ACIDE UNDECYCLIQUE

Numéro CAS : 112-37-8
CHEBI:32368
CHEMBL108030
ChemSpider : 7888
Fiche d'information ECHA : 100.003.604
Numéro CE : 203-964-2
Poids moléculaire : 184,28

L'acide undécylique (systématiquement appelé acide undécanoïque) est un acide carboxylique de formule chimique CH3(CH2)9COOH.
L'acide undécylique est souvent utilisé comme agent antifongique, par exemple pour traiter la teigne et le pied d'athlète.
Comme l'acide décanoïque, l'acide undécylique a une odeur caractéristique et désagréable.
L'acide undécanoïque est un solide cristallin blanc.
Il est insoluble dans l'eau.
Gravité spécifique 0,85.
Par conséquent, il flotte sur l'eau.
L'acide undécanoïque est un acide gras à chaîne moyenne saturé à chaîne droite et à onze carbones présent dans les fluides corporels; C'est le plus fongicide de la série d'acides gras C7:0 - C18:0.
L'acide undécylique agit comme un métabolite humain et un agent antifongique.
L'acide undécylique est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne.
L'acide undécylique est l'acide conjugué d'un undécanoate. Il est dérivé de l'hydrure d'un undécane.
L'acide undécanoïque est un produit naturel présent dans Diplotaxis harra, Blumea aromatica et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

Définition de l'acide undécylique
L'acide undécanoïque, également appelé acide N-undécylique ou N-undécanoate, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à chaîne moyenne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique contenant de 4 à 12 atomes de carbone.
L'acide undécanoïque est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau) et relativement neutre.
L'acide undécanoïque est un composé potentiellement toxique.

Applications de l'acide undécylique
Guide de l'utilisateur en direct
Des combinaisons de tricyclodécan-9-yl-xanthogénate avec de l'acide undécanoïque et du D 609 avec de l'acide myristique (C14) ont été testées dans un modèle de tumeur de rongeur.
L'acide undécanoïque inhibe la germination des conidies de Trichophyton rubrum de type sauvage sensible à l'UDA et des souches mutantes résistantes à l'UDA aux concentrations minimales inhibitrices d'UDA pour ces deux souches à 30 ug/ml et 120 ug/ml, respectivement.

Propriétés de l'acide undécylique
Formule chimique : C11H22O2
Masse molaire1 : 86,29 g/mol
Aspect : Cristaux incolores
Densité : 0,89 g/cm3
Point de fusion : 28,6 ° C (83,5 ° F; 301,8 K)
Point d'ébullition : 284 ° C (543 ° F; 557 K)

Propriétés calculées de l'acide undécylique
Poids moléculaire : 186,29    
XLogP3 : 3,7    
Nombre de donateurs d'obligations hydrogène : 1    
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2    
Nombre de liens rotatifs : 9    
Masse complète : 186.161979940    
Masse monoisotopique : 186,161979940    
Surface polaire topologique : 37,3 Å ²    
Nombre d'atomes lourds : 13    
Charge nette : 0    
Complexité : 121    
Numéro atomique isotopique : 0    
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0    
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0    
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0    
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0    
Nombre d'unités liées par covalence : 1    
Composé Canonicalisé : Oui    

Formule chimique : C11H22O2
Poids moléculaire moyen : 186,2912
Poids moléculaire monoisotopique : 186,161979948
Nom IUPAC : acide undécanoïque
Nom traditionnel : acide undécanoïque
Numéro de registre CAS : 112-37-8
Identifiant InChI    
InChI=1S/C11H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2-10H2,1H3,(H,12,13)
Commutateur InChI : ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N

Taxonomie chimique de l'acide undécylique
Définition    
Il appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à chaîne moyenne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique contenant de 4 à 12 atomes de carbone.
Royaume : Composés organiques
Superclasse : lipides et molécules de type lipidique
Classe : Nobles du Pétrole
Sous-classe : Acides gras et leurs conjugués
Parent direct : Acides gras à chaîne moyenne
Parents alternatifs    
acides gras à chaîne droite

Acides monocarboxyliques et leurs dérivés
Acides carboxyliques
oxydes organiques
dérivés d'hydrocarbures
composés carbonylés
substitutions    
acide gras à chaîne moyenne
acide gras à chaîne droite
Acide monocarboxylique ou dérivés
acide carboxylique
dérivé d'acide carboxylique
composé oxygéné organique
oxyde organique
dérivé d'hydrocarbure
composé organoxygéné
groupe carbonyle
composé acyclique aliphatique

