TRIS(DIMÉTHYLAMINOMÉTHYL)PHÉNOL

Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est enregistré REACH et le numéro de la Communauté européenne est 202-013-9.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est un composé chimique organique qui appartient à la classe des phénols substitués.
La formule moléculaire des tris(diméthylaminométhyl)phénols est C₁₅H₂₇N₃O, et sa structure est basée sur un cycle phénol substitué aux positions 2, 4 et 6 par des groupes diméthylaminométhyle.

Numéro CAS : 90-72-2
Formule moléculaire : C15H27N3O
Poids moléculaire : 265,39
Numéro EINECS : 202-013-9

Synonymes : 90-72-2, 2,4,6-Tris(diméthylaminométhyl)phénol, 2,4,6-Tris((diméthylamino)méthyl)phénol, 2,4,6-Tris[(diméthylamino)méthyl]phénol, Sumicure D, DMF 3, Actiron NX 3, Ancamine K 54, Capcure EH 30, Epilink 230, Araldite DY 061, Araldite DY 064, Araldite HY 960, Anchor K 54, Dabco TMR 30, DMP-30, Araldite Hardener HY 960, Phénol, 2,4,6-tris[(diméthylamino)méthyl]-, 2,4,6-Tri(diméthylaminométhyl)phénol, EH 30, DY 061, DTXSID5026548, UP 606/2, 2AGN35QF4W, 2,4,6-Tris-N,N-diméthylaminométhylphénol, NSC-3257, DTXCID006548, Phénol, 2,4,6-tris((diméthylamino)méthyl)-, tris-DMP, tri-L-(diméthylaminométhyl)phénol, RefChem:82184, 202-013-9, Tris(diméthylaminométhyl)phénol, Dmp 30, C15H27N3O, NSC 3257, S 41028-4, MFCD00008330, 2,4,6-Tris((N,N-diméthylamino)méthyl)phénol, Mésitol, .alpha.,.alpha.',.alpha.''-tris(diméthylamino)-, CAS-90-72-2, 2,4,6-Tris[(N,N-diméthylamino)méthyl]phénol, EINECS 202-013-9, UNII-2AGN35QF4W, BRN 0795751, AI3-03346, HSDB 8201, alpha,alpha',alpha''-Tris(diméthylamino)mésitol, 2,4,6-Tris-N,N-diméthylaminométhylphénol [tchèque], mésitol, alpha2,alpha4,alpha6-tris(diméthylamino)-, Tris(diméthylaminométhyl)phénol, 2,4,6-, ANCAMINE K54, ChemDiv2_000266, EC 202-013-9, AC1Q79KD, Oprea1_762610, SCHEMBL36297, 4-13-00-01946 (Manuel Beilstein) Référence), SCHEMBL1920658, CHEMBL1887090, NSC3257, HMS1369M02, Tris-2,6-diméthylaminométhylphénol, 2,6-tri(diméthylaminométhyl)phénol, BCP22023, Tox21_201895, Tox21_303329, Tris(2,6-diméthylaminométhyl)phénol, Mésitol, alpha(sup 2),alpha(sup 4),alpha(sup 6)-tris(diméthylamino)-, SBB055158, 2,4,6-tris-diméthylaminométhyl-phénol, AKOS001588352, 2,6-Tris-N,N-diméthylaminométhylphénol, 2,6-Tris[(diméthylamino)méthyl]phénol, CS-W010125, FT63105, TRA0073961, Tris(2,4,6-diméthylaminométhyl)phénol, 2,4,6-tris(diméthylaminométhyl)phénol, 2,6-Tris-[(diméthylamino)méthyl]phénol, Tris(2,6-diméthylaminomonométhyl)phénol, NCGC00164152-01, NCGC00164152-02, NCGC00257020-01, NCGC00259444-01, AC-15151, LS-14450, Phénol,4,6-tris[(diméthylamino)méthyl]-, Tris(2,4,6-diméthylaminomonométhyl)phénol, 2,4,6-Tris[(diméthylamino)méthyl]-phénol, 2,6-Tris[(N,N-diméthylamino)méthyl]phénol, DB-057218, .alpha.,.alpha.''-Tri(diméthylamino)mésitol, EU-0033631, NS00003023, T0526, .alpha.,.alpha.''-Tris(diméthylamino)mésitol, 2,4,6-Tris(diméthylaminométhyl)phénol, 95 %, EN300-19383, E82984, WLN : 1N1&1R BQ C1N1&1 E1N1&1, Mésitol,.alpha.4,.alpha.6-tris(diméthylamino)-, Milieu d'enrobage époxy, accélérateur, >= 95 % (NT), F068005, Mésitol,.alpha.',.alpha.''-tris(diméthylamino)-, SR-01000390646, I01-6929, Mésitol, alpha,alpha',alpha''-tris(diméthylamino)-, SR-01000390646-1, .alpha.,.alpha.',.alpha.''-Tri(diméthylamino)mésitol, Q27254480, .alpha.,.alpha.',.alpha.''-Tris(diméthylamino)mésitol, Mésitol, .alpha.2,.alpha.4,.alpha.6-tris(diméthylamino)-, InChI=1/C15H27N3O/c1-16(2)9-12-7-13(10-17(3)4)15(19)14(8-12)11-18(5)6/h7-8,19H,9-11H2,1-6H, Tris(diméthylaminométhyl)phénol, 2,4,6-;2,4,6-TRI(DIMÉTHYLAMINOÉTHYL)PHÉNOL;a,a',a''-Tris(diméthylamino)mésitol;Protex NX 3;TAP (aminophénol);Versamine EH 30;Tris- (diméthylamineméthyl) phénol;2,4,6-TRIS(DIMÉTHYLAMINO-MÉTHYL)PHÉNOL PRACT.

Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est un liquide jaune clair, ambré à brun rougeâtre avec une odeur d'amine.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est un produit chimique organique aromatique qui possède une fonctionnalité amine tertiaire et hydroxyle phénolique dans la même molécule.
La formule est C15H27N3O et le numéro de registre CAS est 90-72-2.

Cette substitution confère à la molécule à la fois une fonctionnalité hydroxyle (du groupe OH phénolique) et une forte fonctionnalité amine tertiaire, la rendant hautement réactive et polyvalente dans les formulations chimiques.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est principalement connu comme agent de durcissement et accélérateur pour les résines époxy, où il aide à accélérer la réaction de réticulation entre les résines époxy et les durcisseurs tels que les amines ou les anhydrides.
En raison de sa capacité à catalyser le durcissement à température ambiante ainsi qu'à des températures élevées, il est largement utilisé dans les revêtements, les adhésifs, les produits d'étanchéité, les composites et les stratifiés électriques.

Les performances des tris(diméthylaminométhyl)phénols en tant qu'accélérateur de durcissement améliorent la résistance mécanique, la résistance chimique et la stabilité thermique du produit époxy final.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est un composé qui a été utilisé comme additif dans les détergents, les peintures et les produits d'étanchéité.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est un produit chimique réactif susceptible de provoquer des effets indésirables chez l’homme, tels que des réactions allergiques et une pollution de l’environnement.

Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est classé comme une substance extrêmement dangereuse par l'Agence américaine de protection de l'environnement.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol peut être trouvé dans de nombreux produits ménagers et matériaux de construction, notamment la peinture et les produits d’étanchéité.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est également présent dans les cosmétiques tels que les shampooings, les lotions et les déodorants. Le TDAP peut également être présent dans certains matériaux d'emballage alimentaire.

Une exposition à long terme au Tris(diméthylaminométhyl)phénol peut entraîner des dépôts de carbonate de calcium sur les poumons ou des calculs rénaux en raison de niveaux accrus de cristaux d'oxalate de calcium induits par le nitrure de bore dans l'urine.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est également utilisé dans la fabrication de polyuréthanes, de composites polymères et de matériaux avancés où un durcissement rapide et contrôlé est nécessaire.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol apparaît souvent dans les formulations de produits sous des noms commerciaux tels que DMP-30, Ancamine K-54 ou Capcure EH-30, selon le fournisseur.

D'un point de vue chimique, ses puissants groupes amines tertiaires lui permettent d'agir à la fois comme catalyseur nucléophile et comme base, ce qui signifie qu'il peut initier et propager efficacement les réactions de polymérisation.
Cependant, comme il s'agit d'un composé réactif contenant des amines, il doit être manipulé avec précaution. Une exposition prolongée peut provoquer une irritation cutanée et oculaire, des problèmes respiratoires ou une sensibilisation. Il est donc classé comme dangereux par de nombreuses réglementations sur la sécurité chimique.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est un composé d'amine phénolique spécialisé qui joue un rôle essentiel dans l'industrie des résines époxy en tant qu'accélérateur de durcissement, et sa combinaison de chimie phénolique et d'amine tertiaire le rend à la fois très efficace et largement utilisé dans les applications de matériaux hautes performances.

Point de fusion : 316 °C
Point d'ébullition : 130–135 °C / 1 mmHg (lit.)
Densité : 0,969 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : >1 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,01 mmHg (21 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,516 (lit.)
Point d'éclair : > 230 °F
Température de stockage : Atmosphère inerte, Température ambiante
Solubilité : Soluble dans l'eau
Solubilité dans l'eau : 850 g/L à 20 °C
Forme : Liquide clair
Couleur : Blanc à Jaune à Vert
Odeur : Odeur d'amine
pKa : 6,27 ± 0,50 (prévu)
LogP : –0,66 à 21,5 °C
BRN: 795751
InChIKey : AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N

Le matériau est à base de Mannich et est fabriqué en faisant réagir du phénol, du formaldéhyde et de la diméthylamine dans un réacteur sous vide et en éliminant l'eau produite.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est une base organique synthétique qui attire l'attention depuis des décennies en raison de son équilibre structurel inhabituel de fonctionnalités phénoliques et aminés.
Son squelette moléculaire est construit sur un cycle phénolique qui contient un groupe hydroxyle (-OH) et trois substituants disposés symétriquement constitués de groupes diméthylaminométhyle.

Ces groupes sont introduits aux positions 2, 4 et 6 du cycle aromatique, conférant à la molécule une structure Tris(Diméthylaminométhyl)phénol très distinctive.
Le résultat est un composé qui présente simultanément : un comportement de Tris(Diméthylaminométhyl)phénol (faible acidité, capacité de donneur de liaisons hydrogène).
Comportement des amines tertiaires (forte basicité, nucléophilie, activité catalytique).

Cette double identité est la principale raison pour laquelle le Tris(Diméthylaminométhyl)phénol est apprécié dans la chimie des polymères et dans les processus de durcissement des résines.
Sa formule moléculaire, C₁₅H₂₇N₃O, correspond à un poids moléculaire d'environ 265 g/mol, et sous sa forme physique, il apparaît généralement comme un liquide visqueux de couleur jaune à ambrée avec une légère odeur d'amine.
Le domaine d'utilisation le plus important du Tris(Diméthylaminométhyl)phénol est la technologie des polymères thermodurcissables, en particulier dans les systèmes époxy et polyuréthane.

Sa polyvalence découle de sa capacité à agir à la fois comme catalyseur et comme accélérateur réactif.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est surtout connu comme accélérateur de durcissement pour les systèmes époxy/amine. Les résines époxy sont largement utilisées pour les revêtements, les adhésifs, les mastics et les matériaux composites.
Cependant, de nombreux systèmes époxy durcissent trop lentement à température ambiante.

Lorsque le Tris(Diméthylaminométhyl)phénol est ajouté à une formulation époxy, ses groupes amine tertiaire catalysent rapidement la réaction d'ouverture de cycle des groupes époxyde, tandis que les groupes OH phénoliques améliorent les interactions de liaison hydrogène au sein du polymère en formation.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est un composé phénolique avec trois groupes diméthylaminométhyle attachés aux positions 2, 4 et 6 du cycle benzénique.
La présence du groupe hydroxyle (-OH) lui confère une faible acidité, tandis que les groupes amine tertiaire (-N(CH₃)₂) le rendent fortement basique et nucléophile.

