L'octoate de zinc (2-éthylhexanoate de zinc, n° CAS 136-53-8) est un carboxylate métallique très polyvalent largement utilisé dans les applications industrielles et scientifiques.
Cette revue complète examine sa synthèse, ses propriétés physico-chimiques, ses mécanismes de réaction et ses applications dans les revêtements, les polymères, les produits pharmaceutiques et la nanotechnologie.
Les avancées récentes, les considérations environnementales et les orientations futures de la recherche sont également abordées.
N° CAS 136-53-8
Octoate de zinc, 2-éthylhexanoate de zinc, CAS 136-53-8, agent desséchant, stabilisant PVC, agent antimicrobien
Synonymes
Octoate de zinc, également connu sous le nom de : 2-éthylhexanoate de zinc, éthylhexanoate de zinc(II), bis(2-éthylhexanoato)zinc, sel de zinc de l'acide octoïque
Numéro CAS : 136-53-8
Numéro CE : 205-253-3
Contexte historique
Synthétisé pour la première fois au début du 20e siècle comme siccatif pour peinture.
A pris de l'importance dans la stabilisation du PVC dans les années 1950.
Importance industrielle
Utilisations principales :
Revêtements : Accélère le séchage des résines alkydes.
Polymères : Empêche la dégradation thermique du PVC.
Produits pharmaceutiques : Propriétés antimicrobiennes et antifongiques.
Procédure:
Réactifs : Oxyde de zinc (ZnO) et acide 2-éthylhexanoïque.
Conditions : Chauffé à 80–100°C sous agitation.
Sous-produit : Eau (éliminée sous vide).
Rendement : ~95%
Procédure:
Réactifs : Chlorure de zinc (ZnCl₂) et octoate de sodium.
Solvant : Eau ou éthanol.
Précipitation : le NaCl est filtré.
Avantage : Produit de plus grande pureté.
Voies de synthèse alternatives
Synthèse électrochimique : Anode de zinc dans l'acide 2-éthylhexanoïque.
Synthèse assistée par micro-ondes : temps de réaction plus rapide.
Purification et caractérisation
Extraction par solvant : élimine l’acide n’ayant pas réagi.
Méthodes spectroscopiques :
FTIR : pics à ~1550 cm⁻¹ (étirement du carboxylate).
RMN : Signaux caractéristiques des protons alkyles.
XRD : Confirme la structure cristalline.
Propriétés physicochimiques
Propriétés générales
Valeur de la propriété
N° CAS 136-53-8
Formule moléculaire C<sub>16</sub>H<sub>30</sub>O<sub>4</sub>Zn
Poids moléculaire 351,80 g/mol
Aspect Liquide/gel visqueux incolore à jaune pâle
Point de fusion ~120°C (décomposition)
Densité 1,05–1,15 g/cm³
Solubilité Soluble dans les hydrocarbures, les alcools, les éthers
Stabilité thermique
Se décompose au-dessus de 200 °C en ZnO et sous-produits organiques.
Données spectroscopiques
FTIR : Bandes fortes à 1540–1560 cm⁻¹ (étirement asymétrique COO⁻).
RMN (¹H) : δ 0,8–2,5 ppm (protons alkyles).
Mécanismes d'action
En tant qu'agent de séchage (siccatif)
Mécanisme:
Le Zn²⁺ favorise l’oxydation radicalaire des acides gras insaturés.
Accélère la réticulation des résines alkydes.
En tant que stabilisateur de PVC
Mécanisme:
Récupère le HCl libéré lors de la dégradation du PVC.
Empêche la décomposition autocatalytique.
Activité antimicrobienne
Mécanisme:
Le Zn²⁺ perturbe les membranes cellulaires microbiennes.
Inhibe la croissance fongique et bactérienne.
Applications industrielles
Peintures et revêtements
Rôle : Séchoir primaire ou secondaire dans :
Résines alkydes
Revêtements époxy
Encres d'impression
Industrie des polymères
Stabilisation du PVC :
Utilisé dans les tuyaux, câbles et films en PVC rigide.
Vulcanisation du caoutchouc : Agit comme activateur.
Produits pharmaceutiques et cosmétiques
Crèmes antifongiques (par exemple, traitements pour le pied d’athlète).
Conservateur dans les pommades.
Applications émergentes
Nanotechnologie : Précurseur du Nano-ZnO.
Revêtements bioactifs : surfaces antimicrobiennes.
Progrès récents
octoate de nano-zinc
Surface spécifique plus élevée → activité catalytique améliorée.
Alternatives biosourcées
Dérivé de sources renouvelables d’acide octoïque.
Catalyseurs hybrides
Combiné avec des métaux des terres rares pour des performances améliorées.
Statut réglementaire
REACH : Enregistré dans l'UE.
EPA : Approuvé pour un usage industriel.
Manutention et stockage
Conservation : Dans des contenants hermétiques, à l'abri de l'humidité.
EPI : Gants et lunettes de protection recommandés.
Conclusion et perspectives d'avenir
L'octoate de zinc reste indispensable dans les revêtements, les polymères et la médecine.
Orientations de recherche futures :
Méthodes de synthèse vertes.
Applications biomédicales (par exemple, cicatrisation des plaies).
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'OCTOATE DE ZINC
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé