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L'acide triprotique est un oxoacide de phosphore avec un indice d'oxydation de +3, dont la formule chimique est H3PO3.
Le poids moléculaire de l'acide triprotique est de 82,00 g/mol et sa masse volumique est de 1,65 g/cm3.
L'acide triprotique est obtenu par hydrolyse du trichlorure de phosphore.
Numéro CAS : 13598-36-2
Numéro CE : 237-066-7
Formule moléculaire : H3O3P
Masse molaire : 81,99 g/mol
Synonymes : Acide phosphonique, Acide phosphoreux, Oxyde de dihydroxyphosphine, Dihydroxy(oxo)-λ5-phosphane, Dihydroxy-λ5-phosphanone, Acide orthophosphoreux, Oxo-λ5-phosphanediol, Acide oxo-λ5-phosphoneux, Acide métaphosphoroïque, Acide phosphonique, Acide phosphoreux, Oxyde de dihydroxyphosphine, Dihydroxy(oxo)-λ5-phosphanone, Acide orthophosphoreux, Oxo-λ5-phosphanediol, Acide oxo-λ5-phosphoneux, Acide métaphosphoroïque, Phosphonsaeure, phosphorige Saeure, trihydroxidophosphorus, Acide phosphoreux, ortho, ACIDE O-PHOSPHOREUX, acide trioxophosphorique(3-), H2PHO3, (HO)2HPO, HPO(OH)2, hydridodihydroxidooxidophosphore, (PHO(OH)2), P(OH)3, trihydrogène trioxophosphate(3-), DTXCID5015511, DTXCID6029674, acide hydridotrioxophosphorique(2-), (P(OH)3), dihydrogène hydridotrioxophosphate(2-), ACIDE PHOSPHONIQUE, ACIDE PHOSPHOREUX, Acide phosphoreux 99 %, Phosphonsure, Acide phospohoreux, Cristal d'acide phosphoreux, AURORA KA-1076, orthophosphore, ORTHOPHOSPHORE, Acide phosphoreux,
L'acide triprotique est le composé décrit par la formule H3PO3.
L'acide triprotique est diprotique (ionise facilement deux protons), et non triprotique comme pourrait le suggérer cette formule.
L'acide triprotique est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés phosphorés.
Les dérivés organiques de l'acide triprotique, composés de formule RPO3H2, sont appelés acides triprotiques.
L'acide triprotique, également appelé acide triprotique, est un oxyacide incolore du phosphore.
L'acide triprotique est produit sous la forme d'une poudre volatile blanche par la combustion lente du phosphore.
Les sels de l'acide triprotique sont appelés phosphates.
L'acide triprotique est préparé de manière pratique en laissant le trichlorure de phosphore réagir avec l'eau.
En chimie inorganique, l'acide triprotique est un oxoacide phosphoreux de formule H3PO3, plus communément appelé acide phosphoreux.
L'acide triprotique existe en solution sous la forme de deux tautomères, le principal étant HP(O)(OH)2 et le mineur P(OH)3.
Le premier est parfois appelé acide triprotique, le second étant désigné comme acide phosphoreux.
En chimie organique, un acide triprotique est un composé de formule générale RP(O)(OH)2.
Un exemple d'acide triprotique organique est le Foscarnet.
Un acide oligotriprotique fait référence à quelques molécules d'acide triprotique condensées en une molécule avec la perte d'eau.
Une formule générale pour de tels acides oligotriprotiques est (HPO)nOn-1(OH)2, où n = 2, 3, 4, etc., oligo-.
Un acide polytriprotique peut avoir des dizaines de ces unités d'acide triprotique condensées en ligne avec la perte de H2O pour chaque unité ajoutée.
Un exemple qui incorpore de l'acide tritriprotique : l'acide éthane-1,1,2-tritriprotique.
Dans certains anhydrides phosphoniques (RPO2)3, R peut être tBu, 2-méthylphényle, 2,4,6-triméthylphényle
L'acide triprotique est un acide inorganique commun de formule chimique H3PO4.
L'aspect de l'acide triprotique est un liquide incolore, transparent et sirupeux.
L'acide triprotique est inodore, acide, facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, etc.
L'acide triprotique se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc ou jaune (point de fusion de 70,1 °C) ou d'une solution du solide.
La densité de l'acide triprotique est de 1,651 g / cm3.
L'acide triprotique est un oxoacide phosphoreux diprotique qui existe sous la forme de deux tautomères lorsqu'il est en solution.
L'acide triprotique est le composé décrit par la formule H3PO3.
L'acide triprotique est l'un des oxoacides du phosphore, les autres membres importants étant l'acide phosphorique (H3PO4) et l'acide hypophosphoreux (H3PO2).
Notez que seuls les composés phosphorés réduits sont orthographiés avec une terminaison « ous ».
D'autres noms pour cet acide sont l'acide orthophosphoreux et l'oxyde de dihydroxyphosphine.
HP(O)(OH)2 est l'acide triprotique de l'hydrolyse de son anhydride acide, P4O6 : P4O6 + 6 H2O → 4 HP(O)(OH)2
Une relation analogue relie H3PO4 et P4O10.
L'acide triprotique est un oxoacide de phosphore avec un indice d'oxydation de +3, dont la formule chimique est H3PO3.
Le poids moléculaire de l'acide triprotique est de 82,00 g/mol et la densité de l'acide triprotique est de 1,65 g/cm3.
L'acide triprotique est obtenu par hydrolyse du trichlorure de phosphore.
En solution, il présente une tautomérité avec l'acide triprotique.
En chimie organophosphorée, l'acide triprotique est le nom générique d'une série de composés organophosphorés de formule générale R-P(=O)(OH )2, où R est un groupe organique.
L'acide triprotique, H3PO3, est diprotique (ionise facilement deux protons), et non triprotique comme pourrait le suggérer cette formule.
L'acide triprotique est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés phosphoreux.
Parce que la préparation et l'utilisation de l'acide triprotique se rapportent davantage au tautomère majeur, l'acide triprotique, il est plus souvent appelé « acide phosphoreux ».
L'acide triprotique a la formule chimique H3PO3, qui est mieux exprimée par HPO(OH)2 pour montrer le caractère diprotique de l'acide triprotique.
L'acide triprotique est un oxoacide phosphoreux.
L'acide triprotique est un acide conjugué d'un dihydrogénophophite.
L'acide triprotique est un tautomère d'un acide triprotique.
L'acide triprotique est déliquescent.
L'acide triprotique absorbe très facilement l'oxygène de l'air pour former de l'acide phosphorique.
L'acide triprotique est soluble dans l'eau.
L'acide triprotique est un ininflammable.
L'acide triprotique est un acide inorganique commun de formule chimique H3PO4.
L'acide triprotique est un acide contenant du phosphore.
L'acide triprotique est capable de libérer des protons lorsqu'il est dans des solutions aqueuses.
L'acide triprotique est un acide phosphoreux contenant de nombreuses applications industrielles telles que la production d'engrais.
L'acide phosphorique est un acide contenant du phosphore de formule chimique H3PO4.
Le nom IUPAC de l'acide triprotique est trihydroxydooxidophosphore.
La masse molaire de l'acide phosphorique est de 97,99 g/mol.
L'acide phosphorique est disponible sous forme de solide blanc déliquescent ou de liquide sirupeux à haute viscosité.
Cependant, l'acide triprotique est inodore.
Le point de fusion de l'acide triprotique est de 42,35 °C et le point d'ébullition de 213 °C, mais à haute température, l'acide triprotique se décompose.
L'acide triprotique est un acide contenant du phosphore et la formule chimique est H3PO3.
Bien que cette structure chimique contienne trois atomes d'hydrogène, l'acide triprotique est un acide diprotique.
Un acide diprotique est un acide capable de libérer deux ions hydrogène (protons) dans un milieu aqueux.
L'acide triprotique est également appelé acide orthophosphoreux.
La masse molaire de l'acide triprotique est de 81,99 g/mol.
À température ambiante, l'acide triprotique est un solide blanc qui est déliquescent (absorbe l'eau de l'air lorsqu'il est exposé et se dissout).
Le point de fusion de l'acide triprotique est de 73,6 °C et le point d'ébullition est de 200 °C.
À des températures supérieures au point d'ébullition, les composés ont tendance à se décomposer.
Si l'on considère la structure chimique de l'acide triprotique, il a un atome de phosphore comme atome central lié avec deux groupes -OH et un atome d'oxygène lié par une double liaison et un atome d'hydrogène lié par une liaison simple.
Cette structure est connue sous le nom de structure pseudo-tétraédrique.
L'acide triprotique est fabriqué par hydrolyse de l'anhydride de l'acide :
P4O6 + 6 H2O → 4 H3PO3
Mais dans les productions à l'échelle industrielle, le chlorure de phosphore (PCl3) est hydrolysé par la vapeur :
PCl3 + 3 H2O → H3PO3 + 3 HCl
L'acide triprotique est utilisé comme agent réducteur dans l'analyse chimique.
Cet acide se transforme facilement en acide phosphorique lorsqu'il est chauffé à environ 180 °C.
Les sels formés par l'acide triprotique sont connus sous le nom de phosphates.
L'application la plus courante de l'acide phosphoreux est que ; L'acide triprotique est utilisé dans la production de phosphite de plomb basique (un stabilisant dans le PVC).
1. Synthèse des acides triprotiques organiques :
Les acides triprotiques organiques (acide phosphoreux) sont des dérivés dans lesquels un atome d'hydrogène sur un atome de phosphore est remplacé par un groupe alkyle.
La formule générale est exprimée par R-P(=O)(OH) 2.
Foscarnet, un médicament antiviral, est un exemple d'acide triprotique organique.
Des exemples d'acides triprotiques organiques (acide phosphoreux) sont CH3P (O)(OH )2 (acide méthyltriprotique) et C6H5P (O)(OH )2 (acide phényltriprotique).
Les esters de phosphite trialkyle transfèrent spontanément le groupe alkyle de l'atome d'oxygène à l'atome de phosphore dans une réaction d'isomérisation, produisant l'ester dialkyle de l'acide alkyltriprotique.
Les diesters d'acide triprotique p-alkyl peuvent être synthétisés à partir de triesters de phosphite et d'halogénures d'alkyle.
Cette réaction est appelée réaction de Michaelis-Arbuzov.
2. Réaction de l'acide triprotique :
L'acide triprotique est utilisé comme matière première en tirant parti de la réactivité de la liaison P-H.
Ils sont alkylés par la réaction de Kabachnik-Fields ou la réaction de Pudovik pour produire des aminophosphonates utiles comme agents chélateurs.
Par exemple, le nitrilotis (acide triprotique de méthylène) peut être synthétisé industriellement.
L'alkylation de l'acide triprotique par l'addition Michael d'un dérivé de l'acide acrylique donne un acide triprotique avec un groupe carboxy.
Utilisations de l'acide triprotique :
L'utilisation la plus importante de l'acide triprotique est la production de phosphite de plomb basique, qui est un stabilisant dans le PVC et les polymères chlorés apparentés.
L'acide triprotique est également utilisé dans la préparation du PMIDA, qui est un intermédiaire très important de l'herbicide glyphosate.
L'acide triprotique est utilisé dans la production de phosphonate de plomb basique, de stabilisant PVC, d'acide aminométhylène triprotique et d'acide hydroxyéthane ditriprotique.
L'acide triprotique est également utilisé comme agent réducteur puissant dans la production d'acide triprotique, de fibres synthétiques, de pesticides organophosphorés et de l'agent de traitement de l'eau très efficace ATMP.
Les matériaux ferreux, y compris l'acier, peuvent être quelque peu protégés en favorisant l'oxydation (« rouille »), puis en convertissant l'oxydation en métalophosphate à l'aide d'acide phosphorique et en les protégeant davantage par un revêtement de surface.
Industrie : L'acide triprotique est utilisé pour enlever la poussière des surfaces métalliques.
L'acide triprotique est de l'uiron, ou des outils en acier et d'autres surfaces qui sont rouillées.
L'acide triprotique est utile pour nettoyer les dépôts minéraux, les taches de ciment et les taches d'eau dure.
Alimentation : L'acide triprotique est utilisé pour acidifier les aliments et les boissons tels que les colas.
Dans la synthèse industrielle, le PCl3 est pulvérisé dans de la vapeur à 190 °C, la chaleur de réaction est utilisée pour distiller le chlorure d'hydrogène et l'excès de vapeur d'eau.
Médicament : L'acide triprotique est un ingrédient important dans les médicaments en vente libre pour lutter contre les nausées.
L'acide triprotique est utilisé dans la production de phosphonate de plomb basique, de stabilisant PVC, d'acide aminométhylène triprotique et d'acide hydroxyéthane ditriprotique.
L'acide triprotique est utilisé comme un agent réducteur puissant.
L'acide triprotique est utilisé dans la production de matières premières d'acide phosphoreux, de fibres synthétiques et de pesticides organophosphorés, etc.
L'acide triprotique est utilisé dans la production d'un agent de traitement de l'eau à haute efficacité, l'acide amino-triméthylène triprotique.
De manière parfois déroutante, ces deux noms sont également utilisés pour désigner H3PO3 en général, c'est-à-dire les deux tautomères.
Les applications industrielles de l'acide triprotique comprennent l'utilisation dans la production de phosphite de plomb basique et le contrôle des maladies des plantes.
De plus, l'acide triprotique a de nombreuses applications importantes dans les industries alimentaires, médicales, des engrais et autres.
Ainsi, l'acide triprotique peut être utilisé comme additifs alimentaires, chirurgie dentaire et orthopédique, inhibiteurs de rouille, électrolytes, fluxants, dispersants, corrosifs industriels, matières premières d'engrais et produits de nettoyage ménagers.
L'acide triprotique est principalement utilisé dans la fabrication de divers phosphates, tels que le phosphate d'ammonium, le dihydrogénophosphate de potassium, l'hydrogénophosphate disodique, le phosphate trisodique, etc. et la classe de phosphate de condensation.
En tant que réactif chimique, utilisations de l'acide triprotique : L'acide triprotique est utilisé dans les réactions chimiques en tant qu'agent réducteur un peu moins vigoureux que l'acide hypophosphoreux apparenté.
L'acide triprotique est un oxoacide phosphoreux diprotique qui existe sous forme de deux tautomères en solution, le principal étant HP(O)(OH)2 et le mineur étant P(OH)3.
Les applications de l'acide triprotique comprennent l'utilisation dans la production de base de phosphite de plomb et le contrôle des maladies des plantes.
L'acide triprotique est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés phosphoreux.
L'acide triprotique est une matière première pour préparer les phosphonates pour le traitement de l'eau tels que le contrôle du fer et du manganèse, l'inhibition et l'élimination du tartre, le contrôle de la corrosion et la stabilisation du chlore.
Les sels de métaux alcalins (phosphites) de l'acide triprotique sont largement commercialisés, soit comme fongicide agricole (p. ex. mildiou), soit comme source supérieure de nutrition phosphorée des plantes.
L'acide triprotique est utilisé dans les mélanges stabilisants pour les matières plastiques.
L'acide triprotique est utilisé pour inhiber les températures élevées des surfaces métalliques sujettes à la corrosion et pour produire des lubrifiants et des additifs pour lubrifiants.
L'acide triprotique est utilisé pour produire des phosphonates comme l'ATMP, le HEDP, le PBTC qui sont utilisés comme inhibiteurs de tartre ou de corrosion dans le traitement de l'eau.
L'acide triprotique est utilisé pour préparer des sels de phosphite qui sont utilisés dans le contrôle des maladies microbiennes des plantes.
L'acide triprotique a de fortes propriétés réductrices et peut être utilisé comme agent réducteur dans le placage autocatalytique.
L'argent et le cuivre peuvent être déposés à partir de solutions aqueuses de nitrate d'argent et de sulfate de cuivre, respectivement, pour le placage.
L'acide triprotique est utilisé pour produire le sel de phosphate d'engrais comme le phosphite de potassium, le phosphite d'ammonium et le phosphite de calcium.
L'acide triprotique est activement impliqué dans la préparation de phosphites comme l'aminotrise (méthylèneacide triprotique) (ATMP), l'acide 1-hydroxyéthane 1,1-ditriprotique (HEDP) et l'acide 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylique (PBTC), qui trouvent une application dans le traitement de l'eau en tant qu'inhibiteur de tartre ou de corrosion.
