TRIS(2-ÉTHYLHEXYLE)PHOSPHATE

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est un ester organophosphate produit par l'estérification de l'acide phosphorique avec le 2-éthylhexanol, ce qui donne un liquide à point d'ébullition élevé, hydrophobe et huileux doté de fortes propriétés plastifiantes.
Les chaînes alkyles ramifiées des phosphates de tris(2-éthylhexyle) offrent une excellente flexibilité et compatibilité avec de nombreux systèmes polymères, ce qui lui permet de réduire efficacement la fragilité et d'améliorer les performances à basse température des matériaux finis.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est chimiquement stable dans des conditions de traitement normales et présente une volatilité relativement faible par rapport à de nombreux solvants organiques conventionnels.

Numéro CAS : 78-42-2
Formule moléculaire : C24H51O4P
Masse moléculaire : 434,63
Numéro EINECS : 201-116-6

Synonymes : Tris(2-éthylhexyl) phosphate, Tris(2-éthylhexyl)phosphate, Acide phosphorique, ester tris(2-éthylhexyl) d'acide phosphorique, Ester tris(2-éthylhexyl) d'acide phosphorique, Tri(2-éthylhexyl) phosphate, Tri(éthylhexyl) phosphate, Tris-(2-éthylhexyl)phosphate, tris-(2-éthylhexyl)phosphate, Tris(2-éthylhexy)phosphate, Tris(2-éthylhexl)phosphate, Tris(2-éthylhexyl) phosphate, 97 %, Tris(2-éthylhexyl) phosphate, Selectophore™, ≥ 99,0 %, Tris-(2-éthylhexyl)fosfat, Tris-(2-éthylhexyl)fosfat [tchèque] Tris-2(2-éthylhexyl)phosphate [tchèque], phosphate de trioctyle, phosphate de trioctyle (TOP), ester trioctyle de l'acide phosphorique, phosphate de trioctyle, phosphate de 2-éthyl-1-hexanol, phosphate de 1-hexanol, phosphate de 2-éthylhexanol (3:1), TOF, Amgard TOF, NSC-407921, NSC 407921, NSC407921, CCRIS 615, HSDB 2562, TRIS(2-ÉTHYLHEXYLE) PHOSPHATE [HSDB], EINECS 201-116-6, EC 201-116-6, UNII-BQC0BKB72S, CHEBI:181994, CHEMBL1562290, BRN 1715839 RefChem : 191857, MFCD00009491, DTXSID0021414, DTXCID801414, SCHEMBL35485, MLS002415769, AKOS015843194, AI3-07852, BQC0BKB72S, HMS3039O17, Tox21_201369, Tox21_300321, CS-W009670, HY-W008954, NCGC00091821-01, NCGC00091821-02, NCGC00091821-03, NCGC00254160-01, NCGC00258921-01, SMR001370923, SY048150, NS00002729, P1022, F544773, Q2454094, WLN : 4Y2&1OPO&O1Y4&2&O1Y4&2, ESTER TRIS(2-ÉTHYLHEXYLE) DE L'ACIDE PHOSPHORIQUE ; ESTER TRIOCTYLE DE L'ACIDE PHOSPHORIQUE ; PHOSPHATE DE TRIS(2-ÉTHYLHEXYLE) ; PHOSPHATE DE TRIOCTYLE ; PHOSPHATE DE TRIOCTYLE ; 1-Hexanol, 2-éthyl-, phosphate ; 2-éthyl-1-hexanophosphate

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est largement utilisé comme plastifiant et additif fonctionnel dans les plastiques tels que le polychlorure de vinyle, les caoutchoucs synthétiques et les polymères à base de cellulose, où il améliore l'élasticité, la durabilité et la stabilité mécanique.
Grâce à la présence du groupe phosphate, le phosphate de tris(2-éthylhexyle) présente également des propriétés ignifuges et anti-usure, ce qui le rend adapté à une utilisation dans les fluides hydrauliques, les lubrifiants et les fluides de travail des métaux.
Dans les revêtements, les adhésifs et les mastics, il améliore le comportement d'écoulement, la formation de film et la résistance à long terme aux contraintes mécaniques.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle), un liquide clair et visqueux, est utilisé comme composant de stabilisateurs de vinyle, d'additifs pour graisses et de compositions ignifuges ; cependant, il est principalement utilisé comme plastifiant pour les composés de plastique vinyle et de caoutchouc synthétique.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est utilisé comme plastifiant ignifuge spécifique pour les compositions vinyliques lorsque la flexibilité à basse température est essentielle, par exemple pour les bâches militaires. Il peut être mélangé à des plastifiants d'usage général tels que les esters de phtalate afin d'améliorer la flexibilité à basse température.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est un composé chimique organique du groupe des organophosphates.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est un trialkylphosphate.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est facilement séparé des polymères s'il est présent comme plastifiant ; on le trouve souvent dans la poussière domestique.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est un liquide incolore et visqueux, à l'odeur légèrement âcre. Sa viscosité est de 15 mPa·s à 20 °C.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est apprécié dans les formulations industrielles car il conserve ses performances sur une large plage de températures et ne cristallise pas facilement dans des conditions froides.
Sa structure moléculaire lui permet de rester uniformément dispersée dans les matrices polymères sans migration significative vers la surface lors d'une utilisation à long terme.

Cette stabilité contribue à une durée de vie prolongée et à des propriétés mécaniques constantes des produits finis.
Dans les applications fluides, le phosphate de tris(2-éthylhexyle) agit comme un additif anti-usure et porteur de charge efficace en formant des films protecteurs de limite sur les surfaces métalliques.
Il contribue à réduire la friction et l'usure des composants dans les systèmes hydrauliques et les machines fonctionnant sous haute pression ou à haute température.

Ces propriétés le rendent particulièrement utile dans les fluides hydrauliques ignifuges et les lubrifiants industriels spéciaux.
Du point de vue du comportement chimique, le phosphate de tris(2-éthylhexyle) présente une faible solubilité dans l'eau et une forte affinité pour les phases organiques, ce qui influence sa distribution environnementale.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) peut persister dans les sols et les sédiments s'il est libéré, bien qu'il présente généralement une faible volatilité dans l'atmosphère.
Une manipulation soigneuse et une élimination contrôlée sont donc importantes pour minimiser l'impact environnemental et l'exposition professionnelle.

Point de fusion : −70 °C
Point d'ébullition : 215 °C à 4 mm Hg (littérature)
Densité : 0,92 g/mL à 20 °C (litt.)
Pression de vapeur : 2,1 mm Hg à 20 °C
Indice de réfraction : n²⁰/D 1,444 (litt.)
Point d'éclair : >230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : < 0,001 g/L
Forme : Liquide
Densité relative : 0,93
Couleur : Incolore
pH : 7 (H₂O, 20 °C)
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL à 18 °C
BRN : 1715839

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est également utilisé comme auxiliaire de traitement car il améliore l'écoulement de la matière fondue et réduit le frottement interne lors des opérations de mélange et de mise en forme des polymères.
Cet effet permet aux fabricants de traiter les matériaux à des températures plus basses ou avec une contrainte mécanique réduite, ce qui peut contribuer à prévenir la dégradation des polymères thermosensibles.
Par conséquent, la qualité du produit, la finition de surface et la stabilité dimensionnelle peuvent être considérablement améliorées.

Dans les matériaux électriques et électroniques, le phosphate de tris(2-éthylhexyle) contribue à une meilleure sécurité incendie tout en maintenant la flexibilité et les performances d'isolation.
Sa faible conductivité électrique et sa compatibilité avec les matériaux isolants polymères le rendent adapté aux revêtements de câbles, au gainage de fils et aux composants moulés.
L'équilibre entre résistance à la flamme et souplesse mécanique est une raison essentielle de son choix dans de telles applications.

Du point de vue de la santé et de la sécurité, une exposition prolongée ou répétée au phosphate de tris(2-éthylhexyle) peut provoquer une irritation de la peau, des yeux ou du système respiratoire.
Bien qu'il ne soit pas classé comme organophosphoré hautement toxique, une exposition chronique à des niveaux élevés peut tout de même présenter des risques potentiels nécessitant des contrôles d'hygiène industrielle.
Une ventilation adéquate, des équipements de protection et le respect des consignes de manipulation sont donc importants en milieu professionnel.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est incompatible avec les matériaux oxydants.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) peut ramollir ou détériorer certains plastiques et élastomères.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est incompatible avec l'acétate de cellulose et le butyrate d'acétate de cellulose.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle), dans un volume égal d'éther diéthylique, est agité avec du HCl aqueux à 5 %, et la phase organique est filtrée pour éliminer les traces de pyridine (utilisée comme solvant lors de la fabrication) sous forme de chlorhydrate.
Cette couche est agitée avec du Na2CO3 aqueux, puis avec de l'eau, et l'éther est distillé à température ambiante.

L'ester est ensuite filtré, séché pendant 12 heures à 100°/15 mm, puis à nouveau filtré, puis agité par intermittence pendant 2 jours avec de l'alumine activée (100 g/L).
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est décanté à travers un disque fin en verre fritté (en excluant l'humidité) et distillé sous vide.

Utilisations :
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est utilisé comme retardateur de flamme phosphoré. Il sert également de plastifiant dans la préparation d'un nouveau capteur à membrane potentiométrique.
Grâce à ses propriétés (notamment son action de biocide doux), le tris(2-éthylhexyl)phosphate est utilisé dans diverses applications : comme plastifiant dans les polymères (PVC, PU, ​​NBR et autres) leur conférant une bonne flexibilité à froid et des propriétés ignifuges, comme support pour les pigments et les colorants utilisés dans la coloration des polymères, comme composant des fluides de coupe, comme composant des agents de démoulage, utilisé dans l'industrie de la fonderie, comme solvant dans la synthèse du peroxyde d'hydrogène.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est largement utilisé comme plastifiant dans les polymères tels que le polychlorure de vinyle, les résines de cellulose et les caoutchoucs synthétiques pour améliorer la flexibilité, la douceur et les performances à basse température.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) améliore la durabilité et réduit la fragilité des produits en plastique finis exposés à des contraintes mécaniques ou à des fluctuations de température.
Ces propriétés le rendent adapté à une utilisation dans les câbles flexibles, les films, les feuilles et les composants en plastique moulé.

Dans les fluides industriels, le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est utilisé comme additif ignifuge, anti-usure et extrême-pression dans les fluides hydrauliques, les lubrifiants et les fluides de travail des métaux.
Elle contribue à réduire la friction et l'usure en formant des films protecteurs sur les surfaces métalliques soumises à des charges et des températures élevées.
Sa résistance au feu la rend particulièrement précieuse dans les systèmes hydrauliques utilisés dans les mines, l'aviation et les machines lourdes.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est également utilisé dans les revêtements, les adhésifs, les mastics et les encres pour améliorer les propriétés d'écoulement, la formation de film et la stabilité mécanique à long terme.
Il sert de support ou d'agent de compatibilité pour les additifs hydrophobes, les pigments et les produits chimiques fonctionnels dans les formulations complexes.
Dans les applications électriques et électroniques, il est utilisé dans les matériaux isolants plastifiés où la flexibilité, la résistance à la flamme et la stabilité thermique sont requises simultanément.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est utilisé dans le traitement des polymères comme agent de compoundage pour améliorer l'écoulement de la matière fondue et l'efficacité du traitement lors des opérations d'extrusion, de calandrage et de moulage par injection.
Elle permet aux fabricants d'obtenir une dispersion uniforme des charges et des additifs tout en réduisant les températures de traitement et le cisaillement mécanique.
Cela contribue à une meilleure qualité de surface et à des propriétés physiques homogènes dans les produits polymères finaux.

Dans certaines applications industrielles spécialisées, le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est incorporé dans des fluides hydrauliques résistants au feu utilisés dans des environnements où le risque d'inflammation doit être minimisé.
Il assure un équilibre entre les performances de lubrification et la résistance au feu dans les systèmes fonctionnant sous haute pression.
Ces fluides sont couramment utilisés dans les aciéries, les centrales électriques et les équipements industriels lourds.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est également utilisé dans la formulation d'élastomères et de composés de caoutchouc pour améliorer la flexibilité et la résistance au vieillissement.
Elle contribue à maintenir l'élasticité sur de longues périodes d'utilisation et sous des contraintes mécaniques répétées.
Ces caractéristiques justifient son utilisation dans les tuyaux, les joints d'étanchéité, les garnitures et les matériaux d'amortissement des vibrations.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est utilisé dans la production de mousses flexibles et de plastiques spéciaux où une douceur à long terme et une résistance à la déformation rémanente par compression sont requises.
Il contribue à maintenir l'intégrité structurelle tout en permettant des déformations répétées sans fissures ni perte de performance.
Ces propriétés sont avantageuses pour les matériaux d'amortissement, les composants de protection et les pièces absorbant les vibrations.

Dans les formulations d'encre et de pigments, le phosphate de tris(2-éthylhexyle) agit comme agent dispersant et de compatibilité qui améliore l'uniformité et la stabilité.
Il contribue à maintenir une répartition uniforme des pigments, empêchant leur dépôt et améliorant la qualité d'impression ou l'aspect du revêtement.
Ce rôle favorise son utilisation dans les encres d'impression industrielles et les revêtements protecteurs.

Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est également utilisé dans les systèmes adhésifs et de mastic pour améliorer la flexibilité et l'adhérence à divers substrats.
Il améliore la résistance aux cycles thermiques et aux mouvements mécaniques au niveau des interfaces collées.
Ces performances le rendent adapté aux applications de construction, d'automobile et d'assemblage industriel.

Profil de sécurité :
Lorsqu'il est chauffé au-dessus de son point d'éclair de 170 °C, le phosphate de tris(2-éthylhexyle) peut libérer des vapeurs capables de former des mélanges explosifs avec l'air.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) possède un facteur de bioaccumulation particulièrement élevé parmi les retardateurs de flamme organophosphorés.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) peut provoquer une irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct, en particulier en cas d'exposition prolongée ou répétée.

Le contact avec un liquide peut entraîner des rougeurs, une sécheresse ou une gêne, et les éclaboussures peuvent causer une irritation oculaire temporaire.
Le port de gants et de lunettes de protection est recommandé lors de la manipulation.
L'inhalation de brouillards ou d'aérosols contenant du phosphate de tris(2-éthylhexyle) peut irriter les voies respiratoires.

L’exposition par inhalation répétée ou prolongée en milieu professionnel peut contribuer à une gêne respiratoire ou à des effets systémiques non spécifiques.
Une ventilation adéquate et un contrôle des concentrations de substances en suspension dans l'air sont importants pour réduire les risques d'inhalation.

D'un point de vue environnemental, le phosphate de tris(2-éthylhexyle) est peu soluble dans l'eau et peut persister dans les sols et les sédiments s'il est libéré.
Le phosphate de tris(2-éthylhexyle) peut être nocif pour les organismes aquatiques à des concentrations élevées en raison de sa tendance à s'accumuler dans les phases organiques.
Les déversements doivent être contenus et éliminés correctement afin de prévenir la contamination de l'environnement et les effets écologiques à long terme.