ACIDE URSORIQUE

L'acide ursolique sert de composé de référence dans les études biochimiques et pharmacologiques, notamment dans les recherches sur le cancer, l'inflammation, les troubles métaboliques et le stress oxydatif.
L'acide ursolique se trouve dans des plantes utilisées comme additifs cosmétiques.
L'acide ursolique peut servir de matière première pour la synthèse de dérivés bioactifs plus puissants, tels que des agents antitumoraux expérimentaux.

Numéro CAS : 77-52-1
Numéro CE/EINECS : 201-034-0
Formule moléculaire : C₃₀H₄₈O₃
Masse moléculaire : 456,7 g/mol

SYNONYMES :
Acide 3β-hydroxyurs-12-ène-28-oïque, (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptaméthyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadécahydropicène-4a(2H)-carboxylique, Prunol, Malol, Acide β-ursolique, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966, Acide ursolique, Prunol, Malol, Urson, 77-52-1, Micromerol, Acide (+)-ursolique, NSC-4060, NSC-167406, CHEBI:9908, P3M2575F3F, (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptaméthyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tétradécahydro-1H-picène-4a-carboxylique, acide urs-12-ène-28-oïque, 3β-hydroxy-, DTXSID70883221, oléanolate de sodium, acide 3-épiursolique, acide 3β-ursolique, acide 3α-ursolique, acide 3β-ursolique, acide 3α-ursolique Acide 3-épi-ursolique, RefChem:6341, acide (3β)-3-hydroxyurs-12-ène-28-oïque, sel monosodique de l'acide ursolique, DTXCID201022770, 201-034-0, acide 3β-hydroxyurs-12-ène-28-oïque, acide (3β)-3-hydroxyurs-12-ène-28-oïque, acide ursolique, acide ursolique, CHEMBL169, NSC4060, acide 3β-hydroxy-12-ursène-28-ique, MFCD00009621, acide β-ursolique, NSC 4060, NSC 167406, acide bungéolique, acide ursolique, Prunol, Urson, Malol, SMR000445681, CCRIS 7123, SR-01000779684, EINECS 201-034-0, Acide urs-12-ène-28-oïque, 3-hydroxy-, (3.beta.)-, TNP00103, UNII-P3M2575F3F, AI3-03109, HSDB 7685, Acide ursolique CRS, 6Q5, Acide ursolique - 90 %, Acide ursolique - 98 %, ACIDE 3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC, Acide ursolique (Standard), Prestwick3_000089, Acide ursolique, >=90 %, ACIDE URSOLIC [MI], ACIDE URSOLIC [HSDB], SCHEMBL70205, BSPBio_000018, MLS000728569, MLS002154196, MLS002207073, ACIDE URSOLIC [USP-RS], ACIDE URSOLIC [OMS-DD], BPBio1_000020, HY-N0140R, Acide ursolique, étalon analytique, 3β-hydroxyurs-12-én-28-oate, HMS2095A20, HMS2231P19, 3β-hydroxy-Urs-12-én-28-oate, HY-N0140, acide urs-12-én-3β-ol-28-oïque, acide 3-β-hydroxy-12-ursén-28-ique, BDBM50148911, EBC-11060, MSK001599, 3β-hydroxy-12-ursén-28-oïque Acide, AKOS005228010, AKOS016023773, 3β-hydroxy-Urs-12-én-28-oate, CCG-208282, CS-3799, DB15588, FU06091, FU76726, LMPR0106180007, (3β)-3-Hydroxyurs-12-én-28-oate, acide 3β-hydroxy-Urs-12-én-28-oïque, NCGC00017223-06, (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptaméthyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicène-4a-acide carboxylique, (3beta)-3-hydroxy-Urs-12-en-28-oate, AS-35119, ST056289, SY036316, acide 3.beta.-hydroxy-Urs-12-en-28-oïque, acide (3beta)-3-hydroxy-Urs-12-en-28-oïque, AB00513802, NS00006443, U0065, C08988, 009U621, Q416260, SR-01000779684-4, SR-01000779684-5, (3.BETA.)-3-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACIDE, BRD-K68185022-001-02-3, BRD-K68185022-001-12-2, BRD-K68185022-001-14-8, Acide ursolique, étalon de référence pharmaceutique primaire, AF479D19-631E-48F1-8ABA-FB2A806046FA, ACIDE URSOLICIQUE (CONSTITUANT DE LA FEUILLE DE BASILIC SAINT) [DSC], Acide ursolique (3β,5β,18α,20β)-3-hydroxyurs-12-ène-28-oïque, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), acide ursolique, Malol, Urson, acide 3β-hydroxyurs-12-ène-28-oïque, acide ursolique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), acide (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptaméthyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tétradécahydro-1H-picène-4α-carboxylique, Acide (2S,5S,9S,10S,18S,1R,8R,14R,15R,20R)-18-hydroxy-1,2,8,9,15,19,19-heptaméthylpentacyclo[12.8.0.0<2,11>.0<5,10>.0<15,20>]docos-11-ène-5-carboxylique, acide 3β-hydroxy-12-ursén-28-ique, acide 3β-hydroxy-12-ursén-28-oïque, Prunol, Malol, Urson, NSC-4060, NSC-167406, acide bêta-ursolique, acide 3β-hydroxy-12-ursén-28-oïque, acide bungéolique, micromerol, acide urosolique