La double fonctionnalité des tris(diméthylaminométhyl)phénols (chimie phénolique + amine) lui permet d'agir à la fois comme réactif et comme catalyseur dans les processus de polymérisation et de durcissement.
Lors du durcissement de la résine époxy, le tris(diméthylaminométhyl)phénol agit comme accélérateur pour les durcisseurs polyamines.
Les groupes amines tertiaires aident à ouvrir le cycle époxyde de la résine, initiant la réticulation beaucoup plus rapidement qu'avec les amines seules.

Cela conduit à des temps de durcissement plus courts et à des températures de durcissement plus basses, ce qui est particulièrement important pour la production industrielle à grande échelle.
Le groupe hydroxyle phénolique améliore la liaison hydrogène au sein du réseau, améliorant ainsi la résistance mécanique et l'adhérence du polymère final.
Largement utilisé dans les revêtements, les adhésifs, les produits d’étanchéité et les composites.

Accélérateur clé dans les stratifiés électriques, les encapsulants et les matériaux isolants.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol améliore la dureté, la résistance chimique et la stabilité thermique des époxydes.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est utilisé comme catalyseur dans les mousses et élastomères de polyuréthane.

Améliore les taux de réaction et permet un meilleur contrôle de l'expansion de la mousse.
Appliqué dans les plastiques renforcés de fibre de verre et les composites en fibre de carbone, offrant un durcissement plus rapide et une liaison plus solide.
Dans les milieux d'enrobage époxy pour la microscopie, où il assure un durcissement uniforme.

En tant qu'intermédiaire dans la synthèse chimique fine, en raison de ses groupes hautement fonctionnels.
Utilisé dans les milieux d'enrobage époxy pour la microscopie électronique, où une dureté élevée et une stabilité dimensionnelle sont requises pour le sectionnement mince.

Parfois utilisé comme intermédiaire chimique dans des synthèses spécialisées en raison de ses groupes amine et phénol réactifs.
Incorporé dans les systèmes de résines composites dans les revêtements marins, les adhésifs aérospatiaux et les circuits imprimés.

Utilisations du tris(diméthylaminométhyl)phénol :
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est utilisé comme accélérateur de durcissement pour favoriser un temps relativement court dans lequel la résine époxy est complètement durcie.
Le système de résine époxy à durcissement à haute température joue un rôle important dans la promotion, mais est également approprié pour améliorer la force de liaison.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol peut être utilisé : dans la synthèse de phtalocyanines métalliques hydrosolubles portant douze groupes diméthylamino.

Pour préparer des membranes échangeuses d'anions ramifiées/réticulées à base d'anions phénolates (AEM).
En tant qu'agent de durcissement dans la production de membranes époxy.
Une utilisation clé est celle de catalyseur pour la chimie des résines époxy.

Le tris(diméthylaminométhyl)phénol peut être utilisé comme catalyseur d'homopolymérisation pour les résines époxy et également comme accélérateur avec les agents de durcissement des résines époxy.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est ensuite utilisé dans les revêtements, les produits d'étanchéité, les composites, les adhésifs et les élastomères.
Il a été déclaré qu’il s’agit probablement de l’accélérateur à température ambiante le plus largement utilisé pour les systèmes de résine époxy à deux composants.

La cinétique de durcissement avec et sans cet accélérateur a été largement étudiée.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est la référence ou le contrôle habituel utilisé lorsque d'autres catalyseurs et accélérateurs sont développés et testés.
Outre son utilisation en chimie époxy, il est également utilisé en chimie du polyuréthane par exemple en greffant la molécule dans le squelette du polymère.

Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est également utilisé comme catalyseur de trimérisation avec le MDI polymère.
Les polyétheréthercétones peuvent également être greffées avec la molécule qui trouve alors une utilisation dans les batteries au lithium.
La haute fonctionnalité de la molécule signifie qu'elle peut être utilisée pour complexer certains métaux de transition et cela a également été étudié.

Les faiblesses souvent citées sont le jaunissement et l’odeur.
L’utilisation la plus importante du tris(diméthylaminométhyl)phénol est comme accélérateur dans les systèmes de résine époxy, où il joue un rôle essentiel dans le contrôle et l’amélioration de la réaction de durcissement entre les résines époxy et les durcisseurs à base d’amine.
Dans de nombreuses formulations époxy, le processus de durcissement peut être très lent, en particulier à température ambiante, ce qui est peu pratique dans les environnements industriels qui exigent un débit rapide et un traitement efficace.

En introduisant du Tris(Diméthylaminométhyl)phénol dans la formulation, les fabricants peuvent réduire considérablement le temps de durcissement, obtenir une forte réticulation à des températures plus basses et produire un polymère final qui a une plus grande résistance mécanique, une meilleure résistance chimique et une adhérence améliorée à différents substrats tels que les métaux, les plastiques et les composites.
C'est pourquoi le DMP-30 est largement utilisé dans la production de revêtements de sol, d'adhésifs, de produits d'étanchéité, de stratifiés, de matériaux d'isolation électrique et de pièces composites pour le transport et la construction.
Une autre application majeure du Tris(Diméthylaminométhyl)phénol est la fabrication de matériaux composites, en particulier de plastiques renforcés de fibres utilisés dans des industries telles que l'aérospatiale, l'automobile, la marine et l'énergie éolienne.

Dans ces secteurs, il est essentiel que les matrices époxy durcissent uniformément et rapidement, en garantissant que les fibres de renforcement (telles que les fibres de verre ou de carbone) soient entièrement liées à la résine.
La présence de Tris(Diméthylaminométhyl)phénol accélère la polymérisation et améliore l’adhérence interfaciale entre la résine et les fibres, ce qui donne des structures composites plus solides, plus légères et plus durables.
Cela permet de produire des pièces hautes performances telles que des composants d’avion, des coques de bateau, des pales d’éoliennes et des panneaux automobiles avec une efficacité améliorée.

Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est également largement utilisé dans l'industrie électrique et électronique comme accélérateur de durcissement pour les résines époxy utilisées dans les stratifiés, les encapsulants et les matériaux isolants.
Par exemple, les stratifiés époxy produits à l’aide de cet accélérateur sont essentiels dans les circuits imprimés (PCB), où la rigidité mécanique et les propriétés d’isolation électrique sont requises.
La capacité du tris(diméthylaminométhyl)phénol à favoriser un durcissement rapide et complet garantit que le produit final présente une stabilité thermique élevée, une excellente rigidité diélectrique et une résistance à l'humidité et aux produits chimiques.

Ces propriétés sont particulièrement importantes pour l’isolation électrique des transformateurs, des générateurs et d’autres équipements haute tension où la fiabilité n’est pas négociable.
En plus des systèmes époxy, le tris(diméthylaminométhyl)phénol est utilisé comme catalyseur dans la chimie du polyuréthane, où il accélère la réaction entre les polyols et les isocyanates.
Cette réaction constitue la base des mousses de polyuréthane, des élastomères et des revêtements, et le contrôle de sa vitesse est essentiel pour obtenir la densité de mousse, l’élasticité et les performances mécaniques souhaitées.

En ajoutant du DMP-30, les fabricants peuvent affiner le taux de durcissement des formulations de polyuréthane, ce qui donne des produits avec des structures cellulaires plus uniformes, de meilleures propriétés physiques et des temps de traitement plus courts.
Cela le rend particulièrement précieux dans la production de mousses de polyuréthane rigides utilisées pour l'isolation, de mousses flexibles utilisées pour l'amortissement et de revêtements durables utilisés dans les surfaces industrielles.
L’une des utilisations les plus spécialisées du Tris(Diméthylaminométhyl)phénol est la préparation de milieux d’enrobage époxy pour la microscopie, en particulier la microscopie électronique.

