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TRIPHÉNYLAMINE

La triphénylamine est un élément aromatique clé pour sa structure rigide en trois phényles et ses propriétés électroniques utiles.
La triphénylamine est fréquemment incorporée dans les matériaux transporteurs de trous, les composés émetteurs de lumière et les systèmes moléculaires donneur-accepteur.
La structure réglable de la triphénylamine la rend également précieuse pour concevoir des teintures haute performance, des capteurs et des matériaux organiques fonctionnels.

Numéro CAS : 603-34-9
Numéro EC : 210-035-5
Formule moléculaire : C18H15N
Poids moléculaire : 245,32 g/mol

Synonymes : TRIPHÉNYLAMINE, N,N-diphénylaniline, benzénamine, N,N-diphényl-, Triphénylamine, N,N-diphénylbenzénamine, amine, triphényl, CCRIS 4887, UNII-NJS65M2DS2, HSDB 2098, AI3-17278, EINECS 210-035-5, NJS65M2DS2, NSC 66458, N,N-DIPHÉNYLANILINE [HSDB], NSC-66458, DTXSID4022076, N,NDiphénylaniline, N,NDiphénylbenzénamine, RefChem :191895, Triphénylamine (ACGIH), DTXCID702076, Benzénamine, N,N-diphényl-(9CI), 210-035-5, InChI=1/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15, ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N, 603-34-9, diphénylaniline, MFCD00003020, benzénamine,N-diphényle-, SCHEMBL30959, BIDD : GT0660, AKOS015840682, CS-W012714, T0507, N,N,N-Triphénylamine, triphényl-amine, N,N-Diph, Triphénylamine, 98 %, aniline, N,N-diphényle-, N,N,N-triphénylamine #, A832698, SCHEMBL128446, SCHEMBL128447, SCHEMBL453160, orb3177382, SCHEMBL1378606, SCHEMBL1499945, SCHEMBL1568122, SCHEMBL5536229, SCHEMBL9622532, CHEMBL3819197, NSC66458, SBB058989, FT32359, SB66357, AC-13457, AS-14885, ST081372, SY005738, DB-002823, NS00034334, EN300-114099, Triphénylamine, réactif Vetec(TM), 98 %, F211897, Q7843272, 25656-58-0, 210-035-5, 603-34-9, Benzenamine, N,,. N-diphényle-, N,N,N-triphénylamine, N,N-diphénylaniline, N,N-diphénylaniline, N,N-diphénylaniline, trifenilamine, triphénylamine, 4-(4-HYDROXYPHÉNYL)THIOMORPHOLINE 1,1-DIOXYDE, 880462-20-4, 97 %, amine, triphényl, EINECS 210-035-5, N,N-di(phényl)aniline, N,N-diphénylbenzénamine, N,N-diphénylbenzénènamine, N-diphénylbenzénamine, tri(phényl)amine, Triphénylamine, Triphényl-amine, Triphényl-d15, Trisphénylamine

La triphénylamine est une amine tertiaire aromatique composée d'un atome d'azote central lié à trois groupes phényles.
La triphénylamine est largement utilisée comme élément de construction structurel en électronique organique en raison de son caractère donateur d'électrons, de ses bonnes propriétés de transport de charge et de sa capacité à former des cations radicaux stables.
Les dérivés de la triphénylamine sont particulièrement importants dans les OLED, les cellules solaires organiques, les matériaux de transport de trous, les colorants et les systèmes optoélectroniques avancés.

La triphénylamine est un composé organique dont la formule (C6H5)3N.
Contrairement à la plupart des amines, la triphénylamine est non basique.

À température ambiante, la triphénylamine apparaît sous forme d'un solide cristallin incolore, avec une structure monoclinique.
La triphénylamine est bien miscible dans l'éther diéthylique et le benzène, mais elle est pratiquement insoluble dans l'eau, et partiellement dans l'éthanol.