L'acide ursolique (acide 3β-hydroxy-urs-12-ène-28-oïque) est un triterpénoïde pentacyclique présent naturellement dans les pommes, les baies cireuses, le romarin, l'origan et plusieurs autres plantes et herbes utilisées en médecine et dans l'alimentation.
Le traitement à l'acide ursolique influence la croissance et l'apoptose des cellules cancéreuses.

L'acide ursolique (AU) est une substance provenant de diverses plantes et herbes.
L'acide ursolique fait partie d'une classe de composés chimiques appelés triterpénoïdes pentacycliques.
L'acide ursolique est principalement reconnu pour son rôle potentiel dans la régulation de la croissance cellulaire.

L'acide ursolique est extrait de Ligustrum lucidum Ait, Paulownia tomentosa (Thunb), Steud ou Actostaphylos.
Stanford Advanced Materials fournit de l'acide ursolique de qualité et de nombreux autres extraits de plantes naturels depuis plus de 15 ans.
L'acide ursolique, également connu sous les noms d'urson, de prunol et de malol, est un composé triterpénoïde pentacyclique naturellement présent dans un grand nombre d'aliments végétariens, d'herbes médicinales et d'autres plantes.

L'acide ursolique est un acide carboxylique présent dans une grande variété de plantes sous forme d'acide libre ou d'aglycone de saponines triterpéniques.
L'acide ursolique est un composé triterpénoïde pentacyclique présent naturellement dans un grand nombre d'aliments végétariens, d'herbes médicinales et de plantes.
L'acide ursolique est un composé triterpénoïde naturel présent dans la peau des pommes, ainsi que dans des herbes comme le romarin, le thym, le basilic sacré et l'origan.

Bien que l'acide ursolique soit utilisé en médecine traditionnelle depuis des siècles, la science moderne s'intéresse à ses bienfaits potentiels pour la perte de graisse, la croissance musculaire et la réduction de l'inflammation.
Du point de vue structurel, l'acide ursolique est similaire à d'autres composés végétaux bioactifs et est souvent classé dans la catégorie « nutraceutique » en raison de ses nombreuses propriétés bénéfiques pour la santé.

L'acide ursolique est un triterpénoïde pentacyclique naturel présent dans diverses plantes, notamment les pommes, le romarin, le basilic et certaines baies.
L'acide ursolique est largement utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels en raison de ses propriétés anti-âge et réparatrices pour la peau.
L'acide ursolique renforce la barrière cutanée et maintient l'hydratation tout en favorisant la production de collagène pour améliorer l'élasticité.

Sous sa forme brute, l'acide ursolique se présente comme une poudre cristalline blanche à blanc cassé, à la texture fine et à l'odeur légèrement herbacée.
Bien qu'insoluble dans l'eau, l'acide ursolique se dissout dans des solvants organiques comme l'éthanol et l'acétone, ce qui facilite son incorporation dans les formulations.

La formule chimique de l'acide ursolique est C30H48O3.
L'acide ursolique est un composé naturel présent dans diverses plantes, notamment dans la peau des pommes, ainsi que dans le romarin, le thym et d'autres herbes.

Les nombreux bienfaits potentiels de ce triterpénoïde pentacyclique pour la santé ont suscité beaucoup d'intérêt ces dernières années.
Des études révèlent que l'acide ursolique est une option intéressante à des fins médicinales en raison de ses propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et antitumorales.

Le potentiel de l'acide ursolique pour favoriser la croissance musculaire, prévenir l'accumulation de graisse et améliorer la santé métabolique générale a également fait l'objet de recherches.
En raison de son statut de composé phytochimique bioactif, l'acide ursolique fait encore l'objet d'études approfondies de la part des scientifiques, qui le considèrent comme un traitement naturel potentiel pour un certain nombre de problèmes de santé.

L'acide ursolique (parfois appelé urson, prunol, malol ou acide 3β-hydroxyurs-12-en-28-oïque) est un triterpénoïde pentacyclique identifié dans les cires épicuticulaires des pommes dès 1920 et largement présent dans la peau des fruits, ainsi que dans les herbes et les épices comme le romarin et le thym.

Les acides bétulinique et oléanique sont tous deux des isomères constitutionnels de l'acide ursolique.
L'acide ursolique possède un squelette triterpénique pentacyclique avec un groupe hydroxyle et un groupe fonctionnel acide carboxylique, contribuant à son activité biologique et à sa solubilité limitée dans l'eau.

L'acide ursolique est extrait de Ligustrum lucidum Ait.
Paulownia tomentosa (Thunb.) Steud. ou Actostaphylos.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE URSORIQUE :
L'acide ursolique prévient les troubles de la mémoire : l'un des mécanismes potentiels de l'effet neuroprotecteur consiste à réduire l'accumulation de malondialdéhyde (MDA) et l'épuisement du glutathion (GSH) dans l'hippocampe (centre de la mémoire).
L'acide ursolique est connu pour ses importantes propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et antiprolifératives, et a également été associé à un plus large éventail d'activités biologiques, notamment anticancéreuses, antimicrobiennes, antitumorales, antirides, anti-VIH, cytotoxiques et hépatoprotectrices.

De plus, l'acide ursolique fait l'objet d'essais cliniques chez l'homme pour ses utilisations potentielles dans le traitement du cancer et des rides cutanées.
Bien que ce triterpénoïde soit connu pour supprimer la formation et la viabilité des tumeurs dans divers types de cancer, y compris le cancer de la peau, plusieurs formes de cancer sont résistantes à l'acide ursolique.

Nutraceutiques et industrie alimentaire : L’acide ursolique, présent dans les plantes comestibles, présente un intérêt en tant que composé phytochimique alimentaire aux bienfaits potentiels pour la santé métabolique, notamment des effets anti-obésité, de régulation de la glycémie et sur la masse musculaire, démontrés dans des modèles expérimentaux.
Outil de recherche : L’acide ursolique sert de composé de référence dans les études biochimiques et pharmacologiques, notamment dans les recherches sur le cancer, l’inflammation, les troubles métaboliques et le stress oxydatif.

L'acide ursolique se trouve dans des plantes utilisées comme additifs cosmétiques.
L'acide ursolique peut servir de matière première pour la synthèse de dérivés bioactifs plus puissants, tels que des agents antitumoraux expérimentaux.
L'acide ursolique est un triterpénoïde pentacyclique qui est l'acide urs-12-en-28-oïque substitué par un groupe bêta-hydroxy en position 3.

L'acide ursolique joue un rôle de métabolite végétal et de géroprotecteur.
L'acide ursolique est un triterpénoïde pentacyclique et un acide hydroxy monocarboxylique.
L'acide ursolique dérive d'un hydrure d'ursane.

L'acide ursolique a été détecté dans Salvia miltiorrhiza, Camellia sinensis et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'acide ursolique est un triterpénoïde pentacyclique présent dans divers fruits, légumes et herbes médicinales, doté de diverses activités pharmacologiques potentielles, notamment anti-inflammatoires, antioxydantes, antivirales, hypolipémiantes et antinéoplasiques.

Administré, l'acide ursolique peut favoriser l'apoptose et inhiber la prolifération des cellules cancéreuses par de multiples mécanismes.
Cela peut inclure la régulation de la fonction mitochondriale par diverses voies, notamment les voies ROCK/PTEN et p53, la suppression des voies du facteur nucléaire kappa B (NF-kB) et l'augmentation des activités des caspases-3, -8 et -9.

Un triterpène pentacyclique qui coexiste avec son isomère, l'acide oléanolique, dans plusieurs espèces végétales, et se trouve en grande quantité dans les fruits (tels que les canneberges, les poires, les prunes et les olives), les herbes médicinales et d'autres plantes.
L'acide ursolique est un acide carboxylique triterpénoïde pentacyclique naturel largement répandu dans les plantes.

L'acide ursolique se trouve souvent dans les cires épicuticulaires des fruits (en particulier la peau des pommes), des herbes et des épices telles que le romarin, le thym, le basilic, la lavande et l'origan.
L'acide ursolique est un composé organique présent dans une grande variété de plantes et de fruits, comme la peau des pommes et des raisins, le romarin, la sauge, la menthe poivrée et le basilic sacré (également appelé Tulsi).

L'acide ursolique est un terpénoïde pentacyclique, une classe importante de composés organiques.
Les triterpénoïdes pentacycliques sont des intermédiaires dans la biosynthèse des hormones stéroïdes chez les plantes.
Elles présentent plusieurs activités biologiques, notamment des effets anticancéreux, antidiabétiques, hépatoprotecteurs et anti-inflammatoires.

