Hızlı Arama
A vitamini doğal gıdalardan elde edilir.
Doğal A vitamini farklı formlarda bulunur.
Hayvan dokularında A vitamini retinoidler formunda bulunur.
CAS: 68-26-8
MF: C20H30O
MW: 286.45
EINECS: 200-683-7
Eş anlamlılar
A1 vitamini alkol; A1 vitamini alkol, all-trans-; A1 vitamini, all-trans-; A1 vitamini alkol; A1 vitamini alkol, all-trans; A vitamini; A vitamini (all-trans-Retinol); HEKZANDA A VİTAMİNİ ALKOL ÇÖZELTİSİ (0.25 MG/ML), 1X2 ML
Ancak bitkilerde, karotenoidler adı verilen A vitamini formu yeşil, turuncu ve sarı bitki dokusunda bulunur.
Bu besinlerden elde edilen retinol, retinal, karoten vb. gibi A vitamini bileşikleri insan vücudunda A vitaminine dönüştürülebilir.
Bu nedenle, besinler A vitamininin ana kaynağıdır.
1000 yıl öncesine kadar uzanan bir dönemde, Tang Hanedanlığı döneminde Sun Simiao tarafından yazılan Qian Jin Yao Fang'da hayvan karaciğerinin gece körlüğünü tedavi edebileceği kaydedilmiştir.
Bu, A vitamini takviyesinin erken dönemdeki tanınmasıdır.
Geleneksel Çin tıbbı kitaplarında ayrıca karaciğeri beslemenin görme yeteneğini iyileştirebileceği de kaydedilmiştir.
Dört ekzosiklik çift bağın tamamının E- (trans-) geometrisine sahip olduğu bir retinol.
A vitamini veya retinol, epitel hücrelerinin fonksiyonel ve yapısal bütünlüğünün düzgün bir şekilde korunması için gereklidir ve epitel farklılaşmasında önemli bir rol oynar.
Çocuklarda kemik gelişimi ve büyümesi de yeterli A vitamini alımıyla ilişkilendirilmiştir. A vitamini, 11-cis-retinal aldehitine indirgendiğinde, opsin ile birleşerek görme pigmenti rodopsini üretir.
Bu pigment retinadaki çubuk hücrelerinde bulunur ve karanlığa adaptasyon sürecinden kısmen sorumludur.
Retinal, retinol ve retinoik asit, A vitamininin aldehit, alkol ve asit formlarıdır.
Retinoidler, alifatik zincirdeki doymamış bağlar nedeniyle birçok geometrik izomer olarak bulunur.
A vitamini, çok çeşitli süreçlerde biyolojik olarak aktiftir.
A vitamini, temel bir besin maddesi olan yağda çözünen bir vitamindir.
"A vitamini" terimi, retinol, retinil esterleri ve özellikle β-karoten (beta-karoten) olmak üzere çeşitli provitamin (öncü) karotenoidleri içeren kimyasal olarak ilişkili bir grup organik bileşiği kapsar.
A vitamininin birden fazla işlevi vardır: embriyo gelişimi sırasında büyüme, bağışıklık sisteminin korunması ve sağlıklı görme.
Özellikle görmeyi desteklemek için, hem düşük ışıkta (skotopik görme) hem de renkli görme için gerekli olan ışığı emen molekül olan rodopsini oluşturmak üzere opsin proteini ile birleşir.
A vitamini gıdalarda iki ana formda bulunur: A) Hayvansal kaynaklı gıdalarda bulunan retinoidler, ya retinol olarak ya da bir yağ asidine bağlanarak retinil ester haline gelir ve B) provitamin A olarak işlev gören α-karoten (alfa-karoten), β-karoten, γ-karoten (gama-karoten) ve ksantofil beta-kriptoksantin (hepsi β-iyonon halkaları içerir) karotenoidleri, provitamin karotenoidleri parçalayan ve retinole dönüştüren enzimlere sahip otçul ve omnivor hayvanlarda bulunur.
Bazı etçil türlerde bu enzim bulunmaz.
Diğer karotenoidlerin retinoid aktivitesi yoktur.
Besin kaynaklı retinol, pasif difüzyon yoluyla sindirim sisteminden emilir. Retinolün aksine, β-karoten, enterositler tarafından membran taşıyıcı protein olan çöpçü reseptör B1 (SCARB1) aracılığıyla alınır; bu protein, A vitamini eksikliği (VAD) zamanlarında yukarı regüle edilir.
Retinol, karaciğerdeki lipid damlacıklarında depolanır.
