ACIDE UROLITHIQUE

L' acide urolithique est un acide dicarboxylique simple de formule chimique C₃H₄O₄ et de formule développée HOOC–CH₂ – COOH, constitué d'un groupe méthylène flanqué de deux groupes acide carboxylique .
Cette structure fait de l'acide urolithique l'un des acides dicarboxyliques les plus réactifs et les plus précieux sur le plan synthétique, largement utilisé comme élément de base dans la synthèse organique, en particulier dans la synthèse des esters maloniques.
L'acide urolithique subit facilement une décarboxylation lorsqu'il est chauffé, produisant de l'acide acétique et du dioxyde de carbone, ce qui le rend utile dans la préparation de barbituriques, de vitamines, de produits pharmaceutiques et de produits chimiques fins.

Numéro CAS : 141-82-2
Numéro CE : 205-503-0
Formule moléculaire: C3H4O4
Masse moléculaire : 104,06

Synonymes : acide malonique, acide propanedioïque, 141-82-2, dicarboxyméthane, acide carboxyacétique, acide méthanedicarboxylique, malonate, USAF EK-695, acide 1,3-propanedioïque, dicarboxylate, acide malonique, acide dicarboxylique, NSC 8124, UNII-9KX7ZMG0MK, 9KX7ZMG0MK, AI3-15375, H2malo, EINECS 205-503-0, MFCD00002707, BRN 1751370, acide méthanedicarbonique, CHEBI:30794, malonate de thallium, HOOC-CH2-COOH, NSC-8124, acide propane-1,3-dioïque, acide alpha-oméga-dicarboxylique, DTXSID7021659, HSDB 8437, NSC8124, 4-02-00-01874 (référence du manuel Beilstein), acide 1,3-propanoïque, acide propanediolique, acide métahnedicarboxylique, 2fah, MLI, acide malonique, 99 %, acide malonique (8CI), 1o4m, acide malonate dicarboxylique, acide malonique, 99,5 %, acide propanedioïque (9CI), SCHEMBL336, WLN : QV1VQ, acide malonique [MI], CH2(COOH)2, CHEMBL7942, acide malonique [INCI], DTXCID401659, SCHEMBL1471092, BDBM14673, sel de dithallium d'acide propanedioïque, acide malonique, étalon analytique, AMY11201, BCP05571, STR00614, Tox21_200534, AC8295, LMFA01170041, s3029, Acide malonique, ReagentPlus(R), 99 % AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, ACIDE PROPANEDIOÏQUE, ACIDE MALONIQUE, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, Acide malonique, SAJ première qualité, >=99,0 %, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, NS00013842, EN300-18457, Acide malonique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, Acide malonique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Acide malonique, qualité sublimée, >=99,95 % de traces de métaux, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3, ACIDE PROPANEDIOLIQUE, ACIDE MÉTHANEDICARBOXYLIQUE, InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7), Acide malonique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99 %, LML,

L' acide urolithique est un acide dicarboxylique simple de formule moléculaire C₃H₄O₄ .
La structure de l'acide urolithique est constituée d'un groupe méthylène central (–CH₂ – ) flanqué de deux groupes acide carboxylique (–COOH), ce qui en fait l'un des acides dicarboxyliques les plus petits et les plus réactifs.

L'acide urolithique se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc, est très soluble dans l'eau et a un goût légèrement acide.
L'acide urolithique est remarquable pour son rôle d'élément constitutif dans la synthèse organique, en particulier dans la synthèse d'esters maloniques, où il permet la création d'acides acétiques substitués.

L'acide urolithique subit facilement une décarboxylation lorsqu'il est chauffé, produisant de l'acide acétique et du dioxyde de carbone.
En raison de cette réactivité, l'acide urolithique est largement utilisé dans la préparation de barbituriques, de vitamines (telles que la B₁ ) , de produits pharmaceutiques et de divers produits chimiques fins.

En biochimie, l'acide urolithique est connu comme un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase, interférant avec le cycle de Krebs en imitant le succinate.
L'acide urolithique est également utilisé dans l'industrie comme précurseur dans la synthèse d'adhésifs, de plastifiants et d'agents aromatisants.
Malgré l'utilité de l'acide urolithique, des précautions doivent être prises lors de sa manipulation, car il peut provoquer une irritation de la peau et des yeux sous ses formes concentrées.

L'acide urolithique se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline.
L'acide urolithique se sublime sous vide.

L'acide urolithique est un acide dicarboxylique.
L'acide urolithique est un acide dicarboxylique avec la structure CH2(COOH)2.

Les formes ionisées de l’acide urolithique et de ses esters et sels sont connues sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l’ester diéthylique de l’acide urolithique.

Le nom de l'acide urolithique vient du grec μλον (maron), qui signifie « pomme ».
Les cristaux d'acide urolithique sont tricliniques à température ambiante.

L'oxydation de l'acide urolithique par le cérium (IV) dans une solution d'acide sulfurique a été étudiée.
La cinétique de réaction de la décomposition photocatalytique de l'acide urolithique dans des suspensions aqueuses de dioxyde de titane (TiO2) a été décrite.

L'acide urolithique est un acide dicarboxylique.
L'acide urolithique est un acide alpha-oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.

L'acide urolithique joue un rôle de métabolite humain.
L'acide urolithique est un acide conjugué d'un malonate(1-).

L'acide urolithique, également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique.
L'acide urolithique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.

La forme ionisée de l'acide urolithique, ainsi que ses esters et ses sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide urolithique.

Le nom d'acide urolithique provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
L'acide urolithique, également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique.

Les cristaux d'acide urolithique sont tricliniques à température ambiante.
L'oxydation de l'acide urolithique par le cérium (IV) dans une solution d'acide sulfurique a été étudiée.

La cinétique de réaction de la décomposition photocatalytique de l'acide urolithique dans des suspensions aqueuses de dioxyde de titane (TiO2) a été décrite.
L'acide urolithique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.

La forme ionisée de l'acide urolithique, ainsi que ses esters et ses sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide urolithique.

Le sel de calcium de l'acide urolithique est présent en concentrations élevées dans la betterave.
L'acide urolithique existe à l'état normal sous forme de cristaux blancs.

L'acide urolithique est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif :
L'acide urolithique agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.
Dans une réaction bien connue, l’acide urolithique se condense avec l’urée pour former de l’acide barbiturique.

L' acide urolithique est un acide dicarboxylique simple de formule chimique C₃H₄O₄ et de formule développée HOOC– CH₂ – COOH .
L'acide urolithique est constitué d'un groupe méthylène (-CH₂- ) lié à deux groupes acide carboxylique (-COOH), un de chaque côté.

Cette structure unique place l'acide urolithique parmi les acides dicarboxyliques les plus réactifs et les plus précieux sur le plan synthétique en chimie organique.
L'acide urolithique se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc avec un point de fusion d'environ 135 à 137 °C. Il est très soluble dans l'eau, l'alcool et l'acétone, ce qui facilite son utilisation dans les réactions en phase aqueuse et organique.

L'acide urolithique n'est pas toxique à des concentrations diluées, bien que ses propriétés acides et irritantes nécessitent une prudence lors de la manipulation.
L'acide urolithique a un goût piquant et acide et, en raison de ses deux protons acides étroitement espacés, il présente un comportement polyprotique, avec deux constantes de dissociation (pKa ₁ ≈ 2,83 et pKa ₂ ≈ 5,69), ce qui le rend utile dans les solutions tampons et les systèmes de contrôle du pH dans les processus chimiques.

Utilisations de l'acide urolithique :
L'acide urolithique est un précurseur des polyesters spéciaux.
L'acide urolithique peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères (dont l'utilité n'est cependant pas claire).
L'acide urolithique peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par les rayons UV, l'oxydation et la corrosion.

L'acide urolithique est utilisé dans l'industrie des revêtements comme agent de réticulation pour les revêtements en poudre à durcissement à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et pour répondre au désir d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.

L'acide urolithique est utilisé dans un certain nombre de processus de fabrication en tant que produit chimique de spécialité à haute valeur ajoutée, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants spéciaux, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d’acide urolithique et de diesters apparentés dépassait 20 000 tonnes métriques.

La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherchent à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.
En 2004, l’acide urolithique a été classé par le ministère américain de l’Énergie parmi les 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse.

L'acide urolithique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide urolithique.
L'acide urolithique est utilisé dans les intermédiaires organiques de vitamines B1, B2, B6 et d'épices, d'adhésifs, d'additifs de résine. L'acide urolithique peut être utilisé pour le composé de polissage de galvanoplastie et l'additif de flux de soudage, etc.

L'acide urolithique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide urolithique.
L'acide urolithique est également fréquemment utilisé comme énolate dans les condensations de Knoevenagel ou condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
Les esters de l'acide urolithique sont également utilisés comme synthon −CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.

L'acide urolithique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide urolithique.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide urolithique peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans la formulation pharmaceutique, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.

L'acide urolithique est utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés aromatiques et parfumants gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide urolithique a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; le processus est réalisé dans l'eau à l'aide de catalyseurs non toxiques.

Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les plus grands segments d'utilisation finale.

Produits chimiques apparentés à l'acide urolithique :
La version fluorée de l'acide urolithique est l'acide difluorourolithique.
L'acide urolithique est diprotique ; c'est-à-dire qu'il peut donner deux protons par molécule.

Le premier indice d'acide urolithique est de 2,8 et le second de 5,7.
Ainsi, l'ion malonate peut être HOOCCH2COO− ou CH2(COO)2−2.
Les composés malonate ou propanedioate comprennent les sels et les esters de l'acide urolithique, tels que le malonate de diéthyle, le malonate de diméthyle, le malonate disodique et le malonyl-CoA.

Structure et préparation de l'acide urolithique :
La structure de l'acide urolithique a été déterminée par cristallographie aux rayons X et des données de propriétés complètes, y compris pour la thermochimie en phase condensée, sont disponibles auprès du National Institute of Standards and Technology.
Une préparation classique de l'acide urolithique part de l'acide chloroacétique :

Préparation de l'acide urolithique :
Le carbonate de sodium génère le sel de sodium, qui réagit ensuite avec le cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile.
Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification donne de l'acide urolithique.

Cependant, industriellement, l'acide urolithique est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
L’acide urolithique a également été produit par fermentation du glucose.

Réactions organiques de l'acide urolithique :
L'acide urolithique réagit comme un acide carboxylique typique : formant des dérivés amide, ester, anhydride et chlorure.
L'anhydride malonique peut être utilisé comme intermédiaire pour les dérivés monoesters ou amides, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides.

Dans une réaction bien connue, l’acide urolithique se condense avec l’urée pour former de l’acide barbiturique.
L'acide urolithique peut également être condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans d'autres transformations.
Les esters de l'acide urolithique sont également utilisés comme synthon −CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.

Synthèse des acides gras mitochondriaux de l'acide urolithique :
L'acide urolithique est le substrat de départ de la synthèse des acides gras mitochondriaux (mtFASII), dans laquelle l'acide urolithique est converti en malonyl-CoA par la malonyl-CoA synthétase (ACSF3).

De plus, le dérivé de la coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, est un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras cytosoliques avec l'acétyl-CoA.
Le malonyl CoA est formé à partir de l'acétyl CoA par l'action de l'acétyl-CoA carboxylase, et le malonate est transféré à une protéine porteuse d'acyle pour être ajouté à une chaîne d'acide gras.

Réaction de Briggs-Rauscher :
L'acide urolithique est un composant clé de la réaction de Briggs-Rauscher, l'exemple classique d'une réaction chimique oscillante.
Condensation de Knoevenagel
Dans la condensation de Knoevenagel, l'acide urolithique ou ses diesters réagissent avec le groupe carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone, suivi d'une réaction de déshydratation.

Z=COOH (acide urolithique) ou Z=COOR' (ester malonate)
Lorsque l'acide urolithique lui-même est utilisé, c'est généralement parce que le produit souhaité est celui dans lequel une deuxième étape s'est produite, avec perte de dioxyde de carbone, dans la modification dite de Doebner.

La modification de Doebner de la condensation de Knoevenagel.
Ainsi, par exemple, le produit de réaction de l'acroléine et de l'acide urolithique dans la pyridine est l'acide trans-2,4-pentadiénoïque avec un groupe acide carboxylique et non deux.

Préparation du sous-oxyde de carbone :
Le sous-oxyde de carbone est préparé en chauffant un mélange sec de pentoxyde de phosphore (P4O10) et d'acide urolithique.
L'acide urolithique réagit de manière similaire à l'anhydride malonique, formant des malonates

Pathologie de l'acide urolithique :
Si des niveaux élevés d'acide urolithique sont accompagnés de niveaux élevés d'acide méthylurolithique, cela peut indiquer une maladie métabolique appelée acidurie malonique et méthylurolithique combinée (CMAMMA).
En calculant le rapport acide urolithique/acide méthylurolithique dans le plasma sanguin, la CMAMMA peut être distinguée de l'académie méthylmalonique classique.