Les recherches sur l'acide ursolique restent préliminaires, mais il pourrait prévenir la faiblesse musculaire et la dystrophie.
L'acide ursolique stimule le développement et la croissance des cellules musculaires squelettiques, d'où son effet anabolisant.
Dans ces conditions, l'acide ursolique peut contribuer à contrer le déclin de la fonction musculaire lié à l'âge et à favoriser les gains de force musculaire chez les athlètes.

Cependant, l'acide ursolique a une très faible biodisponibilité orale chez l'homme.
En effet, l'acide ursolique est peu soluble dans l'eau.
Ces propriétés limitent actuellement son utilisation, malgré son potentiel pharmacologique important.

L'acide ursolique est un composé présent dans de nombreux fruits et herbes, tels que la peau des pommes, le jus de canneberge, la peau des raisins, le basilic sacré, le romarin, le thym, l'origan, la sauge et d'autres herbes.
Bien que des études précliniques suggèrent qu'elle possède des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires, aucune étude chez l'homme n'a évalué si l'acide ursolique améliore les fonctions cognitives ou la santé cérébrale.

L'acide ursolique est également mal absorbé par l'organisme.
L'acide ursolique ingéré par l'alimentation est sans danger, mais l'innocuité à long terme des suppléments d'acide ursolique n'a pas été testée.

-Utilisations anticancéreuses de l'acide ursolique :
L'acide ursolique à fortes doses a diminué les marqueurs cancéreux suivants : MMP-2, Ki-67 et CD34 (facteur d'adhésion).
Le traitement à l'acide ursolique a fortement bloqué la voie de survie du cancer AKT – GSK3b – β-caténine, entraînant la destruction des cellules.

ursolique à faibles concentrations a augmenté jusqu'à 2 fois les effets antitumoraux d'un médicament anticancéreux.
L'acide ursolique est capable d'induire la destruction cellulaire dans les cellules cancéreuses intestinales humaines en bloquant la voie AKT.
Dans des conditions toxiques, l'acide ursolique induit la production de diverses enzymes détoxifiantes/antioxydantes médiées par Nrf2.

Les effets épigénétiques de l'acide ursolique pourraient potentiellement contribuer à ses effets bénéfiques, notamment la prévention du cancer de la peau.
L'acide ursolique pourrait inhiber la prolifération et inverser la résistance aux médicaments des cellules souches du cancer de l'ovaire en supprimant ABCG2 et HIF-1a dans différentes conditions de culture.

-Utilisations anti-inflammatoires de l'acide ursolique :
L'acide ursolique a amélioré l'autophagie (recyclage) des macrophages en augmentant la production d'ATG5 et d'ATG16L1, ce qui a conduit à une modification de la fonction des macrophages.

L'acide ursolique a réduit la sécrétion d'IL-1b dans les macrophages en réponse au lipopolysaccharide (LPS).
L'acide ursolique est un inhibiteur de STAT3, ce qui signifie qu'il supprime les réponses immunitaires Th1 et Th17.
L'acide ursolique a normalisé l'activité du PPARα et inhibé la réponse inflammatoire exagérée de la moelle épinière et a augmenté la sensibilité à la douleur.

-Utilisations antimicrobiennes de l'acide ursolique :
Les infections mycobactériennes sont contrôlées par l'activation des macrophages via la production de cytokines de type 1 par les lymphocytes T.
L'IFNγ et le TNF- α sont essentiels à ce processus car ils favorisent l'activation des macrophages et la production d'iNOS.

-Utilisations hépatoprotectrices de l'acide ursolique :
L'acide ursolique a inhibé la croissance et induit la destruction cellulaire des cellules cancéreuses du foie par l'inhibition, médiée par l'AMPK, de la méthyltransférase 1 de l'ADN (via SP1).
L'acide ursolique a inhibé la croissance des cellules cancéreuses du foie par l'induction d'IGFBP1 et de FOXO3a.
De plus en plus de preuves suggèrent un rôle important de l'IGFBP dans le développement et la progression de plusieurs types de cancers.

- Stimule la croissance musculaire : utilisations de l’acide ursolique :
L'acide ursolique améliore la signalisation de l'insuline/IGF-1 dans les muscles, ce qui entraîne l'activation d'Akt, la croissance musculaire et une réduction des graisses et de la glycémie.
L'acide ursolique augmente la masse musculaire, au moins en partie, en stimulant les récepteurs de l'IGF-I et de l'insuline.
L'acide ursolique imite indirectement les effets bénéfiques d'une restriction calorique à court terme et de l'exercice (rapide-oxydatif) en orientant la composition musculaire vers un métabolisme oxydatif.

