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ISOCYANURATE DE TRIS (2-HYDROXYÉTHYLE) (THEIC)

THEIC est utilisé dans l'industrie du revêtement pour les émaux métalliques résistants à la chaleur, les isolants électriques, les résines alkyde, les uréthanes, les émaux de cuisson solubles dans l'eau et les polyesters. Il est également utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de colorants, de produits agrochimiques, de produits pharmaceutiques et de plastifiants.

Numéro CAS 839-90-7
Numéro CE 212-660-9

Synonymes:
839-90-7; Acide 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) cyanurique; Isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyle); Theic; Cyanurate de tris (hydroxyéthyl); Cyanurate de tris (2-hydroxyéthyle); La 1,3,5-Tris (2-hydroxyéthyl) -1,3,5-triazinane-2,4,6-trione; 1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) -; Isocyanurate de tris (hydroxyéthyl); Isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyle); UNII-N7W2MH0P2M; NSC 11680; La 1,3,5-Tris (2-hydroxyéthyl) triazine-2,4,6-trione; Ester de tris (2-hydroxyéthyl) d'acide isocyanurique; Isocyanurate de N, N ', N' '- Tris (2-hydroxyéthyle); Acide 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) isocyanurique; ISOCYANURATE de 1,3,5-TRIS (2-HYDROXYÉTHYLE); N7W2MH0P2M; L'acide 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) cyanurique; L'isocyanurate de 1,3,5-Tris (2-hydroxyéthyle); s-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) -; MFCD00003549; Isocyanurate de tris (.beta.-hydroxyéthyle); 1,3,5-Tris (2-hydroxyéthyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione; DSSTox_CID_6266; DSSTox_RID_78081; DSSTox_GSID_26266; CAS-839-90-7; CCRIS 6113; HSDB 6135; Tris (2-hydroxyéthyl) -1,3,5-triazinetrione; Isocyanurate de tris (bêta-hydroxyéthyle); EINECS 212-660-9; AI3-60291; Isocyanurate de N, N ', N' '- Tris (2-hydroxyéthyle); Acide 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) isocyanurique; Tris (2-hydroxyéthyl) -s-triazine-2,4,6-trione; EC 212-660-9; Oprea1_852228; SCHEMBL35878; KSC496M3F; Tris-2-hydroxyéthylisocyanurate; CHEMBL1869132; DTXSID4026266; CTK3J6632; NSC11680; ZINC1718500; Tox21_201489; Tox21_303239; ANW-43932; NSC-11680; STK370880; AKOS005445692; L'isocyanurate de 1,5-tris (2-hydroxyéthyle); MCULE-1333016015; Isocyanurate de N, N '' - Tris (2-hydroxyéthyle); NCGC00164136-01; NCGC00164136-02; NCGC00257207-01; NCGC00259040-01; Acide 1,5-tris (2-hydroxyéthyl) isocyanurique; AC-11729; K867; DB-056764; FT-0606528; ST50879637; Isocyanurate de 1,3,5-Tris (2-hydroxyéthyle), 97%; A840696; W-104126; Q27284684; s-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, tris (2-hydroxyéthyl) -; La 1,3,5-tris (2-hydroxy-éthyl) - [1,3,5] triazinane-2,4,6-trione; La 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) -1,3,5-triazaperhydroine-2,4,6-trione; 1,3,5-Tris (2-hydroxyéthyl) -1,3,5-triazinane-2,4,6-trione #; La 1,3,5-tris- (2-hydroxyéthyl) -s-triazine-2,4,6- (1h, 3h, 5h) -trione; s-triazine-2,6 (1H, 3H, 5H) -trione, 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) -; La 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) -1,3,5-triazine-2,4,6- (1h, 3h, 5h) -trione; 1,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) -

La 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) triazine-2,4,6-trione est une poudre blanche.

Utilisations de l'industrie
Additif chimique utilisé dans les stabilisants thermiques pour les applications PVC

Ignifuges

Ingrédient dans les résines de type polyester

Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories

Régulateurs de processus

Aides technologiques, non répertoriées ailleurs

Aux auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière

THEIC est une poudre cristalline blanche soluble dans l'eau, le THF et les alcools inférieurs chauds. Il est insoluble dans d'autres solvants organiques courants. Ce triol symétrique subit des réactions typiques de groupes hydroxyle primaires sans entrave.

L'isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyle) (THEIC) est une poudre cristalline blanche soluble dans l'eau.

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fournit de l'isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyl) aux utilisateurs / clients pour le plastique, la résine et le caoutchouc. Ce produit est également connu sous le nom de THEIC.

Numero CAS
839-90-7
Formule
C9-H15-N3-O6
Catégorie principale
Plastiques et caoutchouc
Représentation graphique de formule 1,3,5-Tris (2-hydroxyéthyl) isocyanurate
Synonymes
1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) -; Acide 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) isocyanurique; Acide 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) isocyanurique; La 1,3,5-Tris (2-hydroxyéthyl) triazine-2,4,6-trione; Ester de tris (2-hydroxyéthyl) d'acide isocyanurique; Isocyanurate de N, N ', N' '- Tris (2-hydroxyéthyle); Isocyanurate de N, N ', N' '- Tris (2-hydroxyéthyle); THEIC; Isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyle); Tris (2-hydroxyéthyl) -s-triazine-2,4,6-trione; Cyanurate de tris (2-hydroxyéthyle); Isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyle); Isocyanurate de tris (bêta-hydroxyéthyle); Cyanurate de tris (hydroxyéthyl); s-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, 1,3,5-tris (2-hydroxyéthyl) -; [ChemIDplus]
Catégorie
Autres monomères
La description
Solide blanc; [HSDB] Poudre blanche; [MSDSonline]
Sources / utilisations
Utilisé comme additif plastique pour conférer une stabilité thermique; [HSDB] Utilisé comme monomère pour fabriquer des polyesters (vernis et peintures thermodurcissables pour métaux) et comme stabilisant polymère; [Référence n ° 1]

La triazine est l'espèce chimique du composé à noyau hétérocyclique à six chaînons avec trois azotes remplaçant les unités carbone-hydrogène dans la structure cyclique du benzène. Les noms des trois isomères indiquent lesquels des unités carbone-hydrogène sur la position du cycle benzénique de la molécule ont été remplacés par des azotes, appelés 1,2,3-triazine, 1,2,4-triazine et 1,3, 5-triazine respectivement. La 1,3,5-triazine symétrique est la plus courante. Les triazines sont préparées à partir de 2-azidocyclopropène par réarrangement thermique (1,2,3-triazine), à partir d'un composé 1,2-dicarbonyle avec l'amidrazone par réaction de condensation (1,2,4-triazine) et à partir d'amide d'acide cyanique par trimérisation (1 , 3,5-triazine). La pyridine est le composé hétérocycle azoté aromatique n'ayant qu'un seul azote, et les diazines ont 2 atomes d'azote et les tétrazines ont 4 atomes d'azote sur le système cyclique benzénique. Les triazines sont une base faible. Les triazines ont une énergie de résonance beaucoup plus faible que le benzène, de sorte que la substitution nucléophile est préférée à la substitution électrophile. Les triazines sont la structure de base des herbicides, les exemples sont l'amitole (CAS #: 61-82-5), l'atrazine (CAS #: 1912-24-9), la cyanazine (CAS #: 21725-46-2), la simazine (CAS #: 122-34-9), triétazine (No CAS: 1912-26-1). Un grand volume de triazines est utilisé dans la fabrication de modificateurs de résine tels que la mélamine et la benzoguanamine. La mélamine (1,3,5-triazine-2,4,6-triamine) est mise à réagir avec du formaldéhyde à partir d'une résine thermodurcissable très durable. La benzoguanamine (2,4-diamino-6-phényl-1,3,5-triazine) est utilisée pour augmenter les propriétés thermodurcissables des résines alkyde, acrylique et formaldéhyde. Les triazines sont également utiles comme groupes chromophores dans les colorants et le chlore fixé dans les composés triazine subit bien des réactions de substitution nucléophile avec des groupes hydroxyle dans les fibres de cellulose. Certains composés de la famille des triazine sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique comme agent de couplage pour la synthèse de peptide en phase solide ainsi qu'en solution et en tant que chaîne latérale d'antibiotiques. Les composés de triazine sont utilisés dans la formulation de bactéricides et de fongicides. Ils sont utilisés comme conservateurs dans les applications de champs pétrolifères. Ils sont utilisés comme désinfectant, déodorant industriel et biocide dans le traitement de l'eau. Ils sont utilisés comme agents de blanchiment.

L'isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyle) (THEIC) a la structure triol symétrique et peut donc subir des réactions de polymérisation. Il est utilisé comme monomère pour la synthèse de polyesters qui sont utilisés industriellement dans une variété de revêtements (peintures thermodurcissables, émaux pour fils magnétiques, vernis isolants électriques). En raison de sa trifonctionnalité, THEIC est utilisé comme précurseur d'agents de réticulation pour les mousses d'uréthane rigides et les résines de stratification postformage. THEIC est utilisé comme stabilisant et ignifuge résistant à la chaleur des polymères. L'une des utilisations d'un tel polymère est comme matériau de construction extérieur. Il est également utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de colorants, de produits agrochimiques, de produits pharmaceutiques et de plastifiants. L'isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyl) (THEIC) a été décomposé au moyen d'un traitement chimique. L'analyse RMN a montré que les produits contenaient de grandes quantités de 2-oxazolidinone. Les effets de l'hydroxyde de potassium en tant qu'additif, la température et la durée de la réaction et le solvant ont été étudiés. La décomposition de THEIC avec de l'hydroxyde de potassium dans du diméthylformamide (DMF) à 130 ° C pendant 4 heures a donné une quantité quantitative de 2-oxazolidinone. Ces résultats indiquent que THEIC s'est décomposé dans des conditions de réaction douces en présence d'hydroxyde de potassium.

DESCRIPTION ET UTILISATIONS
L'isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyle) est utilisé dans l'industrie de l'évaluation des coûts pour les émaux à fil résistant à la chaleur, les isolants électriques, les résines alkyde, les uréthanes, les émaux de cuisson solubles dans l'eau et les polyesters. Il est également utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de colorants, de produits agrochimiques, de produits pharmaceutiques et de plastifiants.
APPLICATIONS
Produits agrochimiques, colorants, isolants électriques, électronique, émaux, produits pharmaceutiques, plastisants, polyesters, résines, alkyde, uréthanes, émail métallique
LES INDUSTRIES
Agrochimie, électrique, électronique, pharmaceutique
DÉTAILS DU PRODUIT
Groupe de produits Spécialité
Produit synonyme Tris (2-Hydroxyéthyl) -s-Triazine-2,4,6-trione
Emballage en vrac et matériaux emballés
Numéro statistique 2933-69-80 (-90)
Numéro CAS 839-90-7
Numéro Cus N / A
Numéro CE 212-660-9
Numéro RID / ADR N / A
Numéro UN N / A
Structure N / A

Un homopolymère macromoléculaire (appelé Homo-THEIC) a été synthétisé par auto-éthérification de molécules de tris (2-hydroxyéthyl) isocyanurate (THEIC) et utilisé comme agent de carbonisation. Sa structure chimique a été caractérisée par FTIR et 13C-RMN. L'agent de carbonisation a été mélangé avec du polyphosphate d'ammonium(APP) et appliqué en polypropylène ignifuge (PP). Les résultats des tests au calorimètre UL-94, LOI et à cône ont montré que la LOI du PP ignifuge peut atteindre 32,8% et que la cote UL-94 V-0 peut être obtenue à une charge de 30% en poids. Le taux de dégagement de chaleur et le taux de production de fumée pendant la combustion du PP ont été considérablement réduits. Les résultats de TGA ont indiqué que l'effet synergique entre l'APP et l'Homo-THEIC existait et que l'ajout d'un ignifuge intumescent (IFR) améliorait considérablement la stabilité thermique du PP. Selon les résultats de TGA, SEM, TG-FTIR, FTIR et Raman, le processus de formation de charbon de l'IFR peut être séparé en trois étapes: la formation de l'ester phosphate visqueux (Tonset-330 ° C), le processus d'expansion avec la décomposition de l'ester de phosphate et le dégagement d'une grande quantité de gaz (330–480 ° C), et la formation finale de charbon de type graphitique sans aucune caractéristique d'expansion (480–670 ° C).

Utilisé comme matière première importante pour la production d'émaux métalliques résistants à la chaleur et de revêtements de surface avec des propriétés mécaniques extrêmement bonnes, divers plastiques polyuréthanes. émaux à cuire à base d'eau. résines polyester insaturées, en tant qu'intermédiaires organiques pour insecticide, agent plastifiant, colorants et produits pharmaceutiques, etc., le isocyanurate de 2-hydroxyéthyle (THEIC) est une poudre cristalline blanche soluble dans l'eau. THEIC est utilisé dans l'industrie du revêtement pour les émaux métalliques résistants à la chaleur, les résines électriquement isolantes, les résines alkyde, les uréthanes, les émaux de cuisson solubles dans l'eau et les polyesters.