Biochimie de l'acide urolithique :
L'acide urolithique est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.
L'acide urolithique se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le substrat habituel succinate mais sans le groupe −CH2CH2− nécessaire à la déshydrogénation.

Cette observation a été utilisée pour déduire la structure du site actif de la succinate déshydrogénase.
L’inhibition de cette enzyme diminue la respiration cellulaire.
L’acide urolithique étant un composant naturel de nombreux aliments, il est présent chez les mammifères, y compris les humains.

Histoire de l'acide urolithique :
L’acide urolithique est une substance naturellement présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il semblerait que les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d’acide urolithique que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide urolithique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes via l'oxydation de l'acide malique.

Manipulation et stockage de l'acide urolithique :

Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :

Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 13
Solides non combustibles

Stabilité et réactivité de l'acide urolithique :

Stabilité chimique :
L'acide urolithique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Premiers secours en cas d'acide urolithique :

Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.

En cas d'inhalation :

Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/prendre une douche.

En cas de contact avec les yeux :

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.

En cas d'ingestion :

Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.

Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire :
Aucune donnée disponible

Mesures de lutte contre l'incendie en cas d'acide urolithique :

Moyens d’extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche

Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acide urolithique :

Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.

Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.

Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

Contrôles d'exposition/Protection individuelle de l'acide urolithique :

Équipement de protection individuelle :

Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées.

Protection de la peau :

Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min

Contact par éclaboussures :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min

Protection du corps :
vêtements de protection

Protection respiratoire :

Type de filtre recommandé :
Type de filtre P2

Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

Identificateurs de l'acide urolithique :
SOURIRES : O=C(O)CC(O)=O
C(C(=O)O)C(=O)O
Formule chimique : C3H4O4
Masse molaire : 104,061 g·mol−1
Densité : 1,619 g/cm3
Point de fusion : 135 à 137 °C (275 à 279 °F ; 408 à 410 K) (se décompose)
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 763 g/L
Acidité (pKa) : pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Susceptibilité magnétique (χ) : -46,3·10−6 cm3/mol
Formule chimique : C3H4O4
Poids moléculaire moyen : 104,0615
Poids moléculaire monoisotopique : 104,010958616
Nom IUPAC : acide propanedioïque
Nom traditionnel : acide urolithique

Numéro de registre CAS : 141-82-2
SOURIRES : OC(=O)CC(O)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Clé InChI : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 104,06100
Masse exacte : 104,06
Numéro CE : 205-503-0
UNII: 9KX7ZMG0MK
Numéro ICSC : 1085
Numéro NSC : 8124
ID DSSTox : DTXSID7021659
Couleur/Forme : Cristaux blancs | Poudre cristalline
Solide hygroscopique incolore qui se sublime sous vide
Code SH : 2917190090
PSA : 74,60000
XLogP3 : -0,8
Aspect : L'acide urolithique se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline. Se sublime sous vide.

Constante de la loi de Henry = 4,8 x 10-13 atm-m3/mole à 23 °C (estimée à partir de la pression de vapeur et de la solubilité dans l'eau)
Constante de vitesse de réaction du radical hydroxyle = 1,6 x 10-12 cm-cu/molc sec à 25 °C (est.)
Réactions air-eau : soluble dans l'eau.
Groupe réactif : Acides carboxyliques
Chaleur de combustion : Chaleur molaire de combustion : 864 kJ/mol
Chaleur de vaporisation : 92 kJ/mol
Température et pression critiques :
Température critique : 805 K (estimée) ;
pression critique : 5640 kPa (estimée)
CAS: 141-82-2
Formule moléculaire : C3H4O4
Poids moléculaire : 104,06
EINECS : 205-503-0

n-octanol/eau : log Pow : -0,81 - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : 0,002 hPa à 25 °C
Densité : 1,6 g/cm3
Densité relative : 1,03 à 20 °C
Propriétés oxydantes : aucune
Numéro CAS : 141-82-2
InChI : InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Clé : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Clé : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ

Apparence physique : Un solide
Conservation : Conserver à -20°C
Poids brut : 104,06
Numéro de cas : 141-82-2
Formule : C3H4O4
Solubilité : ≥ 10,4 mg/mL dans le DMSO ; ≥ 104 mg/mL dans l'H2O ; ≥ 119,8 mg/mL dans l'EtOH
Nom chimique : acide urolithique
SOURIRES canoniques : O=C(O)CC(O)=O
État d'expédition : Petites molécules avec glace bleue, nucléotides modifiés avec glace sèche.
Numéro CAS : 141-82-2
Poids moléculaire : 104,06
Beilstein : 1751370
Numéro MDL : MFCD00002707
Poids moléculaire : 104,06 g/mol
XLogP3 : -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2

Propriétés de l'acide urolithique :
Masse exacte : 104,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 104,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 83,1
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
État physique : poudre
Couleur : blanc
Odeur : inodore

Densité : 1,6 g/cm3
Point de fusion : 135 °C (décomposition)
Point d'ébullition : 215 °C à pression : 14 Torr
Point d'éclair : 201,9 °C
Indice de réfraction : 1,479
Solubilité dans l'eau : H2O : 1400 g/L (20 ºC)
Conditions de stockage : Conserver à température ambiante.
Pression de vapeur : 4,66E-07 mmHg à 25 °C
PKA : 2,85 (à 25 °C)
Constantes de dissociation : 2,85 (à 25 °C) | pKa1 = 2,8, pKa2 = 5,7 à 25 °C
Propriétés expérimentales :
Enthalpie de sublimation : 72,7 kJ/mol à 306 °K, 108,0 kJ/mol à 348 °K

Point de fusion/point de congélation :
Point de fusion : >= 135 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 215 °C à 18,66 hPa (décomposition)
Inflammabilité (solide, gaz) : Le produit n'est pas inflammable.
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : 157 °C - cc
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : > 140 °C
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau 766 g/l à 20 °C

Pureté : ≥ 99 %
Aspect : Poudre de cristal blanche
Point de fusion : 132-135 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 140 °C (décomposition)
Densité : 1,619 g/cm3 à 25 °C
Indice de réfraction : 1,478
Point d'éclair : 157 °C
Conditions de stockage : Scellé dans un endroit sec, à température ambiante
Solubilité : 1 M NaOH : soluble à 100 mg/mL, limpide à légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
Pka : 2,83 (à 25 °C)
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les bases.
Code SH : 29171910

PH : 3,17 (solution à 1 mM) ; 2,5 (solution à 10 mM) ;
1,94 (solution à 100 mM)
MDL : MFCD00002707
Solubilité dans l'eau : 1400 g/L (20 ºC)
Pression de vapeur : 0-0,2 Pa à 25 ºC
Propriétés physiques et chimiques :
Caractère : cristal blanc.
soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther, pyridine.
Couleur : Blanc
Poids de la formule : 104,1
Pourcentage de pureté : 0,99
Forme physique : Poudre
Nom chimique ou matériau : acide urolithique
Point de fusion : 132-135 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 140 ℃ （ décomposition ）

Densité : 1,619 g/cm3 à 25 °C
pression de vapeur : 0-0,2 Pa à 25 ℃
indice de réfraction : 1,4780
Point d'éclair : 157°C
température de stockage : scellé dans un endroit sec, température ambiante
solubilité : 1 M NaOH : soluble 100 mg/mL, limpide à légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
forme : liquide
pka : 2,83 (à 25 ℃ )
couleur : blanc
PH : 3,17 (solution à 1 mM) ; 2,5 (solution à 10 mM) ; 1,94 (solution à 100 mM)
Solubilité dans l'eau : 1400 g/L (20 ºC)
Merck : 14 5710
BRN: 1751370
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les bases.
InChIKey: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

LogP : -0,81
Référence de la base de données CAS : 141-82-2 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 9KX7ZMG0MK
Référence de chimie du NIST : acide urolithique (141-82-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : acide propanedioïque (141-82-2)
Poids moléculaire : 104,06 g/mol
XLogP3 : -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 104,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 104,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 83,1
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Formule chimique : C3H4O4
Masse molaire : 104,061 g·mol−1
Densité : 1,619 g/cm3
Point de fusion : 135 à 137 °C (275 à 279 °F ; 408 à 410 K) (se décompose)
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 763 g/L
Acidité (pKa) : pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Susceptibilité magnétique (χ) : -46,3·10−6 cm3/mol

Composés apparentés à l'acide urolithique :
Malondialdéhyde
Malonate de diméthyle

Autres anions :
Malonate

Acides carboxyliques apparentés :
Acide oxalique
acide propionique
Acide succinique
Acide fumarique

Noms de l'acide urolithique :

Nom IUPAC préféré :
acide propanedioïque

Autres noms :
acide méthanedicarboxylique