DIMÉTHYLDITHIOCARBAMATE DE ZINC

Le diméthyldithiocarbamate de zinc est un complexe de coordination du zinc avec le diméthyldithiocarbamate. Le diméthyldithiocarbamate de zinc est un solide jaune pâle utilisé comme fongicide, pour la vulcanisation au soufre du caoutchouc et pour d'autres applications industrielles.
Un sel de dithiocarbamate qui est le sel de zinc de l'acide diméthyldithiocarbamique.

CAS : 137-30-4
MF : C6H12N2S4Zn
MW : 305,83
EINECS : 205-288-3

Synonymes
THIONIQUE;POMARSOL Z;POMARSOL Z(R);MILBAM(R);AAVOLEX;KARBAM WHITE(R);FUCLASINE;FUCLASINE(R)
;137-30-4;Sel de zinc de diméthyldithiocarbamate;zinc;N,N-diméthylcarbamodithioate;DTXCID301464;CAS-137-30-4;(T-4)-bis(diméthylcarbamodithioato-kappaS,kappaS')zinc;SCHEMBL22004;Zinc Diméthyl Dithio Carbamate;Bis(dimethyldithiocarbamato)zinc;bis(dimethylcarbamothioylthio)zinc;Bis-dimethyldithiocarbamate de zinc;Zinc dimethyldithiocarbamate, 97%;Tox21_201910;Tox21_300503;MFCD00064797;AKOS015960834;Bis(dimethylcarbamodithioato-S,S')zinc;Zinc bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfide;NCGC00254404-01;NCGC00259459-01;Ziram, PESTANAL(R), étalon analytique;Zinc bis(dimethyldithiocarbamoyl)disulfide;Zinc dimethyldithiocarbamate, purum, >=97.0% (KT)

Le diméthyldithiocarbamate de zinc est un fongicide à large spectre et un agent antiparasitaire pour les oiseaux et les animaux répulsif qui est également utilisé pour accélérer la vulcanisation du caoutchouc.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc, également connu sous le nom de diméthyldithiocarbamate de zinc, est un chélateur connu du cuivre et du zinc.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est également un sensibilisant dermatologique et un allergène.
La sensibilité au diméthyldithiocarbamate de zinc peut être identifiée à l'aide d'un test cutané clinique.

Propriétés chimiques du diméthyldithiocarbamate de zinc
Point de fusion : 248-257 °C (lit.)
Point d'ébullition : 335,83℃ [à 101 325 Pa]
Densité : 1,66
Pression de vapeur : <1 x 10-6 Pa
Température de stockage : ENVIRON 4°C
Solubilité : DMSO (avec parcimonie), méthanol (avec parcimonie)
Forme : poudre
Densité relative : 1,71
Couleur : blanc
Odeur : inodore à l'état pur
Solubilité dans l'eau : 0,0065 g/100 ml
Sensibilité hydrolytique 4 : aucune réaction avec l'eau dans des conditions neutres
Merck : 14,10172
BRN : 3707008
InChIKey : DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L
LogP : 1,65 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 137-30-4 (référence de la base de données CAS)
IARC : 3 (Vol. Sup 7, 53) 1991
Référence de chimie NIST : diméthyldithiocarbamate de zinc (137-30-4)
Système de registre des substances de l'EPA : zirame (137-30-4)

Blanc et inodore lorsqu'il est pur.
Presque insoluble dans l'eau ; soluble dans l'acétone, le sulfure de carbone, le chloroforme, les alcalis dilués et l'acide chlorhydrique concentré.

Chimie
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est un dithiocarbamate de zinc prototypique, une large classe de complexes de coordination de formule Zn(R2NCS2)2, où R peut être modifié.
De tels composés sont produits en traitant le zinc et le dithiocarbamate (R2NCS2−), comme illustré avec le diméthyldithiocarbamate :

2 (CH3)2NCS2− + Zn2+ → Zn((CH3)2NCS2)2

Chaque année, environ 1,9 million de livres de l'ingrédient actif ziram sont utilisées.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est souvent vendu sous forme de poudre ou de granulés.
Les complexes de diméthyldithiocarbamate de zinc se dégradent thermiquement pour donner du sulfure de zinc.

Structure
Les composés de type Zn(S2CNR2)2 sont dimériques, c'est-à-dire que leur formule correcte est [Zn(S2CNR2)2]2.
Chaque centre Zn se trouve dans un site pentacoordonné déformé, avec quatre liaisons Zn–S de 2,3 Å de longueur et une interaction Zn–S de plus de 2,8 Å de longueur.

Les dérivés mono-zinc sont obtenus en ajoutant des ligands forts (L) tels que des amines, qui donnent des adduits Zn(S2CNR2)2L.

Utilisations
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est un fongicide protecteur appliqué au feuillage pour lutter contre les maladies des fruits à pépins, des fruits à noyau, des noix, des vignes, des légumes et des plantes ornementales.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est utilisé pour lutter contre la tavelure des pommes et des poires, ainsi que contre la moniliose, l'alternariose, la septoriose, la cloque du pêcher, les trous de balle, la rouille, la pourriture noire et l'anthracnose.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est également utilisé comme répulsif pour la faune sauvage, étalé sous forme de pâte sur les troncs d'arbres ou pulvérisé sur les plantes ornementales, les arbres fruitiers dormants et d'autres cultures.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc fait partie d'une classe de dithiocarbamates et a été utilisé en agriculture comme fongicide et dans l'industrie du caoutchouc comme accélérateur de vulcanisation.

Connu sous le nom de zirame en agriculture, le diméthyldithiocarbamate de zinc a été introduit aux États-Unis en 1960 comme fongicide à large spectre.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc a été utilisé pour lutter contre la tavelure des pommes et des poires, l'enroulement des feuilles des pêches et l'anthracnose et la brûlure des tomates.
En 1981, d'autres utilisations du diméthyldithiocarbamate de zinc ont été approuvées, notamment la prévention de la brûlure des feuilles et de la tavelure des amandes, des trous de balle dans les abricots, de la pourriture brune et des taches foliaires dans les cerises, et de la tavelure et de l'anthracnose dans les noix de pécan.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc a également commencé à être utilisé sur les ornements résidentiels comme répulsif pour les oiseaux et les mammifères.
En tant que fongicide protecteur, le diméthyldithiocarbamate de zinc est actif à la surface de la plante où il forme une barrière chimique entre la plante et un champignon.
Un fongicide protecteur n'est pas absorbé par la plante et doit être appliqué avant l'infection.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc peut être pulvérisé directement sur les feuilles d'une plante ou utilisé comme traitement du sol et des semences.
Les cinq principales cultures sur lesquelles le diméthyldithiocarbamate de zinc est utilisé sont : les amandes, les pêches, les nectarines, les poires, les raisins de table et les raisins secs.

Le ziram est également utilisé comme ingrédient additif dans les adhésifs industriels, le calfeutrage et la peinture. Il sert également de répulsif pour les oiseaux et les mammifères sur les objets ornementaux extérieurs.

Profil de réactivité
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est un dithiocarbamate.
Des gaz inflammables sont générés par la combinaison de thiocarbamates et de dithiocarbamates avec des aldéhydes, des nitrures et des hydrures.
Les thiocarbamates et les dithiocarbamates sont incompatibles avec les acides, les peroxydes et les halogénures d'acide.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est corrosif pour le fer et le cuivre.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est incompatible avec les agents oxydants forts et les acides.
Le diméthyldithiocarbamate de zinc est également incompatible avec le mercure.

Effets écologiques
L'Agence américaine de protection de l'environnement a conclu que le ziram présente un faible risque de toxicité pour les mammifères, un risque modéré pour les oiseaux et un risque élevé pour les espèces aquatiques.
Après avoir examiné les études qui ont examiné l'effet du diméthyldithiocarbamate de zinc sur les organismes aquatiques, la base de données sur les pesticides du Pesticide Action Network a conclu que sa dose LC50 (quantité de pesticide létale pour 50 % des organismes testés dans le délai d'étude indiqué) pour les amphibiens le place dans la catégorie « hautement toxique ».