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L'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) est un composé chimique qui peut être utilisé comme agent antifongique.
Il a été démontré que l'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) a une activité génotoxique in vitro et in vivo.
L'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) se lie à la surface de la paroi cellulaire fongique et inhibe la synthèse de l'ergostérol, un composant de la membrane cellulaire fongique.
CAS : 13463-41-7
MF : C10H8N2O2S2Zn
MW : 317,7
EINECS : 236-671-3
Synonymes
1-HYDROXY-2-PYRIDINE THIONE, SEL DE ZN ; 1-HYDROXYPYRIDINE-2-THIONE DE ZINC ; pyrithione zincique ; bis[(1-oxylatopyridinium)-2-ylthio] zinc ; bis[(1-oxylatopyridinium-2-yl)thio]zinc ; bis[[(pyridine 1-oxyde)-2-yl]thio] sel de zinc ; bis(2-pyridylthio) 1,1'-dioxyde de zinc 1-hydroxypyridine-2-thione sel de zinc 2-pyridinethiol 1-oxyde sel de zinc pyrithione de zinc ; zincpolyanemine
Cette liaison empêche la formation d'un Complexe ergostérol-zinc avec les enzymes du cytochrome P450, nécessaires à la biosynthèse des stérols, entraînant une inhibition du métabolisme énergétique.
Le système modèle pour le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est un mélange de 1-hydroxypyridine-2-thione (1HP) et d'ions zinc dans l'eau.
Certaines études ont montré que le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) peut provoquer une toxicité à long terme, notamment une toxicité à l'éther de glycol, lorsqu'il est appliqué localement sur les cheveux ou la peau.
Les toxicités aiguës peuvent inclure une irritation cutanée ou une dermatite de contact due aux shampooings contenant cette substance.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est le complexe pyrithione de bromure de zinc, au début des années 1930, était déjà synthétisé et utilisé comme agent antifongique ou antibactérien topique.
À température ambiante, le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est une poudre cristalline blanche à jaune.
Légère odeur caractéristique.
Insoluble dans l'eau.
Solubilité : eau 15 mg/kg ; pH = 8 Eau 35 mg/kg ; Éthanol 100 mg/kg ; polyéthylène glycol (PEG400) 2000 mg/kg. Une plage de pH optimale de 4,5 à 9,5 ; fraction massique de suspension à 10 % pH 3,6.
L'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) réagit avec les tensioactifs cationiques et non ioniques en formant un précipité insoluble, instable à la lumière et aux oxydants, à des températures plus élevées. L'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) n'est pas stable aux acides et aux bases.
L'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) n'est pas compatible avec l'EDTA, les tensioactifs non ioniques le rendent partiellement désactivé.
En présence de métaux lourds, une chélation ou une anti-séquestration se produit et ces chélates sont insolubles dans l'eau.
Les normes EEC et GB7916-87 prévoient que la concentration maximale admissible de la fraction massique de Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) sur les cosmétiques est de 0,5 %, uniquement pour le nettoyage après utilisation des produits.
Concentration générale de 250 à 1 000 mg/kg (actif), le Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) peut être utilisé dans les gels, crèmes, lotions, poudre de talc et shampooing antipelliculaire, déodorant et également pour la désinfection des articles.
Les shampooings au Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) (à des concentrations comprises entre 1 et 2 %) et les shampooings au sulfure de sélénium se sont révélés efficaces dans le traitement du psoriasis du cuir chevelu.
Cependant, leur efficacité n'a pas été prouvée par des études contrôlées.
Il existe également des preuves que les shampooings contenant des agents antifongiques (par exemple le kétoconazole) peuvent avoir un effet bénéfique sur les affections du cuir chevelu.
Il convient de noter que le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est beaucoup moins efficace que ceux contenant des goudrons, des corticostéroïdes ou des kératolytiques.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est l'ingrédient actif de plusieurs shampooings utilisés pour contrôler les pellicules et la dermatite séborrhéique et est également efficace dans le traitement du pityriasis versicolor.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) reste incertain si les effets bénéfiques sont causés par un effet antiprolifératif ou antimicrobien ou les deux.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est substantiel pour les cheveux, permettant un effet thérapeutique continu après le lavage.
L'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) est largement utilisée dans les shampooings antipelliculaires et est un allergène classique. Des réactions concomitantes sont attendues à la fois au zinc et à la pyrithione de sodium.
Les organométalliques, tels que la pyrithione de zinc, sont réactifs avec de nombreux autres groupes.
Incompatible avec les acides et les bases.
Les organométalliques sont de bons agents réducteurs et donc incompatibles avec les agents oxydants.
Souvent réactifs avec l'eau pour générer des gaz toxiques ou inflammables.
L'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) est un complexe de coordination du zinc.
L'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) a des propriétés fongistatiques (inhibant la division des cellules fongiques) et bactériostatiques (inhibant la division des cellules bactériennes) et est utilisée dans le traitement de la dermatite séborrhéique et des pellicules.
Structure du composé
Les ligands pyrithione, qui sont formellement des monoanions, sont chélatés à Zn2+ via des centres oxygène et soufre.
À l'état cristallin, l'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) existe sous forme de dimère centrosymétrique (voir figure), où chaque zinc est lié à deux centres soufre et trois centres oxygène.
En solution, cependant, les dimères se dissocient via la scission d'une liaison Zn-O.
L'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) a été décrite pour la première fois dans les années 1930.
L'omadine de zinc (ZnPT, pyrithione de zinc) est la base conjuguée dérivée du 2-mercaptopyridine-N-oxyde, un dérivé du pyridine-N-oxyde.
Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) Propriétés chimiques
Point de fusion : environ 240℃
Densité : 1,782 g/cm3 (température : 25 °C)
Pression de vapeur : 0 Pa à 25℃
Température de stockage : scellé au sec, température ambiante
Solubilité : presque transparente dans la pyridine
Forme : poudre
Couleur : blanche à orange à verte
Odeur : douce caractéristique
Solubilité dans l'eau : insoluble (< 0,1 g/100 ml à 21 ºC)
Merck : 14,7994
InChI : InChI=1S/2C5H5NOS.Zn/c2*7-6-4-2-1-3-5(6)8;/h2*1-4,8H;/q;;+2/p-2
Clé InChI : OTPSWLRZXRHDNX-UHFFFAOYSA-L
LogP : 0,9 à 25 ℃ et pH 7,5-7,7
Tension superficielle : 73 mN/m à 7,22 mg/L et 20 ℃
Référence de la base de données CAS : 13463-41-7 (référence de la base de données CAS)
Système de registre des substances de l'EPA : Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) (13463-41-7)
Utilisations
Shampooing antipelliculaire, Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) peut inhiber la croissance des bactéries Gram positives et négatives et des moisissures, prendre soin des cheveux efficacement, retarder le vieillissement des cheveux, contrôler les cheveux blancs et la génération de chute de cheveux.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est également utilisé comme conservateur cosmétique, huile, biocide pour peinture.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) a un fort pouvoir destructeur sur les champignons et les bactéries, ce qui lui permet de tuer efficacement les champignons des pellicules, jouant un rôle dans les pellicules.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est un conservateur contre les bactéries, les champignons et les levures.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est instable à la lumière et en présence d'agents oxydants.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est utile dans les gels, les crèmes, les lotions épaisses et le talc.
Les réactions peuvent conduire à un eczéma photosensible et au syndrome réticuloïde actinique.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est utilisé comme agent antifongique, antibactérien et antiséborrhéique utilisé dans de nombreux shampooings et crèmes capillaires.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est directement cytotoxique et a des effets antimicrobiens.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) se trouve dans de nombreux shampooings (DHS-Zinc, Head and Shoulders) et doit être appliqué 5 minutes par jour pendant 2 semaines.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est l'ingrédient actif de plusieurs shampooings utilisés pour contrôler les pellicules et la dermatite séborrhéique et est également efficace dans le traitement du pityriasis versicolor.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) reste incertain si les effets bénéfiques sont causés par un effet antiprolifératif ou antimicrobien ou les deux.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est substantiel pour les cheveux, permettant un effet thérapeutique continu après le lavage.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est utilisé comme agent antipelliculaire et bactéricide dans les cosmétiques, et est largement utilisé dans la préparation de shampooings antipelliculaires.
Principalement utilisé dans les cosmétiques, les shampooings, les soins de la peau, mais également utilisé dans les adhésifs, les peintures, les peintures, etc.
Médecine
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) peut être utilisé pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) a également des propriétés antibactériennes et est efficace contre de nombreux agents pathogènes des genres Streptococcus et Staphylococcus.
Les autres applications médicales du zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) comprennent les traitements du psoriasis, de l'eczéma, de la teigne, des champignons, du pied d'athlète, de la peau sèche, de la dermatite atopique, du pityriasis versicolor et du vitiligo.
Peinture
En raison de sa faible solubilité dans l'eau (8 ppm à pH neutre), le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) peut être utilisé dans les peintures extérieures et autres produits qui protègent contre la moisissure et les algues.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est un algicide.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est chimiquement incompatible avec les peintures qui utilisent des agents de durcissement à base de carboxylate métallique.
Lorsque le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est utilisé dans les peintures au latex avec de l'eau contenant beaucoup de fer, un agent séquestrant qui lie préférentiellement les ions fer est nécessaire.
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) se décompose lentement sous l'action des rayons ultraviolets, offrant des années de protection en plein soleil.
Éponges
Le zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est un traitement antibactérien pour les éponges ménagères, tel qu'utilisé par la société 3M.
Vêtements
Un procédé permettant d'appliquer du Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) sur du coton avec des résultats lavables a été breveté aux États-Unis en 1984.
Le Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est utilisé pour empêcher la croissance microbienne dans le polyester.
Les textiles avec du Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) appliqué protègent contre les micro-organismes responsables des odeurs.
Les exportations de textiles antimicrobiens ont atteint 497,4 millions de dollars US en 2015.
Applications pharmaceutiques
Le Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) est un régulateur de la kératinisation, le sulfure de sélénium a des propriétés antimicrobiennes et le kétoconazole est un agent antifongique (c'est-à-dire qu'il peut assurer la réduction de la levure lipophile Malassezia furfur).
Synthèse
1000 g de pyrithione de sodium, solution aqueuse à 20 % (1,34 mmol de pyrithione de sodium) ont été ajoutés dans un réacteur de 2 L équipé d'un agitateur mécanique et chauffés à 70 °C sous agitation.
A la solution ont été ajoutés 190 g de chlorure de zinc à 50 % (0,7 mmol de chlorure de zinc) en 10 minutes.
Une fois l'ajout terminé, la solution a été agitée à 70 °C pendant une heure, déshydratée puis lavée avec 500 g d'eau distillée.
Le solide ainsi obtenu a été séché avec un sécheur à air chaud à 70 °C pour avoir une teneur en humidité inférieure à 0,5 % et broyé avec un broyeur à marteaux pour obtenir une poudre fine de Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc).
Le Zinc omadine (ZnPT, pyrithione de zinc) ainsi obtenu était de 212 g avec un rendement de 99,5 %.
