α-TOKOFEROL (ALFA-TOKOFEROL)

α-Tokoferol (alfa-tokoferol), γ-tokoferol metiltransferaz enziminin etkisiyle γ-tokoferolden sentezlenir.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol), insan plazmasındaki E Vitamininin majör formudur.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol), ayçiçeği çekirdeği yağında bulunur.

CAS Numarası: 59-02-9
AB Numarası: 200-412-2
IUPAC Adı: (2R)-2,5,7,8-Tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltrideasil]-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-ol
Kimyasal Formül: C29H50O2

Diğer adlar: alfa-Tokoferol, D-alfa-Tokoferol, 59-02-9, 5,7,8-Trimetiltokol, (+)-alfa-Tokoferol, 2074-53-5, Aquasol E, TOKOFEROL, (R,R,R)-alfa-Tokoferol, Fitogermin, Eprolin, a-Tokoferol, (2R,4'R,8'R)-alfa-Tokoferol, dl-a-Tokoferol, Denamone, Viteolin, Esorb, alfa-Tokoferol, D-, Tokoferol alfa, alfa-Vitamin E, alfa Tokoferol, D-alfa tokoferol, (2R)-2,5,7,8-TETRAMETİL-2-[(4R,8R)-4,8,12-TRİMETİLTRİDESİL]KROMAN-6-OL, (R)-2,5,7,8-Tetrametil-2-((4R,8R)-4,8,12-trimetiltrideasil)kroman-6-ol, Ea Vitamini, Sintoferol, Tokoferol (R,S), 1406-18-4, CHEBI:18145, E Vitamini, Evitaminum, Profecundin, Waynekomisin, Almefrol, Emiferol, Epsilan, Etamican, Tokopharm, Vasküler, Vitayonon, Etavit, Ilitia, Evion, (2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltrideasil]-3,4-dihidrokromon-6-ol, BPBio1_000362, 18920-62-2, Vitaplex E, DTXSID0026339, Eprolin S, Spavit E, ido-E, Endo E, N9PR3490H9, Vita E, Lan-E, Med-E, Antisterilite vitamini, a-Vitamin E, (2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridesil]-3,4-dihidro-2H-kromen-6-ol, 2H-1-Benzopiran-6-ol, 3,4-dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridesil]-, (2R)-, Vi-E, E307, (+/-)-alfa-Tokoferol, 2,5,7,8-Tetrametil-2-(4',8',12'-trimetiltrideasil)-6-kromanol, 2H-1-Benzopiran-6-ol, 3,4-dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltrideasil]-, (2R)-rel-, DTXCID706339, Viprimol, alfa-Tokoferol, da-tokoferol, MFCD00072045, rel-alfa-E Vitamini, RRR-alfa-tokoferol, E Vitamini alfa, Viterra E, E Prolin, CAS-59-02-9, 2H-1-Benzopiran-6-ol, 3,4-dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-((4R,8R)-4,8,12-trimetiltrideasil)-, (2R)-, 2H-1-Benzopiran-6-ol, 3,4-dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltrideasil)-, (2R-(2R*(4R*,8R*)))-, 2H-1-Benzopiran-6-ol, 3,4-dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltrideasil)-, [2R-[2R*(4R*,8R*)]]-, SMR000471844, VIV, alfa-Tokoferol asit, Tenox GT 1, Rhenogran Ronotec 50, Covitol F 1000, 3,4-Dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltridesil)-2H-benzopiran-6-ol, E 307 (tokoferol), (all-R)-alfa-Tokoferol, Fitogermin, Palmvtee, alfa-Tokoferol, (+/-)-Med-E, UNII-N9PR3490H9, Vitamin Ealfa, CCRIS 3588, NSC-20812, aD-Tokoferol, .ALFA.-TOKOFEROL, D-, HSDB 2556Pheryl-E, DL--Tokoferol, Vita plus E, rel--Vitamin E, d-..-Tokoferol, Vitamin e d-alfa, NCGC00016688-02, (+)--tokoferol, Prestwick_653, EINECS 200-412-2, EINECS 215-798-8, EINECS 218-197-9, a-Vitamin E, (+)-a-Tokoferol, NSC 20812, NSC 82623, RRR-alfa-tokoferil, E Vitamini [USP], ()-alfa-Tokoferol, delta-alfa-tokoferol, alfa-delta-Tokoferol, Tokoferol, d-alfa-, E Vitamini (D-form), CHEMBL47, (R,R,R)-a-Tokoferol, Prestwick3_000404, E 307, (+)- alfa -Tokoferol, (+)-.alfa.-Tokoferol, bmse000600, R,r,r-.alfa.-tokoferol, EC 200-412-2, SCHEMBL3097, UNII-H4N855PNZ1, BIDD:PXR0174, BSPBio_000328, MLS001066396, MLS001335981, MLS001335982, BIDD:ER0562, INS NO.307A, T1539_SIGMA, H4N855PNZ1, INS-307A, (+)-ALFA-TOKOFEROL-, ALFA-TOKOFEROL [HSDB], (2R,4'R,8'R)-a-Tokoferol, .ALFA.-TOKOFEROL [MI], (+)-Tokoferol; D-Tokoferol, HMS2096A10, HMS2231G08, C29H50O2 (D-alfa-tokoferol), D-ALFA TOKOFEROL [MART.], HY-N0683, ZINC4095858, Tox21_110563, Tox21_113208, Tox21_202081, BDBM50458513, E-307A, LMPR02020001, AKOS004910417, CS-8161, DB00163, (2R)-2-((4R,8R)-4,8,12-trimetiltrideasil)-2,5,7,8-tetrametilkroman-6-ol, NCGC00142625-01, NCGC00142625-04, NCGC00142625-05, NCGC00142625-06, NCGC00142625-07, NCGC00142625-10, NCGC00259630-01, (2R*(4R*,8R*))-(1)-3,4-Dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltrideasil)-2H-benzopiran-6-ol, AS-13990, J24.260H, rel-(+)-Tokoferol; rel-D-Tokoferol, T2309, C02477, F82497, d-alfa, d-beta, d-gama ve d-delta tokoferoller, EN300-7417123, Q158348, Q-201932, W-107596, W-109164, Z2235811339, 07AA93F0-3339-4EEC-B50B-ADB70F657087, (2R,4'R,8'R)-2,5,7,8-Tetrametil-2-(4',8',12'-trimetiltrideasil)-6-kromanol, 3,4-Dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltrideasil)-2H-1- -benzopiran-6-ol, (2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltrideasil]-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-ol, (2R)-3,4-Dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltrideasil]-2H-1-benzopiran-6-ol, (R)-2,5,7,8-tetrametil-2-((4R,8R)-4,8,12-trimetiltrideasil)-3,4-dihidro-2H-kromon-6-ol, 2H-1-Benzopiran-6-ol, 3,4-dihidro-2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltrideasil)-, 2R- 2R*(4R*,8R*) -

