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VESTANAT IPDI est une forme commerciale du diisocyanate d’isophorone, un diisocyanate cycloaliphatique monomère fourni sous forme de liquide à faible viscosité contenant des stéréoisomères.
Ses principales applications comprennent la synthèse de résines de polyuréthane, les dispersions aqueuses de polyuréthane, les acrylates d’uréthane, les prépolymères adhésifs et la fabrication de réticulants pour revêtements.
Sa structure moléculaire asymétrique et ses groupes isocyanate de réactivités différentes permettent une synthèse contrôlée des polymères, tandis que son squelette non aromatique contribue à la résistance au jaunissement des polyuréthanes convenablement formulés.
Numéro CAS : 4098-71-9
Numéro CE : 223-861-6
Formule moléculaire : C12H18N2O2
Masse moléculaire : 222,28 g/mol
Synonymes : Diisocyanate d’isophorone, IPDI, Diisocyanate de diamine d’isophorone, 5-Isocyanato-1-(isocyanatométhyl)-1,3,3-triméthylcyclohexane, 1-Isocyanato-3-(isocyanatométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexane, 1-Isocyanato-5-(isocyanatométhyl)-3,3,5-triméthylcyclohexane, Isocyanate de 3-(isocyanatométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexyle, Isocyanate de 3,3,5-triméthyl-5-(isocyanatométhyl)cyclohexyle, Ester méthylène(3,5,5-triméthyl-3,1-cyclohexylène) de l’acide isocyanique, 5-Isocyanato-1-isocyanatométhyl-1,3,3-triméthylcyclohexane, Isocyanate de 3-isocyanatométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexyle, Isocyanate de 3-(isocyanatométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexyle, Isocyanate de 3,3,5-triméthyl-5-(isocyanatométhyl)cyclohexyle, Cyclohexane 5-isocyanato-1-(isocyanatométhyl)-1,3,3-triméthyl, Ester méthylène(3,5,5-triméthyl-3,1-cyclohexylène) de l’acide isocyanique, Isocyanate de 3-isocyanatométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexane, Diisocyanate à base d’isophorone, Diisocyanate d’isophorone cycloaliphatique, Diisocyanate cycloaliphatique IPDI, Diisocyanate d’isophorone monomère, Monomère IPDI, Monomère de diisocyanate d’isophorone, Diisocyanate d’isophorone liquide, CAS 4098-71-9, Nº CAS 4098-71-9, CE 223-861-6, Nº CE 223-861-6, EINECS 223-861-6, UNII 43B0856528, UNII-43B0856528, PubChem CID 169132, ChemSpider 147926, ChEBI 53214, CHEBI:53214, DTXSID0023826, MDL MFCD00064956, MFCD00064956, BRN 2726467, CCRIS 6252, SCHEMBL15846, CHEMBL1509442, SCHEMBL27259114, SCHEMBL28693509, AKOS000120330
APPLICATIONS
Synthèse contrôlée de prépolymères de polyuréthane
VESTANAT IPDI réagit avec des matières à fonctionnalité hydroxyle pour produire des intermédiaires à liaisons uréthane dont les structures sont déterminées par la fonctionnalité des réactifs, la stœchiométrie et les conditions de réaction.
Un excès de fonctionnalité isocyanate produit des prépolymères conservant des groupes terminaux NCO réactifs, tandis qu’une réaction ultérieure avec des allongeurs de chaîne appropriés augmente la masse moléculaire.
Cette approche par étapes permet aux fabricants de résines de séparer la formation initiale du squelette de l’allongement ultérieur des chaînes ou de la formation du réseau.
VESTANAT IPDI permet d’influencer l’architecture du prépolymère, car ses deux groupes NCO occupent des environnements chimiquement différents.
Le choix du catalyseur modifie leurs vitesses de réaction relatives et peut influencer l’équilibre entre la fonctionnalisation initiale du polyol et l’allongement ultérieur de la chaîne.
Le contrôle de ces réactions concurrentes est important lorsque l’intermédiaire recherché doit présenter une viscosité, une distribution de masses moléculaires ou une concentration en monomère non réagi particulière.
Dispersions aqueuses de polyuréthane
VESTANAT IPDI fournit le composant diisocyanate dans les dispersions de polyuréthane préparées à partir de polyols et de blocs constitutifs hydrophiles.
Dans une voie anionique établie, l’acide diméthylolpropionique introduit des groupes latéraux d’acide carboxylique dans un prépolymère à terminaisons isocyanate.
La neutralisation transforme ces groupes en centres ioniques qui facilitent la dispersion dans l’eau du polymère en cours de formation.
Les prépolymères dérivés de VESTANAT IPDI peuvent subir un allongement de chaîne avec des diamines appropriées, produisant ainsi des structures polyuréthane-urée.
La séquence de neutralisation, de dispersion et d’allongement de chaîne influence le développement du polymère et la stabilisation de ses particules.
Ces dispersions nécessitent donc un contrôle coordonné de la chimie et du mélange plutôt qu’une simple addition du monomère pur à l’eau. ScienceDirect
Les dispersions à base de VESTANAT IPDI peuvent incorporer des segments souples en polyester ou en polyéther afin d’ajuster les propriétés des films obtenus.
L’identité et la masse moléculaire du polyol influencent la flexibilité, le comportement en traction et les interactions entre les régions souples et rigides du polymère.
Par conséquent, la modification du segment souple peut changer le comportement du revêtement même lorsque le composant diisocyanate demeure inchangé.
Acrylates d’uréthane durcissables par rayonnement
VESTANAT IPDI réagit avec des matières acrylates à fonctionnalité hydroxyle pour former des oligomères contenant à la fois des liaisons uréthane et des groupes acrylates polymérisables.
La réaction de formation de l’uréthane construit l’oligomère, tandis que le durcissement ultérieur par rayonnement polymérise ses groupes insaturés.
Il s’agit d’étapes chimiques distinctes, et le diisocyanate pur ne constitue pas à lui seul un revêtement complet durcissable aux ultraviolets.
Les oligomères à base de VESTANAT IPDI peuvent incorporer des acrylates à fonctionnalité hydroxyle contenant des segments polyéthers ou polyesters.
La modification de ces segments change l’espacement entre les groupes réactifs et la flexibilité du squelette de l’oligomère.
Cette conception moléculaire permet d’équilibrer la formation du réseau avec le comportement mécanique exigé du film durci. journal.hep.com.cn
VESTANAT IPDI participe également à la synthèse d’intermédiaires méthacrylates d’uréthane par réaction avec des méthacrylates à fonctionnalité hydroxyle.
Des formulations de recherche combinant du poly(propylène glycol), le diisocyanate et du méthacrylate d’hydroxypropyle montrent comment différentes structures intermédiaires peuvent coexister dans un mélange d’oligomères.
La composition de ce mélange influence les propriétés du réseau polymère ensuite durci.
Résines aqueuses durcissables par rayonnement
VESTANAT IPDI peut contribuer à des résines associant la dispersibilité dans l’eau à une fonctionnalité réactive au rayonnement.
Une méthode de synthèse établie associe le diisocyanate à un polyol polyéther, un composant hydrophile interne et un méthacrylate à fonctionnalité hydroxyle.
L’architecture obtenue place les groupes dispersants et l’insaturation polymérisable dans le même système de résine.
Réticulants pour revêtements à deux composants
VESTANAT IPDI sert de matière première pour des adduits de fonctionnalité supérieure et des dérivés isocyanurates destinés aux revêtements en polyuréthane.
Ces dérivés réagissent avec des liants à fonctionnalité hydroxyle pour former des films réticulés, les revêtements automobiles et destinés au transport figurant parmi les domaines d’application établis.
Leur fonctionnalité, leur viscosité et leur teneur en monomère diffèrent de celles du diisocyanate de départ.
Les trimères dérivés de VESTANAT IPDI peuvent réticuler des polyols acryliques contenant plusieurs groupes hydroxyle.
L’équilibre entre les groupes NCO et OH disponibles influence la formation du réseau, tandis que la teneur en hydroxyle du liant acrylique modifie la densité potentielle des liaisons uréthane.
Une formulation de revêtement nécessite donc de prendre en considération les deux composants plutôt que de sélectionner uniquement le durcisseur dérivé du diisocyanate.
Réticulants bloqués et revêtements durcis à chaud
VESTANAT IPDI fournit un précurseur pour les réticulants polyisocyanates bloqués utilisés dans les revêtements en poudre de polyuréthane et les peintures industrielles durcies à chaud.
Le blocage supprime temporairement la réactivité de la fonctionnalité isocyanate, permettant au réticulant de coexister avec des liants réactifs appropriés avant la cuisson.
La chimie du blocage détermine les conditions d’activation ; le monomère ne possède donc pas de température universelle de déblocage.
Résines durcissant à l’humidité et intermédiaires pour adhésifs
VESTANAT IPDI contribue à la formation de prépolymères à terminaisons NCO destinés aux résines durcissant à l’humidité et aux systèmes adhésifs réactifs.
L’humidité atmosphérique participe aux réactions ultérieures qui consomment les groupes isocyanate restants et développent la structure du polymère.
Les adhésifs aqueux et thermofusibles constituent également des domaines d’application établis, bien que leurs architectures polymères et leurs mécanismes de prise diffèrent.
Alkydes modifiés par l’uréthane et liants à base de solvants
VESTANAT IPDI réagit avec des intermédiaires alkydes appropriés contenant des groupes hydroxyle pour produire des résines alkydes modifiées par l’uréthane.
Cette modification transforme la structure de la résine et peut contribuer au développement de la dureté et à la résistance au jaunissement.
Les autres applications établies comprennent les liants polyuréthanes souples à base de solvants, les résines de coulée, les systèmes d’outillage et les formulations de moulage par injection-réaction.
Recherches spécialisées sur le traitement du papier
Le composé chimique sous-jacent de VESTANAT IPDI, le diisocyanate d’isophorone, a été étudié dans des émulsions aqueuses de polyuréthane destinées à l’encollage du papier.
Des recherches publiées décrivent des émulsions synthétisées avec du polycaprolactone-diol, de l’acide diméthylolpropionique et un allongeur de chaîne à base d’éthylènediamine.
Cette application concerne une émulsion polymère synthétisée plutôt que le traitement direct du papier avec le diisocyanate pur.
DESCRIPTION
Identité chimique et structure moléculaire
VESTANAT IPDI contient du diisocyanate d’isophorone monomère plutôt qu’une résine de polyuréthane ou un oligomère polyisocyanate préformé.
La molécule possède un squelette cyclohexane substitué portant trois groupes méthyle et deux fonctionnalités isocyanate.
Un groupe NCO est directement lié au cycle, tandis que l’autre est lié par l’intermédiaire d’un groupe méthylène.
VESTANAT IPDI appartient à la classe des diisocyanates cycloaliphatiques, car son squelette carboné contient un cycle saturé.
Sa formule moléculaire décrit la molécule de diisocyanate, même si la substance commerciale contient des stéréoisomères.
Le mélange de stéréoisomères ne nécessite pas l’utilisation d’une formule moléculaire ou d’une masse moléculaire variable adaptée à un polymère.
Sites réactifs inégaux
VESTANAT IPDI possède un site isocyanate primaire sur son substituant isocyanatométhyle et un site secondaire lié au carbone du cycle.
Ces descriptions identifient les environnements carbonés associés aux groupes fonctionnels et n’établissent pas un ordre fixe de réaction.
Les études expérimentales montrent que la réactivité relative dépend du catalyseur et des conditions de réaction.
VESTANAT IPDI peut présenter une réactivité plus élevée au niveau de son groupe NCO secondaire dans certaines conditions de réaction de formation d’uréthane catalysée par l’étain.
D’autres systèmes catalytiques peuvent réduire la différence entre les deux sites.
Par conséquent, supposer que le site primaire réagit toujours en premier peut conduire à une interprétation incorrecte de la formation du prépolymère. Wiley Online Library
La sélectivité de VESTANAT IPDI dépend également de la température et de la structure du partenaire réactionnel contenant des groupes hydroxyle.
Ces variables influencent la vitesse à laquelle les premier et second groupes NCO participent aux réactions successives.
Elles affectent donc la distribution des produits de réaction ainsi que le taux global de conversion.
Comportement de formation des polymères
VESTANAT IPDI réagit avec les groupes alcool pour former des liaisons uréthane par une réaction d’addition.
Avec des polyols difonctionnels, cette chimie peut former des chaînes, tandis que les réactifs multifonctionnels offrent des possibilités de ramification et de réticulation.
La topologie obtenue dépend de la fonctionnalité et des proportions de tous les réactifs participants.
VESTANAT IPDI apporte une unité cycloaliphatique relativement rigide au sein de polymères contenant des segments polyols souples plus longs.
Le matériau obtenu peut contenir des régions présentant des mobilités et des associations intermoléculaires différentes.
Son comportement mécanique reflète donc la composition complète du polymère plutôt que la structure du diisocyanate considérée isolément.
Interaction avec l’eau et sensibilité à l’humidité
VESTANAT IPDI n’est pas un liquide inerte pouvant être dilué en toute sécurité avec de l’eau.
Ses groupes isocyanate réagissent avec l’humidité, et la séquence réactionnelle peut produire du dioxyde de carbone et des produits contenant de l’urée.
Cette chimie peut modifier la composition, générer des matières solides et créer une pression lorsque le dégagement gazeux se produit dans un équipement fermé.
VESTANAT IPDI réagit également avec d’autres composés à hydrogène actif, notamment les alcools et les amines.
Ces réactions sont souhaitables pendant la fabrication contrôlée de résines, mais constituent des incompatibilités lors du stockage et des mélanges accidentels.
La contamination par l’humidité représente donc à la fois un problème de qualité du produit et un danger potentiel pour le procédé.
Comportement de dispersion et séquence du procédé
VESTANAT IPDI n’acquiert pas une dispersibilité dans l’eau simplement parce qu’il participe à la fabrication de polyuréthanes aqueux.
La dispersibilité se développe grâce aux composants hydrophiles incorporés dans le polymère et aux opérations ultérieures de neutralisation et de dispersion.
Le moment de l’ajout de l’émulsifiant interne peut influencer la structure du polymère et les propriétés de la dispersion polyuréthane-urée obtenue.
Forme physique et importance de l’exposition
VESTANAT IPDI est un liquide à faible viscosité, ce qui facilite son dosage dans les équipements de synthèse contrôlée.
Sa faible pression de vapeur à température ambiante n’élimine pas le risque d’inhalation, notamment lorsqu’un brouillard se forme ou lorsque la matière est chauffée.
La substance présente de graves dangers d’inhalation et de sensibilisation, nécessitant des mesures de contrôle de l’exposition adaptées aux diisocyanates liquides réactifs.
PROPRIÉTÉS
Identité chimique : Diisocyanate d’isophorone
Classe chimique : Diisocyanate cycloaliphatique
Forme commerciale : Liquide monomère contenant des stéréoisomères
Aspect : Liquide limpide, incolore à légèrement jaune
Odeur : Faible odeur caractéristique
Formule moléculaire : C12H18N2O2
Masse moléculaire : 222,28 g/mol
Fonctionnalité isocyanate : Deux groupes NCO par molécule
Comportement dans l’eau : Insoluble ; réagit avec l’eau et l’humidité
pH : Non applicable au liquide réactif pur
Principaux dangers liés à l’exposition : Toxicité aiguë par inhalation, sensibilisation respiratoire, sensibilisation cutanée et irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires
Pureté : Au moins 99,5 % en poids selon la spécification commerciale documentée
Teneur en NCO : 37,5–37,8 % en poids
Masse volumique : 1,058 g/cm³ à 20 °C
Viscosité dynamique : 13–15 mPa·s à 23 °C
Couleur : APHA inférieure à 10
Indice de réfraction : 1,483 à 25 °C
Pression de vapeur : 6,35 × 10−4 hPa à 20 °C
Point d’éclair : 151 °C, en vase clos
Température d’auto-inflammation : 430 °C
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter la personne affectée à l’air frais sans exposer les sauveteurs.
Demander immédiatement une assistance médicale d’urgence.
Si la respiration s’arrête, le personnel formé doit pratiquer une ventilation assistée en utilisant un équipement de protection approprié.
Contact avec la peau :
Retirer immédiatement les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau affectée à l’eau et au savon.
Obtenir des soins médicaux.
Contact avec les yeux :
Rincer immédiatement les yeux avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact si cela peut être fait facilement et poursuivre le rinçage.
Obtenir une évaluation médicale d’urgence.
Ingestion :
Rincer la bouche et consulter immédiatement un médecin.
Ne pas faire vomir.
Ne rien administrer par la bouche à une personne inconsciente.
Note aux médecins :
Administrer un traitement symptomatique et de soutien, en prêtant attention aux effets respiratoires et à une éventuelle sensibilisation.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
VESTANAT IPDI nécessite un transfert en circuit fermé lorsque cela est possible, une protection contre les éclaboussures et des gants résistant aux produits chimiques sélectionnés en fonction des conditions réelles d’exposition.
Éviter tout contact avec la peau et les yeux et ne pas respirer les vapeurs ou le brouillard.
Ventilation :
Installer une aspiration locale aux points de transfert, d’échantillonnage et de traitement.
Lorsque le contrôle de l’exposition est insuffisant, sélectionner la protection respiratoire sur la base d’une évaluation compétente des risques professionnels.
Stockage :
Conserver les récipients hermétiquement fermés dans une zone sèche, ventilée et à accès restreint.
Protéger contre toute pénétration d’eau et tout contact involontaire avec des alcools, des amines ou d’autres matières réactives.
Procédures en cas de déversement et de fuite :
Isoler la zone et empêcher toute pénétration dans les canalisations.
Le personnel d’intervention formé doit recueillir le liquide avec un absorbant dont la compatibilité avec les isocyanates réactifs a été confirmée.
Éviter toute neutralisation improvisée et gérer les matières contaminées selon une procédure agréée pour les déchets dangereux.
Précautions de manipulation :
Maintenir les équipements au sec et contrôler la formation d’aérosols.
Retirer les vêtements contaminés et se laver après manipulation.
Tenir compte de la possibilité de dégagement gazeux lors de la gestion de matières contaminées par l’humidité.
