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Description
Le tris(2-hydroxyéthyl)-1,3,5-triazinetrione (THEIC) est un alcool trihydrique multifonctionnel et un dérivé d'isocyanurate largement utilisé comme intermédiaire réactionnel, agent de réticulation, modificateur de résine polyester, composant de polyuréthane et monomère thermorésistant dans les systèmes polymères avancés. Il contient trois groupes hydroxyéthyle liés à un cycle triazinetrione (isocyanurate) très stable, ce qui lui confère une excellente stabilité thermique, une résistance à l'hydrolyse et une remarquable capacité de réticulation.
Le THEIC est largement utilisé dans la fabrication de résines polyester saturées pour revêtements en poudre, de résines alkydes haute performance, de systèmes polyuréthanes, de vernis isolants électriques, de plastiques techniques et de revêtements spéciaux. Sa structure hydroxyle trifonctionnelle permet la formation de réseaux polymères fortement réticulés qui présentent une dureté, une résistance aux intempéries et aux produits chimiques, une résistance mécanique et une durabilité à long terme supérieures.
Grâce à son excellent équilibre entre réactivité, performance thermique et résistance environnementale, le THEIC est considéré comme l'un des polyols multifonctionnels les plus importants utilisés en chimie des polymères haute performance.
Numéro CAS
Numéro CAS : 839-90-7
Synonymes
Propriétés physiques
La tris(2-hydroxyéthyl)-1,3,5-triazinetrione se présente sous forme de poudre cristalline blanche ou de granulés, et possède une excellente stabilité thermique ainsi qu'une longue durée de conservation. Elle est pratiquement inodore et peu volatile.
Les caractéristiques typiques comprennent :
Son point de fusion élevé et sa structure moléculaire rigide contribuent à d'excellentes performances thermiques lors de la transformation des polymères.
Propriétés chimiques
Le THEIC contient trois groupes hydroxyle principaux capables de réagir avec des isocyanates, des acides carboxyliques, des anhydrides d'acide et d'autres groupes fonctionnels réactifs pour former des polymères thermodurcissables durables.
Les caractéristiques chimiques importantes comprennent :
Le cycle triazinetrione améliore considérablement la résistance à la chaleur et la stabilité dimensionnelle des systèmes polymères réticulés.
Processus de fabrication
Le THEIC commercial est généralement produit par hydroxyéthylation de l'acide isocyanurique à l'aide d'oxyde d'éthylène ou d'agents hydroxyéthylants apparentés dans des conditions de réaction contrôlées.
Les étapes de fabrication typiques comprennent :
Un contrôle rigoureux de la fabrication garantit une pureté élevée et une substitution complète de tous les sites réactifs.
Mécanisme d'action
Le THEIC fonctionne comme un élément de base de réticulation multifonctionnel lors de la synthèse des polymères.
Ses groupes hydroxyle réagissent avec les groupes carboxyle, isocyanate ou anhydride pour former des liaisons ester ou uréthane, générant ainsi des réseaux polymères tridimensionnels hautement réticulés. Le noyau rigide de triazinetrione confère une stabilité thermique, une résistance chimique et une résistance mécanique accrues.
Ses principales fonctions sont les suivantes :
Sa nature trifonctionnelle permet la production de matériaux thermodurcissables très résistants.
Applications
Le THEIC est largement utilisé dans divers secteurs industriels.
Revêtements en poudre
Industrie de la résine polyester
Industrie du polyuréthane
Industrie électrique
Matériaux composites
