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CAS Number:1184-84-5 and 3039-83-6
Propriétés de l'acide vinylsulfonique:
Formule chimique: C17H34O2
Masse molaire: 270,457 g · mol − 1
Densité: 0,85 g / cm³
Point d'ébullition: 167 ° C (333 ° F; 440 K) à 9 mmHg
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L'acide vinylsulfonique est le composé organosulfuré de formule CH2 = CHSO3H. C'est l'acide sulfonique insaturé le plus simple.
La double liaison C = C est un site de haute réactivité. Polymériser donne l'acide polyvinylsulfonique, en particulier lorsqu'il est utilisé comme comonomère avec des composés vinyliques et (méth) acryliques fonctionnalisés.
C'est un liquide incolore et soluble dans l'eau, bien que les échantillons commerciaux puissent apparaître jaunes ou même rouges.
L'acide vinylsulfonique est produit industriellement par l'hydrolyse alcaline du carbylsulfate avec acidification ultérieure du sel de vinylsulfonate résultant.
La réaction est hautement exothermique (enthalpie de réaction: 1 675 kJ / kg) et nécessite un maintien exact de la température et du pH pendant l'hydrolyse.
Lorsque l'hydroxyde de calcium est utilisé comme milieu d'hydrolyse, une solution de vinyl sulfonate de calcium est obtenue.
L'acidification de ce mélange d'hydrolyse avec de l'acide sulfurique donne de l'acide vinylsulfonique, conjointement avec le sulfate de calcium peu soluble.
L'acide vinylsulfonique peut également être préparé par déshydratation de l'acide iséthionique avec du pentoxyde de phosphore.
L'acide vinylsulfonique peut également être préparé par sulfochloration du chloroéthane, déshydrohalogénation en chlorure de vinylsulfonyle et hydrolyse ultérieure du chlorure d'acide.
La double liaison C = C activée de l'acide vinylsulfonique réagit facilement avec les nucléophiles dans une réaction d'addition.
L'acide 2-aminoéthanesulfonique est formé avec l'ammoniac et l'acide 2-méthylaminoéthanesulfonique avec la méthylamine.
L'acide vinylsulfonique est le monomère dans la préparation d'homopolymères et de copolymères hautement acides ou anioniques.
Ces polymères sont utilisés dans l'industrie électronique comme photorésists, comme membranes électrolytiques polymères conductrices d'ions (PEM) pour piles à combustible.
Par exemple, des membranes transparentes à haute capacité d'échange d'ions et conductivité protonique peuvent être produites à partir d'acide polyvinylsulfonique.
L'acide vinylsulfonique peut également être greffé sur des supports polymères (par exemple du polystyrène) pour donner des échangeurs d'ions très acides, qui sont utilisés comme catalyseurs pour l'estérification et les acylations de Friedel-Crafts.
Lorsque la fonctionnalité acide sulfonique n'est pas essentielle, la solution aqueuse alcaline beaucoup plus utilisable de vinylsulfonate de sodium est utilisée, qui est obtenue directement dans l'hydrolyse alcaline du carbylsulfate et est fournie dans le commerce sous forme de solution aqueuse.
