TRITON X-100

Synonyms:
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TRİTON X-100
Triton X-100
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Triton X-100
Image illustrative de l’article Triton X-100
Structure du Triton X-100
Identification of Triton X-100
No CAS    9002-93-1
No ECHA    100.123.919
SMILES    
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InChI    
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Propriétés chimiques du Triton X-100
Formule brute du Triton X-100    C33H60O10.5
Masse molaire du Triton X-1001    624,8232 ± 0,0338 g/mol
C 63,43 %, H 9,68 %, O 26,89 %,
Propriétés physiques du Triton X-100
Masse volumique du Triton X-100    1,06 kg·L-1[réf. souhaitée]
Point d’éclair du Triton X-100    251 °C[réf. souhaitée]
Précautions du Triton X-100
SIMDUT2

Produit non classé
[+]
Écotoxicologie du Triton X-100
DL50    1 200 mg·kg-1 (souris, i.v.)3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le Triton X-100 est un détergent de synthèse de formule brute C8H17C6H4(OC2H4)9-10OH.

Triton X-100 est utilisé en biologie cellulaire et moléculaire pour perméabiliser les membranes cytoplasmiques, nucléaires, etc. Ceci permet par exemple aux anticorps d'avoir accès au noyau de la cellule lors de la réalisation d'une immunocytochimie.

Triton X-100 est un tensioactif non ionique qui a une chaîne d'oxyde de polyéthylène hydrophile (en moyenne il a 9,5 unités d'oxyde d'éthylène) et un groupe lipophile ou hydrophobe d'hydrocarbure aromatique. Le groupe hydrocarboné est un groupe 4- (1,1,3,3-tétraméthylbutyl) -phényle. Le Triton X-100 est étroitement lié à IGEPAL CA-630 ou ancien Nonidet P-40, qui pourrait en différer principalement en ayant des chaînes d'oxyde d'éthylène légèrement plus courtes. Ainsi, le Triton X-100 est légèrement plus hydrophile que l'Igepal CA-630; ces deux détergents peuvent ne pas être considérés comme fonctionnellement interchangeables pour la plupart des applications. [3]
Les détergents Triton X sont très proches de la gamme de détergents Pluronic commercialisée par BASF. Les pluroniques sont des copolymères triblocs d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène, les segments d'oxyde d'éthylène étant plus hydrophiles que l'oxyde de propylène.

Propriétés physiques du Triton X-100
Le Triton X-100 non dilué est un fluide visqueux clair (moins visqueux que le glycérol non dilué) en raison de la liaison hydrogène de ses parties d'oxyde de polyéthylène hydrophiles. Le Triton X-100 non dilué a une viscosité d'environ 270 centipoises à 25 ° C qui revient à environ 80 centipoises à 50 ° C. Le Triton X-100 est soluble à 25 ° C dans l'eau, le toluène, le xylène, le trichloréthylène, l'éthylène glycol, l'éther éthylique, l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et le dichlorure d'éthylène. Le Triton X-100 est insoluble dans le kérosène, l'essence minérale et le naphta, à moins qu'un agent de couplage comme l'acide oléique ne soit utilisé. [5]

Les usages
Triton X-100 est un détergent couramment utilisé dans les laboratoires. [6] Triton X-100 est largement utilisé pour lyser des cellules afin d'extraire des protéines ou des organites, ou pour perméabiliser les membranes de cellules vivantes. [7]

Certaines applications incluent:

Inactivation des virus à enveloppe lipidique (p. Ex. VIH, VHB, VHC) dans la fabrication de produits biopharmaceutiques
Usage industriel (placage de métal)
Ingrédient dans les vaccins antigrippaux, y compris Fluzone
Perméabilisant les membranes cellulaires eucaryotes non fixées (ou légèrement fixées) [7]
Solubilisation des protéines membranaires dans leur état natif en association avec des détergents zwitterioniques tels que CHAPS
Partie du tampon de lyse (généralement dans une solution à 5% dans un tampon de lyse alcalin) dans l'extraction d'ADN
Réduction de la tension superficielle des solutions aqueuses pendant l'immunocoloration (généralement à une concentration de 0,1-0,5% dans le tampon TBS ou PBS)
Dispersion des matériaux en carbone pour les matériaux composites souples
Restreindre l'expansion des colonies d'Aspergillus nidulans en microbiologie
Décellularisation des tissus d'origine animale
Retrait du SDS des gels SDS-PAGE avant de renaturer les protéines dans le gel
Perturbation des monocouches cellulaires comme contrôle positif pour les mesures TEER
Catalyseur micellaire
Outre l'utilisation en laboratoire, le Triton X-100 peut être trouvé dans plusieurs types de composés de nettoyage, [8] allant des produits industriels lourds aux détergents doux. C'est aussi un ingrédient populaire dans les liquides de nettoyage de disques vinyle faits maison avec de l'eau distillée et de l'alcool isopropylique. [9]

