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Le 1,1-Dichloroéthane, identifié en chimie industrielle, en synthèse organique et en génie chimique par la formule moléculaire C2H4Cl2, est un composé organique synthétique appartenant à la classe des hydrocarbures chlorés et des dihalogénures géminés.
Le 1,1-Dichloroéthane, étant un liquide incolore et extrêmement volatile présentant une odeur douceâtre semblable à celle du chloroforme à température ambiante, se distingue par une capacité solvante élevée et une miscibilité complète avec les produits chimiques organiques.
Le 1,1-Dichloroéthane joue un rôle stratégique dans l'industrie chimique principalement en tant qu'intermédiaire réactionnel dans la synthèse de composés chlorés, de solvant dans des procédés d'extraction spécialisés et de milieu de traitement dans les réacteurs industriels.
Numéro d'enregistrement CAS : 75-34-3.
Numéro CE / EINECS : 200-863-5.
PubChem CID : 6365.
Numéro UN Marchandises Dangereuses : UN 2362 (Classe 3 : Liquides inflammables).
Masse moléculaire : 98,96 g/mol.
Synonymes : 1,1-Dichloroéthane, Chlorure d'éthylidène, Dichlorure d'éthylidène, 1,1-DCE, Chlorure de méthylchlorométhyle, α,α-Dichloroéthane, Éthane, 1,1-dichloro-, Chlorure de monochloroéthyle, Bichlorure d'éthylidène.
Propriétés Clés, Physico-chimie et Identifiants
Masse volumique : 1,175 g/cm3 à 20 °C.
Point de fusion : -97 °C.
Point d'ébullition : 57,3 °C.
Point d'éclair : -17 °C (Vase clos).
Pression de vapeur : 24,3 kPa à 20 °C.
Solubilité dans l'eau : Solubilité limitée dans l'eau (5,5 g/L à 20 °C).
Solubilité dans les solvants organiques : Entièrement miscible avec les solvants organiques tels que l'éthanol, le diéthyléther, le benzène et le chloroforme.
Décomposition thermique : Le 1,1-Dichloroéthane se décompose en phosgène toxique et en gaz de chlorure d'hydrogène lors d'une exposition à des températures élevées ou à des flammes nues.
Statut d'additif alimentaire : Le 1,1-Dichloroéthane n'est strictement pas adapté à un usage comme additif alimentaire ou à la consommation humaine (Pas de numéro E).
Procédés de Fabrication et Synthèse Chimique
1. Hydrochloration du Chlorure de Vinyle : Le 1,1-Dichloroéthane est synthétisé à l'échelle industrielle principalement par l'addition de chlorure d'hydrogène (HCl) au chlorure de vinyle gazeux (C2H3Cl) en présence de catalyseurs d'acides de Lewis tels que le chlorure d'aluminium (AlCl3) ou le chlorure de fer(III) (FeCl3) (conformément à la règle de Markovnikov).
2. Chloration Directe de l'Éthane : Le 1,1-Dichloroéthane peut également être obtenu par chloration radicalaire thermique ou photochimique de l'éthane gazeux ; cependant, cette méthode produit du 1,2-dichloroéthane et d'autres sous-produits polychlorés, nécessitant ainsi une séparation précise par distillation fractionnée.
3. Purification et Contrôle Qualité : Le 1,1-Dichloroéthane brut obtenu à partir du mélange réactionnel atteint une pureté commerciale (99%+) grâce à la neutralisation des résidus acides (HCl), à l'élimination de l'humidité et à la purification ultérieure dans des colonnes de distillation fractionnée séquentielles.
Applications et Utilisations Industrielles
1. Production de 1,1,1-Trichloroéthane : L'application industrielle principale du 1,1-Dichloroéthane est son utilisation comme matière première dans la synthèse du 1,1,1-trichloroéthane, un solvant industriel, via des étapes de déshydrochloration et de chloration ultérieure.
2. Synthèse de Composés Organiques Spécialisés : Le 1,1-Dichloroéthane participe aux réactions en tant qu'élément constitutif du groupe éthylidène dans la synthèse de produits pharmaceutiques, d'agrochimiques et de produits chimiques fins.
3. Solvant Industriel et Extraction : Le 1,1-Dichloroéthane est utilisé comme solvant spécialisé pour dissoudre les peintures, les vernis, les caoutchoucs et les substances organiques à haute teneur en matières grasses.
4. Applications de Laboratoire : Le 1,1-Dichloroéthane est utilisé comme milieu réactionnel et phase d'extraction en chimie analytique et en recherche de synthèse organique.
5. Applications Historiques : Le 1,1-Dichloroéthane a été évalué comme anesthésique par inhalation au début du 20ème siècle, mais le 1,1-Dichloroéthane a été complètement retiré de l'usage chirurgical en raison d'arythmies cardiaques et d'effets toxiques potentiels sur le foie.
6. Nettoyage de Surface : Le 1,1-Dichloroéthane sert de composant solvant technique pour le dégraissage de pièces métalliques de précision et le nettoyage de moules de fonderie.
Normes de Sécurité, Toxicologie et Stockage
Classification de Danger : Selon les normes SGH, le 1,1-Dichloroéthane est classé comme Liquide Inflammable (Catégorie 2), Toxicité Aiguë (Voie orale Catégorie 4), Irritation Oculaire (Catégorie 2A) et Toxicité Spécifique pour certains Organes Cibles - Exposition Unique (Catégorie 3, Irritation des voies respiratoires et Système Nerveux Central).
Risques pour la Santé et Toxicité : L'inhalation de vapeurs de 1,1-Dichloroéthane déprime le système nerveux central, entraînant des vertiges, de la somnolence, des nausées et une perte de connaissance à fortes doses.
Risque de Contact : Le contact cutané et oculaire avec le 1,1-Dichloroéthane présente un risque d'irritation sévère et de brûlures chimiques.
Conditions HSE et de Stockage : Le 1,1-Dichloroéthane doit être maintenu strictement à l'écart des étincelles d'électricité statique, des flammes nues et des sources de chaleur.
Incompatibilité Chimique : Le 1,1-Dichloroéthane réagit violemment avec les oxydants forts, les métaux actifs (sodium, potassium, poudre d'aluminium) et les bases fortes.
Normes de Stockage : Le 1,1-Dichloroéthane doit être stocké dans un environnement frais et sec, dans des fûts ou des réservoirs en acier scellés, équipés d'une mise à la terre statique, d'une ventilation adéquate et de systèmes anti-explosion.
