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L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est synthétisé à partir du γ-tocophérol par l'action de l'enzyme γ-tocophérol méthyltransférase.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la principale forme de vitamine E dans le plasma humain.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est présent dans l'huile de graines de tournesol.
Numéro CAS : 59-02-9
Numéro CE : 200-412-2
Nom IUPAC : (2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol
Formule chimique : C29H50O2
Autres noms : alpha-tocophérol, D-alpha-tocophérol, 59-02-9, 5,7,8-triméthyltocol, (+)-alpha-tocophérol, 2074-53-5, Aquasol E, TOCOPHÉROL, (R,R,R)-alpha-tocophérol, Phytogermine, Eprolin, a-tocophérol, (2R,4'R,8'R)-alpha-tocophérol, dl-a-tocophérol, Denamone, Viteolin, Esorb, alpha-tocophérol, D-, alpha-tocophérol, alpha-vitamine E, alpha-tocophérol, D-alpha tocophérol, (2R)-2,5,7,8-TÉTRAMÉTHYL-2-[(4R,8R)-4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDÉCYL]CHROMAN-6-OL, (R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)chroman-6-ol, vitamine Ea, syntophérol, tocophérol (R,S), 1406-18-4, CHEBI:18145, vitamine E, Evitaminum, Profecundin, Waynecomycin, Almefrol, Emipherol, Epsilan, Etamican, Tokopharm, Vascuals, Vitayonon, Etavit, Ilitia, Evion, (2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromène-6-ol, BPBio1_000362, 18920-62-2, Vitaplex E, DTXSID0026339, Eprolin S, Spavit E, ido-E, Endo E, N9PR3490H9, Vita E, Lan-E, Med-E, vitamine antistérilité, a-vitamine E, (2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol, 2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-, (2R)-, Vi-E, E307, (+/-)-alpha-tocophérol, 2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4',8',12'-triméthyltridécyl)-6-chromanol, 2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-, (2R)-rel-, DTXCID706339, Viprimol, alpha-Tokoferol, da-tocophérol, MFCD00072045, rel-alpha-vitamine E, RRR-alpha-tocophérol, vitamine E alpha, Viterra E, E Prolin, CAS-59-02-9, 2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-, (2R)-, 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, (2R-(2R*(4R*,8R*)))-, 2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, [2R-[2R*(4R*,8R*)]]-, SMR000471844, VIV, acide alpha-tocophérol, Tenox GT 1, Rhenogran Ronotec 50, Covitol F 1000, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyran-6-ol, E 307 (tocophérol), (all-R)-alpha-Tocophérol, Phytogermin, Palmvtee, alpha-Tocoférol, (+/-)-Med-E, UNII-N9PR3490H9, Vitamine Ealpha, CCRIS 3588, NSC-20812, aD-Tocophérol, .ALPHA.-TOCOPHEROL, D-, HSDB 2556Pheryl-E, DL--Tocophérol, Vita plus E, rel--Vitamine E, d-..-Tocophérol, Vitamine e d-alpha, NCGC00016688-02, (+)--tocophérol, Prestwick_653, EINECS 200-412-2, EINECS 215-798-8, EINECS 218-197-9, .alpha.-Vitamine E, (+)-a-tocophérol, NSC 20812, NSC 82623, RRR-alpha-tocophérol, vitamine E [USP], ()-alpha-tocophérol, delta-alpha-tocophérol, alpha-delta-tocophérol, tocophérol, d-alpha-, vitamine E (forme D), CHEMBL47, (R,R,R)-a-tocophérol, Prestwick3_000404, E 307, (+)-alpha-Tocophérol, (+)-.alpha.-Tocophérol, bmse000600, R,r,r-.alpha.-tocophérol, EC 200-412-2, SCHEMBL3097, UNII-H4N855PNZ1, BIDD:PXR0174, BSPBio_000328, MLS001066396, MLS001335981, MLS001335982, BIDD:ER0562, INS N°307A, T1539_SIGMA, H4N855PNZ1, INS-307A, (+)-ALPHA-TOCOPHÉROL-, ALPHA-TOCOPHÉROL [HSDB], (2R,4'R,8'R)-a-Tocophérol, .ALPHA.-TOCOPHÉROL [MI], (+)--Tocophérol ; D--Tocophérol, HMS2096A10, HMS2231G08, C29H50O2 (D-alpha-tocophérol), D-ALPHA TOCOPHÉROL [MART.], HY-N0683, ZINC4095858, Tox21_110563, Tox21_113208, Tox21_202081, BDBM50458513, E-307A, LMPR02020001, AKOS004910417, CS-8161, DB00163, (2R)-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-2,5,7,8-tétraméthylchroman-6-ol, NCGC00142625-01, NCGC00142625-04, NCGC00142625-05, NCGC00142625-06, NCGC00142625-07, NCGC00142625-10, NCGC00259630-01, (2R*(4R*,8R*))-(1)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyran-6-ol, AS-13990, J24.260H, rel-(+)--Tocophérol ; rel-D--tocophérol, T2309, C02477, F82497, d-alpha, d-bêta, d-gamma et d-delta tocophérols, EN300-7417123, Q158348, Q-201932, W-107596, W-109164, Z2235811339, 07AA93F0-3339-4EEC-B50B-ADB70F657087, (2R,4'R,8'R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4',8',12'-triméthyltridécyl)-6-chromanol, 3,4-Dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-1--benzopyran-6-ol, (2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol, (2R)-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-2H-1-benzopyran-6-ol, (R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydro-2H-chromène-6-ol, 2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, 2R- 2R*(4R*,8R*) -
α-tocophérol (alpha-tocophérol) qui a une configuration R,R,R.
Stéréoisomère naturel de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol), on le retrouve notamment dans les huiles de tournesol et d'olive.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est un type de vitamine E.
Le numéro E de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est « E307 ».
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) existe sous huit formes différentes, quatre tocophérols et quatre tocotriénols.
Tous présentent un cycle chromane, avec un groupe hydroxyle qui peut donner un atome d’hydrogène pour réduire les radicaux libres et une chaîne latérale hydrophobe qui permet la pénétration dans les membranes biologiques.
Par rapport aux autres, l’α-tocophérol (alpha-tocophérol) est préférentiellement absorbé et accumulé chez l’homme.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) se trouve dans une variété de tissus, étant liposoluble, et absorbé par l'organisme de diverses manières.
La forme la plus répandue, l'α-tocophérol (alpha-tocophérol), est impliquée dans des processus moléculaires, cellulaires et biochimiques étroitement liés à l'homéostasie globale des lipoprotéines et des lipides.
Les recherches en cours sont considérées comme « essentielles pour la manipulation de l'homéostasie de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) dans diverses maladies liées au stress oxydatif chez l'homme ».
L’une de ces pathologies est le rôle de l’α-tocophérol (alpha-tocophérol) dans l’utilisation par les parasites du paludisme pour se protéger de l’environnement hautement oxydant des érythrocytes.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est un antioxydant puissant et la forme la plus biologiquement active de la vitamine E.
Parce que l’α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la forme de vitamine E la plus essentielle au fonctionnement biologique, l’α-tocophérol (alpha-tocophérol) est souvent utilisé comme synonyme de vitamine E.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la forme de vitamine E qui est préférentiellement absorbée et accumulée chez l'homme.
La mesure de l'activité de la « vitamine E » en unités internationales (UI) était basée sur l'amélioration de la fertilité par la prévention des fausses couches chez les rates gravides par rapport à l'α-tocophérol.
Bien que la forme monométhylée ddd-γ-tocophérol soit la forme la plus répandue de vitamine E dans les huiles, il existe des preuves que les rats peuvent méthyler cette forme en α-tocophérol (alpha-tocophérol) préféré, puisque plusieurs générations de rats ont conservé des niveaux tissulaires d'α-tocophérol (alpha-tocophérol), même lorsque ces générations n'ont été nourries que de γ-tocophérol tout au long de leur vie.
Il y a trois stéréocentres dans l'α-tocophérol (alpha-tocophérol), c'est donc une molécule chirale.
Les huit stéréoisomères de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) diffèrent dans la disposition des groupes autour de ces stéréocentres.
Dans l'image de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) ci-dessous, les trois stéréocentres sont sous la forme R.
Cependant, si le milieu des trois stéréocentres était modifié (de sorte que l'hydrogène pointe désormais vers le bas et le groupe méthyle vers le haut), cela deviendrait la structure de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol).
Ces stéréoisomères peuvent également être nommés dans une nomenclature alternative plus ancienne, où les stéréocentres sont sous la forme d ou l.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est un type de vitamine E qui est accumulé et absorbé chez l'homme.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) a un numéro E, E307, et est utilisé comme antioxydant.
Les produits non classés fournis indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est un liquide huileux rouge brunâtre ou jaune clair transparent avec une odeur et un goût doux et particuliers.
Soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther, le chloroforme ou l'huile végétale, presque insoluble dans l'eau.
Point d'ébullition élevé (250°C), stable à la chaleur.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) devient rouge foncé lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) n'a pas de chaleur et ne participe pas au métabolisme humain.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est largement présent dans les plantes et les animaux dans la nature et peut être extrait d'une variété d'huiles végétales, de légumes à feuilles, d'organes animaux et de substances relativement riches en α-tocophérol (alpha-tocophérol) et en tocotriénols.
Actuellement, l’α-tocophérol (alpha-tocophérol) provient principalement des huiles végétales et de leurs produits.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la forme alpha biodisponible par voie orale de la vitamine E liposoluble naturelle, dotée de puissantes activités antioxydantes et cytoprotectrices.
Lors de son administration, l’α-tocophérol (alpha-tocophérol) neutralise les radicaux libres, protégeant ainsi les tissus et les organes des dommages oxydatifs.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) s'incorpore dans les membranes biologiques, empêche l'oxydation des protéines et inhibe la peroxydation lipidique, maintenant ainsi l'intégrité de la membrane cellulaire et protégeant la cellule contre les dommages.
De plus, l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) inhibe l'activité de la protéine kinase C (PKC) et des voies médiées par la PKC.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) module également l'expression de divers gènes, joue un rôle clé dans la fonction neurologique, inhibe l'agrégation plaquettaire et améliore la vasodilatation.
Comparé aux autres formes de tocophérol, l’α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la forme la plus active biologiquement et celle qui est préférentiellement absorbée et retenue dans l’organisme.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est une forme naturelle de vitamine E, une vitamine liposoluble dotée de puissantes propriétés antioxydantes.
Considéré comme essentiel à la stabilisation des membranes biologiques (en particulier celles contenant de grandes quantités d'acides gras polyinsaturés), l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est un puissant piégeur de radicaux peroxyles et inhibe de manière non compétitive l'activité de la cyclooxygénase dans de nombreux tissus, entraînant une diminution de la production de prostaglandines.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) inhibe également l'angiogenèse et la dormance tumorale en supprimant la transcription du gène du facteur de croissance endothélial vasculaire (VEGF).
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est parfois appelé vitamine antistérilité, facteur X (une désignation antérieure), chimiquement la vitamine E est l'alpha-tocophérol.
Les analogues actifs et les composés apparentés comprennent : le dl-α-tocophérol ; le 1-α-tocophérol ; les esters (succinate, acétate, phosphate) et les β, ζ 1, ζ 2- tocophérols.
Les principales formes physiologiques sont le Da-tocophérol, la tocophéronolactone et leurs esters phosphates.
Liquide visqueux vert clair jaune ou jaune clair, essentiellement insipide, densité relative de 0,947 à 0,955.
Insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol, l'essence, les esters éthyliques et les huiles végétales.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est stable à la chaleur et ne se décompose presque pas lorsqu'il est chauffé à 200 ℃ ; l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est stable à l'oxygène de l'air, mais l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) subit une oxydation lente et la résistance à l'oxydation du produit synthétisé est plus faible que celle du produit naturel.
La couleur de la lumière visible s’assombrit progressivement.
Fonction et rôle physiologiques
α-tocophérol (alpha-tocophérol) comprenant α, β, δ, gamma tocophérol et les tocotriénols correspondants et 8 autres types de substances, appartenant aux vitamines liposolubles, avec anti-radicaux libres, anti-vieillissement, prévention de la kératinisation de la peau, amélioration de la fonction immunitaire physique humaine et animale et de la fonction immunitaire cellulaire, prévention et traitement des maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires et d'autres fonctions physiologiques importantes.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) possède deux sources principales de vitamine E naturelle et d'EV synthétique.
L'α-tocophérol naturel (alpha-tocophérol) est un tocophérol mixte contenant une variété de monomères, mais l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est supérieur à l'α-tocophérol synthétique (alpha-tocophérol) à la fois en termes d'activité physiologique et de capacité antioxydante, et l'α-tocophérol naturel (alpha-tocophérol) sur le corps humain n'a pas d'effets secondaires toxiques, donc dans les produits alimentaires, nutritionnels et de santé et les cosmétiques et autres industries, l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est utilisé par la majorité des consommateurs de tous âges.
Stéréoisomères
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) possède trois stéréocentres, c'est donc une molécule chirale.
Les huit stéréoisomères de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) diffèrent dans la configuration de ces stéréocentres.
Le RRR-α-tocophérol est naturel.
L'ancien nom du RRR-α-tocophérol est d-α-tocophérol, mais cette dénomination d/l ne doit plus être utilisée, car il n'est pas clair si le l-α-tocophérol doit signifier l'énantiomère SSS ou le diastéréoisomère SRR, pour des raisons historiques.
Le SRR peut être appelé 2-épi-α-tocophérol, le mélange diastéréoisomérique de RRR-α-tocophérol et de 2-épi-α-tocophérol peut être appelé 2-ambo-α-tocophérol (anciennement appelé dl-α-tocophérol).
Le mélange des huit diastéréomères est appelé all-rac-α-tocophérol.
Une UI de tocophérol est définie comme 2⁄3 milligramme de RRR-α-tocophérol (anciennement appelé d-α-tocophérol).
1 UI est également définie comme 0,9 mg d'un mélange égal des huit stéréoisomères, qui est un mélange racémique, l'acétate de rac-α-tocophéryle.
Ce mélange de stéréoisomères est souvent appelé acétate de dl-α-tocophéryle.
À partir de mai 2016, l'unité UI devient obsolète, de sorte que 1 mg de « vitamine E » correspond à 1 mg de d-alpha-tocophérol ou 2 mg de dl-alpha-tocophérol.
Utilisations
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la forme naturelle de vitamine E la plus bioactive.
Les sources les plus riches sont les légumes verts, les céréales et les huiles, en particulier les huiles de palme, de carthame et de tournesol.
Utilisation de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) dans les applications de culture de cellules d'insectes comme antioxydant.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est utilisé pour la prévention de l'avortement, de l'avortement habituel et de la menace d'avortement causés par une carence en vitamine E, ainsi que pour le traitement de l'infertilité et de l'anémie nutritionnelle à cellules géantes du nourrisson.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est utilisé dans les produits suivants : produits pharmaceutiques, cosmétiques et produits de soins personnels.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est utilisé dans les domaines suivants : services de santé.
La libération d'α-tocophérol (alpha-tocophérol) dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels et dans les substances présentes dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels et produits pharmaceutiques.
D’autres rejets d’α-tocophérol (alpha-tocophérol) dans l’environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l’utilisation en intérieur comme auxiliaire de fabrication.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) a une forte réduction, dans le métabolisme du corps humain dans le processus d'antioxydant et prévient ainsi le rôle du vieillissement, peut maintenir la fonction normale des organes reproducteurs.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) peut également être utilisé comme exhausteur de nutriments.
Les dispositions chinoises peuvent être utilisées pour renforcer l’huile de sésame, l’huile de salade, la margarine et les produits laitiers.
La dose était de 100 à 180 mg/kg, la dose était de 40 à 70 ug/kg dans les aliments pour nourrissons enrichis et la dose maximale était de 20 à 40 mg/L dans les boissons au tocophérol enrichies ; la quantité utilisée dans la boisson lactée enrichie est de 10 à 20 ug/kg.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est largement distribué dans les graisses animales et végétales, le jaune d'œuf, le lait, les fruits, les feuilles de laitue et d'autres aliments.
L’huile de germe de blé, l’huile de maïs, l’huile d’arachide et l’huile de coton sont également riches en α-tocophérol (alpha-tocophérol).
Danger pour la santé
Les fonctions physiologiques des substances α-tocophérol (alpha-tocophérol) comprennent :
antioxydant biologique;
maintien d'une croissance normale;
protège les acides gras insaturés et les structures membranaires ;
favorise l’absorption intestinale des acides gras insaturés ;
maintient un métabolisme musculaire normal ;
maintient l’intégrité du système vasculaire et du système nerveux central ;
agent détoxifiant; et
maintient les tubules rénaux, les poumons, les structures génitales, le foie et les membranes des globules rouges.
Chez le bétail et les animaux de laboratoire, une carence en substances α-tocophérol (alpha-tocophérol) peut provoquer une dégénérescence des tissus reproducteurs, une dystrophie musculaire, une encéphalomalacie et une nécrose du foie.
Des recherches considérables sont nécessaires pour déterminer pleinement la supplémentation des régimes alimentaires du bétail, à moins que des symptômes typiques d’une carence n’apparaissent.
Des symptômes sont apparus là où il y avait des carences en sélénium dans le sol et là où il y avait des niveaux excessifs de nitrates dans le sol.
« Muscle blanc » est le terme utilisé pour décrire une affection de dystrophie musculaire chez les bovins.
Actions biochimiques/physiologiques
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est essentiel à la photosynthèse dans la souche PCC 6803 de Synechocystis sp.
La supplémentation en α-tocophérol (alpha-tocophérol) diminue la peroxydation lipidique et l’agrégation plaquettaire.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) inhibe la protéine kinase C et peut jouer un rôle clé dans la régulation des gènes.
