Le vinyltriéthoxysilane se présente sous la forme d'un liquide mobile, de couleur paille pâle, avec une odeur moins piquante que son analogue méthoxy, en raison des groupes éthoxy plus grands et moins volatils.
Les chaînes alkyles étendues confèrent des propriétés physico-chimiques distinctes, notamment une polarité réduite, une hydrophobicité accrue et des interactions avec le solvant modifiées.
Le composé présente des caractéristiques de mouillage favorables sur les substrats polaires et non polaires, avec un angle de contact sur verre propre d'environ 20-25°.
Identification systématique :
Nomenclature IUPAC : Éthényltriéthoxysilane ;
Numéro d’enregistrement Chemical Abstracts Service : 78-08-0 ;
Architecture moléculaire : C₈H₁₈O₃Si ;
Représentation structurale : CH₂=CH–Si(OC₂H₅)₃ ;
Masse moléculaire : 190,31 g/mol ± 0,03 g/mol
Point de fusion : < -70 °C (reste liquide à très basse température)
Point d'ébullition : 160-163 °C à 1013 hPa (une plage d'ébullition étroite indique une pureté élevée)
Pression de vapeur : 1,5 hPa à 20 °C ; 3,2 hPa à 30 °C (nettement inférieure à celle du VTMS)
Chaleur de vaporisation : ~45 kJ/mol
Température d'auto-inflammation : ~280-300 °C
Constante diélectrique : ~4,2 à 20 °C (1 kHz)
Comportement chimique et réactivité détaillés :
Le VTES représente une variante plus contrôlée et maîtrisée de la chimie des vinylsilanes ; les substituants éthoxy exercent une influence modératrice sur la réactivité tout en préservant les fonctionnalités essentielles. Cet équilibre confère au VTES une polyvalence exceptionnelle pour les applications exigeant un contrôle précis du processus de fabrication.
Cinétique d'hydrolyse – Analyse comparative :
L'hydrolyse des éthoxysilanes se déroule selon le même mécanisme fondamental que celle des méthoxysilanes, mais avec des différences cinétiques distinctes :
Demi-vie à 25 °C et 50 % d'humidité relative : environ 8 à 12 heures (4 à 6 fois plus lente que le VTMS)
Énergie d'activation : ~65 kJ/mol (contre ~55 kJ/mol pour le VTMS)
Effets du solvant : Les vitesses d’hydrolyse dans l’éthanol aqueux suivent l’ordre suivant : méthanol > éthanol > isopropanol
Catalyse : La catalyse acide est plus prononcée que la catalyse basique pour les éthoxysilanes.
L'hydrolyse plus lente se traduit par des avantages pratiques, notamment une durée de vie en pot prolongée des formulations, une formation de film plus contrôlée et une sensibilité réduite à l'humidité atmosphérique pendant le traitement.
Condensation et formation de réseaux :
les silanols dérivés du VTES se condensent pour former des réseaux de siloxane aux caractéristiques structurelles distinctives :
Densité de réticulation inférieure à celle des systèmes VTMS (en raison d'effets stériques)
Flexibilité accrue des films/réseaux durcis
Meilleures propriétés de relaxation du stress
Sensibilité réduite à la microfissuration lors des cycles thermiques
La chromatographie par perméation de gel d'oligomères VTES partiellement condensés révèle des distributions de poids moléculaire centrées autour de 800-1500 Da pour les formulations pré-condensées typiques.
Chimie de la polymérisation et du greffage :
Le groupe vinyle du VTES participe à tous les mécanismes de polymérisation vinylique standard, mais avec une cinétique modifiée en raison de :
Effet donneur d'électrons des groupes éthoxy via le silicium (effet β)
Accessibilité stérique similaire à celle du VTMS
Différences de compatibilité selon les médias
Il est à noter que le VTES présente une excellente réactivité dans les réactions d'hydrosilylation avec les silanes et les polymères fonctionnels Si–H, permettant une réticulation stœchiométrique précise dans les systèmes de silicone.
Mécanismes de modification de surface :
Sur les substrats inorganiques, le VTES forme des monocouches denses avec un taux de recouvrement légèrement inférieur (2,5 à 4 molécules/nm²) à celui du VTMS, ce qui est attribuable à la taille plus importante des groupes éthoxy. Les films obtenus présentent les caractéristiques suivantes :
Angles de contact avec l'eau de 70 à 80° après durcissement
Excellente stabilité thermique jusqu'à 300 °C sous atmosphère inerte
Bonne résistance chimique aux acides (sauf HF) et aux bases
La spectroscopie photoélectronique X (XPS) confirme la liaison Si–O–substrat avec des énergies de liaison de Si(2p) à 102,5-103,0 eV.
Applications industrielles – Analyse approfondie :
Fabrication du polyéthylène réticulé (PEX) – Analyse approfondie :
Le VTES est l’agent de réticulation prédominant pour la production de PEX-b, représentant un processus sophistiqué en trois étapes :
Réaction de greffage (extrudeuse, 180-220 °C) :
Un initiateur peroxyde (généralement du peroxyde de dicumyle) génère des radicaux sur le squelette du polyéthylène, lesquels arrachent des atomes d’hydrogène, créant ainsi des macroradicaux. Ces derniers réagissent avec le VTES par addition radicalaire, greffant le silane sur la chaîne polymère. L’efficacité du greffage atteint généralement 70 à 85 %.
Transformation et mise en forme :
Le polymère greffé (contenant 1,5 à 3,0 % de VTES) peut être transformé de manière conventionnelle en tubes, câbles ou profilés. L’absence de réticulation à cette étape (grâce à une exclusion contrôlée de l’humidité) préserve ses propriétés thermoplastiques.
Réticulation induite par l'humidité :
les produits finaux sont exposés à de l'eau chaude ou à de la vapeur (80-95 °C), ce qui initie l'hydrolyse des groupes éthoxy suivie d'une condensation entre les chaînes adjacentes. Il en résulte un réseau siloxane tridimensionnel, transformant le polyéthylène thermoplastique en un thermodurcissable élastomère présentant les caractéristiques suivantes :
La température de service maximale est passée de 60°C à 95°C.
La résistance à la fissuration sous contrainte environnementale a été améliorée de 10 à 100 fois.
Résistance au fluage améliorée de plusieurs ordres de grandeur
Optimisation des thermoplastiques chargés en minéraux :
Dans le polypropylène chargé en talc, en carbonate de calcium ou en wollastonite, le VTES agit comme un modificateur d’interface multifonctionnel :
Augmente la capacité de charge de 20-30 % à 40-60 % sans compromettre la facilité de mise en œuvre.
Améliore la résistance aux chocs de 30 à 50 % grâce à un meilleur transfert de contraintes
Réduit la viscosité, permettant des températures de traitement plus basses (économies d'énergie de 10 à 15 %).
Améliore la stabilité aux UV grâce à une dégradation interfaciale réduite
La concentration optimale suit un modèle d'isotherme d'adsorption, atteignant généralement une saturation de 0,5 à 1,0 % de VTES en fonction du poids de la charge.
Synthèse de matériaux hybrides :
le VTES sert de précurseur pour les matériaux hybrides dérivés du sol-gel aux propriétés ajustables :
Hybrides organiques-inorganiques à porosité contrôlée
Revêtements transparents à indice de réfraction ajustable (1,42-1,48)
Matériaux à gradient de composition spatialement variable
Nanocomposites à base d'argile exfoliée ou d'autres matériaux stratifiés
Le procédé sol-gel permet un mélange à l'échelle moléculaire, donnant naissance à des matériaux présentant des combinaisons uniques de dureté, de flexibilité et de stabilité thermique.
Applications électroniques et électriques :
Encapsulants pour microélectronique à module contrôlé
Revêtements diélectriques pour circuits imprimés
Promoteurs d'adhérence pour encres conductrices sur substrats flexibles
Barrières anti-humidité pour dispositifs électroniques organiques
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE VINYLTRIÉTHOXYSILANE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé