PRODUITS

CARBONATE DE VINYLÈNE

NUMÉRO CAS : 872-36-6

NUMÉRO EC : 212-825-5

FORMULE MOLÉCULAIRE : C3H2O3

POIDS MOLÉCULAIRE : 86,05

Le carbonate de vinylène est l'ester d'acide carbonique cyclique insaturé le plus simple.
Le carbonate de vinylène peut également être considéré comme le carbonate cyclique de l'hypothétique (Z)-éthène-1,2-diol.
La double liaison du carbonate de vinylène fait de la molécule un monomère réactif pour l'homopolymérisation et la copolymérisation.
Le carbonate de vinylène est un solide incolore et stable.

Le matériau de départ de vc est le carbonate d'éthylène.
Le carbonate de vinylène est produit dans une réaction de photochloration.
La tendance à la polymérisation du carbonate de vinylène liquide est supprimée par l'ajout d'inhibiteurs tels que le butylhydroxytoluène.
Le carbonate de vinylène est produit industriellement.

Le carbonate de vinylène (VC) ou 1,3-dioxol-2-one, est l'ester d'acide carbonique cyclique insaturé le plus simple.
Le carbonate de vinylène peut également être considéré comme le carbonate cyclique de l'hypothétique (Z)-éthène-1,2-diol.
La double liaison activée dans cet hétérocycle contenant de l'oxygène à cinq chaînons fait de la molécule un monomère réactif pour l'homopolymérisation et la copolymérisation et un diénophile dans les réactions de Diels-Alder.

En dessous de la température ambiante, le carbonate de vinylène est un solide stable et incolore.
Depuis sa première description en 1953, le carbonate d'éthylène a été couramment utilisé comme matériau de départ pour le carbonate de vinylène.
Dans la première étape, le carbonate de monochloroéthylène est produit dans une réaction de photochloration déclenchée par UV avec du chlore ou du chlorure de sulfuryle à 60-70 °C en vrac.

Le rôle du carbonate de vinylène (VC) comme additif thermique aux électrolytes dans les batteries lithium-ion est étudié sous deux aspects : la protection des espèces d'électrolytes liquides et la stabilité thermique de l'interphase d'électrolyte solide (SEI) formée à partir de carbonate de vinylène sur des électrodes de graphite à températures élevées.
Les spectres de résonance magnétique nucléaire (RMN) indiquent que le carbonate de vinylene ne peut pas protéger le sel LiPF6 de la décomposition thermique.
Cependant, la fonction du carbonate de vinylène sur le SEI peut être observée via la spectroscopie d'impédance et d'électrons pour l'analyse chimique (ESCA).
Ces résultats montrent clairement que le SEI induit par le carbonate de vinylène comprend des espèces polymères et est suffisamment stable pour résister aux dommages thermiques.
Il a été confirmé que le carbonate de vinylene peut supprimer la formation de LiF résistif, et ainsi réduire la résistance interfaciale.

-Niveau de qualité : 100

-Description : humidité : <10 ppm-Teneur en acide : <10 ppm

-Dosage : 99,5%

-Forme : liquide

-Indice de réfraction : n20/D 1,421 (lit.)

-Eb : 162 °C (lit.)

-Mp : 19-22 °C (lit.)

-Densité : 1,355 g/mL à 25 °C (lit.)

-Industrie en vedette : fabrication de batteries

-Chaîne SOURIRE : O=C1OC=CO1

Les carbonates d'alkyle trouvent des applications en tant que solvants pour les électrolytes de batterie lithium-ion et l'utilisation d'électrolytes de qualité batterie de haute qualité ayant des teneurs en eau (<10 ppm) et en acide (<10 ppm) extrêmement faibles est essentielle pour obtenir des performances électrochimiques élevées.

Dans la deuxième étape, le carbonate de monochloroéthylène subit une déshydrochloration avec une base telle que la triéthylamine
Au lieu d'être en phase liquide, la déshydrochloration peut également être effectuée en phase gazeuse sur un catalyseur imprégné de chlorure de zinc dans un réacteur à lit fluidisé à 350-500°C.
La réaction apparemment simple ne donne que 70 à 80 % de produit final impur en raison d'une variété de réactions secondaires.
Par exemple, dans la chloration du carbonate d'éthylène en substance ou en solution, du 2-chloroacétaldéhyde, du carbonate d'éthylène polychloré et des produits d'ouverture de cycle chlorés sont formés en plus d'autres.

La séparation des sous-produits du produit final par distillation par évaporateur à couche mince, recristallisation fractionnée ou fusion de zone est très coûteuse.
La teneur en sous-produits peut être réduite par agitation avec du borohydrure de sodium ou de l'urée à température élevée.
Cependant, la purification est compliquée par la thermolabilité prononcée du carbonate de vinylène, car il se décompose à des températures supérieures à 80 °C en quelques minutes.
Le carbonate de vinylène très pur peut être obtenu avec des rendements de plus de 70 % en optimisant les conditions de chloration pour supprimer la formation de sous-produits et en combinant plusieurs procédés de purification doux.
La tendance du carbonate de vinylène liquide à polymériser est supprimée par l'ajout d'inhibiteurs tels que le butylhydroxytoluène (BHT).

Le carbonate de vinylène est généralement un liquide jaune à brun.
Le carbonate de vinylène peut être obtenu sous forme de produit solide avec des étapes de traitement, de contrôle et de purification appropriées. Le carbonate de vinylène liquide jaunit rapidement même en l'absence de lumière
Le carbonate de vinylène doit être stabilisé par l'ajout d'éliminateurs de radicaux.
Le carbonate de vinylène est une substance extrêmement pure à l'état solide.

Le carbonate de vinylène est stable longtemps lorsqu'il est stocké à une température inférieure à 10 °C.
Le carbonate de vinylène est soluble dans divers solvants tels que l'éthanol, le tétrahydrofurane, le carbonate d'éthylène, le carbonate de propylène.
De plus, le carbonate de vinylène est soluble dans d'autres solvants électrolytiques aprotiques dipolaires utilisés pour les batteries rechargeables lithium-ion, tels que le carbonate de diméthyle, le carbonate de diéthyle et similaires.
Le carbonate de vinylène est largement utilisé comme additif électrolytique pour les batteries lithium-ion.

Le polymère de carbonate de vinylène contribue de manière significative à la stabilité à long terme des batteries lithium-ion.
Le carbonate de vinylène est utilisé comme solvant pour les électrolytes des batteries lithium-ion
Le carbonate de vinylene est un composant utilisé dans la classe des batteries de haute qualité.
Le carbonate de vinylène a un rôle très important dans l'utilisation des électrolytes.

Le carbonate de vinylène est essentiel pour obtenir des performances électrochimiques élevées.
Le carbonate de vinylène a une faible teneur en eau.
Le carbonate de vinylène est un produit chimique qui ne doit pas être conservé avec des oxydants.
Le carbonate de vinylène est un additif réactif qui réagit à la fois sur les surfaces de l'anode et de la cathode.

Le carbonate de vinylène a une forte influence sur le comportement des anodes en graphite de lithium.
Le carbonate de vinylène est très pratique car il réduit la capacité irréversible des batteries.
Le carbonate de vinylène polymérise sur des substrats de graphite de lithium.
Le carbonate de vinylène forme des espèces polyalkyl Li-carbonate qui suppriment à la fois la réduction des anions de solvant et de sel.

La présence de carbonate de vinylène dans les solutions réduit l'impédance de leurs cathodes.
Le carbonate de vinylène n'a pas d'effet significatif sur le comportement en cyclage des cathodes à température ambiante ou à des températures élevées.
Le carbonate de vinylène peut être considéré comme un additif souhaitable pour le côté anode des batteries Li-ion.
Le carbonate de vinylène est un composé couramment utilisé dans de nombreuses industries.

Polymères :
Déjà les premiers travaux sur le carbonate de vinylène décrivent sa polymérisation en masse comme un polymère incolore, qui s'hydrolyse en un produit soluble dans l'eau.
Des publications ultérieures suggèrent que les premiers auteurs n'ont produit que des oligomères de faible poids moléculaire.
La préparation de polymères de poids moléculaire plus élevé avec des propriétés utiles dépend de manière critique de la pureté du monomère de carbonate de vinylène.
Le carbonate de vinylène peut être homopolymérisé en masse, en solution, en suspension et en dispersion en utilisant des initiateurs de radicaux tels que l'azobis(isobutyronitrile) (AIBN) ou le peroxyde de benzoyle.
Le carbonate de vinylène peut également être copolymérisé avec d'autres monomères vinyliques tels que la vinylpyrrolidone ou le propionate de vinyle

Le carbonate de polyvinylène est facilement soluble dans l'acétone et le diméthylformamide.
Les solutions obtenues ont cependant tendance à se décomposer déjà à température ambiante.
La littérature des brevets décrit l'utilisation de carbonate de polyvinyle pour des fibres résistantes, des films transparents, incolores et mécaniquement résistants, des membranes pour l'osmose inverse et comme support pendant la chromatographie d'affinité.
En plus de l'instabilité des solutions, le carbonate de polyvinyle a tendance à l'hydrolyse en milieu faiblement alcalin.
Cela forme du polyhydroxyméthylène (PHM) via le clivage du cycle carboné, avec l'unité répétitive -(CHOH)-.
Son comportement est beaucoup plus similaire à celui de la cellulose qu'à celui de l'alcool polyvinylique structurellement apparenté avec l'unité répétitive -(CH2-CHOH)-

Par exemple, les films de polyhydroxyméthylène obtenus par hydrolyse alcaline de films de poly(carbonate de vinyle) via du méthoxyde de sodium dans du méthanol sont cristallins et présentent des résistances à la traction élevées.
De manière analogue à la cellulose, le polyhydroxyméthylène peut être dissous dans une solution chaude d'hydroxyde de sodium et transformé par réticulation en un polymère hautement gonflant qui peut prendre jusqu'à 10 000 fois son poids en eau.
Le polyhydroxyméthylène est soluble dans l'hydrazine anhydre et peut être converti en fibres de type cellulose par filage dans l'eau.
Semblable à la cellulose, le polyhydroxyméthylène réagit avec le disulfure de carbone à l'état alcalin pour former un xanthate, à partir duquel le polyhydroxyméthylène insoluble dans l'eau est à nouveau obtenu par précipitation dans de l'acide sulfurique dilué.

Le carbonate de vinylène est un produit chimique qui a généralement une couleur jaune à brune.
Le carbonate de vinylène est un composé non oxydant.
De plus, le carbonate de vinylène ne contient pas de groupes chimiques présentant des propriétés autoréactives tels que des sels organiques d'acides oxydants, des halogénures de sulfonyle, des cyanures ou des cyanates de sulfonyle.
Le carbonate de vinylene n'est donc pas autoréactif.

Le carbonate de vinylène produit industriellement est généralement un liquide jaune à brun.
Grâce à des étapes de contrôle et de purification appropriées, un produit solide avec un point de fusion de 20 à 22 °C et une teneur en chlore inférieure à 10 ppm peut être obtenu.
Le carbonate de vinylène liquide jaunit rapidement même en l'absence de lumière et doit être stabilisé par l'ajout d'agents anti-radicalaires.
Sous forme solide, la substance très pure est stable à long terme lorsqu'elle est stockée à une température inférieure à 10 °C.