Nom du produit:

Isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyle) (THEIC)

CAS:

839-90-7

Masse moléculaire:

224,2546

Formule moléculaire:

C9H15N3O6

Applications:

Utilisé comme matière première importante pour la production de fil résistant à la chaleur

émaux et revêtements de surface aux propriétés mécaniques extrêmement bonnes,

plastique polyuréthane diversifié. émaux à cuire à base d'eau. polyester insaturé

résines, En tant qu'intermédiaires organiques pour insecticide, agent plastifiant, colorants et

produits pharmaceutiques, etc.

L'invention concerne un procédé de préparation d'isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyle) (THEIC). Le procédé comprend l'étape de chauffage d'un mélange de carbonate d'éthylène et d'acide isocyanurique en présence d'un catalyseur à une température comprise entre environ 160 ° C et 170 ° C. Le rapport molaire du carbonate d'éthylène à l'acide isocyanurique est d'au moins environ 3 à 1, et le catalyseur a au moins une fonction amine. Le THEIC produit par le procédé décrit peut être utilisé sans purification comme agent de réticulation dans des émaux de fils magnétiques à base de polyester.

Compte tenu du problème de la faible performance de combustion du polymère, deux agents de carbonisation ester de téréphtalate de tris (2-hydroxyéthyl) isocyanurate (T-ester43 et T-ester45) avec différents degrés d'estérification ont été synthétisés en utilisant du tris (2-hydrooxyéthyl) isocyanurate ( THEIC) et l'acide téréphtalique purifié (PTA) comme matières premières. Deux types de retardateurs de flamme intumescents (IFR43 et IFR45) ont été préparés par combinaison de T-ester et de polyphosphate d'ammonium (APP). Les IFR préformés ont été mélangés en fusion avec quatre thermoplastiques commerciaux pour obtenir des mélanges de polymères ignifuges. On constate qu'après estérification, la température de décomposition de l'agent de carbonisation a augmenté jusqu'à 300 ℃ et le résidu de charbon à 700 ℃ augmente jusqu'à 10% à partir de 1%. Avec 20% de charge massique d'IFR43 dans PA6, PET, PLA et PP, le résidu de charbon a augmenté de 14,97%, 9,69%, 11,59% et 7,25%, respectivement. En conséquence, la valeur de l'indice limite d'oxygène (LOI) des polymères augmentée de 6% ~ 7%. Les gouttes de fonte pendant le test LOI ont diminué. De plus, l'effet d'accélération de la cristallisation se retrouve dans l'échantillon de PLA après addition d'IFR.

THEIC est principalement utilisé comme matière première importante pour la production d'émaux en fil résistant à la chaleur et de stabilisateur thermique en PVC pour améliorer la résistance à la chaleur des émaux en fil et la température et les performances de traitement du PVC. Outre ces deux applications majeures, THEIC est également utilisé dans la production de divers plastiques polyuréthane, laque de cuisson à base d'eau, les résines polyester insaturées, les pesticides, les accélérateurs plastiques, les colorants et les intermédiaires pour la synthèse organique.

L'isocyanurate de tris (2-hydroxyéthyle) (THEIC) est une poudre cristalline blanche soluble dans l'eau.

L'isocyanurate de 1,3,5-Tris (2-hydroxyéthyle) (THEIC) est un dérivé de triazine avec trois atomes d'azote dans sa structure. Il peut être utilisé comme stabilisant et peut être un matériau utile dans les applications qui nécessitent un retard de flamme et une durabilité à l'eau.

THEIC peut être utilisé pour fonctionnaliser des nanoparticules magnétiques de graphène pour former un catalyseur qui facilite la synthèse de composés de benzimidazole. [2] Il peut également être utilisé dans la synthèse de résine époxy hyperbranchée par réaction de clic de thiolène initiée par UV, wqui trouve une application potentielle dans la fabrication de matériaux isolants.

Isocyanurate de tris 2-hydroxyéthyle. Dérivé de l'acide cyanurique (1, 3, 5-triazine-2, 4, 6-triol) qui est un trimère cyclique. Il s'agit généralement d'un solide blanc et inodore. Utilisé comme matière première pour les résines synthétiques.

THEIC, également connu sous le nom de Tris (2-hydroxyéthyl) isocyanurate, a des applications dans le vernis isolant polyimide modifié, la peinture pour la plaque de base des automobiles, la fabrication d'acide alcoolique et de plastifiant de haute qualité résistant à la chaleur, et dans l'impression, le textile, les industries des plastiques et de la photo.