TRIS(2-ÉTHYLHEXYLE)PHOSPHATE

Le TRIS(2-ÉTHYLHEXYL)PHOSPHATE (TEHP) est un liquide incolore, inodore ou légèrement jaune qui est principalement utilisé comme plastifiant dans les plastiques, les revêtements et le caoutchouc.
Il est également utilisé comme retardateur de flamme, notamment dans les applications impliquant des polymères et des textiles.
Le TEHP a une volatilité relativement faible, ce qui le rend utile dans les environnements à haute température et à hautes performances.
Numéro CAS : 78-42-2
Synonymes : phosphate de tri(2-éthylhexyle), ester de tris(2-éthylhexyle) de l'acide phosphorique, TEHP
Phosphate de 2-éthylhexyle, tris, ester tris(2-éthylhexyle) de l'acide phosphorique

Introduction
Définition
Le TRIS(2-ÉTHYLHEXYL)PHOSPHATE (TEHP), également connu sous le nom de tris(2-éthylhexyl)phosphate ou TEHP, est un composé organophosphoré largement utilisé comme plastifiant, retardateur de flamme et additif chimique dans diverses applications industrielles.
C'est un liquide incolore, inodore et non volatil, ce qui le rend adapté à l'incorporation dans les plastiques et autres matériaux qui nécessitent flexibilité, durabilité et résistance au feu améliorée.

Histoire et développement
Le TEHP a été synthétisé pour la première fois au milieu du 20e siècle dans le cadre de la recherche continue de plastifiants et de retardateurs de flamme plus efficaces et plus polyvalents.
Depuis son introduction, il a trouvé une large utilisation dans la production de plastiques flexibles, en particulier le chlorure de polyvinyle (PVC), et dans la formulation de matériaux résistants au feu.
Au fil du temps, son utilisation s'est étendue à diverses applications telles que les fluides hydrauliques, les lubrifiants et les revêtements. Son développement a répondu à la demande croissante de matériaux alliant flexibilité et résistance à la chaleur et au feu.

Importance dans l'industrie
Le TEHP est un produit chimique essentiel dans plusieurs industries en raison de sa capacité à améliorer les propriétés physiques des matériaux, les rendant plus souples, durables et résistants aux températures élevées et aux flammes.
Il joue un rôle essentiel dans la fabrication de produits qui nécessitent ces propriétés spécifiques, des câbles et matériaux de revêtement de sol aux applications automobiles et aérospatiales.
Alors que les préoccupations environnementales et réglementaires concernant certains produits chimiques augmentent, le TEHP reste important comme alternative à d’autres plastifiants et retardateurs de flamme plus dangereux.

Propriétés chimiques
Formule chimique
La formule moléculaire du TEHP est C₂H₄O₄P. Cette formule reflète la présence d'un groupe phosphate (-PO₄) lié à trois groupes 2-éthylhexyle (C₃H₃), ce qui en fait un triester de l'acide phosphorique.

Structure moléculaire
La structure moléculaire est constituée d'un atome de phosphore au centre, lié à trois groupes esters de 2-éthylhexyle.
Ces groupes sont des chaînes alkyles ramifiées (C8H17) avec le groupe éthyle attaché au deuxième atome de carbone.
La disposition de ces groupes esters autour de l'atome de phosphore confère à la fois flexibilité et propriétés ignifuges au TEHP.
La liaison ester entre le groupe phosphate et les chaînes alkyles confère au composé sa stabilité et sa solubilité caractéristiques dans les solvants organiques.

Solubilité
Le TEHP est insoluble dans l’eau mais très soluble dans les solvants organiques tels que les alcools, les esters et les hydrocarbures.
Cette solubilité le rend idéal pour une utilisation comme plastifiant et retardateur de flamme, car il peut facilement s'intégrer dans une variété de matrices polymères sans affecter leur structure globale ni provoquer de séparation de phase.

Propriétés physiques
Point de fusion : Le TEHP reste liquide à température ambiante, avec un point de fusion inférieur à 0°C, ce qui le rend adapté à une large gamme de températures de traitement.
Point d'ébullition : Le point d'ébullition du TEHP est d'environ 370 °C, ce qui indique sa stabilité à haute température.
Densité : Le TEHP a une densité d'environ 0,96 g/cm³ à 20 °C, ce qui est inférieur à celui de nombreux autres plastifiants.
Viscosité : Sa viscosité est relativement faible, ce qui améliore sa facilité de manipulation et de traitement dans les applications industrielles.
Indice de réfraction : L'indice de réfraction du TEHP est de 1,453, ce qui peut être utile dans certaines applications optiques.

Méthodes de production
Matières premières
La production de TEHP commence par la synthèse d’alcool 2-éthylhexylique, qui est généralement dérivé de matières premières pétrochimiques.
L'acide phosphorique ou ses dérivés (tels que le pentachlorure de phosphore) servent d'autre réactif principal.
Le processus nécessite des réactifs de haute pureté pour garantir que le produit final répond aux spécifications de l’industrie.

Méthodes de synthèse
La synthèse du TEHP implique un processus en deux étapes :

Estérification : l'alcool 2-éthylhexylique réagit avec l'acide phosphorique ou le pentachlorure de phosphore en présence d'un catalyseur (généralement un acide fort tel que l'acide sulfurique) pour former un ester phosphate.

Purification : Le mélange obtenu subit une distillation ou d'autres techniques de séparation pour éliminer les matières n'ayant pas réagi, les sous-produits et les impuretés, laissant derrière lui du TEHP pur.

Production à l'échelle industrielle
À l’échelle industrielle, le TEHP est produit dans de grands réacteurs équipés pour des températures élevées et des conditions de pression contrôlées.
La réaction d'estérification se déroule généralement à des températures comprises entre 150 °C et 250 °C. Des réacteurs continus sont utilisés pour une production efficace, et la température et la pression sont étroitement surveillées pour garantir un rendement optimal.

Gestion des sous-produits et des déchets
La production de TEHP peut entraîner la formation de sous-produits tels que des dérivés d’alcool et d’acide phosphorique n’ayant pas réagi.
Ces sous-produits sont généralement éliminés par filtration, distillation ou neutralisation. Les systèmes de gestion des déchets sont essentiels pour garantir l'élimination ou le recyclage en toute sécurité de tout produit chimique dangereux, dans le respect des réglementations environnementales.

Applications
Plastifiants
Le TEHP est principalement utilisé comme plastifiant dans la production de plastiques flexibles, en particulier le chlorure de polyvinyle (PVC).
Il améliore la plasticité du polymère, le rendant plus flexible et plus facile à traiter.
Le TEHP est particulièrement apprécié pour sa faible volatilité et sa grande stabilité thermique, ce qui le rend idéal pour une utilisation dans des produits qui seront exposés à des températures élevées.

Retardateurs de flamme
Le TEHP est utilisé dans diverses applications nécessitant des matériaux résistants au feu.
Il est incorporé dans les plastiques, les caoutchoucs et les revêtements pour améliorer leur résistance à l’inflammation et limiter la propagation du feu.
Ceci est particulièrement important dans les câbles électriques, les pièces automobiles et les textiles, où la résistance au feu est une préoccupation de sécurité essentielle.

Lubrifiants et fluides hydrauliques
Le TEHP est également utilisé comme additif dans les lubrifiants et les fluides hydrauliques.
Il assure une lubrification améliorée à haute température et contribue à prolonger la durée de vie des équipements en réduisant la friction et l'usure.
De plus, le TEHP contribue à la stabilité thermique de ces fluides, leur permettant de fonctionner efficacement dans des conditions extrêmes.

Solvants
Le TEHP fonctionne comme solvant dans divers processus chimiques, notamment dans la formulation de peintures, de revêtements et d’adhésifs.
Ses propriétés de solvabilité lui permettent de dissoudre une large gamme de résines, d’huiles et de cires, contribuant ainsi à la création de formulations uniformes et stables.

Autres applications de niche
D’autres applications de niche du TEHP incluent son utilisation dans les fluides de travail des métaux, les formulations de revêtement pour les emballages alimentaires et certains dispositifs médicaux où sa non-toxicité et sa compatibilité avec les matériaux biologiques sont avantageuses.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE TRIS(2-ÉTHYLHEXYL)PHOSPHATE

Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé