VALÉRONITRILE

Le Valéronitrile est un nitrile aliphatique linéaire à cinq atomes de carbone utilisé principalement comme intermédiaire de synthèse organique spécialisée et réactif de recherche.
Son groupe nitrile terminal permet une transformation contrôlée en acide pentanoïque, pentanamide, pentylamine, cétones et autres dérivés fonctionnels.
Sa polarité modérée, son faible point de congélation, sa solubilité limitée dans l’eau et son point d’ébullition d’environ 140 °C favorisent également des applications spécialisées comme solvant ainsi que des applications biocatalytiques, analytiques et électrochimiques.

IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS

Le Valéronitrile est le nom courant du pentanenitrile, un nitrile saturé à chaîne droite contenant quatre carbones alkyles et un carbone nitrile.
Le nom historique cyanure de butyle décrit le groupe n-butyle lié de manière covalente au carbone de la fonction nitrile et n’indique pas un sel de cyanure ionique.

La structure non ramifiée distingue le Valéronitrile des nitriles C5 ramifiés tels que le 3-méthylbutanenitrile et le 2,2-diméthylpropanenitrile.
Le Valéronitrile doit également être distingué des pentènenitriles, qui contiennent une double liaison carbone-carbone et présentent une réactivité, des spécifications et des applications différentes.

Synonymes et Noms Courants: Pentanenitrile, n-Pentanenitrile, Pentanonitrile, n-Pentanonitrile, Pentanitrile, Pentane nitrile, Pentano-1-nitrile, Pentanoic acid nitrile, Valeric acid nitrile, n-Valeronitrile, Butyl cyanide, n-Butyl cyanide, 1-Butyl cyanide, Butylcyanide, n-Butylcyanide, 1-Butylcyanide, 1-Cyanobutane, Cyanobutane, Butane, 1-cyano-, Nitrile C5, BuCN, n-BuCN, VN, Valeronitril, Valéronitrile

IDENTIFICATION TECHNIQUE

Numéro CAS: 110-59-8
Numéro EC / EINECS: 203-781-8
Nom IUPAC: Pentanenitrile
Formule Moléculaire: C5H9N
Formule Linéaire: CH3(CH2)3CN
Masse Molaire: 83.13 g/mol
SMILES: CCCCC#N
InChIKey: RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N
Classe Chimique: Mononitrile aliphatique saturé
Structure Carbonée: Chaîne C5 linéaire avec un groupe nitrile terminal

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES

Aspect: Liquide transparent, incolore à jaune pâle
État Physique à 20 °C: Liquide
Point de Fusion / Congélation: Environ -96.2 °C
Point d’Ébullition Normal: 139–141 °C à 101.3 kPa
Point d’Éclair: Environ 40 °C
Température d’Auto-Inflammation: Environ 520 °C
Densité: Environ 0.795 g/mL à 25 °C
Densité Relative: Environ 0.8008 à 20 °C
Indice de Réfraction: n20/D 1.396–1.399
Pression de Vapeur: Environ 0.7 kPa à 20 °C
Densité de Vapeur: Environ 3.46 par rapport à l’air
Solubilité dans l’Eau: Environ 1–5 g/L à 22.5 °C
Solubilité dans l’Alcool: Soluble
Coefficient de Partage Octanol / Eau: log P d’environ 0.94–1.12
Permittivité Relative: Environ 20.03 à 20 °C
Moment Dipolaire: Environ 4.12 D
Température Critique: 337.15 °C
Pression Critique: 35.80 bar
Enthalpie Standard de Vaporisation: Environ 44.0 kJ/mol

CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES

La triple liaison carbone-azote confère au Valéronitrile un dipôle moléculaire important et fait de l’azote du nitrile un donneur efficace de paire d’électrons et un accepteur de liaison hydrogène.
La molécule est polaire aprotique et ne possède pas de proton donneur de liaison hydrogène.

L’hydrolyse transforme d’abord le groupe nitrile en pentanamide puis en acide pentanoïque.
L’hydrogénation catalytique ou la réduction chimique transforme la même fonction en amine primaire, donnant accès à la n-pentylamine.

L’addition organométallique sur le carbone nitrile suivie d’une hydrolyse offre une voie vers des cétones portant un groupe n-butyle linéaire.
Ces transformations font du Valéronitrile un élément de construction C5 compact pour la synthèse multiétape et le développement de voies de synthèse.

La combinaison d’une constante diélectrique modérée et d’un groupe nitrile fortement polaire favorise la solvatation des réactifs polaires et de certains sels.
La solubilité limitée dans l’eau peut faciliter la séparation des phases lors du traitement aqueux, bien que le Valéronitrile dissous doive toujours être pris en compte dans la récupération du solvant et le contrôle des eaux usées.

Le point d’ébullition du Valéronitrile est sensiblement supérieur à celui des nitriles aliphatiques inférieurs, réduisant l’évaporation pendant les procédés contrôlés et permettant une plage de température en phase liquide plus étendue.
Le point d’éclair reste suffisamment bas pour exiger toutes les mesures de contrôle applicables aux liquides inflammables pendant le transfert, la réaction, l’échantillonnage et la récupération.

PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE

Le Valéronitrile peut être préparé par substitution nucléophile d’un halogénure primaire de n-butyle avec un cyanure de métal alcalin dans un milieu polaire aprotique approprié.
Cette voie introduit le carbone nitrile comme cinquième carbone du produit à chaîne droite.

Les voies de préparation alternatives comprennent la déshydratation du pentanamide et la conversion du pentanal via son oxime suivie d’une déshydratation.
Le procédé sélectionné détermine les composés organiques résiduels pertinents, les résidus inorganiques, la teneur en eau et les exigences de purification.

La purification comprend généralement la séparation de phases, le lavage, le séchage et la distillation fractionnée.
Le contrôle des matières premières à bas point d’ébullition, des nitriles étroitement apparentés, des halogénures résiduels, de l’eau, de la couleur et des résidus non volatils est important pour les matériaux de haute pureté.

Le Valéronitrile est fourni sous forme de liquide pur.
Les niveaux de dosage rencontrés commercialement comprennent environ 98 % pour le grade synthèse et 99–99.5 % pour le matériau réactif de haute pureté, généralement mesurés par chromatographie en phase gazeuse.

APPLICATIONS ET INDUSTRIES

SYNTHÈSE ORGANIQUE ET DE PRODUITS CHIMIQUES FINS

Le Valéronitrile fonctionne comme élément de construction C5 à chaîne droite dans les synthèses de laboratoire, pilotes et de produits chimiques spécialisés.
Sa structure compacte est utile lorsqu’un procédé nécessite un nitrile terminal ou un précurseur d’acide carboxylique, d’amide, d’amine ou de cétone.

L’hydrolyse fournit de l’acide pentanoïque via le pentanamide comme produit intermédiaire de transformation.
Lorsque la production en aval vise l’acide pentanoïque ou des dérivés pentanoates, le Valéronitrile sert d’intermédiaire réactif en amont, tandis que l’acide ou l’ester obtenu fournit les propriétés de l’application finale.

La réduction et l’hydrogénation catalytique donnent accès à la n-pentylamine.
L’amine obtenue peut participer à l’alkylation, l’acylation, la formation de sels, la chimie des tensioactifs et d’autres synthèses de produits chimiques fins.

La réaction avec des réactifs organométalliques appropriés suivie d’une hydrolyse permet la formation de liaisons carbone-carbone et la préparation de cétones.
Cette chimie permet le développement de voies de synthèse pour des intermédiaires spécialisés nécessitant une structure carbonyle substituée par n-butyle.

DÉVELOPPEMENT DE PROCÉDÉS PHARMACEUTIQUES ET SPÉCIALISÉS

Le Valéronitrile est applicable au développement de voies pharmaceutiques et de produits chimiques spécialisés lorsque la structure cible nécessite un nitrile C5 linéaire ou l’un de ses dérivés fonctionnels en aval.
Sa valeur dans ces procédés provient de la longueur de chaîne carbonée définie et des transformations prévisibles du nitrile plutôt que d’une utilisation directe dans les formulations finies.

Un dosage élevé, une teneur en eau contrôlée et un profil d’impuretés caractérisé sont particulièrement importants lorsque le Valéronitrile entre dans une synthèse multiétape.
Les matières ioniques résiduelles et les impuretés organiques à points d’ébullition proches peuvent influencer la durée de vie du catalyseur, la conversion, la sélectivité, la charge de purification et le contrôle final des impuretés.

BIOCATALYSE ET RECHERCHE ENZYMATIQUE

Le Valéronitrile sert de substrat et d’inducteur d’activité dans la recherche sur les nitrilases.
Certaines nitrilases microbiennes et fongiques hydrolysent le Valéronitrile en acide pentanoïque, ce qui le rend utile pour le criblage enzymatique, la mesure d’activité, les études d’induction et le développement de procédés biocatalytiques.

Un dosage contrôlé de Valéronitrile aide les chercheurs à étudier la conversion du substrat, la sélectivité enzymatique, la tolérance cellulaire et la formation d’acide.
Cette application est spécialisée et dépend de l’organisme choisi, de la préparation enzymatique, de la concentration du substrat, du pH, de la température et des conditions de transfert de masse.

APPLICATIONS SPÉCIALISÉES COMME SOLVANT

Le Valéronitrile fonctionne comme solvant polaire aprotique dans certaines applications de synthèse et de physicochimie.
Son comportement diélectrique et son site donneur nitrile favorisent les interactions avec les solutés polaires, tandis que la chaîne alkyle confère un caractère organique plus prononcé et une affinité pour l’eau plus faible que celle des nitriles homologues inférieurs.

Le point d’ébullition d’environ 140 °C permet d’effectuer des opérations à des températures supérieures au point d’ébullition normal de l’acétonitrile sans pressurisation immédiate.
Il permet également la récupération par distillation contrôlée lorsque la composition du procédé offre des différences de volatilité suffisantes.

RECHERCHE ÉLECTROCHIMIQUE ET SUR LE STOCKAGE D’ÉNERGIE

Le Valéronitrile est étudié comme solvant ou co-solvant non aqueux dans des systèmes électrolytiques avancés.
L’azote du nitrile peut coordonner les ions lithium, tandis que le faible point de congélation contribue au maintien d’un milieu liquide dans des conditions de recherche à basse température.

Le Valéronitrile a été évalué dans des solutions de sels de lithium, des systèmes électrolytiques mononitrile-dinitrile et des formulations de batteries lithium-ion.
Son influence sur la solubilité des sels, l’association ionique, la viscosité, la conductivité, le comportement de l’interface électrode-électrolyte et la stabilité électrochimique dépend de la composition complète de l’électrolyte.

Des mélanges contenant du Valéronitrile ont également été étudiés comme milieux électrolytiques liquides dans la recherche sur les cellules solaires sensibilisées par colorant.
Ces applications nécessitent une grande pureté chimique, une faible humidité, une contamination ionique contrôlée et des essais électrochimiques dans la chimie cellulaire prévue.

UTILISATION ANALYTIQUE ET DE RECHERCHE

Le Valéronitrile de haute pureté peut servir de référence d’identité ou de rétention lors du développement de méthodes de chromatographie en phase gazeuse.
Ses caractéristiques infrarouges, de résonance magnétique nucléaire et de spectrométrie de masse contribuent également à l’identification du composé, à l’évaluation de la pureté, au suivi des réactions et aux études des impuretés.

SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT

Le Valéronitrile de grade synthèse convient aux transformations organiques de routine pour lesquelles le dosage par chromatographie en phase gazeuse, l’identité, l’aspect et des performances réactionnelles prévisibles constituent les principales exigences.
Un matériau présentant un dosage d’au moins 98 % est couramment sélectionné pour la chimie préparative et les études de nitrilase.

Les grades de plus grande pureté conviennent aux synthèses multiétapes sensibles aux impuretés, au développement de méthodes analytiques, aux mesures de propriétés physiques et aux réactions dépendantes du catalyseur.
Un profil complet de pureté chromatographique est plus informatif que le seul dosage lorsque des composés organiques volatils étroitement apparentés peuvent affecter la séparation en aval.

La recherche électrochimique nécessite un Valéronitrile présentant une teneur en eau particulièrement faible et une contamination ionique contrôlée.
Des limites définies pour les halogénures résiduels, les métaux, les résidus ioniques libres, l’acidité et les matières non volatiles favorisent une conductivité, un comportement interfacial et des performances de cellule reproductibles.

Les travaux biocatalytiques bénéficient d’un dosage constant et de faibles concentrations de produits chimiques résiduels de procédé susceptibles d’inhiber les micro-organismes ou les enzymes.
Une qualité contrôlée du substrat améliore la comparaison entre les expériences d’induction, de criblage et de conversion.

Les acheteurs à l’échelle de la production évaluent généralement le dosage, l’eau, la couleur, la densité, l’indice de réfraction, le profil de distillation, la distribution des impuretés organiques, les résidus non volatils et la configuration de l’emballage.
La spécification sélectionnée doit refléter la transformation, le système catalytique, la méthode de séparation et les exigences relatives aux impuretés du produit final.

CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ

Le Valéronitrile doit être chargé par l’intermédiaire d’équipements fermés ou efficacement ventilés, car sa vapeur est inflammable et plus lourde que l’air.
La mise à la terre, la liaison équipotentielle, les outils anti-étincelles, le contrôle de l’électricité statique et les équipements électriques antidéflagrants sont nécessaires partout où un dégagement de vapeur peut se produire.

L’hydrolyse acide ou alcaline génère de la chaleur et progresse via le pentanamide vers l’acide pentanoïque ou son sel.
Une addition contrôlée des réactifs, la gestion de la température, le mélange et le contrôle des phases favorisent une conversion prévisible et limitent les surchauffes localisées.

L’hydrogénation nécessite une attention particulière au type de catalyseur, à la pression d’hydrogène, à la température, au temps de séjour et à la concentration d’ammoniac.
Ces variables influencent la conversion en n-pentylamine et la formation de sous-produits amines secondaires ou tertiaires.

Lorsque le Valéronitrile est utilisé comme solvant, son point d’ébullition permet des réactions à température élevée suivies d’une récupération par distillation.
L’espace vapeur, le condenseur, le récipient collecteur, le système de vide et le traitement des évents doivent maintenir le confinement du liquide inflammable pendant tout le chauffage et la récupération.

La préparation des électrolytes bénéficie d’équipements secs, d’une manipulation sous faible humidité ou atmosphère inerte, d’une filtration compatible et de systèmes de transfert propres.
L’eau, les particules, les métaux et les résidus ioniques peuvent modifier la solvatation des ions lithium, la conductivité, la stabilité électrochimique et le comportement de l’interface avec l’électrode.

Les procédés biocatalytiques nécessitent une alimentation contrôlée du substrat, car l’induction de la nitrilase, la vitesse de conversion et la tolérance biologique répondent à la concentration en Valéronitrile.
Un mélange efficace et un contrôle du pH favorisent également une conversion régulière à mesure que l’acide pentanoïque ou son sel s’accumule.

QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION

La chromatographie en phase gazeuse constitue la principale méthode quantitative pour le dosage du Valéronitrile et le profilage des impuretés organiques volatiles.
La spectroscopie infrarouge, la résonance magnétique nucléaire ou la chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse peuvent confirmer l’identité moléculaire et contribuer à l’étude des pics inconnus.

La densité et l’indice de réfraction permettent des contrôles rapides de l’identité et de la composition du liquide.
L’analyse Karl Fischer est utile lorsque la teneur en eau affecte les réactions sensibles à l’hydrolyse, les catalyseurs, les mesures analytiques ou les formulations électrochimiques.

La couleur, l’aspect, la plage de distillation, les résidus non volatils, l’acidité, les halogénures résiduels et les métaux traces peuvent être inclus lorsque l’application prévue l’exige.
Les projets électrochimiques et sensibles au catalyseur bénéficient d’un contrôle plus strict de l’eau et des impuretés ioniques que les travaux de synthèse courants.

Le Certificat d’Analyse doit identifier le lot de production et rapporter les résultats correspondant aux spécifications convenues.
La Fiche de Données de Sécurité contribue à la communication des dangers, à la planification du transport, à la conception du stockage, au choix des équipements de protection et aux procédures d’urgence.
La Fiche Technique peut fournir les caractéristiques du produit, les informations sur les grades disponibles, les options d’emballage et les détails de manipulation pertinents pour l’application.

CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET DE RÉGLEMENTATION

Le Valéronitrile est un liquide et une vapeur inflammables présentant une toxicité orale aiguë importante.
Le contact peut irriter la peau et les yeux, tandis que l’inhalation ou l’absorption cutanée peuvent également produire une exposition nocive.

Les symptômes d’une exposition excessive peuvent inclure maux de tête, vertiges, faiblesse, nausées, vomissements, difficultés respiratoires et effets sur le système nerveux central.
Les nitriles aliphatiques peuvent subir une transformation métabolique libérant du cyanure, ce qui rend une évaluation médicale rapide importante après une exposition importante.

Les vapeurs sont plus lourdes que l’air et peuvent s’accumuler dans les zones basses ou mal ventilées.
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu’à une source d’inflammation et provoquer un retour de flamme, tandis que les récipients fermés chauffés peuvent se rompre sous l’effet de la pression.

Un incendie ou une décomposition thermique sévère peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d’azote, du cyanure d’hydrogène et d’autres fumées toxiques.
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome à pression positive.

Les moyens d’extinction appropriés comprennent la mousse résistante aux alcools, la poudre chimique sèche, le dioxyde de carbone et l’eau pulvérisée.
L’eau pulvérisée convient au refroidissement des récipients fermés exposés, mais ne doit pas être appliquée sous forme de jet puissant susceptible de répandre le liquide en feu.

Les déversements nécessitent l’élimination immédiate des sources d’inflammation, la ventilation de la zone, la restriction d’accès et l’utilisation d’un équipement de protection chimique approprié.
Le liquide doit être confiné avec un absorbant inerte et recueilli dans des récipients compatibles hermétiquement fermés pour l’élimination en tant que déchet dangereux.

Le Valéronitrile ne doit pas pénétrer dans les égouts, les eaux de surface, le sol ou les flux de déchets non contrôlés.
Le transport nécessite une classification de marchandises dangereuses, un emballage conforme, un marquage, une documentation et une séparation appropriés à un nitrile inflammable et toxique.

PREMIERS SECOURS

Inhalation: Transporter immédiatement la personne exposée à l’air frais et la maintenir au repos dans une position confortable pour respirer.
Inhalation: Obtenir une assistance médicale urgente et administrer de l’oxygène ou une respiration assistée uniquement par du personnel formé disposant d’un équipement de protection approprié.
Contact avec la Peau: Retirer immédiatement les vêtements et chaussures contaminés, puis laver soigneusement la peau affectée au savon et avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Contact avec la Peau: Obtenir une assistance médicale et laver les vêtements contaminés avant réutilisation.
Contact avec les Yeux: Rincer avec précaution à l’eau propre pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes.
Contact avec les Yeux: Retirer les lentilles de contact lorsqu’elles sont faciles à enlever, poursuivre le rinçage et obtenir immédiatement une assistance médicale.
Ingestion: Rincer la bouche sans provoquer de vomissement et contacter immédiatement un centre antipoison ou un médecin d’urgence.
Ingestion: Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Note aux Médecins: Traiter l’exposition comme une possible intoxication systémique par nitrile aliphatique et surveiller l’état respiratoire, neurologique, cardiovasculaire, acido-basique et le lactate.
Note aux Médecins: La libération métabolique de cyanure peut contribuer à la toxicité et une consultation immédiate d’un spécialiste en toxicologie doit guider les soins de soutien et le traitement antidotique.

MANIPULATION ET STOCKAGE

Manipulation: Utiliser le Valéronitrile uniquement dans des équipements de procédé fermés ou avec une aspiration locale efficace.
Contrôle des Sources d’Inflammation: Tenir à l’écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues, des décharges électrostatiques et de toute autre source d’inflammation.
Transfert: Mettre à la terre et relier électriquement les récipients et les équipements de réception, et utiliser des outils anti-étincelles avec des pompes, une ventilation, un éclairage et des installations électriques antidéflagrants.
Protection Individuelle: Porter des gants imperméables résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection, des lunettes contre les projections chimiques et une protection faciale adaptée à l’opération de transfert ou de traitement.
Protection Respiratoire: Utiliser une protection respiratoire sélectionnée pour les vapeurs organiques lorsque les contrôles techniques ne permettent pas de maintenir des conditions atmosphériques sûres.
Hygiène: Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de manipulation et se laver soigneusement les mains et la peau exposée après utilisation.
Stockage: Maintenir le récipient hermétiquement fermé dans une zone de stockage de liquides inflammables fraîche, sèche, ombragée, verrouillée et bien ventilée.
Température de Stockage: Un stockage frais au-dessous d’environ 15 °C favorise le contrôle de la pression de vapeur et l’état du produit.
Stockage Réfrigéré: Utiliser uniquement un équipement de réfrigération conçu pour les liquides inflammables lorsqu’un stockage réfrigéré est choisi.
Incompatibilités: Séparer des acides forts, des bases fortes, des agents fortement oxydants, des peroxydes et des agents fortement réducteurs.
Protection Incendie: Maintenir à proximité de la zone de manipulation des moyens d’extinction appropriés, des matériaux de contrôle des déversements, un dispositif de lavage oculaire et une douche de sécurité d’urgence.
Emballage: Utiliser des récipients propres, secs et chimiquement compatibles avec des fermetures étanches aux vapeurs et un confinement secondaire approprié.

CONSIDÉRATIONS D’EMBALLAGE ET D’APPROVISIONNEMENT

L’emballage du Valéronitrile doit préserver la pureté tout en contrôlant les émissions de vapeur, les risques d’inflammation, les fuites et l’exposition pendant le transport.
Les récipients compatibles nécessitent des fermetures sécurisées, une gestion appropriée de l’espace de tête, une construction conforme aux exigences relatives aux marchandises dangereuses et une protection contre la chaleur et les dommages physiques.

Les informations d’approvisionnement doivent identifier le Valéronitrile par son nom et le Numéro CAS 110-59-8 et indiquer le dosage requis, la limite d’eau, l’application, la taille de l’emballage, la quantité annuelle et la documentation.
Les applications électrochimiques, catalytiques, analytiques et de procédés pharmaceutiques doivent également définir les exigences pertinentes relatives aux impuretés traces, aux résidus ioniques, à la couleur et aux résidus non volatils.

Ataman Kimya prend en charge les demandes concernant le Valéronitrile pour la synthèse, la biocatalyse, les travaux analytiques, l’utilisation comme solvant spécialisé et la recherche électrochimique avancée, en tenant compte du grade, des spécifications, de la documentation, de l’emballage et de la planification de l’approvisionnement.
Pour la sélection du grade de Valéronitrile, l’examen des spécifications, le Certificat d’Analyse, la Fiche de Données de Sécurité, l’emballage ou les exigences d’approvisionnement, contactez Ataman Kimya par téléphone au +90 216 577 10 10 ou par e-mail à info@atamankimya.com.