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L'alcool undécylique se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore à légèrement jaune, avec une légère odeur florale ou d'agrumes.
L'alcool undécylique est insoluble dans l'eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther et le chloroforme.
L'alcool undécylique sert également de tensioactif et d'intermédiaire dans la production d'émulsifiants, de plastifiants et de lubrifiants.
Numéro CAS : 112-42-5
Formule moléculaire : C11H24O
Masse moléculaire : 172,31
Numéro EINECS : 203-970-5
Synonymes : alcool 1-undécylique, undécan-1-ol, alcool undécylique, alcool hendécylique, 1-hendécanol, alcool C-11, Tip-Nip, alcool 1-undécylique, décylcarbinol, n-undécan-1-ol, alcool C11, Neodol 1, alcool, undécyle, alcool undécylique (1), alcool C11, NSC 403667, HSDB 1089, EINECS 203-970-5, UNII-06MJ0P28T3, BRN 1698334, DTXSID0026915, CHEBI:87499, AI3-00330, NSC-403667, alcool 1-undécylique [HSDB], ALCOOL UNDÉCYlique [FCC], ALCOOL UNDÉCYlique [FHFI], DTXCID706915, EC 203-970-5, 4-01-00-01835 (Beilstein Handbook Reference), alcool n-undécylique, 1-hendécanol, n-undécanol, TipNip, alcool n-undécylique, 1-alcool undécylique, RefChem:77318, numéro FEMA 3097, alcool undécylique [INCI], DTXSID7027962, HSDB 5175, alcool C-11 (undécylique), EINECS 250-092-3, 112-42-530207-98-8, KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N, 112-42-5, alcool n-undécylique, alcool n-undécylique, alcool hendécanoïque, Alcool n-hendécylénique, FEMA n° 3097, MFCD00004751, 30207-98-8, 06MJ0P28T3, CAS-112-42-5, UNA, HENDECANOL, décane, dérivé hydroxyméthylique, Neoflex 11, alcool pri-n-undécylique, alcool 1-undécylique, 99 %, Dlcohol c-11 undécylique, SCHEMBL20655, n-C11H23OH, alcool undécylique, 97%, FG, SCHEMBL105112, SCHEMBL182115, SCHEMBL778831, SCHEMBL996001, CHEMBL444525, orb1299784, SCHEMBL5498216, SCHEMBL10817464, SCHEMBL11354119, SCHEMBL26697578, SCHEMBL27955288, SCHEMBL27991539, AAA11242, Tox21_201585, Tox21_300548, LMFA05000144, MSK160828, NSC403667, s9450, SBB059909, STL280304, AKOS009031434, CS-W004292, HY-W004292, MSK160828-100M, TRA0127006, acide 6-(méthylamino)pyridin-3-ylboronique, MSK160828-1000M, NCGC00164024-01, NCGC00164024-02, NCGC00164024-03, NCGC00254401-01, NCGC00259134-01, Alcool 1-undécylique, pur, ≥ 98,0 % (GC), 143819-62-9, BP-31088, DA-59963, LS-14031, TR-002432, NS00006811, ST51046176, U0005, Solution d'alcool 1-undécylique dans le méthanol, 100 µg/mL, EN300-20041, Solution d'alcool 1-undécylique dans le méthanol, 1000 µg/mL, F349306, Q161686, I14-17883 F8881-3903, Z104476546, 1-Undécyl alcohol 0;alcooln-undecylique;Decyl carbinol;decylcarbinol;Dlcohol c-11 undecylic;Hendecanoic alcohol;hendecanoicalcohol;Hendecyl alcohol.
La longue chaîne carbonée des alcools undécyliques leur confère d'excellentes propriétés mouillantes et étalantes, ce qui les rend utiles dans les formulations de cosmétiques et de revêtements.
L'alcool undécylique peut être modifié chimiquement pour produire des esters et des éthers destinés à être utilisés dans des industries chimiques spécialisées.
En laboratoire et en recherche, l'alcool undécylique est utilisé comme modificateur de phase ou solvant.
L'alcool undécylique joue un rôle dans la chromatographie, l'extraction et les études de polymères en raison de sa nature amphiphile.