R,R,R konfigürasyonuna sahip olan α-Tokoferol (alfa-tokoferol).
α-Tokoferolün (alfa-tokoferol) doğal olarak oluşan stereoizomeri olup özellikle ayçiçeği ve zeytinyağında bulunur.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol), E vitamininin bir türüdür.

α-Tokoferol'ün (alfa-tokoferol) E numarası "E307"dir.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol), dört tokoferol ve dört tokotrienol olmak üzere sekiz farklı formda bulunur.
Hepsi, serbest radikalleri azaltmak için bir hidrojen atomu verebilen bir hidroksil grubu ve biyolojik zarlara nüfuz etmeyi sağlayan hidrofobik bir yan zincir içeren bir kroman halkasına sahiptir.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) diğerlerine göre insan vücudunda daha fazla emilmekte ve biriktirilmektedir.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol), çeşitli dokularda bulunur, yağda çözünür ve vücut tarafından çok çeşitli yollarla alınır.
En yaygın formu olan α-Tokoferol (alfa-tokoferol), genel lipoprotein ve lipit homeostazıyla yakından ilişkili moleküler, hücresel, biyokimyasal süreçlerde rol oynar.
Devam eden araştırmaların "insanlarda çeşitli oksidatif stresle ilişkili hastalık durumlarında α-Tokoferol (alfa-tokoferol) homeostazının manipülasyonu için kritik" olduğuna inanılıyor.
Bu hastalık durumlarından biri de sıtma parazitlerinin eritrositlerdeki yüksek oksidatif ortamdan kendilerini korumak için kullandıkları α-Tokoferol (alfa-tokoferol)'ün rolüdür.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol), güçlü bir antioksidandır ve E vitamininin biyolojik olarak en aktif formudur.
Çünkü α-Tokoferol (alfa-tokoferol), biyolojik işleyiş açısından en temel E vitamini formudur ve sıklıkla E vitamini ile eş anlamlı olarak kullanılır.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol), E vitamininin insanlarda öncelikli olarak emilen ve biriken formudur.
Gebe sıçanlarda α-tokoferole göre düşüklerin önlenmesiyle doğurganlığın artırılması temel alınarak, uluslararası birim (IU) cinsinden "E vitamini" aktivitesinin ölçümü yapıldı.

Yağlarda bulunan en yaygın E vitamini formu monometile edilmiş ddd-γ-tokoferol formu olmasına rağmen, sıçanların bu formu tercih edilen α-Tokoferole (alfa-tokoferol) metilleştirebildiğine dair kanıtlar vardır, çünkü birkaç nesil sıçan, bu nesiller yaşamları boyunca sadece γ-tokoferol ile beslendiğinde bile α-Tokoferol (alfa-tokoferol) doku seviyelerini korumuştur.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol)'de üç adet stereomerkez bulunmaktadır, dolayısıyla bu kiral bir moleküldür.
α-Tokoferolün (alfa-tokoferol) sekiz stereoizomeri, bu stereo merkezlerin etrafındaki grupların düzenlenmesi bakımından farklılık gösterir.
Aşağıdaki α-Tokoferol (alfa-tokoferol) görüntüsünde üç stereomerkez de R formundadır.
Ancak, üç stereomerkezden ortası değişseydi (yani hidrojen aşağıyı, metil grubu ise yukarıyı gösteriyor olsaydı), bu, α-Tokoferolün (alfa-tokoferol) yapısı haline gelirdi.
Bu stereoizomerler, stereo merkezlerin d veya l formunda olduğu alternatif, daha eski bir isimlendirmeyle de adlandırılabilir.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol), insan vücudunda biriken ve emilen bir E vitamini türüdür.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) E numarası E307'dir ve antioksidan olarak kullanılır.
Tedarik edilen derecelendirilmemiş ürünler, genel endüstriyel kullanım veya araştırma amaçları için uygun bir dereceyi gösterir ve genellikle insan tüketimi veya terapötik kullanım için uygun değildir.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol), hafif, özel bir koku ve tada sahip, kahverengimsi kırmızı veya şeffaf, açık sarı yağlı bir sıvıdır.
Etanol, aseton, eter, kloroform veya bitkisel yağda çözünür, suda hemen hemen çözünmez.
Yüksek kaynama noktasına (250 °C) sahiptir, ısıya dayanıklıdır.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) havaya ve ışığa maruz kaldığında koyu kırmızı renge döner.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol) ısı içermez ve insan metabolizmasına katılmaz.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol), doğada bitki ve hayvanlarda yaygın olarak bulunur ve çeşitli bitkisel yağlardan, yapraklı sebzelerden, hayvan organlarından elde edilebilir ve α-Tokoferol (alfa-tokoferol) ve Tokotrienoller açısından nispeten zengin olan maddelerden elde edilir.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) günümüzde çoğunlukla bitkisel yağlardan ve ürünlerinden elde edilmektedir.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol), doğal olarak oluşan yağda çözünen E vitamininin oral yoldan biyoyararlanımlı alfa formudur ve güçlü antioksidan ve sitoprotektif aktivitelere sahiptir.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) uygulandığında serbest radikalleri nötralize ederek doku ve organları oksidatif hasardan korur.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) biyolojik zarlara katılarak protein oksidasyonunu önler ve lipid peroksidasyonunu inhibe eder, böylece hücre zarı bütünlüğünü korur ve hücreyi hasara karşı korur.

Ayrıca α-Tokoferol (alfa-tokoferol), protein kinaz C (PKC) ve PKC aracılı yolların aktivitesini inhibe eder.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) ayrıca çeşitli genlerin ekspresyonunu düzenler, nörolojik fonksiyonda önemli rol oynar, trombosit agregasyonunu inhibe eder ve vazodilatasyonu artırır.
Diğer tokoferol formlarıyla karşılaştırıldığında α-Tokoferol (alfa-tokoferol) biyolojik olarak en aktif formdur ve vücutta öncelikli olarak emilen ve tutulan formdur.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol), güçlü antioksidan özelliklere sahip yağda çözünen bir vitamin olan E vitamininin doğal olarak oluşan bir formudur.
Biyolojik zarların (özellikle yüksek miktarda çoklu doymamış yağ asitleri içeren zarların) stabilizasyonu için elzem olduğu düşünülen α-Tokoferol (alfa-tokoferol), güçlü bir peroksil radikal temizleyicisidir ve birçok dokuda siklooksijenaz aktivitesini rekabetçi olmayan bir şekilde inhibe ederek prostaglandin üretiminin azalmasına neden olur.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) aynı zamanda vasküler endotelyal büyüme faktörü (VEGF) gen transkripsiyonunu baskılayarak anjiyogenezisi ve tümör uykuda kalmasını da engeller.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol) bazen antisterile vitamini, faktör X (daha eski bir adlandırma) olarak da adlandırılır, kimyasal olarak E vitamini alfatokoferoldür.
Etkin analoglar ve ilişkili bileşikler şunlardır: dl-α-Tokoferol; 1-α-tokoferol; esterler (süksinat, asetat, fosfat) ve β, ζ 1, ζ 2-tokoferoller.
Başlıca fizyolojik formları Da-tokoferol, tokoferonolakton ve bunların fosfat esterleridir.

