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L'acide vinylsulfonique est le composé organosulfuré de formule CH2 = CHSO3H. C'est l'acide sulfonique insaturé le plus simple. La double liaison C = C est un site de haute réactivité. polymériser donne de l'acide polyvinylsulfonique, en particulier lorsqu'il est utilisé comme comonomère avec des composés de vinyle et d'acide (méth) acrylique fonctionnalisés.Il s'agit d'un liquide incolore et soluble dans l'eau, bien que les échantillons commerciaux puissent apparaître jaune ou même rouge.La double liaison C = C activée de L'acide vinylsulfonique réagit facilement avec les nucléophiles dans une réaction d'addition. L'acide 2-aminoéthanesulfonique est formé avec l'ammoniac et l'acide 2-méthylaminoéthanesulfonique avec la méthylamine.L'acide vinylsulfonique est le monomère dans la préparation d'homopolymères et de copolymères hautement acides ou anioniques. Ces polymères sont utilisés dans l'industrie électronique comme photorésists, comme membranes électrolytiques polymères conductrices d'ions (PEM) pour piles à combustible. Par exemple, des membranes transparentes avec une capacité d'échange d'ions et une conductivité protoniques élevées peuvent être produites à partir d'acide polyvinylsulfonique.L'acide vinylsulfonique peut également être greffé sur des supports polymères (par exemple le polystyrène) pour donner des échangeurs d'ions très acides, qui ont été utilisés comme catalyseurs pour l'estérification et Friedel-Crafts Lorsque la fonctionnalité acide sulfonique n'est pas essentielle, la solution aqueuse alcaline beaucoup plus utilisable de vinylsulfonate de sodium est utilisée, qui est obtenue directement dans l'hydrolyse alcaline du carbylsulfate et est fournie dans le commerce sous forme de solution aqueuse.
CAS 1184-84-5
EINECS 214-676-1
Synonymes:
ACIDE VINYLSULFONIQUE; acide éthénesulfonique; Acide éthylènesulfonique; 1184-84-5; ACIDE VINYLSULPHONIQUE; UNII-GJ6489R1WE; GJ6489R1WE; Acide éthylènesulfonique; Éthylènesulfonate de sodium; 1rql; Acide éthylène sulfonique; NSC8957; EINECS 214-676-1; acide vinylsulfonique; acide éthylène sulfonique; SCHEMBL16079; Acide vinylsulfonique,> / = 97%; CHEMBL1236690; DTXSID2047018; Éthénesulfonate de sodium (25% Nasalt); ZINC4216798; MFCD09743544; AKOS006230508; DB04359; VSO; DB-008982; FT-0722512; 30336-EP2309584A1; 30336-EP2311464A1; 184V845; Q2527228; 1184-84-5 [RN]; V214-676-1 [EINECS]; Acide éthènesulfonique [Français] [Nom ACD / IUPAC]; Acide éthènesulfonique [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC]; Ethensulfonsäure [allemand] [nom ACD / IUPAC]; acide éthylènesulfonique; GJ6489R1WE; Acide vinylsulfonique [Wiki]; 3039-83-6 (SEL DE SODIUM); EINECS 214-676-1; ESA; Acide éthanesulfonique [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC]; acide éthénesulfonique; Acide éthylène sulfonique; acide éthylène sulfonique; MFCD09743544; Éthénesulfonate de sodium (25% Nasalt); UNII: GJ6489R1WE; UNII-GJ6489R1WE; acide vinylsulfonique; vinylsulfonicacid; ACIDE VINYLSULPHONIQUE; VSO
L'acide vinylsulfonique est le composé organosulfuré de formule CH2 = CHSO3H. C'est l'acide sulfonique insaturé le plus simple. La double liaison C = C est un site de haute réactivité. polymériser donne de l'acide polyvinylsulfonique, en particulier lorsqu'il est utilisé comme comonomère avec des composés de vinyle et d'acide (méth) acrylique fonctionnalisés.Il s'agit d'un liquide incolore et soluble dans l'eau, bien que les échantillons commerciaux puissent apparaître jaune ou même rouge. L'acide vinylsulfonique réagit facilement avec les nucléophiles dans une réaction d'addition. L'acide 2-aminoéthanesulfonique est formé avec l'ammoniac et l'acide 2-méthylaminoéthanesulfonique avec la méthylamine.L'acide vinylsulfonique est le monomère dans la préparation d'homopolymères et de copolymères hautement acides ou anioniques. Ces polymères sont utilisés dans l'industrie électronique comme photorésists, comme membranes électrolytiques polymères conductrices d'ions (PEM) pour piles à combustible. Par exemple, des membranes transparentes avec une capacité d'échange d'ions et une conductivité protoniques élevées peuvent être produites à partir d'acide polyvinylsulfonique.L'acide vinylsulfonique peut également être greffé sur des supports polymères (par exemple le polystyrène) pour donner des échangeurs d'ions très acides, qui ont été utilisés comme catalyseurs pour l'estérification et Friedel-Crafts Lorsque la fonctionnalité acide sulfonique n'est pas essentielle, la solution aqueuse alcaline beaucoup plus utilisable de vinylsulfonate de sodium est utilisée, qui est obtenue directement dans l'hydrolyse alcaline du carbylsulfate et est fournie dans le commerce sous forme de solution aqueuse.
Acide vinylsulfonique
Pureté / Méthode d'analyse> 97,0% (T)
Formule moléculaire / poids moléculaire C2H4O3S = 108,11
État physique (20 ° C) Liquide
Température de stockage 0-10 ° C
Condition à éviter Sensible à la lumière, sensible à la chaleur
No CAS 1184-84-5
Numéro de registre Reaxys 1743040
ID de substance PubChem 354333146
Numéro MDL
MFCD09743544
Acide vinylsulfonique
Formule moléculaire C2H4O3S
Masse moyenne 108.116 Da
Masse monoisotopique 107.988113 Da
Des effets ioniques spécifiques dans des solutions de sels d'acide poly (vinylsulfonique) dans un électrolyte de support univalent aqueux sont décrits en ce qui concerne les observations de séparation de phase, d'équilibre de dialyse, de diffusion de la lumière, de viscosité et de sédimentation. Les données les plus complètes ont été obtenues sur deux systèmes, le poly (vinyl sulfonate) d'ammonium dans 0,5 M de NH4Cl et le poly (vinyl sulfonate) de potassium dans 0,5 M de KCl. Bien que la distribution de petits ions à travers une membrane semi-perméable n'est pas nettement différente dans le two cas, d'autres propriétés thermodynamiques, l'apparition d'une séparation de phase dans la solution de KCl et son absence avec NH4Cl, ainsi qu'un second coefficient viriel plus grand dans ce dernier cas, indiquent que NH4Cl est un bien meilleur solvant pour le polymère correspondant que KCl. Les mesures hydrodynamiques concourent à montrer que la configuration de la chaîne polymère est plus étendue dans la solution NH4Cl. Les interrelations entre les propriétés thermodynamiques et hydrodynamiques développées et généralement étayées pour les solutions de polymères syndiqués s'avèrent valables, au moins qualitativement, pour ces deux systèmes. Cette étude illustre également comment le formalisme thermodynamique d'un système à deux composants est applicable à trois composants, deux diffusibles et un non diffusible, à condition que les solutions soient équilibrées par dialyse contre le mélange de solvants. On a étudié l'acide vinylsulfonique lors de la cristallisation spontanée de l'oxalate de calcium (CaOx). Un acide vinylsulfonique, ayant une teneur en double liaison de 95% en poids. % ou plus, et une teneur en sodium (Na) de 1 ppm ou moins, et une teneur en au moins un métal choisi dans le groupe constitué par le métal alcalino-terreux et le métal de transition de la première rangée de 1 ppm ou moins. En variante, un acide vinylsulfonique, ayant une teneur en double liaison de 95% en poids. % ou plus, et une teneur en sodium (Na) de 100 ppb ou moins, et une teneur en au moins un métal choisi dans le groupe constitué par le métal alcalino-terreux et le métal de transition de première rangée de 100 ppb ou moins. En outre, un homopolymère ou un copolymère de celui-ci, un procédé de production de celui-ci, ou un appareil de distillation à couche mince adapté à sa production.La présente invention concerne principalement un acide vinylsulfonique, un polymère de celui-ci, un procédé de production de celui-ci, un appareil approprié pour leur production, et un matériau électrique / électronique comprenant l'acide vinylsulfonique ou un polymère de celui-ci. Les acides vinylsulfoniques attirent beaucoup d'attention en tant que monomère pour constituer un polymère fonctionnel et un matériau conducteur.
Cependant, les acides vinylsulfoniques disponibles dans le commerce ont une teneur en double liaison de 75% en poids. % ou moins. Par conséquent, lorsque l'acide vinylsulfonique devait être polymérisé après imprégnation dans un substrat poreux, la polymérisation ne s'est pas déroulée suffisamment et ainsi un produit fonctionnant comme un polymère conducteur de protons n'a pas pu être obtenu.
Le document de brevet 1 décrit un acide vinylsulfonique d'une pureté de 98%. Cependant, la teneur en métal est de plusieurs ppm.
Récemment, les acides vinylsulfoniques ou leurs polymères attirent l'attention en tant que composant constituant des polymères fonctionnels et des matériaux conducteurs, et en tant que matériau pour dispositifs électroniques et semi-conducteurs.Cependant, un acide vinylsulfonique ou un polymère de celui-ci ayant une teneur en métal suffisamment réduite est encore inconnu D'autre part, diverses méthodes sont connues pour produire un acide vinylsulfonique (voir document non brevet 2). Par exemple, le document de brevet 15 décrit un procédé de production d'un acide vinylsulfonique en effectuant un traitement d'élimination du sodium sur du vinylsulfonate de sodium avec de l'acide chlorhydrique. ou l'acide pyrophosphorique en tant qu'agent déshydratant. L'objet principal de la présente invention est de fournir un acide vinylsulfonique ayant une teneur élevée en double liaison et une faible teneur en métal. En outre, un objet de la présente invention est de fournir un homopolymère et un copolymère comprenant cet acide vinylsulfonique en tant que composant constitutif, et un procédé de production de celui-ci. De plus, un objet de la présente invention est de proposer un matériau électrique / électronique comprenant cet acide vinylsulfonique ou un polymère de celui-ci. En outre, un objet de la présente invention est de fournir un appareil ou un procédé approprié pour la production de l'acide vinylsulfonique ci-dessus.D'un autre côté, divers procédés sont connus pour produire un acide vinylsulfonique (voir document non-brevet 2). Par exemple, le document de brevet 15 décrit un procédé de production d'un acide vinylsulfonique en effectuant un traitement d'élimination du sodium sur du vinylsulfonate de sodium avec de l'acide chlorhydrique. ou l'acide pyrophosphorique en tant qu'agent déshydratant. L'objet principal de la présente invention est de fournir un acide vinylsulfonique ayant une teneur élevée en double liaison et une faible teneur en métal. En outre, un objet de la présente invention est de fournir un homopolymère et un copolymère comprenant cet acide vinylsulfonique en tant que composant constitutif, et un procédé de production de celui-ci. De plus, un objet de la présente invention est de proposer un matériau électrique / électronique comprenant cet acide vinylsulfonique ou un polymère de celui-ci. En outre, un objet de la présente invention est de proposer un appareil ou unprocédé approprié pour la production de l'acide vinylsulfonique ci-dessus.Principalement dans le but de résoudre les problèmes décrits ci-dessus, et à la suite de recherches approfondies, la présente invention a découvert qu'un acide vinylsulfonique ayant d'excellentes qualités pouvait être obtenu, et comme à la suite de recherches approfondies supplémentaires, a complété la présente invention. Spécifiquement, la présente invention fournit les acides vinylsulfoniques, homopolymères, copolymères, procédés de production, appareils et matériaux électriques / électroniques suivants. L'acide vinylsulfonique selon la présente invention a réduit des impuretés et des teneurs en métal, et peut être de préférence utilisé comme matériau pour un matériau électrique / électronique. En d'autres termes, l'acide vinylsulfonique selon la présente invention peut être de préférence utilisé comme matériau dans une production d'un matériau électrique / électronique, par exemple un homopolymère formé en imprégnant l'acide vinylsulfonique dans un substrat puis en effectuant une homopolymérisation , ou un copolymère formé en imprégnant l'acide vinylsulfonique dans un substrat puis en copolymérisant avec un autre monomère polymérisable, peut être utilisé comme électrolyte polymère de pile à combustible. ou un copolymère formé par copolymérisation de l'acide vinylsulfonique avec un autre monomère polymérisable, peut être utilisé comme matériau pour une composition de photorésist, un liant polymère ou un séparateur pour une batterie. De plus, le produit obtenu par polymérisation de l'acide vinylsulfonique peut être utilisé comme dispersant d'acide polymère anionique dans une suspension de polissage pour la fabrication de semi-conducteurs, ou comme dopant polymère conducteur utilisé dans un dispositif EL, tel qu'une diode électroluminescente organique. (OLED). Un procédé de production de l'acide vinylsulfonique selon la présente invention n'est pas particulièrement limité, du moment que l'acide vinylsulfonique a les caractéristiques décrites ci-dessus. Les acides vinylsulfoniques obtenus par les procédés de production suivants sont préférés.Procédé de production de l'acide vinylsulfonique, comprenant une étape consistant à soumettre un vinylsulfonate à un traitement d'élimination des métaux, dans lequel la vitesse d'élimination des métaux dans le traitement d'élimination des métaux est représentée par la formule suivante est de 95% ou plus: Taux d'élimination des métaux (%) = {(indice d'acide après traitement d'élimination des métaux) / (indice d'acide avant traitement d'élimination des métaux)} × 100.Procédé de production de l'acide vinylsulfonique, comprenant une étape consistant à soumettre un le sulfonate de vinyle à un traitement d'élimination des métaux, dans lequel le traitement d'élimination des métaux est effectué en utilisant une résine échangeuse d'ions fortement acide.Procédé de production 4: Le procédé de production selon le procédé de production 3 décrit ci-dessus, dans lequel l'appareil de distillation à couche mince est un appareil dans lequel tout ou partie d'un contact avec l'acide vinylsulfonique ou une composition de celui-ci est formé à partir d'un matériau ayant une résistance élevée à la corrosion. au procédé de production 3 décrit ci-dessus, dans lequel l'appareil de distillation à couche mince est un appareil dans lequel tout ou partie d'un contact avec l'acide vinylsulfonique ou une composition de celui-ci est réalisé à partir de tantale. on peut obtenir un acide vinylsulfonique qui a une teneur élevée en double liaison et une faible teneur en métal. En d'autres termes, l'acide vinylsulfonique utilisé dans la présente invention comprend les acides vinylsulfoniques qui peuvent être obtenus par l'un quelconque des procédés de production 1 à 6. Un acide vinylsulfonique obtenu par les procédés de production décrits ci-dessus a peu de décoloration et pratiquement aucun changement. en couleur dans le temps. La présente invention propose un appareil de distillation à couche mince qui peut être de préférence utilisé dans le procédé de production de l'acide vinylsulfonique. En d'autres termes, la présente invention fournit un appareil de distillation à couche mince pour la production d'acide vinylsulfonique, ou un appareil de distillation à couche mince pour la purification d'acide vinylsulfonique.Dans l'appareil de distillation à couche mince selon la présente invention, tout ou partie d'un contact avec l'acide vinylsulfonique ou une composition de celui-ci est formé à partir d'un matériau ayant une résistance élevée à la corrosion.Expression «un contact avec l'acide vinylsulfonique ou une composition de celui-ci» (ci-après également appelée «région de contact de l'acide vinylsulfonique ”) Désigne, par exemple, une région qui est en contact avec la composition d'acide vinylsulfonique servant de matière première de distillation après qu'elle a subi le traitement d'élimination des métaux, la vapeur d'acide vinylsulfonique évaporé ou l'acide vinylsulfonique condensé formé à partir du vapeur d'acide vinylsulfonique. Ces régions sont également appelées «région de contact liquide» et / ou «région de contact gazeux». Des exemples des éléments inclus dans la région de contact d'acide vinylsulfonique comprennent un tuyau d'alimentation en liquide, les parois internes de la tour de distillation, un élément d'agitation , un élément d'essuie-glace, un élément de refroidissement, un élément de joint d'agitation, une introduction de matière première de distillationun orifice de sortie, une ligne de distillat, un récepteur, une ligne de décharge de résidu et autres. Classiquement, un matériau tel que le SUS a été utilisé comme métal pour la région de contact de l'acide vinylsulfonique, de sorte que les impuretés de ce matériau contaminent l'acide vinylsulfonique. Cependant, selon la configuration décrite ci-dessus, le niveau de contamination des impuretés dues au matériau est réduit. Le copolymère selon la présente invention est un copolymère qui a l'acide vinylsulfonique décrit ci-dessus comme composant constituant. Plus spécifiquement, le copolymère selon la présente invention comprend l'acide vinylsulfonique décrit ci-dessus comme monomère essentiel. plus d'autres monomères. Ces «autres monomères» sont des composés polymérisables différents de l'acide vinylsulfonique décrit ci-dessus, qui servent comme l'un des composants constitutifs du copolymère. Ces autres monomères ne sont pas spécialement limités, du moment qu'il s'agit d'une substance qui est copolymérisable avec l'acide vinylsulfonique décrit ci-dessus. Un monomère vinylique peut être de préférence utilisé comme autre monomère. Un procédé de production du copolymère d'acide vinylsulfonique n'est pas particulièrement limité. Cependant, généralement, le procédé est réalisé par polymérisation radicalaire, photopolymérisation ou polymérisation par rayonnement.La polymérisation radicalaire est réalisée en mélangeant l'acide vinylsulfonique ou sa solution aqueuse et l'autre monomère ou sa solution aqueuse, en ajoutant une petite quantité d'un initiateur du mélange résultant et chauffage. En tant qu'initiateur, on peut utiliser un peroxyde, un persulfate, un composé azoïque ou un initiateur redox.La photopolymérisation est effectuée en mélangeant l'acide vinylsulfonique ou sa solution aqueuse et l'autre monomère ou solution aqueuse de celui-ci, et en irradiant de la lumière sur le mélange résultant. Par exemple, l'irradiation peut être réalisée en utilisant des rayons solaires, des rayons UV et similaires. En outre, un agent de réticulation photopolymérisable, un initiateur de photopolymérisation, un promoteur de photopolymérisation et similaires peuvent éventuellement être ajoutés. Il est particulièrement préféré d'effectuer la photopolymérisation en présence de N, N-diméthylformamide.La polymérisation par rayonnement est effectuée en mélangeant l'acide vinylsulfonique ou sa solution aqueuse et l'autre monomère ou sa solution aqueuse, et en irradiant des rayons radioactifs sur le mélange résultant. L'acide vinylsulfonique selon la présente invention a une teneur élevée en double liaison et une faible teneur en métal. Selon la présente invention, on peut obtenir un acide vinylsulfonique qui présente peu de décoloration, peu de changement de couleur dans le temps et de haute qualité.En outre, l'homopolymère et copolymère d'acide vinylsulfonique selon la présente invention obtenu en utilisant cet acide vinylsulfonique pour un monomère n'ont presque pas d'impuretés, une faible teneur en métal et une excellente qualité.En raison de ces excellentes propriétés, l'acide vinylsulfonique, l'homopolymère et le copolymère selon la présente invention ont une durabilité suffisante même dans un environnement difficile à haute température et une atmosphère oxydante forte. Par conséquent, l'acide vinylsulfonique, l'homopolymère et le copolymère selon la présente invention peuvent être de préférence utilisés pour un matériau électrique / électronique, comme pour une membrane d'électrolyte de pile à combustible, une composition de photorésist et un polymère conducteur, ou comme matière première. En outre, la présente invention propose un appareil de distillation en couche mince adapté à la production d'un acide vinylsulfonique de haute qualité. S'il est purifié en utilisant l'appareil selon la présente invention, un acide vinylsulfonique ayant une teneur élevée en double liaison et une faible teneur en métal peut être obtenu. De plus, selon la présente invention, la production à grande échelle d'un acide vinylsulfonique de haute qualité peut être obtenue par un fonctionnement continu de l'appareil de distillation à couche mince.L'acide vinylsulfonique est le composé organosulfuré de formule CH2 = CHSO3H. C'est l'acide sulfonique insaturé le plus simple. La double liaison C = C est un site de haute réactivité. polymériser donne de l'acide polyvinylsulfonique, en particulier lorsqu'il est utilisé comme comonomère avec des composés d'acide vinylique et (méth) acrylique fonctionnalisés. C'est un liquide incolore et soluble dans l'eau, bien que les échantillons commerciaux puissent apparaître jaunes ou même rouges.