Le carbonate de vinylène a été évalué comme ne possédant pas de propriétés oxydantes et explosives, sur la base de motifs structurels.
De plus, la substance ne contient pas de groupes chimiques indiquant des propriétés autoréactives, tels que les aminonitriles, les haloanilines, les sels organiques d'acides oxydants, les halogénures de sulfonyle, les cyanures de sulfonyle, les hydrazides de sulfonyle, les phosphites, les anneaux tendus, les oléfines ou les cyanates. Par conséquent, sur la base des caractéristiques structurelles, il est conclu que la substance n'est pas autoréactive

Pourquoi le carbonate de vinylene est l'un des principaux facteurs de dépendance pour les batteries lithium-ion ?
Le carbonate de vinylène est largement utilisé comme additif électrolytique pour les batteries lithium-ion où il favorise la formation d'un film insoluble entre l'électrolyte et l'électrode négative : le SEI (solid-electrolyte-interface).
Ce film polymère permet la conduction ionique, mais empêche la réduction de l'électrolyte au niveau de l'électrode négative (graphite) et contribue de manière significative à la stabilité à long terme des batteries lithium-ion.

-Formule : C3H2O3
-N ° CAS. 872-36-6
-Facteur de réponse au gaz, 11,7 eV : 1,7
-Facteur de réponse au gaz, 10,6 eV : 3,5
-Facteur de réponse au gaz, 10,0 eV : 5
-ppm par mg/m⁻³, (20 °C, 1 bar): 0,28
-Poids moléculaire, g/mole : 86
-Point de fusion, °C : 21
-Point d'ébullition, °C : 162
-Densité, g.cm⁻³ : 1,36
-Énergie d'ionisation, eV : 10,08

Le carbonate de vinylène est un produit chimique qui doit être tenu à l'écart des sources de chaleur et d'inflammation.
Le carbonate de vinylène est un produit chimique qui est généralement stocké dans un environnement froid et sec.
Le carbonate de vinylène peut être stabilisé par l'ajout d'éliminateurs de radicaux.

UTILISATIONS DU CARBONATE DE VINYLÈNE :

Le carbonate de vinylène peut être utilisé lorsqu'il est produit dans une réaction de photochloration.
Le carbonate de vinylène est utilisé pour supprimer la tendance à la polymérisation de la forme liquide par l'ajout d'inhibiteurs tels que le butylhydroxytoluène.
Le carbonate de vinylène est largement utilisé dans l'industrie.
Le carbonate de vinylène peut être obtenu et utilisé comme produit solide avec des étapes de traitement, de contrôle et de purification appropriées.

Le carbonate de vinylène doit être stabilisé et utilisé par l'ajout d'éliminateurs de radicaux.
Le carbonate de vinylène est utilisé comme substance extrêmement pure sous forme solide.

Le carbonate de vinylène peut être utilisé pendant une longue période lorsqu'il est conservé à une température inférieure à 10 °C.
Le carbonate de vinylène peut être utilisé dans divers solvants tels que l'éthanol, le tétrahydrofurane, le carbonate d'éthylène, le carbonate de propylène.

De plus, le carbonate de vinylène peut être utilisé dans d'autres solvants électrolytiques aprotiques dipolaires.
Le carbonate de vinylène est largement utilisé comme additif électrolytique pour les batteries lithium-ion.
Le polymère de carbonate de vinylène est utilisé dans la stabilité à long terme des batteries lithium-ion.
Le carbonate de vinylène est utilisé comme solvant pour les électrolytes des batteries lithium-ion

Le carbonate de vinylene peut être utilisé dans une classe de batterie de haute qualité.
Le carbonate de vinylène est largement utilisé dans les électrolytes.
Le carbonate de vinylène est utilisé pour obtenir des performances électrochimiques élevées.
Le carbonate de vinylène peut être utilisé pour réduire la capacité irréversible des batteries.

Le carbonate de vinylène liquide jaunit rapidement même en l'absence de lumière et doit être stabilisé par l'ajout d'agents anti-radicalaires.
Sous forme solide, la substance très pure est stable à long terme lorsqu'elle est stockée à une température inférieure à 10 °C.
Le carbonate de vinylène se dissout dans une variété de solvants tels que l'éthanol, le tétrahydrofurane, le carbonate d'éthylène, le carbonate de propylène et d'autres solvants électrolytiques aprotiques dipolaires utilisés pour les batteries rechargeables au lithium-ion tels que le carbonate de diméthyle, le carbonate de diéthyle et similaires.

La première publication sur le carbonate de vinylène décrivait sa réaction de Diels-Alder en utilisant l'exemple de sa réaction d'addition avec le 2,3-diméthylbutadiène à un carbonate bicyclique et l'hydrolyse subséquente en cis-4,5-dihydroxy-1,2-cyclohexène.
Le carbonate de vinylène est largement utilisé comme additif électrolytique pour les batteries lithium-ion où il favorise la formation d'un film insoluble entre l'électrolyte et l'électrode négative : le SEI (solid-electrolyte-interface).
Ce film polymère permet la conduction ionique, mais empêche la réduction de l'électrolyte au niveau de l'électrode négative (graphite) et contribue de manière significative à la stabilité à long terme des batteries lithium-ion.
Une publication de 2013 suggère que la sultone cyclique 3-fluoro-1,3-propanesultone (FPS) est supérieure au carbonate de vinylène dans la formation de SEI.

Le carbonate de vinylène peut également être utilisé pour la polymérisation sur des substrats de graphite de lithium.
Le carbonate de vinylène est utilisé pour former des espèces polyalkyl Li-carbonate qui suppriment à la fois la réduction des anions de solvant et de sel.
Le carbonate de vinylène en solution peut être utilisé pour réduire l'impédance de leurs cathodes.
Le carbonate de vinylène est utilisé dans de nombreuses industries.

APPLICATIONS DU CARBONATE DE VINYLÈNE :

-Réactions de photochloration

-Production de produits industriels

-Additifs

-Stabiliser les processus

- Solvants électrolytiques aprotiques

-Batteries lithium-ion

-Espèce polyalkyl Li-carbonate

-Réduction d'impédance cathodique

-Produits énergétiques

-Fabrication de batterie

Le carbonate de vinylène est utilisé comme additif aux solutions d'électrolyte pour les batteries lithium-ion côté anode.
Le carbonate de vinylène agit également comme un agent d'étanchéité pour sceller au moins une partie de l'interface silicium-acide polyvinylique.
Le carbonate de vinylene est en outre utilisé pour améliorer considérablement les performances à haute température de la batterie.

Le carbonate de vinylene (VC) est un additif d'électrolyte efficace pour produire une interphase d'électrolyte solide stable (SEI) sur des anodes en graphite, augmentant la capacité de rétention des cellules lithium-ion.
Cependant, en combinaison avec les cathodes LiNi0.5Mn1.5O4 (LNMO), le VC diminue considérablement les performances de la cellule.
Dans cette étude, nous utilisons la spectrométrie de masse électrochimique (OEMS) et la spectroscopie d'impédance électrochimique (EIS) en ligne avec une électrode de micro-référence pour comprendre la (in-)stabilité à l'oxydation du VC et son effet sur les résistances interfaciales de l'anode et de la cathode. .

Nous comparons ici différentes concentrations de carbonate de vinylène correspondant aux rapports de surface de carbonate de vinylène sur graphite généralement utilisés dans les cellules à l'échelle commerciale.
À de faibles concentrations de carbonate de vinylène (0,09 % en poids, correspondant à 1 % en poids dans les cellules à l'échelle commerciale), une augmentation de l'impédance exclusivement sur l'anode et une meilleure rétention de capacité est observée, tandis que des concentrations plus élevées en carbonate de vinylène (0,17 en poids - 2 % en poids, correspondant à 2 % en poids - 23 % en poids dans les cellules à l'échelle commerciale) montrent une augmentation de l'impédance de la cathode et de l'anode ainsi qu'une dégradation des performances de cyclage et de la capacité de surcharge au cours du premier cycle.
En considérant les potentiels d'apparition de la réduction et de l'oxydation du carbonate de vinylène dans les cellules graphite/LNMO, nous démontrons que de faibles quantités de carbonate de vinylène peuvent être réduites avant que l'oxydation du carbonate de vinylène ne se produise, ce qui est suffisant pour passiver efficacement l'anode en graphite.

L'effet du carbonate de vinylène (carbonate de vinylène) en tant qu'additif électrolytique sur les mécanismes de formation des films de passivation recouvrant les deux électrodes dans les batteries lithium-ion a été étudié par spectroscopie photoélectronique à rayons X (XPS).
Des piles boutons LiCoO(2)/graphite utilisant un électrolyte liquide LiPF(6)/carbonate d'éthylène: carbonate de diéthyle: carbonate de diméthyle avec ou sans VC ont été chargées à 20 et 60 degrés C.
L'identification des produits dérivés du VC formés à la surface des électrodes a été réalisée par une double approche expérimentale/théorique.

À partir d'une analyse de pic de noyau XPS classique complétée par une interprétation détaillée et une simulation des spectres de valence soutenue par des calculs ab initio, et par la synthèse directe du polymère de carbonate de vinylène, nous avons pu mettre en évidence la formation du radical polyvinylène carbonate aux interfaces électrode/électrolyte.
Nous avons montré que la polymérisation radicalaire est le principal mécanisme réactionnel de VC contribuant à la formation des couches de passivation à la surface des deux électrodes.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DU CARBONATE DE VINYLÈNE :

Description physique : liquide

Point de fusion : 21 °C

Point d'ébullition : 60 °C/18 mmHg

Masse exacte : 86.000393922

Masse monoisotopique : 86.000393922

Poids moléculaire : 86,05

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU CARBONATE DE VINYLÈNE :

Nombre d'unités liées par covalence : 1

Le composé est canonisé : Oui

XLogP3-AA : 0.3

Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 0

Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3

Nombre de liaisons rotatives : 0

Superficie topologique polaire : 35,5 Å²

Nombre d'atomes lourds : 6

Charge formelle : 0

Complexité : 84,2

Indice de réfraction : 1,42

STOCKAGE DU CARBONATE DE VINYLÈNE :

Le carbonate de vinylène doit être conservé dans un environnement calme.
Le carbonate de vinylène doit être stocké quelque part.
Le carbonate de vinylène doit être stocké dans des conteneurs hermétiquement fermés.

Le carbonate de vinylène doit être tenu à l'écart des sources de chaleur et d'inflammation.
Le carbonate de vinylène doit être stocké dans un environnement froid.
Le carbonate de vinylène doit être stocké dans un environnement sec.

Le carbonate de vinylène ne doit pas être stocké avec des oxydants.
Le carbonate de vinylène peut être stabilisé et stocké avec l'ajout de capteurs de radicaux.

Le carbonate de vinylene solide peut être stocké longtemps lorsqu'il est conservé à une température inférieure à 10 °C.
Le carbonate de vinylène doit être conservé entre 0 et 10°C.

Le carbonate de vinylène doit être stocké sous gaz inerte
Le carbonate de vinylène doit être stocké dans un environnement frais.
Le carbonate de vinylène doit être tenu à l'écart des réactifs flash.
Le carbonate de vinylène doit être stocké dans des fûts spécialement fabriqués.

SYNONYMES :

1,3-dioxol-2-one
Acide carbonique, ester de vinylène cyclique
1,3-Dioxol-2-one, homopolymère
Carbonate de vinylène
Carbonate de vinyleny
Acide carbonique vinylène
1,3-dioxo-2-one
Carbonate de vinylène (VC)
1,3-dioxol-2-one (9CI)
VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-
Acide carbonique, ester vinylique cyclique
1,3-dioxo-2-one
Carbote de vinylène
1,3-DIOXOL-2-ONE
Carbonate de vinylène
Carbonate de vinylène