Les dérivés de la triphénylamine possèdent des propriétés utiles en conductivité électrique et électroluminescence, et ils sont utilisés dans les OLED comme transporteurs de trous.
La triphénylamine peut être préparée par arylation d'Ullmann de la diphénylamine.

La triphénylamine est utilisée dans les diodes électrolumineuses organiques comme transporteurs de trous et comme intermédiaire pharmaceutique.
La triphénylamine est recouverte de bases de films en tant que photoconducteur principal.

Utilisations de la triphénylamine :
La triphénylamine est utilisée dans les diodes électrolumineuses organiques comme transporteurs de trous et comme intermédiaire pharmaceutique.
La triphénylamine est recouverte de bases de films en tant que photoconducteur principal.

La triphénylamine est un chromophore structural en forme d'hélice avec un centre atomique d'azote.
La triphénylamine présente un grand obstacle stérique et un effet électronique d'hyperconjugaison, ce qui peut améliorer la stabilité du radical atomique azoté.

Les matériaux triphénylamine ont également une grande mobilité de trous en raison de leur nature unique de radicaux libres.
De nombreux matériaux de transport de trous basés sur des dérivés de la triphénylamine (TPD) sont largement utilisables, car ils sont résistants à la chaleur et amorphes.

En plus des TPD, les dérivés d'oxadiazole (PBD) ayant une propriété de transport d'électrons, Alq3 comme matériau hôte, et les dérivés distylyles émisifs bleus sont des matériaux fondamentaux pour les dispositifs OLED amorphes.
La triphénylamine est utilisée dans la fabrication de films photographiques.

Les triphénylamines sont des composés hautement fluorescents efficaces pour induire la mort cellulaire lors de l'excitation de la lumière visible.
La triphénylamine est utilisée dans les diodes électrolumineuses organiques comme transporteurs de trous et comme intermédiaire pharmaceutique.
La triphénylamine est recouverte de bases de films en tant que photoconducteur principal.

Applications de la triphénylamine :
La triphénylamine joue un rôle essentiel dans le développement des dispositifs à diodes électrolumineuses organiques (OLED), qui ont attiré une attention significative en tant qu'écrans et sources lumineuses potentielles de nouvelle génération.
La structure distinctive en forme d'hélice de la triphénylamine, centrée autour d'un atome d'azote, contribue à sa mobilité à haute hauteur grâce à sa stabilité et ses propriétés électroniques.

Cela fait de la triphénylamine un choix exceptionnel pour les OLED, où elle fonctionne comme un transporteur de trous efficace.
Les performances robustes de la triphénylamine sont renforcées par sa nature résistante à la chaleur et amorphe, ce qui en fait un composant précieux pour améliorer l'efficacité et la durée de vie des OLED.
De plus, la triphénylamine trouve une application comme intermédiaire pharmaceutique et comme revêtement photoconducteur primaire sur les bases de films, démontrant sa polyvalence et son importance dans divers secteurs.

Photoinitiateurs pour la formation d'hydrogel :
Les dérivés de la triphénylamine sont utilisés comme colorants D-pi-A hémicyanine novateurs, agissant comme des photoinitiateurs efficaces pour la formation in situ d'hydrogel et l'impression DLP, élargissant ainsi leurs applications en génie biomédical et en technologies d'impression 3D.

Photosensibilisateurs supramoléculaires :
Une construction supramoléculaire basée sur la triphénylamine et la pyrazine démontre des propriétés d'émission induites par agrégation, améliorant l'efficacité des réactions de photooxydation.
Ce développement offre des améliorations potentielles en thérapie photodynamique et applications environnementales.

OLED très efficaces :
La triphénylamine est essentielle dans la synthèse de nouveaux fluorophores à base de phénanthro[9,10-d]oxazole présentant des caractéristiques locales hybrides et de transfert de charge.
Ces matériaux sont essentiels pour développer des OLED bleus non dopés avec un rendement minimal, ce qui est important pour les technologies d'affichage avancées.

Applications des dispositifs mémoire :
Des modifications des caps d'extrémité donneuse dans des systèmes N-hétéroaromatiques contenant de la triphénylamine ont été explorées pour la conversion de mémoire WORM binaire vers ternaire, contribuant aux avancées dans la technologie de stockage de la mémoire.

Propriétés chimiques de la triphénylamine :
La triphénylamine possède trois groupes aromatiques directement liés à l'atome d'azote central.
Chaque groupe aromatique agit comme un attracteur d'électrons, dirigeant le nuage d'électrons de la seule paire d'azote vers lui.

Avec la délocalisation de la paire isolée azotée, une charge partiellement positive est conférée à l'azote, contrebalancée par la charge partiellement négative localisée sur les groupes aromatiques.
Cette disposition entrave la protonation de l'azote, rendant la triphénylamine extrêmement faible comme une base.

De cette caractéristique, de plus, la triphénylamine découle que les trois liaisons N-C se trouvent toutes dans le même plan et qu'elles sont situées à 120° l'une de l'autre, ce qui n'est pas le cas des amines aliphatiques et de l'ammoniac, où les orbitales de l'azote sont disposées dans un tétraèdre.
En raison de l'obstacle stérique, les groupes phényle ne sont pas sur le même plan défini par les trois liaisons N-C, mais sont tordus, donnant à la molécule sa forme caractéristique « en forme d'hélice ». [6]

Stabilité et réactivité de la triphénylamine :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions ambiantes normales et recommandées de stockage.

Réactivité :
Généralement faible réactivité dans des conditions normales de manipulation.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive, flammes nues, sources d'inflammation et exposition prolongée à des substances incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts et acides forts.

Produits dangereux de décomposition :
La décomposition thermique ou la combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d'azote et des fumées irritantes.

Manipulation et stockage de la triphénylamine :

Manipulation sécurisée :
Évitez de générer ou d'inhaler de la poussière et d'éviter tout contact avec la peau et les yeux.
Utilisez une ventilation adéquate et suivez de bonnes pratiques d'hygiène industrielle.

Conditions de stockage :
Conservez dans un récipient bien fermé, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart de la chaleur, des sources d'allumage et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours de la triphénylamine :

Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez-vous soigneusement avec du savon et de l'eau et retirez les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Mesures de lutte contre l'incendie de la triphénylamine :

Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone, de la mousse ou un spray d'eau adapté au feu environnant.

Dangers spécifiques :
La combustion peut générer des oxydes de carbone, des oxydes d'azote et une fumée irritante.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des appareils respiratoires autonomes et des vêtements de protection appropriés.

Mesures de libération accidentelle de la triphénylamine :

Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière, l'inhalation et le contact direct.
Assurez-vous d'une ventilation adéquate et portez un équipement de protection approprié.

Précautions environnementales :
Empêchez les déversements dans les drains, les cours d'eau et le sol.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou ramassez soigneusement les matériaux renversés sans créer de poussière et placez-les dans un contenant fermé adapté pour l'élimination.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle de la triphénylamine :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une ventilation générale ou locale adéquate des évacuations.

Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de sécurité chimique.

Protection des mains :
Utilisez des gants adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur antiparticulaire adapté si la ventilation est insuffisante ou si de la poussière peut être produite.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains après la manipulation et avant de manger, boire ou fumer.

