L'acétate de vitamine E est une forme de vitamine E avec l'acétate de D-Alpha Tocophéryle comme forme naturelle et l'acétate de DL-Alpha Tocophéryle comme forme synthétique. DL-indique la forme synthétique tandis que D- indique la forme naturelle. L'acétate de vitamine E est l'ester de l'acide acétique et de l'α-tocophérol.
Numéro CAS : 7695-91-2
Nom IUPAC : (2R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl acétate
Numéro CE : 231-710-0
Formule moléculaire : C31H52O3
Autres noms : 58-95-7, acétate d'alpha-tocophérol, acétate de vitamine E, acétate de tocophérol, Alphacol, acétate de D-Alpha-tocophérol, ACÉTATE de D-ALPHA-TOCOPHERYL, Ecofrol, Contopheron, Tofaxin, Econ, Ephynal Acetate, (+ )-acétate d'alpha-tocophérol, acétate de tocophérol, Evipherol, Tocopherex, Tocophrin, Erevit, Gevex, acétate de tocophéryle, acétate d'alpha-tocophérol, Combinal E, Epsilan-M, E-Toplex, E-Pherol, Endo E Dompe, Spondyvit, Copherol 1250, Covitol 1100, Covitol 1360, Acétate de Vitamine Ealpha, Acétate de Vitamine E, d-, Nanotopes, Simmons, NatAc, Tinoderm E, Acétate de DL-alpha-Tocophéryle, Fertilit, Granulé Natur-E, Lutavit E 50, Ephynal, Jewel, Acétate de (+)-alpha-tocophéryle, CCRIS 4389, acétate de (R,R,R)-alpha-tocophéryle, EINECS 200-405-4, UNII-A7E6112E4N, 52225-20-4, acétate de D-alpha-tocophéryle, (2R ). Acétate de ,4'R,8'R)-alpha-tocophérol, A7E6112E4N, acétate de d-alpha-tocophérol, acétate d'alpha-tocophérol, (2R,4'R,8'R)-, MFCD00072052, RRR-Alpha-tocophérol. Acétate, acétate de (+)-alpha-tocophérol, D-, DTXSID1031096, CHEBI:32321, 9E8X80D2L0, acétate d'alpha-Tocopherylis, acétate de D-|A-tocophérol, MFCD00072042, T-3376, d-Vitamine E. Ac state, DL -alpha-tocophérylacétate, acétate de tocophéryle, d-Alpha, NCGC00166253-02, 2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-6-chromanyl acétate, (+)-,6 - Chromanol, 2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, acétate, (+)-, 6-Chromanol, 2,5,7,8-tétraméthyl-2-( 4 ,8,12-triméthyltridécyl)-, acétate, (+)-, 2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12 ). 12-triméthyltridécyl)-, acétate, DTXCID601356, acétate d'alpha-tocophérol, tout rac, 2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4 ,8), 12-triméthyltridécyl)-, acétate, (2R-(2*(4R*,8R*))), 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7 ,8-tétraméthyl -2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, acétate, [2R-[2R*(4R*,8R*)]]-, 3,4-Dihydro-2,5,7,8 acétate de -tétraméthyl-2 -(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-1-benzopyran-6-yle, (2R-(2*(4R*,8R*))), DTXSID3021356, DL-alpha-Tocophérylacétate ( Acétate de vitamine E), acétate de D-.alpha.-tocophérol, ACÉTATE D'ALPHA-TOCOPHEROL, D-, ACÉTATE D'ALPHA-TOCOPHEROL. D-, Vectan (TN), NSC 755840, NSC-755840, [(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3, 10. acétate de 4-dihydrochromène-6-yl], 2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8 ,12 -triméthyltridécyl)-, acétate, (2R)-, DL--acétate de tocophérol, J24.807J, SMR000857327, CAS-52225-20-4, O-acétyl-alpha-tocophérol, acétate d'.alpha.-tocophérol, 2H -1 -Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-, 6-acétate, (2R )- , acétate de D-.alpha.-tocophérol, (+)-.alpha.-tocophérol acétate, (+)-.alpha.-tocophérol acétate, DTXCID60196594, acétate d'a-tocophérol.
Les Centers for Disease Control and Prevention des États-Unis affirment que l’acétate de vitamine E est un des principaux responsables de l’épidémie de lésions pulmonaires associées au vapotage (VAPI) de 2019, mais il n’existe pas encore de preuves suffisantes pour exclure la contribution d’autres produits chimiques.
Utilisation en cosmétique
L'acétate de vitamine E est souvent utilisé dans les produits dermatologiques tels que les crèmes pour la peau. Il n'est pas oxydé et peut pénétrer à travers la peau jusqu'aux cellules vivantes, où environ 5 % sont convertis en tocophérol libre. Des allégations sont faites pour des effets antioxydants bénéfiques.
L'acétate de vitamine E est utilisé comme alternative au tocophérol lui-même car le groupe hydroxyle phénolique est bloqué, offrant ainsi un produit moins acide avec une durée de conservation plus longue. On pense que l'acétate s'hydrolyse lentement après avoir été absorbé par la peau, régénérant le tocophérol et offrant une protection contre les rayons ultraviolets du soleil.
L'acétate de tocophérol a été synthétisé pour la première fois en 1963 par des travailleurs de Hoffmann-La Roche.
Bien que l'acétate de tocophéryle soit largement utilisé comme médicament topique, avec des allégations d'amélioration de la cicatrisation des plaies et de réduction du tissu cicatriciel, les études ont conclu à plusieurs reprises qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves pour étayer ces allégations.
Des cas de dermatites de contact allergiques induites par la vitamine E ont été signalés suite à l'utilisation de dérivés de la vitamine E tels que le linoléate de tocophéryle et l'acétate de tocophérol dans les produits de soins de la peau. L'incidence est faible malgré une utilisation généralisée.
Chimie
À température ambiante, l'acétate de vitamine E est un liquide liposoluble.
L'acétate de vitamine E possède 3 centres chiraux et donc 8 stéréoisomères.
L'acétate de vitamine E est obtenu en estérifiant l'α-tocophérol avec de l'acide acétique. L'isomère 2R,4R,8R, également connu sous le nom d'acétate de vitamine E RRR, est l'isomère le plus couramment utilisé à diverses fins. En effet, l’α-tocophérol se présente dans la nature principalement sous forme de RRR-α-tocophérol.
L'acétate de vitamine E ne bout pas à la pression atmosphérique et commence à se dégrader à 240 °C.
L'acétate de vitamine E peut être distillé sous vide : il bout à 184 °C à 0,01 mmHg, à 194 °C (0,025 mmHg) et à 224 °C (0,3 mmHg). En pratique, il n'est pas dégradé notamment par l'air, la lumière visible ou les rayons UV.
L'acétate de vitamine E a un indice de réfraction de 1,4950 à 1,4972 à 20 °C.
L'acétate de vitamine E est hydrolysé en α-tocophérol et en acide acétique dans des conditions appropriées ou lorsqu'il est ingéré par des personnes.
L'acétate de vitamine E est la principale forme de vitamine E utilisée de préférence par le corps humain pour répondre aux besoins alimentaires appropriés.
En particulier, le stéréoisomère RRR-acétate de vitamine E (ou parfois appelé stéréoisomère d-acétate de vitamine E) est considéré comme la formation naturelle de l'acétate de vitamine E et présente généralement la plus grande biodisponibilité parmi tous les stéréoisomères de l'acétate de vitamine E.
De plus, l’acétate de vitamine E RRR est une forme relativement stabilisée de vitamine E qui est le plus couramment utilisée comme additif alimentaire en cas de besoin. L'acétate de vitamine E est par conséquent le plus souvent indiqué pour la supplémentation alimentaire chez les personnes pouvant présenter une véritable carence en vitamine E. La vitamine E elle-même se trouve naturellement dans divers aliments, ajoutée à d'autres ou utilisée dans des produits disponibles dans le commerce comme complément alimentaire.
Les apports nutritionnels recommandés (AJR) pour la vitamine E Acétate de vitamine E sont : hommes = 4 mg (6 UI) femmes = 4 mg (6 UI) âgés de 0 à 6 mois, hommes = 5 mg (7,5 UI) femmes = 5 mg (7,5 UI) chez les enfants âgés de 7 à 12 mois, hommes = 6 mg (9 UI) chez les femmes = 6 mg (9 UI) chez les enfants âgés de 1 à 3 ans, hommes = 7 mg (10,4 UI) chez les femmes = 7 mg (10,4 UI) chez les enfants de 4 à 8 ans, hommes = 11 mg (16,4 UI) chez les femmes = 11 mg (16,4 UI) chez les enfants de 9 à 13 ans, hommes = 15 mg (22,4 UI) chez les femmes = 15 mg (22,4 UI) pendant la grossesse = 15 mg (22,4 UI) lactation = 19 mg (28,4 UI) à partir de 14 ans. La plupart des individus obtiennent un apport adéquat en vitamine E grâce à leur alimentation ; une véritable carence en vitamine E est considérée comme rare. Néanmoins, la vitamine E est connue pour être un antioxydant liposoluble capable de neutraliser les radicaux libres endogènes.
Cette action biologique de la vitamine E continue par conséquent de susciter un intérêt et des études continus pour savoir si ses capacités antioxydantes peuvent être utilisées ou non pour aider à prévenir ou à traiter un certain nombre de maladies différentes telles que les maladies cardiovasculaires, les maladies oculaires, le diabète, le cancer, etc. Cependant, à l’heure actuelle, il existe un manque de données formelles et de preuves pour étayer de telles indications supplémentaires concernant l’utilisation de la vitamine E.
L'acétate de vitamine E est l'ester acétate d'une vitamine liposoluble dotée de puissantes propriétés antioxydantes. Considérée comme essentielle à la stabilisation des membranes biologiques (en particulier celles contenant de grandes quantités d’acides gras polyinsaturés), la vitamine E est le nom générique d’un groupe de composés appelés tocophérols et tocotriénols (tocols).
L'acétate de vitamine E est un puissant piégeur de radicaux peroxyles et inhibe de manière non compétitive l'activité de la cyclooxygénase dans de nombreux tissus, entraînant une diminution de la production de prostaglandines. La vitamine E inhibe également l'angiogenèse et la dormance tumorale en supprimant la transcription du gène du facteur de croissance endothélial vasculaire (VEGF).
Un tocophérol naturel et l'un des tocophérols antioxydants les plus puissants.
L'acétate de vitamine E présente une activité antioxydante grâce à l'hydrogène phénolique présent sur le noyau 2H-1-benzopyran-6-ol.
L'acétate de vitamine E possède quatre groupes méthyle sur le noyau 6-chromanol.
La forme D naturelle de l'acétate de vitamine E est plus active que son mélange racémique synthétique d'acétate de dl-vitamine E.
Masse molaire : 472,743 g/mol
Aspect : liquide jaune pâle et visqueux
Point de fusion : –27,5 °C
Point d'ébullition : 240 °C se désintègre sans ébullition
Solubilité dans l'eau : insoluble
Solubilité : soluble dans l'acétone, le chloroforme, l'éther diéthylique ; peu soluble dans l'éthanol[1]
XLogP3-AA : 10,8
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 14
Masse exacte : 472,39164552 g/mol
Masse monoisotopique : 472,39164552 g/mol
Surface polaire topologique : 35,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 34
Complexité : 602
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 3
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
L'acétate de vitamine E est une forme synthétique de vitamine E.
L'acétate de vitamine E est l'ester de l'acide acétique et de l'α-tocophérol.
Les Centers for Disease Control and Prevention des États-Unis affirment que l’acétate de vitamine E est un des principaux responsables de l’épidémie de lésions pulmonaires associées au vapotage (VAPI) de 2019, mais il n’existe pas encore de preuves suffisantes pour exclure la contribution d’autres produits chimiques.
La vaporisation de l'acétate de vitamine E produit des produits de pyrolyse toxiques.
L'acétate de vitamine E est une forme ester stable de vitamine E, largement utilisée dans la formulation de cosmétiques pour la prévention ou la correction des lésions cutanées.
L'acétate de vitamine E est un composé chimique composé d'acide acétique et de tocophérol (vitamine E).
L'acétate de vitamine E est l'un des nombreux types de vitamine E.
Comme d’autres formes d’acétate de vitamine E, il offre des bienfaits antioxydants importants pour la peau.
L'acétate de vitamine E protège la peau contre la pollution et d'autres facteurs de stress environnementaux qui entraînent des signes de vieillissement.
Bien que l'acétate de vitamine E entier d'origine naturelle finisse par avoir plus d'avantages pour la peau, les formes synthétiques peuvent toujours jouer un rôle essentiel dans la santé de la peau.
Comme pour d’autres formes d’acétate de vitamine E, qui peut également être répertorié comme acétate de tocophérol, aide également à maintenir stables plus longtemps les ingrédients délicats des cosmétiques.
L'acétate de vitamine E est souvent associé à de la vitamine C pure (acide ascorbique) à cette fin.
Le comité indépendant d’examen des ingrédients cosmétiques a jugé que toutes les formes d’acétate de vitamine E utilisées dans les cosmétiques étaient sans danger.
La plage d'utilisation typique oscille entre 0,1 et 0,5 %, bien que des quantités allant jusqu'à 10 % puissent être utilisées en fonction des besoins du formulaire et des avantages souhaités.
L'acétate de vitamine E est la principale forme de vitamine E utilisée de préférence par le corps humain pour répondre aux besoins alimentaires appropriés.
En particulier, le stéréoisomère RRR-acétate de vitamine E (ou parfois appelé stéréoisomère d-acétate de vitamine E) est considéré comme la formation naturelle de l'acétate de vitamine E et présente généralement la plus grande biodisponibilité parmi tous les stéréoisomères de l'acétate de vitamine E.
De plus, l’acétate de vitamine E est une forme relativement stabilisée de vitamine E qui est le plus couramment utilisée comme additif alimentaire en cas de besoin 2.
L'acétate de vitamine E est donc le plus souvent indiqué pour la supplémentation alimentaire chez les personnes pouvant présenter une véritable carence en vitamine E.
L'acétate de vitamine E lui-même se trouve naturellement dans divers aliments, ajouté à d'autres ou utilisé dans des produits disponibles dans le commerce comme complément alimentaire.
Néanmoins, l’acétate de vitamine E est connu pour être un antioxydant liposoluble capable de neutraliser les radicaux libres endogènes.
Cette action biologique de l'acétate de vitamine E continue par conséquent de susciter un intérêt et des études continus pour savoir si ses capacités antioxydantes peuvent être utilisées ou non pour aider à prévenir ou à traiter un certain nombre de maladies différentes telles que les maladies cardiovasculaires, les maladies oculaires, le diabète, le cancer, etc.
Cependant, à l’heure actuelle, il existe un manque de données formelles et de preuves pour étayer de telles indications supplémentaires pour l’utilisation de l’acétate de vitamine E.
L'acétate de vitamine E est une vitamine liposoluble appartenant à une classe de composés organiques, dont beaucoup sont connus pour avoir une activité vitamine E.
L'acétate de vitamine E est un antioxydant - des produits chimiques naturels qui aident à prévenir les dommages cellulaires en luttant contre les radicaux libres hautement réactifs.
Les antioxydants peuvent être trouvés à divers endroits dans la nature : fruits, légumes, plantes marines et même certains fruits de mer.
Dans l’alimentation de nombreux Américains, les sources les plus importantes d’acétate de vitamine E sont les céréales du petit-déjeuner et la sauce tomate.
L'acétate de tocophéryle est une forme de vitamine E.
L'acétate de vitamine E est également connu sous le nom d'acétate de tocophérol, d'acétate de tocophérol ou d'acétate de vitamine E.
L’acétate de vitamine E est particulièrement apprécié car c’est un antioxydant soluble.
Les antioxydants protègent le corps des radicaux libres.
Bien que le terme radicaux libres semble mieux adapté à un groupe de hair metal des années 80, il s'agit en fait de composés nocifs formés par la lumière ultraviolette (UV), la fumée de cigarette et la pollution de l'air (le smog, nous vous regardons).
Lorsqu’on le trouve dans la nature, l’acétate de vitamine E se présente sous forme de tocophéryle ou de tocotriénol.
L'acétate d'alpha-tocophéryle est l'une des formes les plus stables de vitamine E, ce qui rend l'acétate de vitamine E parfait pour une utilisation dans les suppléments et les produits pour le corps en raison de sa durée de conservation prolongée.
Ce lipide est créé naturellement à partir d’huiles végétales (généralement de l’huile de soja) pour une supplémentation peu transformée.
L'acétate de vitamine E est une huile dont l'ester est généralement utilisé dans les formules de maquillage et de soin de la peau.
L'acétate de vitamine E est associé à l'acide acétique, qui est en fait le principal ingrédient du vinaigre.
Ensemble, ils fabriquent de l'acétate de vitamine E, qui est préféré dans les produits à la vitamine E ordinaire, car il est plus stable et ne se détériore pas aussi rapidement.
L'acétate de vitamine E se compose de tocophéryle (qui est la partie vitamine E) et d'acide acétique.
L'acétate de vitamine E est en fait un ester d'acide acétique et de tocophérol, une forme pure de vitamine E.
Les usages
L'acétate de vitamine E est un antioxydant ayant une activité hydratante pour la peau.
Compte tenu de ses propriétés anti-radicalaires, l’acétate de vitamine E est utile dans les produits de protection UV.
L'acétate de vitamine E est couramment utilisé pour remplacer la vitamine e car il est plus stable et est converti en vitamine e par l'organisme.
L'acétate de vitamine E est naturellement présent dans la plupart des huiles végétales.
Les concentrations les plus élevées se trouvent dans les huiles de maïs, de soja, de graines de tournesol, de germe de blé, de colza, de luzerne et de laitue.
L’acétate de vitamine E aurait des propriétés retardatrices de vieillissement.
Peut produire des éruptions de type érythème multiforme.
L'acétate de vitamine E est utilisé dans un certain nombre de produits cosmétiques ; les crèmes sont utilisées pour les cicatrices, les vergetures et les fesses ; dans les crèmes pharmaceutiques et les déodorants ; comme antioxydant dans les aliments.
L'acétate de vitamine E pour l'identification des pics peut être utilisé comme étalon de référence analytique pour la détermination de l'analyte dans les formulations pharmaceutiques par chromatographie liquide.
L'acétate de vitamine E est une forme de vitamine E, un antioxydant, qui aide à combattre les dommages causés par les radicaux libres et favorise la cicatrisation de la peau afin de diminuer les signes du vieillissement.
L'acétate de vitamine E hydrate également et renforce la barrière protectrice de la peau pour prévenir la perte d'humidité.
Cette forme d’acétate de vitamine E est souvent utilisée dans les cosmétiques car elle dure plus longtemps et empêche les huiles et les ingrédients de rancir.
Utilisation en cosmétique
L'acétate de vitamine E est souvent utilisé dans les produits dermatologiques tels que les crèmes pour la peau.
L'acétate de vitamine E n'est pas oxydé et peut pénétrer à travers la peau jusqu'aux cellules vivantes, où environ 5 % sont convertis en tocophérol libre.
Des allégations sont faites pour des effets antioxydants bénéfiques.
L'acétate de vitamine E est utilisé comme alternative au tocophérol lui-même car le groupe hydroxyle phénolique est bloqué, offrant ainsi un produit moins acide avec une durée de conservation plus longue.
On pense que l'acétate de vitamine E est lentement hydrolysé après avoir été absorbé par la peau, régénérant le tocophérol et offrant une protection contre les rayons ultraviolets du soleil.
L'acétate de vitamine E a été synthétisé pour la première fois en 1963 par des travailleurs de Hoffmann-La Roche.
Bien que l'acétate de vitamine E soit largement utilisé comme médicament topique, avec des allégations d'amélioration de la cicatrisation des plaies et de réduction du tissu cicatriciel, les études ont conclu à plusieurs reprises qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves pour étayer ces allégations.
Des cas de dermatites de contact allergiques induites par la vitamine E ont été signalés suite à l'utilisation de dérivés de l'acétate de vitamine E tels que le linoléate de tocophéryle et l'acétate de tocophérol dans les produits de soins de la peau.
L'incidence est faible malgré une utilisation généralisée.
Chimie
À température ambiante, l'acétate de vitamine E est un liquide liposoluble.
L'acétate de vitamine E possède 3 centres chiraux et donc 8 stéréoisomères.
L'acétate de vitamine E est obtenu en estérifiant l'α-tocophérol avec de l'acide acétique.
L'isomère 2R,4R,8R, également connu sous le nom d'acétate de vitamine E RRR, est l'isomère le plus couramment utilisé à diverses fins.
L'acétate de vitamine E est dû au fait que l'α-tocophérol est présent dans la nature principalement sous forme de RRR-α-tocophérol.
L'acétate de vitamine E ne bout pas à la pression atmosphérique et commence à se dégrader à 240 °C.
L'acétate de vitamine E peut être distillé sous vide : il bout à 184 °C à 0,01 mmHg, à 194 °C (0,025 mmHg) et à 224 °C (0,3 mmHg).
En pratique, l'acétate de vitamine E n'est pas dégradé notamment par l'air, la lumière visible ou les rayons UV.
L'acétate de vitamine E a un indice de réfraction de 1,4950 à 1,4972 à 20 °C.
L'acétate de vitamine E est hydrolysé en α-tocophérol et en acide acétique dans des conditions appropriées ou lorsqu'il est ingéré par des personnes.
Avantages de l'acétate de vitamine E
Protection UV : Oui, la vitamine liposoluble en acétate de vitamine E peut fournir une protection contre les dommages cutanés causés par les UV.
Une étude particulièrement impressionnante a révélé que l’utilisation de l’acétate de vitamine E en association avec la vitamine C (appelée scientifiquement acide ascorbique dans ce cas) peut diminuer les cellules brûlées par le soleil et même la pigmentation de la peau.
Santé oculaire : utilisez l'acétate de vitamine E pour retarder la progression de la dégénérescence maculaire liée à l'âge (DMLA).
Une étude de 2013 portant sur plus de 4 000 participants a révélé des résultats impressionnants en utilisant de fortes doses d’acétate de vitamine E, ainsi que de vitamine C, de bêta-carotène et de zinc.
Protection contre les radicaux libres : L'acétate de vitamine E est le domaine dans lequel les recherches les plus cohérentes fournissent un soutien sans équivoque aux bienfaits de l'acétate de tocophérol pour la santé.
Ceux qui vivent dans des villes très polluées peuvent particulièrement bénéficier d’une protection contre les radicaux libres.
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Contacter les allergènes
L'acétate de vitamine E est principalement utilisé comme antioxydant.
L'acétate de vitamine E peut provoquer une dermatite de contact allergique.
Actions Biochimie/Physiol
L'acétate de vitamine E est un antioxydant liposoluble qui protège les membranes cellulaires des dommages oxydatifs.
L'acétate de vitamine E est la forme de tocophérol préférentiellement absorbée par les Homosapiens.
L'acétate de vitamine E peut inhiber l'oxydation du linoléate.
Méthodes de purification
L'acétate de vitamine E est un liquide visqueux qui est purifié par distillation sous vide poussé sous N2 ou Ar et stocké dans des ampoules scellées dans l'obscurité.
L'acétate de vitamine E est considérablement plus stable à la lumière et à l'air que la vitamine parente non acétylée.
L'acétate de vitamine E est insoluble dans H2O mais librement soluble dans les solvants organiques.
Les huit stéréoisomères ont été synthétisés.