- Application de l'extrait de feuille de néflier/acide ursolique :
*Activité antimicrobienne.
In vitro, l'acide ursolique peut inhiber les bactéries G+ et G- contre les champignons.
Agent anti-âge, qui peut être utilisé pour améliorer la santé de la peau et des cheveux.

*Activité anti-inflammatoire.
L'acide ursolique a été recommandé pour une utilisation dans les pommades pour brûlures.
Activité antioxydante significative.
Apaise l'esprit et procure un effet rafraîchissant.

-Utilisations de l'acide ursolique en cosmétique et soins personnels :
L'acide ursolique est utilisé dans les formulations de soins de la peau et de cosmétiques pour ses propriétés anti-âge, revitalisantes et protectrices de la barrière cutanée.
L'acide ursolique stimulerait la production de collagène, améliorerait l'élasticité de la peau et renforcerait la fonction de barrière épidermique.

-Utilisations de l'acide ursolique en recherche pharmaceutique :
Largement étudié pour son activité pharmacologique, l'acide ursolique a fait l'objet de recherches pour ses effets anti-inflammatoires, antioxydants, anticancéreux , antimicrobiens, cardioprotecteurs et hépatoprotecteurs.
L'acide ursolique module les voies de signalisation cellulaire, notamment NF-κB et STAT3, et est étudié comme point de départ pour les dérivés bioactifs dans le développement de médicaments.

BIENFAITS POTENTIELS DE L'ACIDE URSORIQUE :
Aucune étude clinique n'a testé si l'acide ursolique peut prévenir le déclin cognitif ou la démence.
Dans divers modèles précliniques de troubles cognitifs, le traitement à l'acide ursolique a amélioré les fonctions cognitives tout en réduisant le stress oxydatif, l'inflammation cérébrale et le stress cellulaire.
Cependant, ces résultats précliniques prometteurs n'ont pas été confirmés chez l'homme.

*Pour les patients atteints de démence
Aucune étude sur l'homme n'a examiné si l'acide ursolique pouvait être bénéfique aux patients atteints de démence.
Bien que certaines études précliniques aient montré des bénéfices dans des modèles porteurs de marqueurs biologiques de la maladie d'Alzheimer, ces bénéfices n'ont pas été étendus aux patients atteints de démence.

BIENFAITS DE L'ACIDE URSORIQUE :
Croissance et maintien de la masse musculaire
L'un des avantages les plus prometteurs de l'acide ursolique est sa capacité à favoriser la croissance musculaire.
Des études montrent que l'acide ursolique améliore la signalisation de l'insuline/IGF-1, augmente la masse musculaire squelettique et diminue l'atrophie musculaire.
L'acide ursolique favorise la synthèse des protéines musculaires.
L'acide ursolique inhibe les voies de dégradation musculaire.
L'acide ursolique aide à préserver la masse musculaire maigre en cas de restriction calorique ou de vieillissement.

*Perte de graisse et composition corporelle
L'acide ursolique pourrait améliorer la composition corporelle en augmentant la dépense énergétique.
Amélioration de l'activation de la graisse brune.
Réduire l'accumulation de graisse blanche.
Sa capacité à augmenter la thermogenèse fait de l'acide ursolique un complément utile aux cures de suppléments brûleurs de graisse.

Propriétés anti-inflammatoires et neuroprotectrices
L'acide ursolique présente des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes, qui peuvent contribuer à réduire le stress oxydatif et les marqueurs de l'inflammation.
Soutenir la santé cérébrale et potentiellement lutter contre le déclin cognitif lié à l'âge.

*Soutien cardiovasculaire
Des données récentes suggèrent que l'acide ursolique pourrait faire baisser le cholestérol LDL.
Améliorer la régulation de la pression artérielle.

Diminuer l'inflammation vasculaire.
Bien que des études supplémentaires soient nécessaires chez l'homme, les premières recherches sont prometteuses.
L'acide ursolique, un triterpénoïde pentacyclique, est constitué de cinq cycles carbonés à six membres interconnectés comportant un groupe hydroxyle en C-3 et un groupe acide carboxylique en C-17.

L'acide ursolique est métabolisé dans le foie, subissant des processus de phase I et II, conduisant à son excrétion par la bile ou l'urine.
Les suppléments d'acide ursolique sont disponibles sous différentes formes, avec des doses généralement comprises entre 150 mg et 450 mg par jour, bien qu'il soit recommandé de consulter un professionnel de la santé.