Il peut également agir comme co-tensioactif dans la formation de microémulsions et de nanostructures.
L'alcool undécylique est considéré comme ayant une faible toxicité aiguë et est généralement sans danger pour un usage industriel et cosmétique.
Toutefois, un contact direct avec les yeux ou une exposition prolongée de la peau peuvent provoquer une légère irritation ou des rougeurs.
Il convient de le manipuler avec précaution, en utilisant des gants et des lunettes de protection en milieu industriel.
D'un point de vue environnemental, l'alcool undécylique est biodégradable et se décompose relativement rapidement dans le sol et l'eau.
Sa faible volatilité et sa faible solubilité dans l'eau limitent son potentiel de contamination de l'air.
Néanmoins, les rejets importants dans les milieux aquatiques peuvent affecter la formation du film de surface et le transfert d'oxygène.
Grâce à sa stabilité chimique, son odeur agréable et sa polyvalence, l'alcool undécylique est apprécié dans de nombreux secteurs industriels.
L'alcool undécylique comble le fossé entre les alcools gras naturels et les tensioactifs synthétiques.
Ses applications continuent de se développer dans les domaines de la chimie verte, des cosmétiques et des sciences des matériaux.
Il appartient à la famille des alcools aliphatiques primaires et se compose d'une chaîne linéaire de onze atomes de carbone.
L'alcool undécylique est généralement produit par réduction de l'undécanal, l'aldéhyde analogue.
L'alcool undécylique est naturellement présent dans de nombreux aliments tels que les fruits (notamment les pommes et les bananes), le beurre, les œufs et le porc cuit.
L'alcool undécylique, également connu sous le nom d'alcool 1-undécylique ou d'alcool undécylique, est un alcool gras à longue chaîne de formule chimique C₁₁H₂₄O.
En raison de sa structure moléculaire, il possède un point d'ébullition élevé (243–246°C) et une pression de vapeur relativement faible.
Il se solidifie aux alentours de 19°C, formant une substance cireuse une fois refroidi.
L'alcool undécylique est naturellement présent dans les huiles essentielles et les cires de fruits, notamment dans les écorces d'agrumes et les graines de coriandre.
Il peut également être produit synthétiquement par réduction de l'acide undécanoïque ou de l'undécanal.
Sur le plan industriel, il est obtenu par des procédés pétrochimiques ou d'hydrogénation des acides gras.
Cet alcool est largement utilisé comme agent de parfumerie et d'aromatisation en raison de son léger arôme floral.
L'alcool undécylique est couramment ajouté aux parfums, savons, lotions et détergents pour rehausser leur profil olfactif.
Dans l'industrie alimentaire, il est utilisé en très petites quantités comme additif aromatisant pour apporter une note sucrée et fruitée.
L'alcool undécylique, composé organique de formule moléculaire C11H24O et parfumé au citron, est un liquide incolore ou jaune pâle, insoluble dans l'eau mais soluble dans l'alcool et l'éther.
L'alcool undécylique est préparé par réduction de l'undécanoate d'éthyle par le sodium métallique, ou par pressurisation et hydrogénation catalytique de l'ω-undécanoate d'éthyle, ou encore obtenu par la réaction de Grignard du bromure de nonylmagnésium avec l'oxyde d'éthylène.
L'utilisation de cet alcool est limitée.
L'alcool undécylique n'est utilisé que pour certaines huiles aromatiques et parfums typiques, car la matière grasse est solide à basse température.
L'alcool undécylique, également connu sous son nom IUPAC d'alcool 1-undécylique ou d'undécan-1-ol, et sous ses noms triviaux d'alcool undécylique et d'hendécanol, est un alcool gras.
L'alcool undécylique est un liquide incolore, insoluble dans l'eau, dont le point de fusion est de 19 °C et le point d'ébullition de 243 °C.
L'alcool undécylique possède une odeur florale et citronnée, un goût gras et est utilisé comme ingrédient aromatisant dans les aliments.
Point de fusion : 11 °C (littérature)
Point d'ébullition : 146 °C/30 mmHg (litt.)