Cadre moléculaire : composés acycliques aliphatiques

Identificateurs externes de l'acide undécylique    
acide gras à chaîne moyenne (CHEBI:32368)
acide gras saturé à chaîne droite (CHEBI:32368)
Acides gras à chaîne droite (C17715)
Acides gras à chaîne droite (LMFA01010011)

Propriétés physiques de l'acide undécylique
Etat : Solide

Propriétés moléculaires expérimentales de l'acide undécylique
Point de fusion : 28,6 °C
Point d'ébullition : Non disponible    
Solubilité dans l'eau : 0,052 mg/mL    
QuotidienP : 4,42    

IUPHAR/BPS :5533
Numéro KEGG : C17715
ID client PubChem : 8180
UNII : 138ON3IIQG

Numéro CAS : 112-37-8

Numéro FEMA : 3247
Numéro d'index de couleur : 42650
Beilstein : 1762631
Numéro CE : 203-964-2
N° Conseil de l'Europe : 689
Numéro MDL : MFCD00004442
ID de l'article : 8180
Numéro Flavis : 8.039

Propriétés moléculaires prévues de l'acide undécylique
Solubilité dans l'eau : 0,023 g/L    
logP : 10(4,49) g/L
logP : 10(4,03) g/L    
logS : 10(-3,9) g/L    
pKa (acide le plus fort) : 4,95    
Charge physiologique : -1    
Nombre d'accepteurs d'hydrogène : 2    
Nombre de donneurs d'hydrogène : 1    
Superficie du pôle : 37,3 Ų    
Nombre de liens rotatifs : 9    
Réfraction : 54,08 m³ mol ⁻ ¹    
Polarisabilité : 23,73 ų    
Nombre de sonneries : 0    
Biodisponibilité : Oui    
Règle de Cinq : Oui    
Filtre fantôme : Oui    
Règle de Veber : Oui    
Règle de type MDDR : Non    

Nom chimique : Acide undécanoïque
Numéro JECFA : 108
Numéro CAS : 112-37-8
Numéro FEMA : 3245
Numéro COE : 696
Poids moléculaire : 186,29
Formule chimique : C11H22O2
Forme physique/odeur : cristaux incolores/huile pâle, odeur d'aldéhyde
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; très soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'acétone
Point d'ébullition (°C): 284°
Test min % : 99 %
Indice d'acide max : 295-301
Indice de réfraction : 1,4355 (30°)
Gravité spécifique : 0,9948 (20°/20°)
Autres exigences : Point de fusion : 33-38°

Propriétés de l'acide undécylique    
min. Caractéristique de pureté : 98 % (GC)
Spectre : GCMS, FT-IR, GC
Forme Physique (à 20°C): Solide blanc cassé
Point de fusion : 28-31°C
Point d'ébullition : 248-250°C
Point d'éclair : 113°C
Stockage à long terme : Conserver dans un endroit frais et sec pendant une longue période.

Propriétés physiques et chimiques de l'acide undécylique
POINT DE FUSION     : 29.3degC
POINT D'ÉBULLITION     : 284.0degC
INDICE DE FRACTURE : 1,4202 à 70 degC
DENSITE     :d4-25 0.9905
SOLUBILITÉ : soluble dans l'alcool, le chloroforme et l'éther.

N'utilisez que de l'acide undécylique sur la peau.
Nettoyez la zone à traiter et séchez soigneusement.
Appliquez de l'acide undécylique sur la peau affectée, généralement deux fois par jour ou selon les directives de votre médecin ou de l'emballage du produit.
La posologie et la durée du traitement dépendent du type d'infection à traiter.
Appliquez suffisamment de médicament pour couvrir la zone affectée et une partie de la peau environnante.
Lavez-vous les mains après avoir appliqué de l'acide undécylique.
Ne pas envelopper, couvrir ou bander la zone avec de l'acide undécylique.
N'appliquez pas d'acide undécylique sur les yeux, le nez, la bouche ou le vagin.
Si cela se produit, rincez abondamment à l'eau.
En cas d'irritation, contactez immédiatement votre médecin.
Utilisez-le régulièrement pour tirer le meilleur parti de l'acide undécylique.
N'oubliez pas de l'utiliser aux mêmes heures chaque jour.
Continuez à utiliser l'acide undécylique pendant la période indiquée par votre médecin ou sur l'emballage du produit, même si les symptômes disparaissent après le début de ce produit.
L'arrêt de ce médicament trop tôt peut permettre au champignon de continuer à se développer, ce qui peut provoquer le retour de l'infection.
Informez votre médecin si votre état persiste ou s'aggrave après 2 à 4 semaines, ou si vous pensez avoir un problème médical grave.

Informations sur le produit de l'acide undécylique
Documentation:
Certificat d'analyse
pureté : >99%
Stockage : température ambiante
Fourni comme : Propre
Sourires : CCCCCCCCCC(=O)O
Formule moléculaire : C11H22O2
Poids moléculaire : 186,29117
État physique : Solide
Nombre de lipides : C11:0

Activité biologique de l'acide undécylique
Définition    
L'acide undécanoïque est un acide monocarboxylique à chaîne moyenne qui semble jouer un rôle dans le contrôle de la synthèse des triacylglycérols.
Densité : 0,89 g/mL à 20 °C

Formule chimique : C11H22O2
Nom IUPAC : acide undécanoïque
Identifiant InChI    
InChI=1S/C11H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2-10H2,1H3,(H,12,13)
Commutateur InChI : ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire moyen : 186,2912
Poids moléculaire monoisotopique : 186,161979948

Structure de l'acide undécylique
Stéréochimie : ACHIRAL
Formule moléculaire : C11H22O2
Poids moléculaire : 186,2916
Efficacité optique : AUCUNE
Stéréocentres définis : 0 / 0
Centres E/Z : 0
Charge : 0

Définition de l'acide undécylique
L'acide undécanoïque est un acide gras ayant une activité antimycosique importante.
L'acide undécanoïque est un acide gras à chaîne moyenne saturé à chaîne droite et à onze carbones présent dans les fluides corporels; C'est le plus fongicide de la série d'acides gras C7:0 - C18:0.
L'acide undécylique agit comme un métabolite humain et un agent antifongique.
C'est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne.
L'acide undécylique est l'acide conjugué d'un undécanoate.
Il est dérivé de l'hydrure d'un undécane.
L'acide undécanoïque inhibe la production exocellulaire de lipase et de kératinase, mais stimule la production exocellulaire de phospholipase A chez le mutant résistant à l'acide undécanoïque de T. rubrum (udar).
À la concentration minimale inhibitrice d'acide undécylique, l'acide undécanoïque inhibe la biosynthèse de la phosphatidylsérine, de la phosphatidyléthanolamine et du polyphosphoinositol, mais n'inhibe pas la synthèse du phosphatidylglycérol, de la phosphatidylcholine, du phosphatidylinositol et de l'acide phosphatidique chez Trichophyton rubrum.
Cependant, à plus forte concentration, l'UDA inhibe la biosynthèse de tous les phosphatides présents dans ce dermatophyte.
L'UDA affecte également le catabolisme de ces phosphatides.
Cet effet inhibiteur de l'UDA peut être partiellement responsable de son effet toxique sur T. rubrum.

Propriétés de l'acide undécylique
Nom : Acide undécanoïque
Numéro de registre CAS : 112-37-8
Classification : Acides gras à chaîne moyenne
Formule : C11H22O2
InChI : InChI=1S/C11H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2-10H2,1H3,(H,12,13)
InChIKey : ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N
éclaboussure : éclaboussure10-074l-9100000000-471e121b38370a56f539
Source du spectre : PR-1562-0-0
ID de lot SpectraBase : 8T9Hl7A7WjT

Qu'est-ce que l'acide undécylique topique?
L'acide undécylique est un acide gras qui agit en empêchant les champignons de se développer sur la peau.
L'acide undécylique topique (pour la peau) est utilisé pour traiter les infections cutanées causées par des champignons, comme le pied d'athlète, l'eczéma marginé ou la teigne.
L'acide undécylique topique peut également être utilisé à des fins non répertoriées dans ce guide de médicament.

Suggestions de réponses
Isolation et évacuation
Pas d'information disponible.
Extinction d'incendie
Moyens d'extinction à éviter : L'eau peut ne pas être efficace.
Moyens d'extinction : Dioxyde de carbone, produit chimique sec, mousse d'alcool, eau pulvérisée.
Intervention hors incendie
Agents neutralisants pour acides et caustiques : solution de bicarbonate de sodium
vêtements de protection
Pas d'information disponible.

Premiers secours
INHALATION : Consulter un médecin.
Transporter la victime à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Si la respiration est difficile, donner de l'oxygène.
YEUX OU PEAU : Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Assurer un rinçage adéquat des yeux en écartant les paupières avec les doigts.

Propriétés physiques de l'acide undécylique
Formule chimique : C11H22O2
Point d'éclair : supérieur à 230 °F
Point de fusion : 83,3 °F
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité de vapeur (par voie aérienne) : aucune donnée disponible
Gravité spécifique : 0,891
Point d'ébullition : 442,2 °F à 160 mm Hg
Poids moléculaire : 186,3
Solubilité dans l'eau : aucune donnée disponible
Potentiel d'ionisation : aucune donnée disponible
IDLH : données non disponibles

CARACTÉRISTIQUES
N° CAS : 112-37-8
Formule : C11H22O2
CH3 (CH2)9COOH
Taupe. Poids : 186,3    
Pureté : 98 % par GC Min.
Description : Liquide ou masse cristalline incolore à jaune pâle
Indice d'acide : 296 – 304
Valeur de saponification : 296-304
Indice d'iode : 2 max
Point de congélation : 27oC – 29oC

Contexte de l'acide undécylique
L'acide undécylique est un acide gras insaturé avec une double liaison terminale dérivée de l'huile de ricin.
L'acide undécylique se trouve également naturellement dans la sueur humaine.
L'acide undécylique est utilisé comme précurseur dans la fabrication de produits chimiques aromatiques, de polymères ou de silicones modifiés.
L'acide undécylique a été isolé pour la première fois en 1877 à partir de produits obtenus à partir de la distillation de l'huile de ricin par pyrolyse de l'acide ricinoléique et polymérisé pour la production de vinyle.
Il a été suggéré que l'acide undécylique, de nombreux acides gras organiques, exercent des effets fongicides ou fongistatiques.
L'acide undécylique a également des propriétés antifongiques, mais il n'est jamais utilisé seul à des fins antifongiques.
Les sels d'acide undécylique sont disponibles dans des produits en vente libre ou mélangés comme agents antifongiques.
L'acide undécylique de zinc est un exemple d'agent antifongique topique qui traite les infections cutanées telles que le pied d'athlète et soulage les démangeaisons, les brûlures et les irritations associées à l'état de la peau.
En raison des propriétés bifonctionnelles de l'acide undécylique, l'undécylénate est également utilisé comme molécule de liaison pour conjuguer d'autres biomolécules telles que des protéines.
L'acide undécylique agit comme une fraction acide pour la boldénone stéroïde anabolisant.

pharmacodynamique
L'acide undécylique agit comme un agent fongistatique, mais une activité fongicide peut être observée lors d'une exposition chronique à des concentrations élevées.
L'acide undécylique est efficace contre Candida albicans.
Il a été suggéré que l'acide undécylénique exerce des effets antimicrobiens en interagissant avec des composants non spécifiques de la membrane cellulaire.

Mécanisme d'action de l'acide undécylique
L'acide undécylique a montré une activité contre Candida albicans, une levure pathogène opportuniste avec deux morphologies cellulaires : forme de levure ronde et forme filamenteuse à hyphes longs.
La formation d'hyphes est associée à des infections actives et à la virulence.
Une étude a suggéré que l'acide undécylique à une concentration optimale supérieure à 3 mM inhibe la formation de biofilm de Candida albicans, et à une concentration supérieure à 4 mM altère la croissance des hyphes, la transition morphologique de la levure à la phase filamenteuse.
Sous traitement médicamenteux, les gènes impliqués dans la formation des hyphes, tels que HWP1, sont considérablement réduits au niveau transcriptionnel, entraînant une mauvaise formation de biofilm.
La formation de biofilm et d'hyphes sont des facteurs de virulence critiques pour l'apparition d'une infection cutanée et le développement tardif d'une infection disséminée.
L'acide undécylique peut également inhiber l'enzyme impliquée dans le métabolisme des lipides et éliminer la formation de tubes germinatifs en transportant des protons à travers la membrane plasmique, modifiant ainsi le pH cytoplasmique 3.

Absorption de l'acide undécylique
L'acide undécylique peut être absorbé par la peau FDS.

volumes distribués
Il n'y a aucune information sur le volume de distribution.

Synonymes de acide undécylique    
ACIDE UNDECAOÏQUE
112-37-
acide hendécanoïque
acide undécylique
undécanoate
Acide n-undécanoïque
Acide n-undécoïque
Acide n-undécylique
acide undécoïque
Acide 1-décanecarboxylique
N° FEMA 3245
acide undécanoïque
undecansaure
UNII-138ON3IIQG
CHEBI:32368
NSC-7885
MFCD00002730
undécanoate; Acide hendécanoïque
138ON3IIQG
NSC7885
1-décanecarboxylate
C11:0
Undécanoate [États-Unis]
NSC 7885
EINECS 203-964-2
BRN 1759287AI3-02280
undécansäure
Acide undécanoïque, 98%
ACMC-1C9TV
DSSTox_CID_1690
bmse000563
SCHEMBL9266
DSSTox_RID_76286
NCIOpen2_009435
DSSTox_GSID_21690
Nom(s) alternatif(s)    
Acide 1-décanecarboxylique
acide hendécanoïque
Acide n-undécanoïque
Acide n-undécoïque
Acide n-undécylique
acide undécoïque
acide undécylique
AI3-02280
BRN 1759287
EINECS 203-964-2
N° FEMA 3245
NSC 788