Parmi les sources naturelles riches, on trouve les pelures de pommes, le romarin et le basilic sacré.
L'acide ursolique offre de nombreux bienfaits pour la santé, tels que des effets anticancéreux, antidiabétiques, cardiovasculaires, pour la santé cérébrale, la santé musculaire et la modulation des allergies.
Cependant, l'acide ursolique peut interagir avec les médicaments métabolisés par les enzymes hépatiques, ce qui peut potentiellement en modifier les effets.

PROPRIÉTÉS, CARACTÉRISTIQUES ET BIENFAITS DE L'ACIDE URSOLICIQUE :
*Activité biochimique :
L'acide ursolique présente une gamme d'activités biologiques attribuées à sa capacité à interagir avec de multiples cibles cellulaires.
L'acide ursolique est reconnu pour ses propriétés antioxydantes, son inhibition des médiateurs inflammatoires et sa modulation des voies de survie cellulaire et d'apoptose.

*Potentiel anticancéreux :
Des études en laboratoire indiquent que l'acide ursolique peut inhiber la prolifération et induire l'apoptose dans divers types de cellules cancéreuses en interférant avec des voies de signalisation telles que STAT3 et NF-κB, et en modifiant les kinases et les facteurs de transcription liés à la survie cellulaire.

*Bienfaits pour la peau et les cosmétiques :
L'acide ursolique favorise la synthèse de collagène dans les cellules de la peau, contribuant ainsi à améliorer sa fermeté et son élasticité.
L'acide ursolique présente également des propriétés antimicrobiennes qui peuvent contribuer aux formulations visant à contrôler la croissance microbienne sur la peau.

*Effets métaboliques :
Des études expérimentales sur des animaux ont démontré les bienfaits de l'acide ursolique sur la réduction de l'accumulation de graisse, l'amélioration de la tolérance au glucose et l'augmentation de la force et de l'endurance musculaires dans des modèles de régime alimentaire riche en graisses.

*Occurrence naturelle :
Sa présence répandue dans les herbes et les fruits courants signifie que l'acide ursolique contribue à la valeur nutraceutique des aliments d'origine végétale, bien que ses effets chez l'homme, suite à une exposition alimentaire, soient encore à l'étude.

À QUOI SERT L'ACIDE URSORIQUE ?
L'acide ursolique est un ingrédient précieux en cosmétique en raison de ses multiples bienfaits.
Les puissantes propriétés antioxydantes de l'acide ursolique aident à protéger la peau des dommages oxydatifs et du vieillissement prématuré.
L'acide ursolique possède également des propriétés anti-inflammatoires, apaisant les irritations cutanées et réduisant les rougeurs.

En favorisant la synthèse du collagène, l'acide ursolique améliore l'élasticité de la peau, ce qui la rend plus ferme et plus tonique.
L'acide ursolique favorise la réparation et l'hydratation de la peau, améliorant ainsi son aspect général.
Fréquemment présent dans les crèmes anti-âge, les sérums et les hydratants, l'acide ursolique favorise une peau plus saine et plus résistante tout en contribuant à un teint plus lisse et plus jeune.

ORIGINE DE L'ACIDE URSORIQUE :
L'acide ursolique provient de sources végétales telles que le romarin et les pelures de pommes.
Ces plantes sont d'abord récoltées, puis soumises à une extraction par solvant à l'aide d'éthanol ou d'eau pour obtenir les composés actifs.
L'acide ursolique est ensuite purifié par filtration et cristallisation pour isoler l'acide ursolique.
L'acide ursolique peut également être synthétisé en laboratoire par des réactions chimiques à partir de molécules organiques plus simples.

QUEL EST LE RÔLE DE L'ACIDE URSOLIC DANS UNE FORMULE ?
*ANTIOXYDANT
*SOIN DE LA PEAU
*PROTECTION DE LA PEAU
*APAISANT

PROFIL DE SÉCURITÉ DE L'ACIDE URSORIQUE :
L'acide ursolique est généralement considéré comme sûr pour une utilisation en cosmétique.
L'acide ursolique est non irritant et non sensibilisant pour la plupart des individus, ce qui le rend adapté à différents types de peau.
Les organismes de réglementation, tels que la FDA et la Commission européenne, l'ont jugé sûr lorsqu'il est utilisé aux concentrations recommandées.
Toutefois, comme pour tout ingrédient actif, un test cutané est conseillé pour les peaux sensibles.

ALTERNATIVES À L'ACIDE URSOLIC :
*RÉTINOL
*ACIDE ASCORBIQUE
*NIACINAMIDE

SOURCE D'ACIDE URSORIQUE :
L'acide ursolique est un triterpénoïde pentacyclique pharmacologiquement actif, dérivé de plantes médicinales, de fruits et de légumes.
L'acide ursolique est présent dans de nombreuses plantes, notamment la pomme, l'airelle rouge, la canneberge, la fleur de sureau, la menthe poivrée, la lavande, l'origan, le thym, l'aubépine et la prune.
Les principales plantes contenant de l'acide ursolique sont Malus pumila (pommier), Ocimum basilicum (basilic), Vaccimum spp. (myrtilles), Vaccinium macrocarpon (canneberge), Ola europaea (olivier), Origanum vulgare, Rosmarinus officinalis, Salvia et Thyme (thym).

ACTIVITÉ BIOLOGIQUE de l'ACIDE URSORIQUE :
ursolique ( UA) possède diverses activités biologiques intéressantes, notamment des propriétés anticancéreuses, anti-inflammatoires, antimicrobiennes, antidiabétiques, etc.
Les effets anticancéreux de l'acide ursolique ont été rapportés pour différents types de cancers tels que les cancers de l'endomètre, du pancréas, du poumon, de la prostate, des ovaires, de la vessie, de l'estomac et du foie.

MÉCANISME D'ACTION DE L'ACIDE URSOLIC :
Certains rapports ont exploré en détail les propriétés pharmacologiques de l'acide ursolique.
En ce qui concerne ses propriétés anticancéreuses, des études ont démontré que l'acide ursolique peut moduler le facteur de transcription cellulaire, les récepteurs des facteurs de croissance, les cytokines inflammatoires et de nombreuses autres cibles moléculaires qui régulent la prolifération cellulaire, les métastases, l'apoptose, l'angiogenèse et l'autophagie des lignées cellulaires cancéreuses par différents mécanismes et voies de signalisation.

Parmi les autres cibles moléculaires de l'acide ursolique signalées pour le traitement du cancer, on peut citer son effet sur les voies p53 ; la voie canonique (Wnt/β-caténine) ; la signalisation Ras ; et les voies de transcription comme le facteur nucléaire kappa de la chaîne légère des cellules B activées (NF-Kb), le ligand inducteur d'apoptose lié au facteur de nécrose tumorale (TRAIL) et la famille des facteurs de transcription STAT3 (Signal transducer and activator of transcription 3).

ORIGINES BIOLOGIQUES de l'ACIDE URSORIQUE :
L'acide ursolique est un triterpénoïde phytochimique naturel présent dans de nombreuses plantes comestibles et herbes médicinales.
L'acide ursolique a d'abord été identifié dans les cires de la peau des pommes et est également abondant dans des fruits comme les canneberges et des herbes telles que le romarin, le basilic et le thym.
En tant que métabolite secondaire végétal, l'acide ursolique joue un rôle dans la défense des plantes et contribue à la qualité nutritionnelle et bioactive des aliments et des herbes d'origine végétale.

FONCTION DE L'ACIDE URSORIQUE :
La poudre d'acide ursolique peut être utilisée pour réduire la graisse sanguine et lutter contre l'artériosclérose.
La poudre d'acide ursolique peut être utilisée en cas de baisse de la glycémie.
La poudre d'acide ursolique peut être utilisée pour renforcer la résistance aux lésions hépatiques.
La poudre d'acide ursolique possède des propriétés anti-inflammatoires.
La poudre d'acide ursolique est largement utilisée comme matière première pour les médicaments et les cosmétiques.

L'ACIDE URSOLIC EXPLIQUÉ : CROISSANCE MUSCULAIRE, PERTE DE GRAISSE ET PLUS ENCORE
L'acide ursolique est un composé naturel présent dans la peau des pommes, le romarin et le basilic.
L'acide ursolique favorise la croissance musculaire en stimulant la synthèse des protéines et en réduisant la dégradation musculaire.
Associé à la perte de graisse par la promotion de la thermogenèse et la réduction de l'accumulation de graisse corporelle.

L'acide ursolique offre des avantages potentiels en matière d'action anti-inflammatoire et de soutien cognitif.
L'acide ursolique pourrait favoriser la santé cardiovasculaire en améliorant le profil lipidique et en réduisant l'inflammation.
À prendre de préférence avec des aliments et souvent associé à d'autres ingrédients performants comme le HMB ou le CLA.
On les trouve dans de nombreux brûleurs de graisse et compléments alimentaires pour la musculation, notamment sous forme de gélules.

PRÉSENCE NATURELLE D'ACIDE URSOLIC :
L'acide ursolique est présent dans de nombreuses plantes, comme Mirabilis jalapa , ainsi que dans de nombreux fruits et herbes utilisés dans la vie quotidienne (par exemple les pommes, le plantain majeur, le basilic et le basilic sacré, les myrtilles, les canneberges, les fleurs de sureau, la menthe poivrée, le romarin, la lavande, l'origan, le thym, l'aubépine et les pruneaux).
La peau des pommes contient de grandes quantités d'acide ursolique et de composés apparentés.