Identifiants de la triphénylamine :
Nom du produit : Triphénylamine
CAS n° : 603-34-9
Poids moléculaire : 245,32
MDL n° : MFCD00003020
Pureté / Spécification : 97 %
Formule moléculaire : C18H15N
Stockage : Scellé au sec, à température ambiante
Code SMILES : N(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

Numéro de produit : T0507
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C18H15N = 245,33
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 603-34-9
Numéro d'enregistrement Reaxys : 2050487
ID de substance PubChem : 87576436
SDBS (base de données spectrale AIST) : 3093
Numéro MDL :
MFCD00003020

CAS n° : 603-34-9
Nom chimique : Triphénylamine
CBNumber : CB9401415
Formule moléculaire : C18H15N
Poids moléculaire : 245,32
Numéro MDL : MFCD00003020

Numéro CAS : 603-34-9
Abréviations : TPAPh3N
ChemSpider : 11282
ECHA InfoCard : 100.009.123
Numéro EC : 210-035-5
PubChem CID : 11775
Numéro RTECS : YK2680000
UNII : NJS65M2DS2
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4022076
InChI : InChI=1S/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Clé : ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Clé : ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYAF
SOURIRES : c3c(N(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3

Formule linéaire : (C6H5)3N
Numéro CAS : 603-34-9
Poids moléculaire : 245,32
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24900507
Numéro EC : 210-035-5
Nombre Beilstein/REAXYS : 2050487
Numéro MDL : MFCD00003020
Analyse : 98 %

CAS : 603-34-9
Nom IUPAC : N,N-diphénylaniline
Formule moléculaire : C18H15N
Clé InChI : ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
Poids moléculaire (g/mol) : 245,33

Propriétés de la triphénylamine :
Formule chimique : C18H15N
Masse molaire : 245,325 g·mol−1
Apparence : Uni blanc cassé
Densité : 0,774 g/cm3
Point de fusion : 127 °C (261 °F ; 400 K)
Point d'ébullition : 347 à 348 °C (657 à 658 °F ; 620 à 621 K)
Solubilité dans l'eau : Presque insoluble
log P : 5,74

Catégorie Qualité : 100
Analyse : 98 %
p. : 347-348 °C (litt.)
mp : 124-128 °C (litt.)
Chaîne de sourires : c1ccc(cc1)N(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI : 1S/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Clé InChI : ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N

Poids moléculaire : 245,3 g/mol
XLogP3 : 5.7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 3
Masse exacte : 245,120449483 Da
Masse monoisotopique : 245,120449483 Da
Surface polaire topologique : 3,2 Å²
Nombre d'atomes lourds : 19
Complexité : 202
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Point de fusion : 127 °C
Solubilité dans l'eau : insoluble
Solubilité (soluble dans) : benzène, éther, toluène
Solubilité (légèrement sol. en) : Éthanol

Point de fusion : 124-128 °C (litt.)
Point d'ébullition : 347-348 °C (litt.)
Densité : 0,7740
Indice de réfraction : 1,3530 (estimation)
Point d'enflammement : 365°C
température de stockage : Scellé à sec, température ambiante
solubilité : Chloroforme (légèrement)
PKA : -3,04±0,30 (Prédit)
forme : Poudre cristalline
couleur : Blanc cassé à légèrement beige
Solubilité dans l'eau : insoluble
BRN : 2050487
Limites d'exposition : NIOSH : TWA 5 mg/m3
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec des agents oxydants puissants.
InChI : 1S/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey : ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1ccc(cc1)N(c2ccccc2)c3ccccc3
Référence de la base de données CAS : 603-34-9(Référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : NJS65M2DS2
Référence chimique du NIST : benzénamine, N,N-diphényle-(603-34-9)
Système de registre des substances EPA : Triphénylamine (603-34-9)
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22

Caractéristiques de la triphénylamine :
Apparence : Du blanc à presque blanc poudre puis cristal
Pureté (GC) : minimum 98,0 %
Point de fusion : 125,0 à 129,0 °C

Apparence (couleur) : Blanc à crème pâle
Point de fusion (fonte claire) : 123,0-130,0 ? C
Forme : Cristaux ou poudre ou poudre cristalline
Analyse (GC) : ≥97,5 %
Identification (FTIR) : Conformes

Noms de la triphénylamine :

Nom IUPAC préféré :
N,N-Diphénylaniline

Autres noms :
Triphénylamine
N,N,N-triphénylamine
N,N-diphénylbenzénène