Dans cette application, les échantillons biologiques ou matériels doivent être intégrés dans un bloc de résine dure avant d'être découpés en sections extrêmement fines pour l'imagerie.
L'utilisation de Tris(Diméthylaminométhyl)phénol comme accélérateur de durcissement garantit que le milieu d'enrobage époxy durcit uniformément et à un degré de dureté suffisant, ce qui permet une coupe ultra-mince sans distorsion.
Cette propriété le rend très apprécié dans les laboratoires de recherche scientifique et de diagnostic où une imagerie précise est essentielle.

Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est également inclus dans de nombreux adhésifs et produits d'étanchéité hautes performances qui sont nécessaires pour coller des matériaux différents dans des conditions difficiles.
Par exemple, il est utilisé dans les adhésifs structurels pour la construction, l’assemblage automobile et les applications marines, où un durcissement rapide et une force de liaison élevée sont essentiels.
En accélérant le durcissement des adhésifs époxy, le DMP-30 aide à créer des joints qui résistent à la chaleur, à l’eau et aux produits chimiques tout en maintenant une durabilité à long terme.

Dans les formulations de revêtements protecteurs, en particulier celles à base de résines époxy, le tris(diméthylaminométhyl)phénol sert d'aide au durcissement qui permet d'obtenir des finitions résistantes, chimiquement résistantes et durables.
Ces revêtements sont appliqués sur les sols, les structures métalliques, les canalisations, les réservoirs et les machines pour les protéger contre la corrosion, les attaques chimiques et l’usure mécanique.
Étant donné que le durcissement peut être effectué plus rapidement et à des températures plus basses, ces revêtements sont plus pratiques pour les applications sur le terrain où les conditions de durcissement contrôlées sont difficiles à maintenir.

Profil de sécurité du tris(diméthylaminométhyl)phénol :
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est classé comme une substance corrosive, ce qui signifie qu'il peut causer de graves dommages aux tissus en cas de contact direct.
Si le liquide touche la peau, il peut pénétrer rapidement et provoquer des rougeurs, des sensations de brûlure, des cloques ou des brûlures chimiques qui peuvent prendre beaucoup de temps à guérir.
Le contact avec les yeux est particulièrement dangereux, car il peut entraîner une douleur intense, une inflammation de la conjonctive, des lésions cornéennes irréversibles et une perte de vision potentiellement permanente.

Pour cette raison, des mesures de protection strictes telles que des gants, des lunettes et des écrans faciaux sont toujours nécessaires lors de la manipulation.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est manipulé dans des environnements où des vapeurs, des brouillards ou des aérosols peuvent être générés, il présente un risque pour les voies respiratoires.
L’inhalation peut provoquer une irritation du nez, de la gorge et des poumons, entraînant des symptômes tels que la toux, des sensations de brûlure dans la poitrine, un essoufflement et des maux de gorge.

Une exposition prolongée ou répétée peut aggraver ces effets et augmenter le risque de lésions du système respiratoire, en particulier dans les lieux de travail mal ventilés.
L’ingestion accidentelle de Tris(Diméthylaminométhyl)phénol est extrêmement dangereuse, car elle peut provoquer de graves brûlures à la bouche, à la gorge, à l’œsophage et à l’estomac.
L'action corrosive entraîne des douleurs, des difficultés à avaler, des vomissements (parfois avec du sang) et, dans les cas graves, des lésions potentiellement mortelles des organes internes.

Même de petites quantités peuvent être nocives et l’ingestion nécessite une attention médicale immédiate.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est corrosif pour les yeux, la peau, la bouche, l’estomac et la gorge.

Les vapeurs peuvent irriter les yeux et corroder les voies respiratoires supérieures. Des blessures graves ou la mort peuvent résulter de l'inhalation, de l'ingestion ou du contact avec la peau.
Le tris(diméthylaminométhyl)phénol est classé comme un produit chimique à volume élevé et, en tant que tel, son profil de toxicité a été largement étudié.