Retinolün uzun süreli depolanma kapasitesinin yüksek olması, iyi beslenmiş insanların aylarca A vitamini eksikliği olan bir diyetle beslenerek kan seviyelerini normal aralıkta tutabileceği anlamına gelir.
Ancak karaciğer depoları neredeyse tükendiğinde eksikliğin belirti ve semptomları ortaya çıkar.
A vitamini, geri dönüşümlü olarak retinal'e, daha sonra geri dönüşümsüz olarak yüzlerce geni aktive eden retinoik aside dönüştürülür.
A vitamini, D, E ve K vitaminlerini de içeren yağda çözünen bir vitamindir.
Vitamin, hepsi bir β-iyonon halkası içeren, kimyasal olarak ilişkili çeşitli doğal olarak oluşan bileşikleri veya metabolitleri, yani vitaminleri kapsar.
A vitamininin temel besinsel formu, karaciğerde depolandığında bir yağ asidi molekülü eklenerek retinil ester oluşturan retinoldür.
Retinol – A vitamininin taşıma ve depolama formu – retinal ile birbirine dönüştürülebilir; retinol dehidrojenazlar tarafından retinale, retinaldehit redüktazlar tarafından ise tekrar retinole dönüştürülür.
retinal + NADH + H+ ⇌ retinol + NAD+
retinol + NAD+ ⇌ retinal + NADH + H+
Retinal (retinaldehit olarak da bilinir), retinal dehidrojenazın etkisiyle geri dönüşümsüz olarak all-trans-retinoik aside dönüştürülebilir.
retinal + NAD+ + H2O → retinoik asit + NADH + H+
Retinoik asit, CRABp2 tarafından aktif olarak hücre çekirdeğine taşınır ve burada retinoik asit reseptörleri aracılığıyla doğrudan gen hedeflerine bağlanarak binlerce geni düzenler.
Retinol, retinal ve retinoik aside ek olarak, retinole metabolize edilebilen ve dolayısıyla A vitamini vitamerleri olan bitki, mantar veya bakteri kaynaklı karotenoidler de vardır.
Ayrıca, retinol, retinal veya all-trans-retinoik aside dönüştürülemedikleri için A vitamini vitaminleri olarak kabul edilmeyen 2., 3. ve 4. nesil retinoidler de vardır.
Bazıları çeşitli endikasyonlar için reçeteli ilaçlardır, ağızdan veya topikal olarak kullanılırlar.
Örnekler arasında etretinat, asitretin, adapalen, beksaroten, tazaroten ve trifaroten bulunur.
Havuç yemenin karanlıkta görmenize yardımcı olacağı sadece yarı bir efsanedir.
Havucun ana besin maddesi olan beta-karoten (bu kök sebzenin karakteristik turuncu renginden sorumludur), A vitamininin öncüsüdür ve gözlerinizin loş koşullara uyum sağlamasına yardımcı olur.
A vitamini size süper güçler kazandıramaz veya kontakt lens bağımlılığınızı iyileştiremez, ancak yeterli miktarda tüketmek göz sağlığını destekleyecektir.
A vitamini ayrıca beyaz kan hücrelerinin üretimini ve aktivitesini uyarır, kemik yeniden yapılanmasında rol alır, sağlıklı endotel hücrelerinin (vücudun iç yüzeylerini kaplayan hücreler) korunmasına yardımcı olur ve üreme için gerekli olan hücre büyümesini ve bölünmesini düzenler.
İnsan diyetindeki iki ana A vitamini formu, önceden oluşturulmuş A vitamini (retinol, retinil esterler) ve retinole dönüştürülen alfa-karoten ve beta-karoten gibi provitamin A karotenoidleridir.
Önceden oluşturulmuş A vitamini hayvansal ürünlerden, zenginleştirilmiş gıdalardan ve vitamin takviyelerinden gelir.
Karotenoidler bitkisel gıdalarda doğal olarak bulunur.
A vitaminine dönüştürülmeyen ancak sağlık yararları sağlayan diğer karotenoid türleri de gıdalarda bulunur; bunlar arasında likopen, lutein ve zeaksantin bulunur.
Tarihçe
Vitamin araştırmaları, yaşam bilimlerinin gelişimindeki büyük bir başarıdır, oysa insanlığın vitaminleri keşfetmesi ve anlaması yarım yüzyıl sürmüştür.
Ancak, vitamin keşfinin erken aşamasında bilim insanları için her şey hala çok zordu.
1913-1915 yılları arasında Elmer McCollum ve Marguerite Davis, büyüme hızının en az iki farklı büyüme faktörü tarafından desteklendiğini belirtmişlerdir: biri yumurtadan veya tereyağından ayrılabilir, diğeri ise civciv ve güvercinlerin çoklu sinir uçlarından su ile ekstrakte edilebilir; böylece bunlara yağda çözünen A vitamini ve suda çözünen B vitamini adı verilmiştir.
1919'da araştırmacılar, yağda çözünen A vitamininin sadece büyüme hızını desteklemekle kalmayıp, özellik çalışması sürecinde göz kuruluğunu ve gece körlüğünü de önlediğini göstermişlerdir.
1920'de Dr. J.C. Drummond bu aktif lipidi A vitamini olarak adlandırmıştır.
A vitamini morina karaciğeri yağında bulunur ve göz kuruluğu ve gece körlüğünün oluşmasını önler.
A Vitamini Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 61-63 °C (literatür)
Kaynama noktası: 368,81 °C (yaklaşık tahmin)
Yoğunluk: 0,9933 (yaklaşık tahmin)
Kırılma indisi: 1,641
Fp: -26 °C
Depolama sıcaklığı: -20 °C
Çözünürlük: Kloroform (Az), Metanol (Az)
pKa: 14,09±0,10 (Tahmini)
Form: Kristal
Renk: Sarıdan turuncuya
PH: 6,5-7,5 (20 °C, 100 g/L H2O'da)
Biyolojik kaynak: Sentetik
Suda Çözünürlük: Suda veya gliserolde pratik olarak çözünmez; mutlak alkol, metanol, kloroform, eter, yağlar ve sıvı yağlarda çözünür.
Hassas: Neme ve Işığa Duyarlı
Ürün Kodu: 13,10073
BRN: 403040
Özgül Aktivite: ~3100U/mg
Stabilite: Stabil, ancak ışığa ve havaya duyarlı. Güçlü asitler ve güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Kozmetik İçerik Fonksiyonları: CİLT BAKIM - ÇEŞİTLİ
InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
InChIKey: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
LogP: 5.680
CAS Veritabanı Referansı: 68-26-8 (CAS Veritabanı Referansı)
EPA Madde Kayıt Sistemi: A Vitamini (68-26-8)
A1 Vitamini (VA1), Moleküler Formül: C20H30O; Moleküler ağırlık: 286,45; CAS: 68-26-8.
Erime noktası: 62–64 °C.
Kaynama noktası: 137–138 °C
VA2, Moleküler formül: C20H28O; Moleküler ağırlık: 284,44; Erime noktası: 17–19 °C.
Kullanım Alanları
A1 vitamini (retinol), mısır, soya unu, gazyağı, tiamin ve ok-iyononun fermantasyonuyla elde edilebilen 3-karotenden üretilir.
A vitamini (Retinol), yeni hücre büyümesi ve gece körlüğünün önlenmesi için gerekli olan yağda çözünen A vitaminidir.
Isıtma veya dondurma ile önemli bir kayıp olmaz ve hava yokluğunda stabildir.
Kaynakları arasında karaciğer, zenginleştirilmiş margarin, yumurta ve süt bulunur.
A vitamini palmitat, dondurulmuş yumurta ikamesinde bulunabilir.
Retinol, cilt canlandırıcı olarak kabul edilen bir retinoiddir.
A vitamininin, cilt parlaklığını artırdığı ve kırışıklıklar ve ince çizgiler gibi kronolojik yaşlanmayla ilişkili durumların yanı sıra akne, foliküler ve lezyon papülleri, aktinik keratoz, yağlı cilt ve rozasea dahil olmak üzere dermatolojik bozuklukları tedavi ettiği bildirilmektedir.
Klinik dermatologlara göre, Retinol, ince çizgileri ve kırışıklıkları azaltma ve önleme yeteneği kanıtlanmış az sayıdaki maddeden biridir.
A vitamini, yaşlanmış hücrelerin davranışlarını değiştirerek daha genç bir şekilde davranmalarını sağlayabilir.
A vitamini, normal epidermal hücre büyümesi ve farklılaşması için gerekli kabul edilir ve ciltte yeni kan damarlarının oluşumunu uyararak cilt tonunu iyileştirir.
Ek olarak, retinol antioksidan kapasiteye sahiptir ve cilt UV ışınlarına maruz kaldığında kolajen ve elastini parçalayan enzimlerin artan aktivitesini dengeleyerek dermal lifleri korur.
Retinol, uzun süre veya çok yüksek konsantrasyonlarda kullanıldığında cildi kurutabilir.
Retinoik asitten daha zayıf bir retinoid olan retinol, cilde uygulandıktan sonra retinoik aside dönüşür.
Retinoik asitle karşılaştırıldığında, retinolün penetrasyon potansiyeli daha yüksektir ve daha az tahriş edicidir, bu da A vitaminini yaşlanma karşıtı ürünler için etkili bir bileşen haline getirir.
Cilde topikal olarak retinol uygulamanın yaşlanma karşıtı faydaları, tedavi gerektiren cilt bölgelerine ulaşmasını sağlayan penetrasyon yeteneğine dayanmaktadır. Hassas ciltlerde uzun süre veya çok yüksek konsantrasyonlarda kullanıldığında retinol dermatite neden olabilir.
Klinik Kullanım
A vitamininin başlıca diyet kaynakları süt yağı (peynir ve tereyağı) ve yumurtadır.
A vitamini karaciğerde depolandığı için, diyete karaciğer eklenmesi de A vitamini sağlar.
Bir bitki pigmenti olan karoten, A vitamininin öncüsüdür ve havuç, şalgam ve kırmızı lahana gibi yüksek pigmentli sebzelerde bulunur.
A vitamini eksikliğinin erken bir belirtisi gece körlüğüdür.
Bu durum, A vitamininin görsel pigment rodopsinin protez grubu olarak rolüyle ilgilidir.
Gece körlüğü kseroftalmiye (korneanın kuruması ve ülserasyonu) ve körlüğe ilerleyebilir.
A vitamini eksikliğinin diğer belirtileri arasında büyümenin durması ve hiperkeratoza bağlı cilt değişiklikleri bulunur.
A vitamini yağda çözünen bir vitamin olduğu için, yağ emilimini bozan ve karaciğerde depolamayı engelleyen herhangi bir hastalık, A vitamini eksikliği riskini de beraberinde getirir; Bu durumlar arasında safra yolu hastalıkları, pankreas hastalıkları, çölyak hastalığı ve karaciğer sirozu yer almaktadır.
Büyük risk altında olan bir grup ise, beslenmelerinde taze sebze (karoten) ve süt ürünleri (A vitamini) eksikliği yaşama olasılığı yüksek olan düşük gelirli ailelerden gelen çocuklardır.
Üretim Süreci
A vitamini üretim süreci aşağıdaki adımları içermektedir: Adım A: Etinil-β-iyonolün etil eterinin sentezi ve hazırlanması; Adım B: Bağlama Reaksiyonu; Adım C: Bağlama Ürününün Yarı Hidrojenasyonu; Adım D: Yarı Hidrojenlenmiş Bağlama Ürününün Hidrolizi.
Elde edilen üründen A vitamininin ayrılması, toplam reaksiyon ürününün oda sıcaklığında piridin-asetik anhidrit kullanılarak asetillenmesi ve asetik asit ile nötrleştirilmiş alümina üzerinde kromatografi ile gerçekleştirilmiştir.
Oldukça temiz bir ayırma elde edilmiştir.
A vitamini asetat fraksiyonu, saf bir A vitamini asetat kristali ile tohumlandığında -15°C'de pentandan kristalleşebilecek kadar saftı.
A vitamini asetat, A vitamininin alkol formuna dönüştürüldüğünde, nihai ürün A vitamini için karakteristik kızılötesi ve ultraviyole absorbsiyon eğrilerini gösterdi. Benzer sonuçlar, yardımcı çözücüler (sıvı amonyakla birlikte) etilen diamin ve eter; pentan; tetrahidrofuran; dietilamin ve heksametilfosforamid kullanılarak elde edildi.
Biyokimyasal/Fizyolojik Etkiler
Retinol ve türevleri yaşlanma karşıtı özellikler sergiler.
Retinol, kırışıklıkların ve yaşlanma belirtilerinin tedavisinde kullanılır.
Bununla birlikte, foto instabilitesi ve cilt tahriş potansiyeli nedeniyle kozmetik formülasyonlarda nadiren kullanılır.
A vitamini ayrıca dermatolojik hastalıklar için tedavi edici olarak kullanılır.
A vitamini eksikliği kserozise ve foliküler hiperkeratoza yol açar.
Yan etkiler
Akut hipervitaminoz A, bebeklerde uyuşukluk, baş ağrısı, kusma, papilledema ve fontanelin şişmesine neden olur.
Kronik toksisite belirtileri arasında pullu cilt, saç dökülmesi, kırılgan tırnaklar ve hepatosplenomegali bulunur.
Çocuklarda iştahsızlık, sinirlilik ve kemik şişmesi görülmüştür.
Büyüme geriliği de meydana gelebilir.
Aşırı A vitamini alımı karaciğer toksisitesiyle ilişkilendirilmiştir.
A vitamini yüksek miktarlarda teratojeniktir ve normal bir gebelik sırasında takviye olarak verilmemelidir.