L'acide triprotique est également utilisé dans les réactions chimiques en tant qu'agent réducteur.
Le sel de l'acide triprotique, le phosphite de plomb, est utilisé comme stabilisant du PVC.
L'acide triprotique est également utilisé comme précurseur dans la préparation de la phosphine et comme intermédiaire dans la préparation d'autres composés du phosphore.
L'acide triprotique (additif E338) est utilisé pour acidifier les aliments et les boissons tels que divers colas.
L'acide triprotique donne un goût acidulé ou aigre.
L'acide triprotique peut être utilisé pour éliminer la rouille par application directe sur du fer rouillé, des outils en acier ou d'autres surfaces.
L'acide triprotique est utilisé en dentisterie et en orthodontie comme solution de mordançage, pour nettoyer et rendre rugueuses les surfaces des dents où des appareils dentaires ou des obturations seront placés.
L'acide triprotique est utilisé comme additif pour stabiliser les solutions aqueuses acides dans une plage de pH souhaitée et spécifiée
L'acide triprotique est utilisé comme agent dispersant dans les détergents et le traitement du cuir
L'acide triprotique est utilisé comme ajusteur de pH dans les cosmétiques et les produits de soins de la peau
Utilisations en dentisterie :
L'acide triprotique est mélangé à de la poudre de zinc et forme du phosphate de zinc, et l'acide triprotique est utile dans le ciment dentaire temporaire.
En orthodontie, le zinc est utilisé comme solution de mordançage pour aider à nettoyer et à rendre rugueuse la surface des dents.
Utilisations des engrais :
L'acide triprotique est utilisé comme engrais réactionnel dans le sol autour d'un granulé, une acidification est générée qui améliore l'utilisation du phosphore appliqué et disponible dans la rhizosphère.
En raison de la teneur en azote de l'acide triprotique (présent sous forme d'ammoniac), l'acide triprotique est bon pour les cultures qui ont besoin de ces nutriments dans la phase initiale de l'acide triprotique
La conversion en phosphine utilise :
La phosphine, étant un gaz inflammable et toxique, n'est pas pratique à stocker.
Heureusement, cette espèce utile est facilement préparée par décomposition thermique de l'acide triprotique, qui se dégrade à environ 180°C :
4 HP(O)(OH)2 → PH3 + 3 H3PO4
Étant donné que l'acide triprotique est un liquide sirupeux non volatil, le PH3 gazeux est facilement séparé.
Dans l'agriculture :
Une grande quantité d'acide triprotique est utilisée comme engrais phosphaté.
L'acide triprotique pur est également utilisé pour la préparation de sels de phosphite, tels que le phosphite monopotassique ou le phosphonate d'aluminium.
Ces sels, ainsi que les solutions aqueuses d'acide triprotique pur, ont montré leur efficacité dans le contrôle d'une variété de maladies microbiennes des plantes - en particulier, le traitement par injection dans le tronc ou par pulvérisation foliaire contenant des sels d'acide triprotique est indiqué en réponse aux infections par phytophthora et les agents pathogènes des plantes de type pythium (tous deux appartenant à la classe des oomycètes, connus sous le nom de moisissures aquatiques), tels que le dépérissement/pourriture des racines et le mildiou.
L'acide triprotique peut être utilisé comme l'un des composants réactionnels pour la synthèse des éléments suivants :
α-aminométhylAcides triprotiques par réaction multicomposant de type Mannich
1-aminoalcaneAcides triprotiques par amidoalkylation suivie d'une hydrolyse
Acides α-aminotriprotiques protégés par l'azote (phospho-isostères d'acides aminés naturels) par réaction d'amidoalkylation
Utilisations industrielles :
Ce collecteur a été développé récemment et a été utilisé principalement comme collecteur spécifique pour la cassitérite des minerais à composition complexe de gangue.
Sur la base de l'acide triprotique, Albright et Wilson avaient développé une gamme de collecteurs principalement pour la flottation des minéraux oxydiques (c'est-à-dire la cassitérite, l'ilménite et le pyrochlore).
On sait très peu de choses sur les performances de ces collecteurs.
Des études limitées menées avec des minerais de cassitérite et de rutile ont montré que certains de ces collecteurs produisent une mousse volumineuse mais étaient très sélectifs.
Propriétés de l'acide triprotique :
L'acide triprotique a un point de fusion de 70,1 °C et est un cristal incolore et sans marée. lorsqu'il est chauffé à 200°C, l'acide triprotique se décompose pour former de la phosphine et de l'acide phosphorique.
L'acide triprotique est insoluble dans l'eau, à l'exception de ses sels alcalins et calciques.
Les constantes de dissociation acide de l'acide triprotique sont pKa = 1,5 et 6,79.
Propriétés chimiques :
L'acide triprotique est un solide déliquescent cristallin blanc qui peut être préparé par l'action de l'eau sur de l'oxyde de phosphore (III) ou du chlorure de phosphore (III).
L'acide triprotique est un acide dibasique produisant les anions H2PO3- et HPO3 2- dans l'eau.
L'acide triprotique et ses sels sont des agents réducteurs lents.
Lors du réchauffement, l'acide triprotique se décompose en phosphine et en acide phosphorique (V).
L'acide triprotique est utilisé pour préparer les sels de phosphite.
L'acide triprotique est généralement vendu sous forme de solution aqueuse à 20 %.
L'acide triprotique a de fortes propriétés réductrices : il a tendance à être converti en acide phosphorique.