Inclusion du Triton X-100 sur la liste des autorisations (Annexe XIV) de REACH
En décembre 2012, l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) a inclus le groupe de substances «4- (1,1,3,3-tétraméthylbutyl) phénol, éthoxylé» - qui comprend le Triton X-100 - dans la liste candidate des substances de très préoccupation [10] du règlement sur l'enregistrement, l'évaluation, l'autorisation et la restriction des produits chimiques (REACH) qui porte sur la production, l'importation et l'utilisation de substances chimiques et leurs effets potentiels sur la santé humaine et l'environnement. [11] Un produit de dégradation du Triton X-100 s'est en effet avéré être écotoxique car il possède une activité de type hormonal (œstrogéno-mimétique) qui peut agir sur la faune. [12] L'ECHA a finalement inclus le groupe de substances dans la liste d'autorisation (annexe XIV), [13] obligeant les industries pharmaceutiques et autres à remplacer ce détergent avant la «date d'expiration» du 4 janvier 2021, affectant ainsi les fabricants, importateurs et utilisateurs en aval de l'UE. , ainsi que les fabricants non européens exportant leurs produits vers l'UE.
Alternatives à l'inactivation virale
Depuis l'inclusion du Triton X-100 dans la liste candidate des substances extrêmement préoccupantes pour l'autorisation, les entreprises pharmaceutiques, ainsi que les groupes de recherche sur les bioprocédés, ont besoin d'un détergent alternatif qui doit à la fois être écologique et efficace . Idéalement, un remplacement du Triton X-100 devrait générer un changement minimal du processus de fabrication, car ce n'est qu'alors que les mises à jour nécessaires des dépôts réglementaires pour les médicaments pourraient être réalisées sans expériences animales supplémentaires ni même études cliniques. Par conséquent, un autre détergent inactivant les virus doit avoir des propriétés physico-chimiques similaires au Triton X-100, doit être soluble, facile à éliminer, respectueux de l'environnement, mais ne doit pas se dégrader en métabolites toxiques. Dans une étude récente [14], deux alternatives pour le traitement antiviral dans la fabrication biopharmaceutique ont été identifiées: Triton X-100 réduit, ainsi qu'un nouveau composé qui a été nommé Nereid (d'après les sirènes dans la mythologie grecque). Comme reflété par le nom, Nereid peut être vu comme juste un autre parent de la famille Triton X-100, cependant, en raison d'une petite différence moléculaire, il ne se dégrade pas en composés phénoliques comme le fait le Triton X-100. Les études d'inactivation virale comprenaient des expériences avec plusieurs virus pertinents dans diverses conditions. Il s'est avéré qu'à température ambiante, où la plupart des étapes d'inactivation virale dans la fabrication biopharmaceutique sont menées, le Triton X-100 réduit et le Néréide ont montré des performances d'inactivation virale similaires à celles du Triton X-100. En revanche, pour certains procédés qui sont conduits à des températures froides, Nereid et Triton X-100 ont donné de meilleurs résultats que Triton X-100 réduit. À ce jour, Nereid peut être produit à l'échelle du kilogramme en utilisant une synthèse en trois étapes, et un brevet a été déposé. [15] Nereid est évolutif et compatible avec les processus existants et n'a montré aucun impact sur l'activité produit jusqu'à présent. En termes de performances, Nereid serait un remplacement robuste «tout-en-un» du Triton X-100. Ainsi, il est actuellement testé dans des études d'écotoxicologie et de biodégradation pour confirmer qu'il est sans danger pour l'environnement.

Propriétés
Catégories associées Préparation d'antigène-vaccin, Produits biochimiques et réactifs, Biologie cellulaire, Culture cellulaire, Réactifs de lyse cellulaire,
Signalisation cellulaire et neurosciences, bioréactifs de base, détergents, détergents N à Z, détergents par applications, applications de diagnostic, chromatographie d'électrophorèse, enzymologie, réactifs des sciences de la vie pour l'immunohistochimie (IHC), solubilisation des protéines membranaires, détergents non ioniques, éléments essentiels de la recherche, transduction de signal Outils de recherche, traitement des tissus
Moins...
Niveau de qualité 200
qualité laboratoire
description non ionique
forme liquide
poids moléculaire micellaire moyen poids moléculaire 80 000
 poids moléculaire moyen 625
numéro d'agrégation 100-155
Afficher plus (16)
La description
Description générale
Triton X-100 a une propriété hémolytique [6] et est utilisé pour l'extraction d'ADN. [4]

Le Triton X-100 est un tensioactif et émulsifiant non ionique courant qui est souvent utilisé dans des applications biochimiques pour solubiliser des protéines. Il est considéré comme un détergent relativement doux, non dénaturant, et est rapporté dans de nombreuses références comme un réactif régulièrement ajouté. Il est utilisé pour la lyse des cellules afin d'extraire les protéines et les organites cellulaires. Il peut également perméabiliser la membrane cellulaire vivante pour la transfection. [1] [5]

Application
Triton X-100 a été utilisé:
• Dans la perméabilisation des cellules pour la coloration par immunofluorescence
• En tant que composant du tampon de lyse dans l'analyse par transfert Western
• En tant que composant de solution saline tamponnée au Tris pour la préparation de coupes cellulaires dans le marquage Immunogold pour microscope électronique
Emballage
1 L en bouteille poly

100, 500 ml en bouteille poly

5 gal dans un tambour en poly

1 gal en bouteille poly

5 ml en bouteille en verre

Actions biochimiques / physiol
Tensioactif non ionique largement utilisé pour la récupération des composants de la membrane dans des conditions douces non dénaturantes.