Densité : 0,83 g/mL à 25 °C (litt.)
Pression de vapeur : <1 hPa (20 °C)
FEMA : 3097 | ALCOOL UNDÉCYLIQUE
indice de réfraction : n20/D 1,44 (litt.)
Point d'éclair : >230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité : 0,0057 g/l insoluble
forme : Liquide
pka : 15,20 ± 0,10 (prédit)
Couleur : Transparent, incolore à jaune pâle
Odeur : Légère odeur d'alcool.
source biologique : synthétique
Type d'odeur : cireuse
Viscosité : 20,03 mm²/s
Solubilité dans l'eau : Non miscible ou difficilement miscible à l'eau. Soluble dans le chloroforme et l'acétate d'éthyle.
Numéro JECFA : 106
BRN : 1698334
Constante diélectrique : 5,9800000000000004
Constante diélectrique : 5,9800000000000004
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants et les acides forts.
LogP : 4,9 à 20 °C
L'alcool undécylique contribue à stabiliser le parfum et à prolonger sa tenue sur la peau.
Cette propriété en fait un ingrédient de choix dans les parfums haut de gamme, les lotions pour le corps et les bougies parfumées.
Dans les produits cosmétiques et de soins personnels, l'alcool undécylique agit comme agent conditionneur et émollient.
Elle procure une sensation douce et lisse lorsqu'elle est appliquée sur la peau ou les cheveux.
En tant qu'émollient, il contribue à former une couche protectrice qui empêche la perte d'hydratation.
On le retrouve également dans les crèmes, les shampoings, les écrans solaires et les déodorants, où il améliore la texture et l'étalement.
Grâce à sa nature non irritante, il convient aux formulations pour peaux sensibles.
Sa texture huileuse favorise l'absorption des autres principes actifs par la peau.
En chimie industrielle, l'alcool undécylique agit comme intermédiaire chimique.
Il est utilisé pour synthétiser des esters, des éthers et des tensioactifs, qui sont des composants des détergents et des lubrifiants.
L'un des dérivés notables est l'acétate d'undécyle, utilisé en parfumerie et dans les applications aromatiques.
L'alcool undécylique est également utilisé dans la production de plastifiants pour améliorer la flexibilité des plastiques comme le PVC.
Sa chaîne moléculaire s'intègre facilement aux matrices polymères.
Cela améliore à la fois l'élasticité et la résistance à la fissuration des produits finis.
Dans le traitement des textiles et du cuir, l'alcool undécylique agit comme agent mouillant et dispersant.
Il permet aux colorants et aux finitions de se répartir uniformément sur les fibres et les surfaces.
Cela garantit une coloration uniforme, une meilleure pénétration et une texture plus lisse.
Dans l'industrie alimentaire, l'alcool undécylique est autorisé comme agent aromatisant, sous réserve de limites de concentration strictes.
Il apporte des notes douces, fruitées et florales aux boissons, aux pâtisseries et aux confiseries.
Comme il est non toxique en petites quantités, il est considéré comme généralement reconnu comme sûr (GRAS).
Les industries pharmaceutiques et médicales utilisent également l'alcool undécylique comme solvant et excipient.
Il contribue à la formulation de crèmes, d'onguents et de patchs transdermiques.
Sa capacité à dissoudre les médicaments lipophiles la rend précieuse dans les systèmes d'administration topique.
En recherche scientifique, l'alcool undécylique est utilisé comme composé modèle pour étudier les interactions alcool-eau.
L'alcool undécylique aide les scientifiques à comprendre la tension superficielle, la formation de micelles et les interactions hydrophobes.
Ces propriétés sont importantes en biochimie, en science des colloïdes et en nanotechnologie.
En chimie analytique, l'alcool undécylique est utilisé comme modificateur de phase stationnaire en chromatographie.
Sa longue chaîne non polaire influence la séparation des molécules organiques en fonction de leur polarité.
Cela en fait un outil utile dans les techniques de chromatographie en phase gazeuse et liquide.
L'alcool undécylique contribue également aux systèmes de microémulsion et de nanoémulsion.
Il agit comme co-tensioactif, stabilisant l'interface entre les phases huileuse et aqueuse.
De tels systèmes sont importants dans l'administration de médicaments, les cosmétiques et les formulations agrochimiques.
Un alcool gras qui est de l'undécane substitué par un groupe hydroxyle en position 1.
L'alcool undécylique peut être obtenu à partir de sources renouvelables telles que les huiles végétales et les acides gras, réduisant ainsi la dépendance au pétrole.
Cela en fait un candidat clé pour les formulations chimiques et cosmétiques durables.
L'alcool undécylique est un liquide incolore à température ambiante ; parfumé d'une cire grasse légèrement sucrée mêlée à un parfum de roses et à une saveur fruitée d'agrumes, d'ananas, etc.
Mais d'une manière générale, tout le corps dégage un parfum de rose, avec une légère saveur de rue.
L'alcool undécylique aura une odeur d'orange après avoir été fortement dilué avec la douce saveur sucrée de l'huile d'agrumes.
Sa concentration est inférieure à 20 × 10⁻⁶ et son parfum est fruité et sucré. Une concentration plus élevée génère une odeur et un goût gras désagréables. Point de fusion : 15 à 19 °C ; point d’éclair : > 82 °C ; densité : D4250 : 0,828 à 0,834 ; indice de réfraction : nD200 : 0,4370 à 1,4430 ; insoluble dans l’eau, soluble dans la plupart des solvants organiques (1:4) et dans l’éthanol à 60 %.
L'alcool undécylique est classé comme un alcool primaire à longue chaîne, faisant partie d'une série homologue qui comprend le décanol (C10) et le dodécanol (C12).
Chaque atome de carbone supplémentaire dans la chaîne augmente la viscosité, le point d'ébullition et l'hydrophobicité de la molécule.
Cela rend l'alcool undécylique particulièrement utile dans les produits nécessitant une texture lisse et un taux d'évaporation lent.
À l'état pur, l'alcool undécylique a une texture légèrement grasse et cireuse, semblable à celle d'autres alcools supérieurs.
Elle dégage une légère odeur d'agrumes ou de fleurs, qui devient perceptible dans les environnements chauds.
Grâce à son parfum agréable, il est largement utilisé dans les parfums de luxe et les formulations cosmétiques.
En parfumerie, l'alcool undécylique sert de fixateur qui ralentit l'évaporation des composés aromatiques les plus volatils.
Utilisations de l'alcool undécylique :
L'alcool undécylique est largement ajouté aux shampoings, aux crèmes solaires et aux déodorants pour en améliorer la texture et la consistance.
Cela rend les produits doux et non gras sur la peau.
Sa nature douce et non irritante la rend adaptée aux formulations pour peaux sensibles.
Dans le secteur de la chimie industrielle, l'alcool undécylique est un intermédiaire clé en synthèse.
Il est utilisé pour fabriquer des esters, des éthers et des tensioactifs destinés aux détergents et aux produits de nettoyage.
Ces dérivés améliorent la formation de mousse, l'émulsification et les propriétés mouillantes.
Un dérivé notable est l'acétate d'undécyle, un ester utilisé dans les arômes, les parfums et les solvants.
L'alcool undécylique contribue également à la production de plastifiants, améliorant ainsi la flexibilité des matériaux polymères.
Cela le rend important dans les industries du PVC et des revêtements.
Dans la fabrication du caoutchouc et des plastiques, l'alcool undécylique est utilisé pour améliorer l'élasticité et la stabilité thermique.
Il s'intègre bien aux matrices polymères, réduisant ainsi la fragilité et les fissures.
Sa compatibilité chimique garantit des produits finis durables et flexibles.
Dans le traitement des textiles et du cuir, l'alcool undécylique agit comme agent mouillant et dispersant.
Il permet aux colorants et aux finitions de pénétrer uniformément dans les fibres.
Cela garantit une coloration uniforme et une meilleure qualité de surface pour les tissus et les articles en cuir.
Dans l'industrie alimentaire, l'alcool undécylique est autorisé comme agent aromatisant à très faibles concentrations.
Il confère aux aliments et aux boissons de subtiles notes fruitées ou d'agrumes.
Il est utilisé dans les produits de boulangerie, les boissons gazeuses et les confiseries conformément à la réglementation GRAS.
L'alcool undécylique, non toxique et doux, peut être utilisé sans danger dans les formulations de qualité alimentaire.
Il rehausse l'attrait sensoriel de certains produits alimentaires.
Son utilisation est strictement réglementée afin de garantir la sécurité des consommateurs et la pureté du produit.
En pharmacie, l'alcool undécylique sert de solvant et de vecteur pour les médicaments lipophiles.
Elle améliore la solubilité et l'absorption cutanée des principes actifs dans les formulations topiques.
Cela le rend précieux dans les pommades, les patchs transdermiques et les crèmes.
Il est également utilisé en médecine cosmétique comme composant de formulations cicatrisantes et hydratantes pour la peau.
Sa texture lisse et non irritante facilite la diffusion des principes actifs médicaux.
Cette propriété contribue à l'élaboration de traitements topiques doux et efficaces.
Dans les environnements de recherche et de laboratoire, l'alcool undécylique est utilisé comme composé modèle pour étudier les interactions hydrophobes.
Cela aide les scientifiques à comprendre le comportement des alcools à longue chaîne dans les systèmes aqueux.
Ces connaissances soutiennent les développements en chimie des surfaces et en science colloïdale.
L'alcool undécylique est utilisé comme modificateur de phase stationnaire en chromatographie.
Sa chaîne non polaire modifie les temps de rétention des analytes dans les études de séparation.
Cela permet une meilleure résolution dans les expériences de chromatographie en phase gazeuse et liquide.
Il agit également comme co-tensioactif dans les systèmes de microémulsion et de nanoémulsion.
Elle stabilise l'interface entre les phases huileuse et aqueuse, empêchant ainsi la séparation des phases.
Cette application est essentielle dans les formulations pharmaceutiques, cosmétiques et agrochimiques.
Dans les applications de sécurité incendie, l'alcool undécylique est utilisé comme additif modificateur de combustion.
Il réduit la propagation des flammes et stabilise les formulations contenant d'autres composés inflammables.
Ses caractéristiques de combustion contrôlée le rendent adapté aux essais en laboratoire et industriels.
Grâce à sa nature non corrosive et peu réactive, l'alcool undécylique est également utilisé dans la lubrification des machines.
Elle contribue à un fonctionnement fluide en formant un film mince et stable sur les surfaces métalliques.
Cela améliore la résistance à l'usure et l'efficacité opérationnelle.
La biodégradabilité et le caractère renouvelable de l'alcool undécylique en font un choix privilégié dans les applications de chimie verte.
Il peut être synthétisé à partir d'huiles végétales renouvelables telles que l'huile de ricin ou l'huile de palme.
Cette source durable la rend précieuse pour la fabrication de tensioactifs et de cosmétiques écologiques.
En sciences de l'environnement et des matériaux, l'alcool undécylique est utilisé dans les études de biodégradation et la modélisation écologique.
Il sert de composé représentatif pour tester la dégradation des alcools gras dans les écosystèmes.
Cela permet d'évaluer l'impact environnemental et la biodégradabilité des substances chimiques organiques.
L'alcool undécylique est utilisé dans les parfums, les cosmétiques, l'industrie, l'alimentation, la pharmacie et les applications scientifiques.
Sa polyvalence découle de son équilibre entre stabilité chimique, attrait sensoriel et sécurité.
Grâce à ces caractéristiques, l'alcool undécylique demeure un ingrédient clé des formulations durables et fonctionnelles dans de nombreux secteurs industriels.
L'alcool undécylique peut être utilisé comme précurseur dans la synthèse de l'undécanal par oxydation chimiosélective en utilisant un dérivé fluoré du radical TEMPO (2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-1-oxyle) comme catalyseur.
Il peut également être utilisé comme solvant dans la méthode de microextraction liquide-liquide homogène.
L'alcool undécylique est un composé antifongique et antioxydant, utilisé dans la synthèse
Bien que cet alcool undécylique figure parmi les variétés courantes, il n'est pourtant pas encore largement utilisé.
Il est souvent utilisé avec de l'aldéhyde undécylénique ou d'autres graisses et aldéhydes comme intégrateur de composés volatils odorants d'aldéhyde.
Il se marie également très bien avec les parfums floraux, les eaux de Cologne aux agrumes, l'acacia, le robinier faux-acacia, la tubéreuse, les violettes, les odeurs de propre et d'herbe, et est généralement utilisé comme base de rose.
Quelques applications sont également disponibles dans des saveurs alimentaires telles que l'ananas, l'orange, le citron, le citron vert, le cassis et la rose.
L'alcool undécylique est utilisé comme fixateur dans les parfums et les fragrances.
Il contribue à ralentir l'évaporation des composés aromatiques volatils, prolongeant ainsi la durée du parfum.
Cela en fait un ingrédient essentiel des parfums, des eaux de Cologne et des brumes corporelles.
L'alcool undécylique offre un arôme floral et d'agrumes doux, se mariant bien avec les composants de parfums naturels et synthétiques.
Cette propriété le rend idéal pour une utilisation dans les bougies parfumées, les désodorisants d'intérieur et les parfums cosmétiques.
Il contribue à la stabilité et à l'équilibre des formulations de parfums complexes.
En cosmétique et en soins personnels, l'alcool undécylique agit comme agent conditionneur et émollient pour la peau.
Elle contribue à maintenir l'hydratation de la peau en formant une fine couche protectrice à sa surface.
Cet effet améliore la texture et l'étalement des crèmes et des lotions.
Profil de sécurité de l'alcool undécylique :
Tous les produits de soins personnels qui en contiennent doivent être testés dermatologiquement avant leur mise sur le marché.
En cas d'ingestion accidentelle de shampoings, de crèmes solaires ou de lotions contenant de l'alcool undécylique, de légères nausées ou des troubles digestifs peuvent survenir.
Cela est dû à sa nature alcoolique et à sa faible solubilité dans l'eau.
Une telle exposition doit être traitée en se rinçant la bouche et en buvant de l'eau ; il ne faut pas provoquer de vomissements.
Dans les applications industrielles, la manipulation de grandes quantités d'alcool undécylique comporte un risque d'irritation cutanée et d'exposition chimique.
Un contact prolongé peut éliminer les huiles naturelles de la peau, provoquant sécheresse ou craquelures.
Le port de vêtements de protection et de gants est recommandé pour les travailleurs participant au mélange ou à la transformation.
Lors de la synthèse d'esters ou de tensioactifs, le chauffage excessif de l'alcool undécylique au-dessus de 200 °C peut libérer des vapeurs irritantes et des produits de combustion.
Ces fumées peuvent contenir du formaldéhyde, du monoxyde de carbone et des traces d'aldéhydes.
Les lieux de travail doivent être équipés de systèmes d'extraction des fumées et de surveillance de la température.
Modérément toxique par ingestion, irritant pour la peau.
Liquide combustible, données de mutation signalées.
Chauffé jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
L'alcool undécylique peut irriter la peau, les yeux et les poumons. Son ingestion peut être nocive, sa toxicité étant comparable à celle de l'éthanol.
Dans la production de parfums et de fragrances, l'alcool undécylique peut provoquer une légère irritation de la peau ou des yeux en cas de contact direct.
Sa texture huileuse peut provoquer des rougeurs ou une gêne temporaires en cas de contact avec les yeux.
Les travailleurs doivent le manipuler en utilisant des gants et des lunettes de protection afin d'éviter toute irritation.
Lorsqu'il est utilisé dans des produits parfumés, l'exposition à des vapeurs concentrées d'alcool undécylique peut provoquer des maux de tête ou des vertiges dans les zones mal ventilées.
L'inhalation de grandes quantités peut irriter les voies respiratoires.
Une ventilation et une circulation d'air adéquates empêchent l'accumulation de vapeurs pendant la fabrication.
Dans les formulations cosmétiques, l'alcool undécylique est généralement sans danger, mais peut provoquer des réactions allergiques chez les personnes sensibles.
Un contact cutané prolongé ou répété peut entraîner une sécheresse ou une dermatite légère.
