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Le phosphate de tris(chloropropyle) (communément abrégé TCPP) est un ignifugeant organophosphoré chloré couramment ajouté aux mousses de polyuréthane.
Des quantités relativement mineures sont utilisées dans le PVC et l'EVA.
CAS : 13674-87-8
Nom IUPAC
Phosphate de tris(2-chloro-1-méthyléthyle)
Synonymes:
Phosphate de tris(1-chloro-2-propyle), phosphate de tris(2-chloroisopropyle), phosphate de tris(monochloroisopropyle) (TMCP), phosphate de tris(2-chloroisopropyle) (TCIP) Fyrol PCF, phosphate de tri(2-chloropropyle), phosphate de tri(chloropropyle), phosphate de tris(2-chloropropyle), phosphate de tris(chloropropyle), phosphate de tris(2-chloropropyle), 6145-73-9, Fyrol pcf, phosphate de 1-propanol, 2-chloro- (3:1), phosphate de tris(2-chloropropyle), phosphate de tris(bêta-chloropropyle), AP 33, EINECS 228-150-4, NSC 524664, phosphate de 2-chloro-1-propanol (3:1),N90B627VHY,DTXSID3027615,NSC-524664,phosphate de tri(2-chloropropyle),DTXCID207615,1-propanol, 2-chloro-, 1,1',1''-phosphate,TRI(.BÊTA.-CHLOROPROPYL) PHOSPHATE,TRIS(.BÊTA.-CHLOROPROPYL) PHOSPHATE,phosphate de tri(bêta-chloropropyle),228-150-4,UNII-N90B627VHY,SCHEMBL25060,phosphate de tri(2-chloropropyle),phosphate de tris(b-chloropropyle),phosphate de 1-propanol (3:1),CHEMBL3182409,GTRSAMFYSUBAGN-UHFFFAOYSA-,Tris(.bêta.-chloropropyl)phosphate,Tox21_302421,NSC524664,NCGC00255270-01,CAS-6145-73-9,NS00073946,Q27284721,1-[bis(2-chloropropoxy)phosphoryloxy]-2-chloro-propane,InChI=1/C9H18Cl3O4P/c1-7(10)4-14-17(13,15-5-8(2)11)16-6-9(3)12/h7-9H,4-6H2,1-3H3
SYNTHÈSE
Le TCPP est préparé industriellement par la réaction de l'oxyde de propylène avec le chlorure de phosphoryle.
En pratique, cela produit une gamme de produits, parmi lesquels l'isomère tris(2-chloro-1-méthyléthyle) tend à dominer (50-85 % p/p).[3]
Le TCPP – (Tris (1-chloro-2-propyl) phosphate) est un additif de mousse PU utilisé comme retardateur de flamme dans les produits de consommation, l'isolation domestique et l'électronique.
Le produit est un liquide incolore stable à température ambiante et non volatil.
Il est obtenu par une réaction du 1-chloro-2-propanol avec du chlorure de phosphoryle en présence d'un catalyseur.
Le phosphate de tris(chloroisopropyle) (TCPP) de TCC est un liquide transparent incolore ou jaune clair. Sa formule moléculaire est C9H18Cl3O4P.
Le produit chimique est utilisé comme inhibiteur de flamme à faible coût dans la production de mousse en forme de barre et de morceau.
D'autres applications incluent l'utilisation comme matière première pour la fabrication de mousse plastique polyester, de liant et d'autres résines.
Le TCCP est nocif en cas d’ingestion et irritant pour le système respiratoire.
Le produit chimique liquide ne se dissout pas dans l’eau, mais il peut se dissoudre dans des solvants organiques tels que l’alcool éthylique, l’acétone et autres.
Le TCPP présente une bonne conductivité thermique et est un stabilisant d'hydrolyse avec un bon pouvoir retardateur pour les composés contenant du phosphore et du chlore. Le TCPP est généralement utilisé à des concentrations de 10 à 15 phr selon les applications.
Le phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) (TCPP) de TCC est un liquide clair et incolore, stable à température ambiante et non volatil.
Sa formule moléculaire est C9H18Cl3O4P.
Sa pureté est de 75 ± 10 %. Les principales impuretés sont le phosphate de bis(1-chloro-2-propyl)-2-chloropropyle (20-30 %) et le phosphate de bis(2-chloropropyl)-1-chloro-2-propyle (3-5 %).
Le TCPP est nocif en cas d’ingestion et irritant pour le système respiratoire.
En cas d’ingestion, les organes ciblés sont le foie et la vessie.
Le TCPP peut être fabriqué par un procédé par lots ou en continu.
Le TCPP est la réaction de l'oxytrichlorure de phosphore avec l'oxyde de propylène en présence d'un catalyseur.
La réaction est réalisée dans un réacteur fermé.
Le produit brut est lavé et déshydraté dans un récipient fermé pour éliminer les impuretés acides et le catalyseur résiduel.
Tous les transferts sont effectués en utilisant des lignes fermées.
Le produit est ensuite filtré, transféré et conditionné à l’aide de pompes scellées via des lignes fermées.
Le stockage s'effectue dans des récipients fermés sous azote pour exclure l'humidité et l'oxygène.
Le TCPP est utilisé comme retardateur de flamme dans la mousse de polyuréthane rigide et flexible.
Son utilisation connue est industrielle.
APPLICATIONS
Le phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) (TCPP) de TCC est principalement utilisé comme retardateur de flamme dans la mousse de polyuréthane rigide et flexible.
Plus précisément, il est utilisé comme inhibiteur de flamme dans la production de mousse en forme de barre ou de morceau.
C'est un inhibiteur d'inflammabilité peu coûteux et un bon stabilisateur.
D'autres applications incluent l'utilisation comme matière première pour la fabrication de mousse plastique polyester, de liants et d'autres résines.
PROPRIÉTÉS DU TRIS(2-CHLOROISOPROPYL) PHOSPHATE (TCPP)
Numéro CAS
13674-84-5
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChEBI
CHEBI:143728
ChEMBL
ChEMBL3188873
ChemSpider
24387
ECHA InfoCard 100.033.766 Modifier ceci sur Wikidata
Numéro CE
237-158-7
PubChem CID
26176
UNII
CRT22GFY70
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID5026259 Modifier ceci sur Wikidata
Formule chimique C9H18Cl3O4P
Masse molaire 327,56 g·mol−1
Aspect Liquide
Point de fusion 20 °C (68 °F; 293 K)
Point d'ébullition 290 °C (554 °F ; 563 K) se décompose
Solubilité dans l'eau 1 080 mg/l à 20 °C
Poids moléculaire
327,6 g/mol
Calculé par PubChem 2.2 (version PubChem 2025.04.14)
XLogP3-AA
2.6
Calculé par XLogP3 3.0 (version PubChem 2025.04.14)
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène
0
Calculé par Cactvs 3.4.8.18 (version PubChem 2025.04.14)
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène
4
Calculé par Cactvs 3.4.8.18 (version PubChem 2025.04.14)
Nombre de liaisons rotatives
9
Calculé par Cactvs 3.4.8.18 (version PubChem 2025.04.14)
Masse exacte
326.000829 Da
Calculé par PubChem 2.2 (version PubChem 2025.04.14)
Masse monoisotopique
326.000829 Da
Calculé par PubChem 2.2 (version PubChem 2025.04.14)
Surface polaire topologique
44,8 Ų
Calculé par Cactvs 3.4.8.18 (version PubChem 2025.04.14)
Nombre d'atomes lourds
17
Calculé par PubChem
Accusation formelle
0
Calculé par PubChem
Complexité
216
Calculé par Cactvs 3.4.8.18 (version PubChem 2025.04.14)
Comptage des atomes d'isotopes
0
Calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres atomiques
0
Calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis
3
Calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres de liaison
0
Calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis
0
Calculé par PubChem
Nombre d'unités liées de manière covalente
1
Calculé par PubChem
Le composé est canonisé
Oui
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE TRIS(2-CHLOROISOPROPYL)PHOSPHATE (TCPP)
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