Lors de la chauffe à sec, l'acide triprotique est disproportionné pour donner de la phosphine et de l'acide phosphorique.
H3PO3 + 3H3PO3 → PH3 + 3H3PO4
L'acide triprotique réagit avec une base comme l'hydroxyde de sodium forme le phosphate de sodium et l'eau.
H3PO3 + 3NaOH → Na3PO3 + 3H2O
Propriétés physiques :
L'acide triprotique est une masse cristalline blanche.
L'acide triprotique est déliquescent.
L'acide triprotique a une odeur semblable à celle de l'ail.
L'acide triprotique a une densité de 1,651 g/cm3 à 21°C.
L'acide triprotique fond à 73,6 °C.
L'acide triprotique se décompose à 200°C en phosphine et en acide phosphorique.
L'acide triprotique est soluble dans l'eau, environ 310 g/100 ml.
L'acide triprotique est K1 5,1x10-2 et K2 1,8x10-7.
L'acide triprotique est soluble dans l'alcool.
Propriétés redox :
Lorsqu'il est chauffé à 200 °C, l'acide triprotique est disproportionné par rapport à l'acide phosphorique et à la phosphine :
4 H3PO3 → 3 H3PO4 + PH3
Cette réaction est utilisée pour les préparations de PH3 à l'échelle du laboratoire.
L'acide triprotique s'oxyde lentement dans l'air en acide phosphorique.
L'acide triprotique et ses formes déprotonées sont tous deux de bons agents réducteurs, bien qu'ils ne réagissent pas nécessairement rapidement.
Ils sont oxydés en acide phosphorique ou en ses sels.
L'acide triprotique réduit les solutions de cations métalliques nobles aux métaux.
Lorsque l'acide triprotique est traité avec une solution froide de chlorure mercurique, un précipité blanc de chlorure mercureux se forme :
H3PO3 + 2 HgCl2 + H2O → Hg2Cl2 + H3PO4 + 2 HCl
Le chlorure mercureux est encore réduit par l'acide triprotique en mercure lors du chauffage ou de la station debout :
H3PO3 + Hg2Cl2 + H2O → 2 Hg + H3PO4 + 2 HCl
Propriétés acido-basiques :
L'acide triprotique est un acide diprotique, car l'hydrogène lié directement à l'atome central de phosphore n'est pas facilement ionisable.
Les examens de chimie testent souvent l'appréciation des étudiants sur le fait que les trois atomes d'hydrogène ne sont pas acides dans des conditions aqueuses, contrairement à l'acide phosphorique.
HP(O)2(OH)− est un acide modérément fort.
HP(O)(OH)2 → HP(O)2(OH)− + H+ pKa = 1,3
HP(O)2(OH)− → HPO32− + H+ pKa = 6,7
L'espèce monodéprotonée, HP(O)2(OH)−, est appelée l'ion phosphite.
Le nom IUPAC (principalement biologique) est l'acide triprotique.
Cette nomenclature de l'acide triprotique est généralement réservée aux dérivés substitués, c'est-à-dire aux groupes organiques liés au phosphore, et non pas simplement à un ester.
Par exemple, (CH3)PO(OH)2 est de l'acide méthyltriprotique, qui peut bien sûr former des esters de méthylphosphonate.
L'acide triprotique et ses formes déprotonées sont tous deux de bons agents réducteurs, bien qu'ils ne réagissent pas nécessairement rapidement.
Ils sont oxydés en acide phosphorique ou en ses sels.
L'acide triprotique réduit les solutions de cations métalliques nobles aux métaux.
Préparation de l'acide triprotique :
L'acide triprotique peut être préparé par la réaction du trichlorure de phosphore avec l'eau :
PCl3 + 3H2O → H3PO4 + 3HCl
La réaction est violente.
L'ajout de PCl3 doit être extrêmement prudent et lent.
L'ajout peut être effectué en toute sécurité en présence de HCl concentré.
Alternativement, un courant d'air contenant de la vapeur de PCl3 est passé dans de l'eau glacée et des cristaux solides de H3PO4 se forment.
Alternativement, l'acide triprotique peut être préparé en ajoutant du trichlorure de phosphore à de l'acide oxalique anhydre :
PCl3 + 3(COOH)2 → H3PO3 + 3CO + 3CO2 + 3HCl
Dans cette réaction, tous les produits, à l'exception de l'acide triprotique, s'échappent sous forme de gaz sortant de l'acide liquide.
La dissolution du sesquioxyde de phosphore dans l'eau forme également de l'acide phosphoreux.
Lorsqu'il est secoué avec de l'eau glacée, l'acide triprotique est le seul produit.
P4O6 + 6H2O → 4H3PO3
Cependant, dans l'eau chaude, une partie de l'acide triprotique est disproportionnée par rapport à l'acide phosphorique et au phosphore ou à la phosphine.
Bien qu'il soit disponible dans le commerce, l'acide est le plus souvent préparé par hydrolyse du trichlorure de phosphore avec de l'eau ou de la vapeur :
PCl3 + 3 H2O → HP(O)(OH)2 + 3 HCl
Le phosphite de potassium est un précurseur pratique de l'acide triprotique :
K2HPO3 + 2 HCl → 2 KCl + H3PO3
En pratique, le phosphite de potassium aqueux est traité avec un excès d'acide chlorhydrique.
En concentrant la solution et les précipitations avec des alcools, l'acide pur peut être séparé du sel.
À l'échelle industrielle, l'acide triprotique est préparé par hydrolyse du trichlorure de phosphore avec de l'eau ou de la vapeur :
PCl3 + 3 H2O → HPO(OH)2 + 3 HCl
HPO(OH)2 pourrait être produit par l'hydrolyse du trioxyde de phosphore :
P4O6 + 6 H2O → 4 HPO(OH)2
Production d'acide triprotique :
La production d'acide phosphorique se fait de deux manières principales :
Procédé humide et procédé thermique.
Le processus humide implique la production d'acide phosphorique à partir de fluorapatite.
L'acide triprotique est connu sous le nom de roche phosphatée et sa composition chimique est 3Ca3(PO4)2.CaF2.
Cette roche phosphatée est finement broyée pour augmenter la surface et réagit avec de l'acide sulfurique concentré qui donne de l'acide phosphorique et du gypse (CaSO4.2H2O) comme produits.
Ca5(PO4)3F + 5H2SO4 + 10H2O → 3H3PO4+ 5CaSO4·2H2O + HF
Le processus thermique de production d'acide phosphorique comprend la combustion du phosphore élémentaire pour obtenir de l'acide phosphorique très pur.
La combustion du phosphore élémentaire donne du pentoxyde de phosphore (P2O5).
L'acide triprotique est ensuite hydraté pour produire de l'acide phosphorique.
P4 + 5O2→ 2P2O5
P2O5 + 3H2O → 2H3PO4
Les principales applications de l'acide phosphorique sont la production d'engrais.
L'acide phosphorique est utilisé pour produire trois types d'engrais phosphorés ; superphosphate triple, hydrogénophosphate diammonique et dihydrogénophosphate monoammonique.
Structure de l'acide triprotique :
La formule différentielle de l'acide triprotique est HP(=O)(OH )2, et la présence de la liaison P-H est évidente à partir des mesures physiques et du fait que seuls des sels mono- et di-substitués sont formés, et aucun sel trisubstitué n'est obtenu.
La forme de la molécule est tétraédrique.
L'acide triprotique est en équilibre tautomérique avec l'acide triprotique.
La formule chimique du phosphite est P(OH) 3, et l'acide triprotique est prédominant à l'équilibre.
En chimie organophosphorée, l'acide triprotique est un terme général désignant les composés organophosphorés qui ont une liaison phosphore-hydrogène et un groupe phosphoryle.
Les dérivés organiques de l'acide triprotique comprennent l'acide alkyle triprotique, dans lequel l'atome d'hydrogène sur l'atome de phosphore est remplacé par un groupe alkyle, et l'acide alkyle triprotique, dans lequel l'atome d'hydrogène sur le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe alkyle.
L'acide alkyle triprotique comprend les monoesters, dans lesquels un seul groupe alkyle est substitué, et les diesters, dans lesquels les deux groupes alkyle sont substitués.
Nomenclature et tautomérisme de l'acide triprotique :
Le solide HP(O)(OH)2 a une géométrie tétraédrique autour de l'atome de phosphore central, avec une liaison P−H de 132 pm, une double liaison P=O de 148 pm et deux liaisons simples P−OH plus longues de 154 pm.
Comme d'autres oxydes de phosphore avec des liaisons P−H (par exemple, l'acide hypophosphoreux et les phosphites dialkylés), l'acide triprotique existe en équilibre avec un tautomère extrêmement mineur P(OH)3.
(En revanche, le tautomère majeur de l'acide arsénique est la forme trihydroxy.) L'IUPAC recommande que la forme trihydroxylée P(OH)3 soit appelée acide triprotique et la forme dihydroxy HP(O)(OH)2 acide triprotique.
Seuls les composés à teneur réduite en phosphore sont orthographiés avec une terminaison « -ous ».
PIII(OH)3 ⇌ HPV(O)(OH)2
K = 1010,3 (25 °C, aqueux)
Tautomérisation :
L'acide triprotique est mieux décrit avec la formule structurelle HP(O)(OH)2.
Cette espèce existe en équilibre avec un tautomère mineur P(OH)3.
Ce dernier est appelé acide triprotique.
L'acide triprotique est parfois appelé acide triprotique ou acide orthophosphoreux.
Il a été démontré que l'acide triprotique est un tautomère stable.
La forme dihydroxy, HP(O)(OH)2, est appelée acide triprotique.
De nombreux acides phosphorés réduits sont soumis à des équilibres tout aussi compliqués impliquant des décalages de H entre O et P.
À l'état solide, HP(O)(OH)2 est tétraédrique avec une liaison P=O plus courte de 148 pm et deux liaisons P-O(H) plus longues de 154 pm.
Polymérisation de l'acide triprotique :
Un acide oligophosphoreux du tautomère de l'acide triprotique fait référence à quelques molécules d'acide triprotique condensées en une molécule avec la perte d'eau.
Une formule générale pour de tels acides oligophosphoreux est (HPO)nOn-1(OH)2, où n = 2, 3, 4, etc., oligo-.
Un acide polyphosphoreux peut avoir des dizaines de ces unités d'acide triprotique condensées d'affilée avec la perte de H2O pour chaque unité ajoutée.
Pour le tautomère de l'acide triprotique, un acide oligophosphoreux fait également référence à quelques molécules condensées en une molécule avec la perte de H2O lorsque chaque unité de P(OH)3 est ajoutée, mais la formule générale diffère :
(HO)2PO[P(OH)O]n-2P(OH)2,
où n = 2, 3, 4, etc., oligo-.
Ici, pour les deux tautomères, l'unité de répétition est (HPO2)n-2.
Encore une fois, un acide polyphosphoreux peut avoir des dizaines d'unités condensées à la suite.
Quelle que soit la valeur de n, l'acide polytriprotique et l'acide polyphosphoreux ont la même formule chimique pour n'importe quel n spécifique, par exemple, l'acide triphostriprotique est H5P3O7 et l'acide triphosphoreux est H5P3O7 pour n = 3.
Dans les acides oligophosphoreux de taille suffisante, il y a plusieurs OH qui peuvent entraîner la condensation d'un acide cyclophosphoreux qui n'a pas plusieurs unités d'acide métaphosphorique (HPO3).
Cependant, la référence habituelle à un acide cyclophosphoreux (cyclophosphonates ou cyclophosphites) peut être erronée dans laquelle la partie cyclique est à base de carbone avec une chaîne latérale d'acide triprotique d'une ou plusieurs molécules, ou d'un ou d'un nombre limité de l'un ou l'autre des deux tautomères inclus dans le cycle, mais en tant que contributeur minoritaire.
Par exemple, l'effet de la taille variable des cycles sur la tautomérité phosphonate-phosphite des acides cyclophosphoreux a été mis en évidence.
Mais les acides cyclophosphoreux sont bihétéroorganiques.
La ramification peut également se produire chez les tautomères oligophosphoreux ou polyphosphoreux.
Il s'agit d'acides ultra-oligophosphoreux ou ultrapolyphosphoreux, d'ultra-oligophosphonates et d'ultrapolyphosphonates, ou d'ultra-oligophosphites et d'ultrapolyphosphites, respectivement pour les tautomères phosphoniques et phosphoreux.
Réactions de l'acide triprotique :
Propriétés acido-basiques :
L'acide triprotique a un pKa compris entre 1,26 et 1,3.
HP(O)(OH)2 → HP(O)2(OH)− + H+ pKa = 1,3
L'acide triprotique est un acide diprotique, l'ion hydrogènephosphite, HP(O)2(OH)− est un acide faible :
HP(O)2(OH)− → HPO2−3 + H+ pKa = 6,7
La base conjuguée HP(O)2(OH)− est appelée phosphite d'hydrogène, et la deuxième base conjuguée, HPO2−3, est l'ion phosphite.
(Notez que les recommandations de l'UICPA sont respectivement le phosphonate d'hydrogène et le phosphonate).
L'atome d'hydrogène lié directement à l'atome de phosphore n'est pas facilement ionisable.
Les examens de chimie testent souvent l'appréciation des étudiants sur le fait que les trois atomes d'hydrogène ne sont pas acides dans des conditions aqueuses, contrairement à H3PO4.
En tant que ligand, l'acide triprotique :
Lors du traitement avec des métaux de configuration d6, l'acide triprotique est connu pour se coordonner sous la forme du tautomère P(OH)3, par ailleurs rare.
Des exemples incluent Mo(CO)5(P(OH)3) et [Ru(NH3)4(H2O)(P(OH)3)]2+.
Le chauffage d'un mélange de tétrachloroplatinate de potassium et d'acide triprotique donne le sel luminescent diplatinum(II) tétrakispyrophosphite :
2 K2PtCl4 + 8 H3PO3 → K4[Pt2(HO2POPO2H)4] + 8 HCl + 4 H2O
Dérivés organiques de l'acide triprotique :
Le nom IUPAC (principalement biologique) est l'acide triprotique.
Cette nomenclature de l'acide triprotique est généralement réservée aux dérivés substitués, c'est-à-dire aux groupes organiques liés au phosphore, et non pas simplement à un ester.
Par exemple, (CH3)PO(OH)2 est de l'acide méthyltriprotique, qui peut bien sûr former des esters de méthylphosphonate.
Manipulation et stockage de l'acide triprotique :
Conditions de stockage en toute sécurité, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Pas de conteneurs métalliques.
Bien fermé.
Sec.
Stocker sous gaz inerte.
Sensible à l'air.
Stabilité et réactivité de l'acide triprotique :
Réactivité:
L'acide triprotique se décompose lorsqu'il est chauffé pour former de la phosphine, un gaz qui s'enflamme généralement spontanément dans l'air.
Absorbe l'oxygène de l'air pour former de l'acide triprotique.
Forme des dépôts jaunes dans une solution aqueuse qui s'enflamment spontanément lors du séchage.
L'acide triprotique réagit exothermiquement avec des bases chimiques (par exemple : amines et hydroxydes inorganiques) pour former des sels.
Ces réactions peuvent générer des quantités dangereusement importantes de chaleur dans de petits espaces.
La dissolution dans l'eau ou la dilution d'une solution concentrée avec de l'eau supplémentaire peut générer une chaleur importante.
L'acide triprotique réagit en présence d'humidité avec les métaux actifs, y compris les métaux structurels tels que l'aluminium et le fer, pour libérer de l'hydrogène, un gaz inflammable.
L'acide triprotique peut initier la polymérisation de certains alcènes.
L'acide triprotique réagit avec les composés de cyanure pour libérer du cyanure d'hydrogène gazeux.
L'acide triprotique peut générer des gaz inflammables et/ou toxiques en contact avec des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures, des nitriles, des sulfures et des agents réducteurs puissants.
D'autres réactions génératrices de gaz se produisent avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (pour donner le SO2) et les carbonates (pour donner le CO2).
Stabilité chimique :
L'acide triprotique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
Conditions à éviter :
Aucune information disponible
Mesures de premiers secours de l'acide triprotique :
Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
En cas d'inhalation :
Après l'inhalation :
L'air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlevez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/sous la douche.
Appelez immédiatement un médecin.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Appelez immédiatement un médecin.
N'essayez pas de neutraliser.
Indication de toute attention médicale immédiate et traitement spécial nécessaire :
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide triprotique :
Agent extincteur inadapté :
Pour cette substance/mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
Plus d'informations :
Empêchez l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures de libération accidentelle d'acide triprotique :
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les drains.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions matérielles.
Aspirez à sec.
Éliminez-le correctement.
Nettoyez la zone touchée.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle de l'acide triprotique :
Équipement de protection individuelle:
Protection des yeux/visage :
Utilisez un équipement pour la protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
Protection de la peau :
Poignée avec gants.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact éclaboussure :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Protection du corps :
vêtements de protection
Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les drains.
Identificateurs de l'acide triprotique :
Apparence : liquide blanc/jaune clair
Catégorie : Qualité alimentaire
Type : additif alimentaire
Formule moléculaire : H3PO4
Code SH : 2809201900
Code CAS : 7664-38-2
EINECS : 231-633-2 UN : 1805
Certificat : Certificat SGS / ISO
Autres dénominations : acide orthophosphorique Acide phosphorique(V)
Poids moléculaire : 81,99580
Masse exacte : 82,00
Numéro CE : 233-663-1
UNII : 95E079716M
Numéro ONU : 2834
Identifiant DSSTox : DTXSID7035511
Code SH : 2811199090
PSA : 81.00000
XLogP3 : -0,63930
Densité : 1.651
Point de fusion : 73 °C (environ)
Point d'ébullition : 200ºC
Point d'éclair : 200ºC
Hydrosolubilité:
H2O : soluble
Conditions de stockage : 0-6ºC
Réactions de l'air et de l'eau : Déliquescentes.
Propriétés de l'acide triprotique :
Formule chimique : H3PO3
Masse molaire : 81,99 g/mol
Apparence : blanc solide déliquescent
Densité : 1,651 g/cm3 (21 °C)
Point de fusion : 73,6 °C (164,5 °F ; 346,8 K)
Point d'ébullition : 200 °C (392 °F ; 473 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 310 g/100 mL
Solubilité : soluble dans l'éthanol
Acidité (pKa) : 1,1, 6,7
Susceptibilité magnétique (χ) : −42,5·10−6 cm3/mol
Structure:
Forme moléculaire : pseudo-tétraédrique
Formule chimique : H3PO3
Masse molaire : 81,99 g/mol
Apparence : blanc solide déliquescent
Densité : 1,651 g/cm3 (21 °C)
Point de fusion : 73,6 °C (164,5 °F ; 346,8 K)
Point d'ébullition : 200 °C (392 °F ; 473 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 310 g/100 mL
Solubilité : soluble dans l'éthanol
Acidité (pKa) : 1,1, 6,7
Susceptibilité magnétique (χ) : −42,5·10−6 cm3/mol
Odeur : Odeur aigre
Apparence : Blanc solide, déliquescent
Unité liée par covalence : 1
Accepteur de liaison hydrogène : 3
Complexité : 8
Solubilité : Soluble dans l'eau
Flocons d'état physique
Couleur : blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point de fusion/plage : 63 - 74 °C à 1,013 hPa
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 259 °C à 1,013 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Non applicable
Température d'auto-inflammation : non auto-inflammable
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : à 20 °C acide
Viscosité
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau : Non applicable aux substances inorganiques
Pression de vapeur < 0,1 hPa à 20 °C
Masse volumique : 1 651 g/cm3 à 25 °C - lit.
Densité relative Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Il a été démontré que l'acide triprotique n'est pas oxydant
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Poids moléculaire : 81,996 g/mol
XLogP3-AA : -1,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 81,98198095 g/mol
Masse monoisotopique : 81,98198095 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 ¥²
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 26,3
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Absorbe très facilement l'oxygène de l'air pour former de l'acide phosphorique.
Soluble dans l'eau.
Groupe réactif : acides, faibles
Autres noms : acide orthophosphorique ; Acide phosphorique anhydre
N° CAS : 7664-38-2
Formule moléculaire/MF : H3PO4
N° EINECS : 231-633-2
Classification : Biochimique et chimique
Norme de qualité : Qualité alimentaire
Pureté : 85 % min
Odeur : Inodore
Apparence : Liquide incolore, transparent et sirupeux
H3PO3 : Acide phosphoreux
Densité : 1,65 g/cm³
Poids moléculaire / masse molaire : 82 g / mol
Point d'ébullition : 200 °C
Point de fusion : 73,6 °C
Formule chimique : H3PO3
Odeur : Odeur aigre
Apparence : Blanc solide, déliquescent
Unité liée par covalence : 1
Accepteur de liaison hydrogène : 3
Complexité : 8
Solubilité : Soluble dans l'eau
Point de fusion : 73 °C
Point d'ébullition : 200 °C
Densité : 1,651 g/mL à 25 °C (lit.)
pression de vapeur : 0,001 Pa à 20 °C
Point d'éclair : 200°C
Température de stockage : 0-6°C
solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement), eau (avec parcimonie)
forme : Cristaux
pka : pK1 1,29 ; pK2 6,74 (à 25 °C)
Poids spécifique : 1,651
couleur : Blanc
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
Sensible : Sensible à l'air et hygroscopique
Numéro Merck : 14 7346
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les bases solides.
Hygroscopique.
Référence de la base de données CAS : 13598-36-2
Notes alimentaires de l'EWG : 1
UNII de la FDA : 35V6A8JW8E
Référence chimique NIST : (HO)2HPO(13598-36-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide triprotique (13598-36-2)