Açık yeşil sarı veya açık sarı renkte viskoz sıvı, temelde tatsız, bağıl yoğunluğu 0,947~0,955'tir.
Suda çözünmez, ancak etanol, benzin, etil esterler ve bitkisel yağlarda çözünür.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) ısıya dayanıklıdır ve 200 ℃'ye kadar ısıtıldığında neredeyse hiç parçalanmaz; α-Tokoferol (alfa-tokoferol) havadaki oksijene karşı dayanıklıdır, ancak α-Tokoferol (alfa-tokoferol) yavaş oksidasyona uğrar ve sentezlenen ürünün oksidasyon direnci doğal ürüne göre daha zayıftır.
Görünen ışığın rengi giderek koyulaştı.

Fizyolojik Fonksiyon ve Rol
α, β, δ, gama tokoferol ve karşılık gelen tokotrienoller ve yağda çözünen vitaminler sınıfına ait diğer 8 çeşit maddeyi içeren α-Tokoferol (alfa-tokoferol), serbest radikallere karşı savaşır, yaşlanmayı geciktirir, cilt keratinizasyonunu önler, insan ve hayvanın fiziksel bağışıklık fonksiyonunu ve hücresel bağışıklık fonksiyonunu iyileştirir, kardiyovasküler ve serebrovasküler hastalıkların önlenmesi ve tedavisi ve diğer önemli fizyolojik fonksiyonları sağlar.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol), doğal E vitamini ve sentetik VE'nin iki önemli kaynağıdır.
Doğal α-Tokoferol (alfa-tokoferol), çeşitli monomerler içeren karışık bir tokoferoldür, ancak α-Tokoferol (alfa-tokoferol), hem fizyolojik aktivite hem de antioksidan kapasite açısından sentetik α-Tokoferol'den (alfa-tokoferol) üstündür ve doğal α-Tokoferol'ün (alfa-tokoferol) insan vücudu üzerinde toksik olmayan yan etkileri vardır, bu nedenle gıda, beslenme ve sağlık ürünleri ile kozmetik ve diğer endüstrilerde, α-Tokoferol (alfa-tokoferol) her yaştan tüketicinin çoğunluğu tarafından tercih edilmektedir.

Stereoizomerler
α-Tokoferol (alfa-tokoferol)l üç stereomerkeze sahip olduğundan kiral bir moleküldür.
α-Tokoferolün (alfa-tokoferol) sekiz stereoizomeri, bu stereo merkezlerin konfigürasyonu bakımından farklılık gösterir.
Doğal olan RRR-α-tokoferoldür.
RRR-α-tokoferolün eski adı d-α-tokoferol'dür; ancak bu d/l isimlendirmesi artık kullanılmamalıdır; çünkü tarihsel nedenlerden dolayı l-α-tokoferolün SSS enantiyomeri mi yoksa SRR diastereomeri mi anlamına gelmesi gerektiği açık değildir.
SRR, 2-epi-α-tokoferol olarak adlandırılabilir, RRR-α-tokoferol ve 2-epi-α-tokoferolün diastereomerik karışımı 2-ambo-α-tokoferol (eski adıyla dl-α-tokoferol) olarak adlandırılabilir.
Sekiz diastereomerin karışımına all-rac-α-tokoferol adı verilir.

Bir IU tokoferol, 2⁄3 miligram RRR-α-tokoferol (eski adıyla d-α-tokoferol) olarak tanımlanır.
1 IU, aynı zamanda sekiz stereoizomerin eşit karışımı olan 0,9 mg'lık rasemik bir karışım, all-rac-α-tokoferil asetat olarak da tanımlanır.
Bu stereoizomer karışımına sıklıkla dl-α-tokoferil asetat adı verilir.
Mayıs 2016'dan itibaren IU birimi kullanılmaz hale geldi, yani 1 mg "E Vitamini" 1 mg d-alfa-tokoferol veya 2 mg dl-alfa-tokoferol'e eşit.

Kullanımlar
α-Tokoferol (alfa-tokoferol), E Vitamininin doğal olarak bulunan formları arasında en biyoaktif olanıdır.
En zengin kaynakları yeşil sebzeler, tahıllar ve yağlardır, özellikle palmiye, aspir ve ayçiçeği yağları.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) böcek hücre kültürü uygulamalarında antioksidan olarak kullanılır.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol), E vitamini eksikliğine bağlı düşük, tekrarlayan düşük ve düşük tehdidinin önlenmesinde, ayrıca kısırlık ve bebek beslenmesine bağlı dev hücreli aneminin tedavisinde kullanılır.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol) şu ürünlerde kullanılır: ilaç ve kozmetik ürünleri ile kişisel bakım ürünleri.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) sağlık hizmetlerinde şu alanlarda kullanılır.
α-Tokoferolün (alfa-tokoferol) çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: endüstriyel tesislerdeki işleme yardımcılarında ve minimum salınıma sahip kapalı sistemlerdeki maddelerde.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) kozmetik ve kişisel bakım ürünleri ile ilaçlarda kullanılır.
α-Tokoferolün (alfa-tokoferol) çevreye diğer salınımları şu şekilde meydana gelebilir: iç mekanda işleme yardımcısı olarak kullanılması.

α-Tokoferol (alfa-tokoferol), insan vücudundaki metabolizma sürecinde antioksidan rol oynayarak güçlü bir azaltıcı etkiye sahiptir ve böylece yaşlanmayı önler, üreme organlarının normal işlevini koruyabilir.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) aynı zamanda besin arttırıcı olarak da kullanılabilir.
Çin'in sağladığı imkânlar susam yağı, salata yağı, margarin ve süt ürünlerinin güçlendirilmesinde kullanılabilir.
Dozaj 100 ~ 180 mg/kg, zenginleştirilmiş bebek mamasında doz 40 ~ 70 ug/kg, zenginleştirilmiş tokoferol içeceğinde ise maksimum doz 20 ~ 40 mg/L; zenginleştirilmiş süt içeceğinde kullanılan miktar ise 10-20 ug/kg’dır.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) hayvansal ve bitkisel yağlarda, yumurta sarısında, sütte, meyvelerde, marul yapraklarında ve diğer gıdalarda yaygın olarak bulunur.
Buğday tohumu yağı, mısır yağı, fıstık yağı ve pamuk tohumu yağı da α-Tokoferol (alfa-tokoferol) açısından zengindir.

Sağlık Tehlikesi
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) maddelerinin fizyolojik fonksiyonları şunlardır:
biyolojik antioksidan;
normal büyümenin sürdürülmesi;
doymamış yağ asitlerini ve zar yapılarını korur;
doymamış yağ asitlerinin bağırsaktan emilimine yardımcı olur;
normal kas metabolizmasını korur;
damar sistemi ve merkezi sinir sisteminin bütünlüğünü korur;
detoksifiye edici madde; ve
böbrek tübüllerini, akciğerleri, genital yapıları, karaciğeri ve kırmızı kan hücresi zarlarını korur.

Çiftlik hayvanları ve laboratuvar hayvanlarında α-Tokoferol (alfa-tokoferol) maddesinin eksikliği üreme dokularında dejenerasyona, kas distrofisine, ensefalomalaziye ve karaciğer nekrozuna neden olabilir.
Tipik bir eksiklik belirtisi görülmediği sürece hayvan yemlerine takviye yapılmasının tam olarak belirlenmesi için önemli araştırmalara ihtiyaç vardır.
Toprakta selenyum eksikliğinin olduğu ve toprakta nitrat seviyesinin aşırı olduğu yerlerde belirtiler ortaya çıkmıştır.
"Beyaz kas" terimi sığırlarda kas distrofisi durumunu tanımlamak için kullanılır.

Biyokimya/fizyolojik Eylemler
α-Tokoferol (alfa-tokoferol), Synechocystis sp. suşu PCC 6803'te fotosentez için gereklidir.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol) takviyesi lipid peroksidasyonunu ve trombosit agregasyonunu azaltır.
α-Tokoferol (alfa-tokoferol), protein kinaz C'yi inhibe eder ve gen regülasyonunda önemli rol oynayabilir.