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Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un sel de dithiocarbamate, plus précisément le sel de zinc de l'acide diéthyldithiocarbamique.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un accélérateur et un activateur de vulcanisation du caoutchouc naturel.
Il est également utilisé comme antifongique en agrochimie.
CAS : 14324-55-1
Formule formule brute : C10H20N2S4Zn
Masse molaire : 361,93
EINECS : 238-270-9
Synonymes :
ZDEC ; diéthyldithiocarbamate de zinc ; N,N-diéthyldithiocarbamate de zinc ; éthylzimate ; sel de zinc de l’acide diéthyldithiocarbamique ; diéthyldithiocarbamate de zinc ; poudre Accelerator EZ ; AcceleratorZDC
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un composé inorganique qui possède de puissantes propriétés anti-inflammatoires et antipyrétiques.
Il est utilisé comme inhibiteur chimique de la phospholipase A2, une enzyme impliquée dans le processus inflammatoire. Il a également été démontré que le diéthyldithiocarbamate de zinc est un puissant inducteur de la métallothionéine et d'autres protéines impliquées dans les processus de détoxification.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc a été utilisé comme solution injectable pour le traitement de maladies infectieuses telles que la tuberculose, la lèpre, la brucellose et le paludisme.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est également utilisé comme agent pharmacologique pour le traitement de l'infarctus du myocarde.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un sel de dithiocarbamate, plus précisément le sel de zinc de l'acide diéthyldithiocarbamique.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un accélérateur et un activateur du caoutchouc naturel.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est utilisé comme antifongique en agrochimie.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un sel de dithiocarbamate et une entité moléculaire de zinc.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc contient un diéthyldithiocarbamate et un ion zinc(2+). Le diéthyldithiocarbamate de zinc est fonctionnellement apparenté à l'acide diéthyldithiocarbamique.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est un complexe de coordination du zinc avec le diméthyldithiocarbamate.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un solide jaune pâle utilisé comme fongicide, pour la vulcanisation du caoutchouc au soufre et dans d'autres applications industrielles.
Propriétés chimiques du diéthyldithiocarbamate de zinc
Point de fusion : 178-181 °C (littérature)
Point d'ébullition : 330,6 °C (estimation)
Densité : 1,48 g/cm³
Pression de vapeur : 0,007 Pa à 25 °C
Point d'ébullition : 204 °F (400 °F)
Température de stockage : sous gaz inerte (azote ou argon) entre 2 et 8 °C
Solubilité : DMSO (faiblement), méthanol (légèrement, après chauffage et sonication)
Aspect : solide
Densité relative : 1,48
Couleur : blanc
Solubilité dans l'eau : insoluble dans l'eau. Soluble dans le benzène, le sulfure de carbone et les liquides organiques. Sensibilité hydrolytique 4 : aucune réaction avec l’eau en milieu neutre
InChIKey : RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L
LogP : 3,11
Référence CAS : 14324-55-1
Référence chimique NIST : Complexe de bis(diéthyldithiocarbamate)zinc (14324-55-1)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Ziram d’éthyle (14324-55-1)
Utilisations
Accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, notamment pour la mousse de latex ; stabilisant thermique pour le polyéthylène.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un composant du caoutchouc utilisé comme accélérateur de vulcanisation.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc peut être responsable de dermatites de contact chez le personnel soignant.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc était présent dans le « carba-mix ». Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un ligand chélatant.
Il est couramment utilisé comme accélérateur de polymérisation du latex.
C'est un accélérateur ultra-efficace, primaire ou secondaire, à prise rapide, pour les latex naturels et synthétiques.
Connu sous le nom de ziram en agriculture, le diéthyldithiocarbamate de zinc a été introduit aux États-Unis en 1960 comme fongicide à large spectre.
Il était utilisé pour lutter contre la tavelure des pommiers et des poiriers, l'enroulement des feuilles des pêchers, ainsi que l'anthracnose et le mildiou des tomates.
En 1981, de nouvelles utilisations ont été approuvées, notamment la prévention du mildiou et de la tavelure des amandiers, de la grenaille des abricotiers, de la pourriture brune et des taches foliaires des cerisiers, ainsi que de la tavelure et de l'anthracnose des pacaniers.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc a également commencé à être utilisé comme répulsif contre les oiseaux et les mammifères sur les plantes ornementales résidentielles. En tant que fongicide préventif, le diéthyldithiocarbamate de zinc agit à la surface de la plante où il forme une barrière chimique entre celle-ci et le champignon.
Un fongicide préventif n'est pas absorbé par la plante et doit être appliqué avant toute infection.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc peut être pulvérisé directement sur les feuilles ou utilisé en traitement du sol et des semences.
Les cinq principales cultures sur lesquelles le diéthyldithiocarbamate de zinc est utilisé sont : les amandiers, les pêchers, les nectariniers, les poiriers et les raisins de table et de raisin sec.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est également utilisé comme additif dans les adhésifs industriels, les mastics et les peintures.
Il sert aussi de répulsif contre les oiseaux et les mammifères sur les plantes ornementales d'extérieur.
Allergènes de contact
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un composant du caoutchouc utilisé comme accélérateur de vulcanisation.
L'oxydation de ce carbamate conduit au disulfure de tétraéthylthiurame.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc peut être responsable de dermatites dues au caoutchouc chez le personnel soignant.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc était présent dans le « carba-mix ».
Chimie
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est un dithiocarbamate de zinc prototypique, appartenant à une vaste classe de complexes de coordination de formule Zn(R₂NCS₂)₂, où R peut varier. Ces composés sont obtenus par traitement du zinc avec du dithiocarbamate (R₂NCS₂⁻), comme illustré avec le diméthyldithiocarbamate :
2 (CH₃)₂NCS₂⁻ + Zn²⁺ → Zn((CH₃)₂NCS₂)₂
Environ 1,9 million de livres de diéthyldithiocarbamate de zinc actif sont utilisées chaque année.
Le diéthyldithiocarbamate de zinc est souvent vendu sous forme de poudre ou de granulés.
Les complexes de diéthyldithiocarbamate de zinc se dégradent thermiquement pour donner du sulfure de zinc.
Structure
Les composés de type Zn(S₂CNR₂)₂ sont dimères, c’est-à-dire que leur formule exacte est [Zn(S₂CNR₂)₂]₂.
Chaque atome de zinc occupe une position pentacoordonnée déformée, avec quatre liaisons Zn–S de 2,3 Å de longueur et une interaction Zn–S de plus de 2,8 Å. Les dérivés mono-zinc sont obtenus par addition de ligands forts (L) tels que des amines, formant ainsi les adduits Zn(S₂CNR₂)₂L.
Effets écologiques
L'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA) a conclu que le diéthyldithiocarbamate de zinc présente un faible risque de toxicité pour les mammifères, un risque modéré pour les oiseaux et un risque élevé pour les espèces aquatiques.
Après avoir examiné les études portant sur l'effet du diéthyldithiocarbamate de zinc sur les organismes aquatiques, la base de données sur les pesticides du Réseau d'action contre les pesticides (Pesticide Action Network Pesticide Database) a conclu que sa CL50 (dose létale pour 50 % des organismes testés au cours de la période d'étude indiquée) pour les amphibiens le classe dans la catégorie des substances « hautement toxiques ».
