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Le vinyltriéthoxysilane est un organosilane à fonctionnalité vinyle fourni sous la forme d’un liquide monomère limpide et incolore comportant trois groupes éthoxy hydrolysables.
Les applications établies du vinyltriéthoxysilane comprennent le polyéthylène réticulable à l’humidité, la modification des surfaces inorganiques, le couplage par silane et la préparation de polymères fonctionnels et de matériaux hybrides.
La fonction distinctive du vinyltriéthoxysilane consiste à associer un groupe vinyle organique réactif à des groupes éthoxy liés au silicium qui peuvent s’hydrolyser et se condenser, permettant ainsi d’établir des liaisons entre les polymères organiques et les structures inorganiques.
Numéro CAS : 78-08-0
Numéro CE : 201-081-7
Formule moléculaire : C8H18O3Si
Masse moléculaire : 190,32 g/mol
Synonymes : Vinyltriéthoxysilane, Triéthoxyvinylsilane, Triéthoxy(vinyl)silane, Éthényltriéthoxysilane, Éthényl(triéthoxy)silane, Triéthoxyvinylsilicane, Silane éthényltriéthoxy, Silane triéthoxyvinyle, (Triéthoxysilyl)éthylène, O,O′,O″-Triéthylvinylsilanetriol, VTES, VTEOS, VTEO, Vinyl Triéthoxy Silane, Vinyl-Triéthoxysilane, Vinyltriéthoxy Silane, Vinyltri(éthoxy)silane, Vinyltriéthoxy-silane, Triéthoxyvinylsilane, Triéthoxy Vinyl Silane, Triéthoxyvinyl Silane, Triéthoxy(vinyl)silane, Triéthoxy(vinyl)-silane, Éthényltriéthoxysilane, Éthényl Triéthoxy Silane, Éthényl(triéthoxy)silane, Éthényl-Triéthoxysilane, Silane Éthényltriéthoxy, Silane Triéthoxyvinyle, Silane Vinyltriéthoxy, Silane Vinyl Triéthoxy 1-151, (Triéthoxysilyl)éthylène, Triéthoxysilyl Éthylène, O,O′,O′′-Triéthylvinylsilanetriol, O,O′,O′′-Triéthyl Vinylsilanetriol, Tri(Éthoxo)(Vinyl)Silane, Éthényltriéthyloxy-Silane, Triéthoxyvinylsilicane, Triéthoxyvinyl Silicane, Vinyltriéthoxysilane [INCI], VTES, VTEO, VTS-E, Silane A-151, A-151 Silane, A 151, Union Carbide A-151, Dynasylan VTEO, Polyscience VTES, KBE 1003, KBE-1003, JH-V151, NV 1107, CV-4910, FS-3827, V0044, CAS 78-08-0, CE 201-081-7, EINECS 201-081-7, UNII 8V1TKX755V, UNII-8V1TKX755V
APPLICATIONS
Polyéthylène réticulable à l’humidité
Le vinyltriéthoxysilane introduit une fonctionnalité silane hydrolysable dans le polyéthylène par greffage initié par un peroxyde pendant le traitement à l’état fondu.
Le groupe vinyle participe à la réaction de greffage, fixant la fonctionnalité contenant du silicium au polymère au lieu de simplement disperser un additif liquide dans celui-ci.
Le matériau greffé peut ensuite subir des réactions induites par l’humidité qui relient les chaînes polymères par des liaisons siloxane.
Le vinyltriéthoxysilane permet de séparer la mise en forme du polymère de l’étape finale de réticulation.
Le polyéthylène greffé peut conserver son aptitude à la transformation thermoplastique avant qu’un durcissement suffisant par l’humidité ne développe le réseau.
Cette séquence permet de réaliser l’extrusion ou d’autres opérations de mise en forme avant la formation de la structure réticulée.
La réticulation dérivée du vinyltriéthoxysilane nécessite que l’humidité puisse atteindre les groupes silane greffés.
Un traitement à l’eau ou à la vapeur peut accélérer le durcissement, tandis que l’humidité ambiante peut également participer au processus dans des conditions appropriées.
Le programme de durcissement dépend donc de la formulation et de la géométrie de l’article plutôt que d’une durée de traitement universelle unique.
Composites de polyéthylène chargés
Le vinyltriéthoxysilane a été étudié dans des composites réticulés de polyéthylène haute densité contenant une nanoargile organomodifiée.
Dans ces systèmes, la chimie du silane et l’incorporation de la charge influencent conjointement le réseau et la structure du matériau obtenu.
Le composite ne peut pas être évalué uniquement à partir de la quantité de silane ajoutée, car la teneur en charge peut modifier le degré de réticulation.
Les recherches sur les nanoargiles à base de vinyltriéthoxysilane démontrent que l’augmentation de la teneur en charge n’augmente pas nécessairement la teneur en gel.
Les travaux publiés signalent une réduction de la réticulation en présence d’argile et avec l’augmentation de la concentration en argile dans les conditions étudiées.
Cette distinction est importante lors du développement de composés chargés, car le renforcement et la formation du réseau constituent des contributions liées mais distinctes aux performances.
Fonctionnalisation de la surface de la silice
Le vinyltriéthoxysilane modifie la silice en introduisant à sa surface une fonctionnalité organosiliciée portant un groupe vinyle.
L’hydrolyse produit des groupes silanol capables de se condenser avec les groupes hydroxyle accessibles à la surface et avec les espèces voisines dérivées du silane.
Le traitement obtenu modifie le caractère chimique de l’interface tout en conservant la fonctionnalité vinyle pour les réactions ultérieures.
Le traitement de la silice avec du vinyltriéthoxysilane nécessite de contrôler la fixation à la surface et l’autocondensation du silane.
Une couche déposée peut contenir à la fois des espèces associées à la surface et des structures siloxane condensées, selon les conditions du traitement.
Par conséquent, la quantité appliquée ne permet pas à elle seule d’établir le nombre de groupes vinyle accessibles ou le degré de fixation au substrat.
Plateformes réactives pour une modification ultérieure des surfaces
Le vinyltriéthoxysilane peut fournir une silice à fonctionnalité vinyle servant d’intermédiaire pour la fixation ultérieure de polymères.
Des recherches publiées décrivent son rôle dans l’introduction de groupes réactifs avant le greffage, induit par rayonnement ultraviolet, de poly(éthylène glycol) et de poly(propylène glycol).
Cette approche sépare la fonctionnalisation minérale initiale de l’introduction ultérieure des segments polymères qui déterminent le comportement de la surface modifiée.
La contribution du vinyltriéthoxysilane dans une telle séquence consiste à créer une interface chimiquement accessible.
Le polymère greffé ultérieurement, son taux de couverture et son interaction avec le milieu environnant déterminent les propriétés finales de la surface.
Le silane initial doit donc être distingué de la particule finale modifiée par le polymère.
Matériaux hybrides sol–gel
Le vinyltriéthoxysilane agit comme un précurseur à substitution organique dans les processus d’hydrolyse et de condensation.
Ses groupes éthoxy participent au développement des structures silicium–oxygène, tandis que son substituant vinyle fournit un composant organique.
Cette combinaison permet de préparer et d’étudier des matériaux associant la chimie des réseaux inorganiques à une fonctionnalité organique.
Le vinyltriéthoxysilane diffère structurellement du tétraéthoxysilane, car l’un des substituants du silicium est un groupe vinyle plutôt qu’un quatrième groupe éthoxy hydrolysable.
Cette différence modifie les possibilités de connexion et influence le développement des structures condensées.
Les études comparatives sol–gel examinent donc les deux précurseurs séparément au lieu de les considérer comme des sources interchangeables de réseaux identiques.
Le vinyltriéthoxysilane ne produit pas systématiquement un gel macroscopique après hydrolyse.
Des recherches menées dans des conditions particulières, acides et avec un excès d’eau, ont montré que le précurseur ne se gélifiait pas malgré la condensation.
La conception réussie de matériaux hybrides nécessite donc de prêter attention à la formulation et aux conditions de réaction plutôt que de supposer que trois groupes hydrolysables garantissent la formation d’un gel.
Recherches sur les latex fonctionnels et les copolymères
Le vinyltriéthoxysilane a été étudié comme comonomère fonctionnel dans la polymérisation en émulsion de l’acétate de vinyle.
Son groupe vinyle offre une voie permettant d’introduire une fonctionnalité contenant du silicium dans un polymère organique, tandis que ses groupes éthoxy restent susceptibles de subir une hydrolyse et une condensation.
L’interaction entre ces voies réactionnelles influence la microstructure du latex en cours de formation.
Le comportement du vinyltriéthoxysilane dans un latex ne peut pas être prédit uniquement à partir du comportement du vinyltriméthoxysilane ou du vinylsilanetriol.
Une étude comparative a montré que le latex contenant du vinyltriéthoxysilane ne développait pas de réticulation significative avant ou après le séchage dans les conditions étudiées.
Ce résultat établit une limite propre à la formulation et empêche d’affirmer automatiquement que tout ajout de vinylsilane produit un film fortement réticulé.
Le vinyltriéthoxysilane est également apparu dans des recherches portant sur des systèmes de latex modifiés à base d’acétate de vinyle–ester vinylique.
La polymérisation semi-continue ensemencée permet d’introduire le silane avec d’autres monomères fonctionnels.
Ces études concernent des formulations de copolymères conçues, de sorte que leurs résultats ne doivent pas être attribués au silane pur indépendamment des autres ingrédients.
Modification de la surface du polyéthylène assistée par plasma
Le vinyltriéthoxysilane a été greffé sur du polyéthylène de masse moléculaire ultra-élevée au moyen d’un traitement de surface assisté par plasma.
Cette méthode répond à la difficulté d’introduire une fonctionnalité liée de manière covalente sur une surface de polyéthylène par ailleurs chimiquement résistante.
Le traitement modifie l’interface externe sans nécessiter le même procédé de greffage en masse à l’état fondu que celui employé pour le polyéthylène réticulable à l’humidité.
Les recherches sur le plasma à base de vinyltriéthoxysilane font état de modifications de la rugosité de surface et de la mouillabilité à l’eau après le traitement.
La caractérisation spectroscopique a identifié la fonctionnalité introduite à la surface, reliant le comportement observé au procédé de modification.
Cette utilisation reste une application spécialisée d’ingénierie des surfaces plutôt qu’une preuve d’aptitude sans restriction pour les dispositifs médicaux finis.
Recherches sur les agents de couplage contenant du soufre
Le vinyltriéthoxysilane intervient dans des voies de recherche qui l’associent au soufre par vulcanisation inverse.
Les matériaux soufrés obtenus ont été étudiés comme agents de couplage interfaciaux pour des composites de caoutchouc chargés en silice.
Leur conception associe une fonctionnalité alkoxysilane à des structures contenant du soufre dans un matériau de couplage modifié.
Les produits dérivés du vinyltriéthoxysilane étudiés dans ces recherches influencent la dispersion de la silice et l’adhérence interfaciale entre la charge et le caoutchouc.
Les effets rapportés appartiennent au produit soufré synthétisé et à la formulation composite testée.
Ils ne doivent pas être interprétés comme démontrant que le vinyltriéthoxysilane pur reproduit toutes les fonctions d’un agent de couplage conventionnel pour caoutchouc contenant du soufre.
Produits d’étanchéité et gestion de l’humidité
Le vinyltriéthoxysilane est utilisé dans des applications techniques comprenant des formulations à base de silicone, des produits d’étanchéité et des matériaux d’encapsulation électronique.
Ses groupes hydrolysables peuvent consommer l’humidité pendant des réactions contrôlées, ce qui le rend pertinent pour la gestion de l’humidité dans les formulations compatibles.
L’éthanol et les espèces de silane condensées qui en résultent s’intègrent à la chimie de la formulation et doivent être pris en compte avec le système de durcissement prévu.
Le rôle du vinyltriéthoxysilane dépend des autres composants réactifs et de l’humidité déjà présente.
Une fonction de captage de l’humidité est distincte de l’amélioration de l’adhérence ou de la participation à la formation du réseau, même lorsque plusieurs rôles interviennent dans une même formulation.
L’application à l’encapsulation électronique ne permet pas à elle seule d’établir une spécification électrique universelle ou une compatibilité avec tous les matériaux constitutifs.
DESCRIPTION
Identité et structure chimiques
Le vinyltriéthoxysilane est une molécule organosiliciée distincte contenant un groupe vinyle et trois groupes éthoxy liés au silicium.
Sa formule structurale condensée est CH2=CHSi(OC2H5)3.
La formule moléculaire et la masse moléculaire décrivent le monomère non hydrolysé plutôt qu’une solution, un oligomère siloxane ou un polymère fini.
Le vinyltriéthoxysilane contient une liaison silicium–carbone reliant le substituant vinyle au silicium.
Les substituants éthoxy sont quant à eux reliés par des liaisons silicium–oxygène et constituent la partie hydrolysable de la molécule.
Cette disposition crée deux voies chimiquement différentes pour les réactions ultérieures au sein d’une même matière première.
Hydrolyse et condensation
Le vinyltriéthoxysilane réagit avec l’eau en remplaçant les groupes éthoxy par des groupes silanol et en libérant de l’éthanol.
L’hydrolyse peut progresser par l’intermédiaire d’espèces partiellement hydrolysées au lieu de convertir immédiatement chaque molécule en une espèce entièrement hydrolysée.
La composition du liquide réactif évolue donc avec le temps et dépend de l’environnement réactionnel.
Les silanols dérivés du vinyltriéthoxysilane peuvent ensuite se condenser pour former des liaisons silicium–oxygène–silicium.
La condensation entre en concurrence avec la persistance des différentes espèces hydrolysées et peut générer des structures moléculaires de plus en plus complexes.
Un hydrolysat préparé diffère donc du monomère initial pur par sa composition et son comportement potentiel en application.
L’hydrolyse du vinyltriéthoxysilane a été étudiée dans des milieux de solvants mixtes sous des conditions neutres, acides et basiques.
L’acidité comme la basicité peuvent fortement affecter l’hydrolyse et la condensation intermoléculaire.
Ces effets expliquent pourquoi une solution de traitement ne peut pas être caractérisée de manière adéquate uniquement par sa concentration en silane.
Voie de réaction organique
La double liaison carbone–carbone du vinyltriéthoxysilane fournit une voie réactionnelle distincte de l’hydrolyse des groupes éthoxy.
Le greffage radicalaire ou des conditions de copolymérisation appropriées peuvent relier cette fonctionnalité organique à une structure polymère.
La présence de la double liaison ne signifie pas qu’une fixation immédiate à chaque résine se produira par simple mélange.
Le vinyltriéthoxysilane peut donc être soumis à des phénomènes chimiques concurrents pendant la polymérisation en milieu aqueux.
Le groupe organique peut participer à la formation du polymère pendant que les groupes liés au silicium subissent une hydrolyse ou une condensation.
Les recherches comparatives sur les latex montrent que l’identité des substituants alkoxy influence de manière significative le comportement de réticulation obtenu.
Comportement interfacial
Les traitements de surface au vinyltriéthoxysilane dépendent de l’état chimique du substrat et de la structure de la couche déposée.
Les recherches sur les films formés aux interfaces de silice démontrent que leur mouillabilité est une propriété de la surface traitée.
Elle ne doit pas être déduite uniquement de l’aspect ou de la formule moléculaire du précurseur liquide. ACS Publications
Le vinyltriéthoxysilane peut également subir des procédés de dépôt ou de greffage assistés par plasma sur le polyéthylène.
L’environnement de traitement introduit des voies réactionnelles différentes de la silanisation ordinaire en solution d’un minéral hydroxylé.
Cette distinction explique pourquoi une fixation réussie sur une surface polymère activée ne permet pas d’établir un comportement équivalent sur un polymère non traité.
Développement du réseau
Le vinyltriéthoxysilane possède trois groupes potentiellement hydrolysables, mais ses produits condensés ne forment pas nécessairement une structure tridimensionnelle uniforme.
Le milieu réactionnel peut favoriser la formation d’agrégats moléculaires, d’oligomères ou d’espèces plus largement interconnectées.
Les observations expérimentales d’une condensation sans gélification macroscopique démontrent l’importance de distinguer la conversion chimique de la formation d’un réseau.
Forme physique et stabilité
Le vinyltriéthoxysilane est un liquide fluide et incolore sensible à l’humidité.
Sa composition pendant le stockage peut changer lorsque de l’eau pénètre dans le récipient, car l’hydrolyse déclenche la formation de différentes espèces contenant du silicium.
Le maintien du produit au sec préserve son identité en tant que composé monomère initial.
Le vinyltriéthoxysilane est inflammable et ses vapeurs peuvent former des mélanges inflammables avec l’air.
Son point d’éclair est suffisamment bas pour que les opérations ordinaires réalisées à température élevée nécessitent une maîtrise délibérée des sources d’inflammation.
La décomposition thermique ou la combustion peut produire des oxydes de carbone et des résidus contenant du silicium.
PROPRIÉTÉS
Classe chimique : Organoalkoxysilane à fonctionnalité vinyle
Forme physique : Liquide monomère
Aspect : Limpide et incolore
Formule moléculaire : C8H18O3Si
Formule structurale : CH2=CHSi(OC2H5)3
Masse moléculaire : 190,32 g/mol
Fonctionnalité organique réactive : Un groupe vinyle
Fonctionnalité hydrolysable : Trois groupes éthoxy par molécule
Sous-produit de l’hydrolyse : Éthanol
Comportement à la condensation : Forme des espèces contenant des siloxanes après hydrolyse
Sensibilité à l’humidité : Réagit avec l’eau et l’humidité atmosphérique
pH : Sans objet pour le liquide pur ; les hydrolysats préparés présentent un pH dépendant de la formulation 808276
Point d’ébullition : Valeurs rapportées d’environ 156–161 °C à la pression atmosphérique
Point d’éclair : Environ 34 °C
Pression de vapeur : Environ 3 hPa à 20 °C
Inflammabilité : Liquide et vapeurs inflammables
Stabilité au stockage : Maintenir au sec et hermétiquement fermé ; aucune durée de conservation universelle n’est attribuée à une qualité non spécifiée 808276
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter la personne affectée à l’air frais et la maintenir au repos.
Obtenir immédiatement un avis médical en cas de difficultés respiratoires ou d’exposition importante.
Si la respiration s’arrête, le personnel formé doit pratiquer une ventilation assistée.
Contact avec la peau :
Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau à l’eau et au savon.
Consulter un médecin si les symptômes persistent ou si l’exposition est importante.
Contact avec les yeux :
Rincer immédiatement à l’eau pendant au moins 15 minutes en soulevant les paupières.
Retirer les lentilles de contact si cela peut être fait facilement.
Obtenir rapidement une évaluation médicale.
Ingestion :
Ne pas faire vomir.
Obtenir immédiatement un avis médical et ne rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Note à l’intention des médecins :
Traiter les symptômes et fournir des soins de soutien.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Le vinyltriéthoxysilane doit être transféré en appliquant des mesures destinées à empêcher les éclaboussures et l’accumulation de vapeurs.
Porter des gants résistant aux produits chimiques, des vêtements de protection et une protection oculaire adaptés à la tâche.
Ventilation :
Prévoir une ventilation adaptée à l’exposition aux vapeurs inflammables.
Utiliser un équipement approprié protégé contre les explosions lorsqu’une atmosphère inflammable peut se former.
Stockage :
Conserver le récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais, sec et ventilé réservé aux liquides inflammables.
Protéger de l’humidité et séparer des oxydants puissants et des acides forts.
Procédures en cas de déversement et de fuite :
Éliminer les sources d’inflammation et empêcher le produit de pénétrer dans les canalisations.
Recueillir avec un absorbant inerte compatible et des outils ne produisant pas d’étincelles.
Envoyer les matières contaminées vers une filière agréée d’élimination des déchets chimiques.
Précautions de manipulation :
Maîtriser les décharges électrostatiques pendant le transfert et éviter la chaleur, les étincelles et les flammes.
Les récipients vides conservent des résidus dangereux.
Se laver après manipulation et retirer rapidement les vêtements contaminés.
