Endüstriyel kimya, organik sentez ve kimya mühendisliğinde C2H4Cl2 moleküler formülü ile tanımlanan 1,1-Dikloroetan, klorlu hidrokarbonlar ve geminal dihalojenürler sınıfına ait sentetik bir organik bileşiktir.
Oda sıcaklığında kloroforuma benzer tatlı bir kokuya sahip, renksiz ve son derece uçucu bir sıvı olan 1,1-Dikloroetan, yüksek çözücü kapasitesi ve organik kimyasallarla kolay karışabilme yeteneği ile öne çıkar.
1,1-Dikloroetan, kimya sanayiinde temel olarak klorlu bileşiklerin sentezinde reaksiyon ara maddesi, özel özütleme süreçlerinde çözücü ve endüstriyel reaktörlerde işlem ortamı olarak stratejik bir rol oynar.
CAS Kayıt Numarası: 75-34-3.
EC / EINECS Numarası: 200-863-5.
PubChem CID: 6365.
UN Tehlikeli Madde Numarası: UN 2362 (Sınıf 3 Yanıcı Sıvı).
Moleküler Ağırlık: 98,96 g/mol.
Eş Anlamlıları: 1,1-Dikloroetan, Etiliden klorür, Etiliden diklorür, 1,1-DCE, Metil klorometil klorür, α,α-Dikloroetan, Etan, 1,1-dikloro-, Monokloroetil klorür, Etiliden biklorür.
Temel Özellikler, Fizikokimya ve Tanımlayıcılar
Yoğunluk: 20 °C'de 1,175 g/cm3.
Erime Noktası: -97 °C.
Kaynama Noktası: 57,3 °C.
Parlama Noktası: -17 °C (Kapalı kap).
Buhar Basıncı: 20 °C'de 24,3 kPa.
Suda Çözünürlük: Suda sınırlı çözünür (20 °C'de 5,5 g/L).
Organik Çözücülerde Çözünürlük: Etanol, diyetil eter, benzen ve kloroforum gibi organik çözücülerle tamamen karışır.
Termal Bozunma: 1,1-Dikloroetan, yüksek sıcaklıklarda veya açık alevle temas ettiğinde toksik fosjen ve hidrojen klorür gazlarına ayrışır.
Gıda Katkı Durumu: 1,1-Dikloroetan kesinlikle gıda katkısı veya insani tüketim için uygun değildir (E-Numarası yoktur).
Üretim Süreçleri ve Kimyasal Sentez
1. Vinil Klorürün Hidroklorlanması: 1,1-Dikloroetan endüstriyel ölçekte çoğunlukla vinil klorür (C2H3Cl) gazına, alüminyum klorür (AlCl3) veya demir(III) klorür (FeCl3) gibi Lewis asit katalizörleri eşliğinde hidrojen klorür (HCl) katılmasıyla (Markovnikov kuralına uygun olarak) sentezlenir.
2. Etanın Doğrudan Klorlanması: 1,1-Dikloroetan, etan gazının termal veya fotokimyasal radikalik klorlanması ile de elde edilebilir; ancak bu yöntem 1,2-dikloroetan ve diğer poliklorlu yan ürünlerin de oluşmasına yol açtığından hassas distilasyon ayrıştırması gerektirir.
3. Saflaştırma ve Kalite Kontrolü: Reaksiyon karışımından elde edilen ham 1,1-Dikloroetan, asidik kalıntıların (HCl) nötralize edilmesi, suyun uzaklaştırılması ve ardından ardışık fraksiyonel distilasyon kolonlarında saflaştırılması ile ticari saflığa (%99+) ulaştırılır.
Kullanım Alanları ve Endüstriyel Uygulamalar
1. 1,1,1-Trikloroetan Üretimi: 1,1-Dikloroetan maddesinin en önemli endüstriyel kullanım alanı, hidrojen klorür giderimi ve ilave klorlama adımlarıyla endüstriyel çözücü olan 1,1,1-trikloroetan sentezinde hammadde olarak kullanılmasıdır.
2. Özel Organik Bileşikler Sentezi: 1,1-Dikloroetan, ilaç, tarım kimyasalları ve ince kimyasalların (fine chemicals) sentezinde etiliden grubunun yapı taşı olarak reaksiyonlara girer.
3. Endüstriyel Çözücü ve Özütleme: 1,1-Dikloroetan; boya, vernik, kauçuk ve yüksek yağ içerikli organik maddelerin çözülmesinde özel bir solvent olarak değerlendirilir.
4. Laboratuvar Çalışmaları: 1,1-Dikloroetan, analitik kimya ve organik sentez araştırmalarında reaksiyon ortamı ve ekstrakte edici faz olarak kullanılır.
5. Tarihsel Uygulamalar: 1,1-Dikloroetan, 20. yüzyılın başlarında inhalasyon anestetiği olarak denenmiş, ancak kardiyak aritmi ve karaciğer üzerindeki potansiyel toksik etkileri nedeniyle cerrahi kullanımdan tamamen kaldırılmıştır.
6. Yüzey Temizleme: 1,1-Dikloroetan, hassas metal parçaların yağdan arındırılması ve döküm kalıplarının temizlenmesinde teknik çözücü bileşeni olarak yer alır.
Emniyet, Toksikoloji ve Depolama Standartları
Tehlike Sınıflandırması: GHS standartlarına göre 1,1-Dikloroetan; Kolay Alevlenir Sıvı (Kategori 2), Akut Toksisite (Oral Kategori 4), Göz İritasyonu (Kategori 2A) ve Belirli Hedef Organ Toksisitesi - Tek Maruz Kalma (Kategori 3, Solunum İritasyonu ve Merkezi Sinir Sistemi) olarak sınıflandırılmıştır.
Sağlık Riskleri ve Toksisite: 1,1-Dikloroetan buharlarının solunması merkezi sinir sistemini baskılayarak baş dönmesi, uyku hali, mide bulantısı ve yüksek dozlarda bilinç kaybına yol açar.
Temas Riski: 1,1-Dikloroetan bileşiğinin cilt ve gözle teması halinde ciddi tahriş ve kimyasal yanık riski mevcuttur.
EHS ve Depolama Koşulları: 1,1-Dikloroetan statik elektrik kıvılcımlarından, açık alevden ve ısı kaynaklarından kesinlikle uzak tutulmalıdır.
Kimyasal Geçimsizlik: 1,1-Dikloroetan; güçlü oksitleyiciler, aktif metaller (sodyum, potasyum, alüminyum tozu) ve güçlü bazlarla şiddetli reaksiyon verir.
Depolama Standartları: 1,1-Dikloroetan; statik topraklamalı, havalandırmalı, patlamaya dayanıklı (explosion-proof) kapalı çelik tank veya varillerde kuru ve serin ortamda saklanmalıdır.