STRUCTURE ET MÉTABOLISME DE L'ACIDE URSOLIC :
La structure de l'acide ursolique, une molécule triterpénoïde pentacyclique, est caractérisée par cinq cycles carbonés à six chaînons interconnectés.
L'acide ursolique, de formule chimique C30H48O3, présente un groupe hydroxyle en position C-3 et un groupe acide carboxylique en position C-17.
Ces groupes fonctionnels, ainsi que leur structure rigide à plusieurs anneaux, typique des triterpénoïdes, jouent un rôle crucial dans leur activité biologique.

La configuration atomique exacte de l'acide ursolique crée une structure durable qui interagit avec une gamme de cibles biologiques, influençant des fonctions cellulaires telles que le métabolisme, l'apoptose et l'inflammation.
Le métabolisme de l'acide ursolique dans le corps humain comprend plusieurs phases, se déroulant principalement dans le foie.
Les enzymes du cytochrome P450 métabolisent l'acide ursolique par des processus métaboliques de phase I, qui comprennent l'oxydation, la réduction et l'hydrolyse.

L'acide ursolique subit des réactions pour produire des métabolites plus polaires, ce qui facilite la digestion.
Ces métabolites subissent ensuite des processus de conjugaison, comme la glucuronidation et la conjugaison avec le glutathion, lors du métabolisme de phase II, ce qui améliore leur solubilité et favorise leur excrétion.

Ensuite, ces métabolites conjugués sont soit acheminés vers la bile pour être excrétés dans les selles, soit vers les reins pour être éliminés dans l'urine.
Les modifications métaboliques que subit l'acide ursolique peuvent affecter sa biodisponibilité et ses effets biologiques car elles altèrent la stabilité, l'activité et les interactions du composé avec différentes cibles moléculaires dans l'organisme.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE URSOLICIQUE :
Formule chimique : C30H48O3
Masse molaire : 456,711 g•mol−1
Point de fusion : 285 à 288 °C (545 à 550 °F ; 558 à 561 K)
Masse moléculaire : 456,7 g/mol
XLogP3-AA :7.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 456,36034539 Da
Masse monoisotopique : 456,36034539 Da

Surface polaire topologique : 57,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 33
Inculpation formelle : 0
Complexité : 874
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 10
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond indéfinis : 0

Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Formule empirique (notation de Hill) : C30H48O3
Numéro CAS : 77-52-1
Masse moléculaire : 456,70
État physique : poudre
Couleur : blanc
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : Plage de fusion : 292 °C - déc.

Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : 304,7 °C
Température d'auto-inflammation : Données non disponibles
Température de décomposition : Données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité : Viscosité cinématique : Données non disponibles
Viscosité dynamique : Données non disponibles

Solubilité dans l'eau : insoluble
Coefficient de partage n -octanol/eau : données non disponibles
Pression de vapeur : Données non disponibles
Densité : Données non disponibles
Densité relative : Données non disponibles
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Solubilité dans d'autres solvants :

diméthylsulfoxyde 50,0 g/l - soluble
Éthanol 3,5 g/l - soluble
diméthylsulfoxyde > 25,0 g/l - soluble
Nom de la substance : acide ursolique
Numéro CAS : 77-52-1
Numéro CE/EINECS : 201-034-0
Formule moléculaire : C30H48O3
Masse moléculaire : 456,7 g/mol
PubChem CID :64945
INChIKey :WCGUUGGRBIKTOS -GPOJBZKASA-N

Aspect : Poudre cristalline blanche à blanc cassé ou aiguilles
Point de fusion : ~ 292 °C décomposition — se décompose plutôt que de fondre complètement
Point d'ébullition : environ 500 à 556 °C
Densité : environ 1,0–1,1 g/cm³
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques tels que le DMSO, l'éthanol et l'acétone.
Indice de réfraction : environ 1,49 (estimation)
Log P : Lipophilie élevée ~7–9
pKa :~4,7 prédit
Numéro CAS : 77-52-1
Nom chimique/IUPAC : Acide urs-12-ène-28-oïque, 3-hydroxy-, (3β)-; Acide 3β-hydroxyurs-12-ène-28-oïque ; Acide hydroxyursénoïque
Numéro EINECS/ELINCS : 201-034-0
RÉFÉRENCE DU COFFRET : 59989

PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE URSORIQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ACIDE URSOLICIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE URSOLICIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE URSOLICIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE URSORIQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE URSOLIC :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible