Le 1,2,3-benzotriazole est un composé hétérocyclique aromatique fusionné contenant un cycle benzénique et un cycle triazole à cinq chaînons.
Le 1,2,3-benzotriazole agit principalement comme inhibiteur de corrosion, passivateur de surfaces métalliques, restricteur photographique et intermédiaire chimique.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les fluides de travail des métaux, les systèmes de refroidissement, les formulations antigel, les traitements protecteurs, le traitement photographique et la synthèse de produits chimiques de spécialité.
Numéro CAS : 95-14-7
Numéro CE : 202-394-1
Formule moléculaire : C₆H₅N₃
Masse moléculaire : 119,12 g/mol
SYNONYMES
1,2,3-Benzotriazole, Benzotriazole, 1H-Benzotriazole, 1H-1,2,3-Benzotriazole, 2H-Benzotriazole, Benzo-1,2,3-triazole, Benzo[d][1,2,3]triazole, Benzotriazol, Benztriazole, Benzisotriazole, Azimide de benzène, Azimide benzénique, Azimidobenzène, Aziminobenzène, 1,2,3-Benztriazole, 1,2,3-Triazaindène, 1,2,3-Triaza-1H-indène, 2,3-Diazaindole, 1,2-Aminoazophénylène, BTA, BTAH, Benzotriazole BTA, Inhibiteur de corrosion du cuivre BTA, Passivateur du cuivre BTA, Inhibiteur de ternissement du cuivre, Inhibiteur de corrosion des alliages de cuivre, Inhibiteur de corrosion du laiton, Inhibiteur de corrosion du bronze, Inhibiteur de corrosion des métaux jaunes, Inhibiteur de corrosion azolé, Inhibiteur triazolé aromatique, Inhibiteur de corrosion pour eau de refroidissement, Inhibiteur de corrosion pour antigel, Inhibiteur de corrosion pour fluides de travail des métaux, Inhibiteur de corrosion pour lubrifiants, Inhibiteur de corrosion pour fluides de dégivrage aéronautique, Additif de protection des métaux pour lave-vaisselle, Antivoile photographique, Restricteur photographique, Agent restricteur de développement photographique, Passivateur de surfaces métalliques, Agent de traitement des surfaces en cuivre, Intermédiaire chimique triazolé, Intermédiaire de synthèse du benzotriazole, Réactif de recherche au benzotriazole, Étalon analytique de benzotriazole, Benzotriazole de haute pureté, Benzotriazole de qualité technique, Benzotriazole industriel, CAS 95-14-7, CE 202-394-1, EINECS 202-394-1, PubChem CID 7220, C₆H₅N₃
APPLICATIONS
Le 1,2,3-benzotriazole sert d’inhibiteur de corrosion très efficace pour les surfaces en cuivre exposées aux électrolytes aqueux.
Le 1,2,3-benzotriazole s’adsorbe sur le cuivre et contribue à la formation d’un film protecteur cuivre-benzotriazole à la surface.
Le 1,2,3-benzotriazole convient à la protection contre la corrosion des composants en laiton contenant du cuivre et du zinc.
Le 1,2,3-benzotriazole contribue à réduire le ternissement, la décoloration, les dommages de surface liés à la dézincification et la dissolution du cuivre dans des conditions appropriées.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les formulations de protection du bronze destinées aux composants industriels et à la conservation des métaux du patrimoine.
Le 1,2,3-benzotriazole peut réduire la poursuite de la corrosion du cuivre lorsque la surface a été correctement nettoyée et que les conditions de traitement sont maîtrisées.
Le 1,2,3-benzotriazole contribue aux systèmes fermés d’eau de refroidissement contenant des échangeurs thermiques, des tubes et des raccords en cuivre.
Le 1,2,3-benzotriazole aide à limiter la libération d’ions cuivre, tandis que le programme complet de traitement de l’eau maîtrise le tartre, la croissance microbiologique et les autres métaux.
Le 1,2,3-benzotriazole convient aux systèmes industriels de recirculation d’eau nécessitant la protection d’équipements en cuivre et en alliages de cuivre.
Les performances du 1,2,3-benzotriazole dépendent du pH, de la concentration, de la température, de la teneur en chlorures, de l’oxygène dissous, de la dureté de l’eau et de l’état de la surface.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les formulations de liquides de refroidissement moteur et d’antigels contenant du cuivre, du laiton ou des composants soudés.
Le 1,2,3-benzotriazole peut compléter les systèmes d’inhibiteurs à base de carboxylates, de silicates, de phosphates, de molybdates ou d’autres substances après des essais de compatibilité.
Le 1,2,3-benzotriazole contribue aux systèmes de fluides de dégivrage pour aéronefs et pistes nécessitant une maîtrise de la corrosion des composants métalliques exposés.
Le 1,2,3-benzotriazole doit être évalué en fonction de sa compatibilité avec les glycols, de sa stabilité à basse température, de son rejet dans l’environnement, de sa compatibilité avec les matériaux et des spécifications aéronautiques.
Le 1,2,3-benzotriazole convient aux fluides aqueux de travail des métaux utilisés pour la coupe, le meulage, le formage et l’usinage d’alliages contenant du cuivre.
Le 1,2,3-benzotriazole contribue à maîtriser les taches et la corrosion pendant la transformation, le stockage, le lavage et les périodes d’arrêt temporaire.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les concentrés d’huiles solubles et de fluides synthétiques pour le travail des métaux.
Le 1,2,3-benzotriazole exige des essais de compatibilité avec les émulsifiants, les agents alcalins, les biocides, les lubrifiants, les antimousses et les ions de l’eau dure.
Le 1,2,3-benzotriazole contribue aux lubrifiants de laminage, d’étirage, d’emboutissage et de formage utilisés avec des pièces en cuivre et en alliages de cuivre.
Le 1,2,3-benzotriazole aide à limiter la décoloration du métal sans fournir à lui seul le pouvoir lubrifiant requis pour les procédés de déformation.
Le 1,2,3-benzotriazole convient aux lubrifiants industriels et aux fluides hydrauliques nécessitant une protection temporaire des composants en métaux jaunes.
Le 1,2,3-benzotriazole doit être évalué en fonction de sa solubilité dans l’huile, de sa filtrabilité, de sa compatibilité avec les joints, de sa stabilité à l’oxydation et de ses interactions avec les additifs.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les systèmes aqueux de nettoyage destinés au cuivre, au laiton, au bronze ou aux assemblages multimétalliques.
Le 1,2,3-benzotriazole peut réduire la corrosion instantanée après l’élimination des salissures lorsque l’alcalinité du nettoyant, les tensioactifs, les chélateurs et le rinçage sont compatibles.
Le 1,2,3-benzotriazole contribue aux formulations de déternissement et de polissage des métaux suivies d’une étape de passivation protectrice.
Le 1,2,3-benzotriazole doit être appliqué sur des surfaces suffisamment propres, car les oxydes, les huiles, les sels et les composés de polissage résiduels peuvent nuire à la formation du film.
Le 1,2,3-benzotriazole convient aux formulations pour lave-vaisselle automatiques destinées à réduire la corrosion ou le ternissement des articles métalliques sensibles.
L’utilisation du 1,2,3-benzotriazole dans les formulations ménagères exige une évaluation propre à la juridiction concernant la sécurité, l’environnement, la concentration et l’exposition du consommateur.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans les bains électrolytiques de traitement des métaux où la dissolution ou la décoloration du cuivre doit être maîtrisée.
Le 1,2,3-benzotriazole peut influencer le dépôt, la gravure, le nettoyage, le rinçage et l’adhérence du revêtement ultérieur et exige donc une validation du procédé.
Le 1,2,3-benzotriazole contribue aux procédés de galvanoplastie et de dépôt chimique impliquant des substrats contenant du cuivre.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être utilisé à certaines étapes du procédé pour maîtriser l’activité du cuivre, bien qu’une adsorption excessive puisse perturber le dépôt.
Le 1,2,3-benzotriazole convient aux recherches sur la planarisation chimico-mécanique du cuivre comme additif de passivation de surface et de contrôle de la dissolution.
Le 1,2,3-benzotriazole aide à équilibrer l’enlèvement du cuivre et la protection de la surface lorsque l’oxydant, l’abrasif, le complexant, le pH et les conditions de polissage sont optimisés.
Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé dans le traitement des circuits imprimés lorsqu’une protection temporaire du cuivre est nécessaire entre les étapes de fabrication.
Le 1,2,3-benzotriazole peut réduire l’oxydation pendant la manipulation et le stockage lorsque les opérations ultérieures de soudage, de dépôt, de collage et de nettoyage restent compatibles.
Le 1,2,3-benzotriazole contribue à la protection temporaire des fils, feuilles, connecteurs, bornes et contacts électriques en cuivre.
Le traitement au 1,2,3-benzotriazole doit être évalué en fonction de la résistance de contact, de l’aptitude au brasage, de l’adhérence, de la fiabilité électrique et de l’élimination des résidus.
Le 1,2,3-benzotriazole convient à la conservation des sculptures, pièces de monnaie, objets archéologiques et ouvrages métalliques décoratifs en bronze et en alliages de cuivre.
L’utilisation du 1,2,3-benzotriazole pour la conservation exige une évaluation professionnelle, car les produits de corrosion poreux peuvent retenir des chlorures et des résidus de traitement.
Le 1,2,3-benzotriazole agit comme restricteur photographique et agent antivoile dans certains systèmes de révélateurs aux halogénures d’argent.
Le 1,2,3-benzotriazole supprime le développement indésirable dans les zones non exposées, tandis que le dosage influence la sensibilité, le contraste, la densité et le temps de développement de l’image.
Le 1,2,3-benzotriazole contribue aux solutions de traitement photographique utilisées pour les films, papiers, plaques et émulsions de laboratoire spécialisés.
Le 1,2,3-benzotriazole doit être dissous et dosé uniformément, car un excès localisé peut provoquer un développement irrégulier ou une restriction excessive de l’image.
Le 1,2,3-benzotriazole sert d’intermédiaire chimique pour la production de benzotriazoles substitués et de dérivés triazolés fonctionnels.
Le 1,2,3-benzotriazole peut subir des réactions d’alkylation, d’acylation, d’halogénation, de nitration, de couplage et d’autres réactions organiques contrôlées.
Le 1,2,3-benzotriazole convient à la synthèse d’intermédiaires activés de transfert d’acyle et de couplage peptidique contenant des groupes partants dérivés du benzotriazole.
Les dérivés du 1,2,3-benzotriazole peuvent améliorer la sélectivité de la réaction ou l’efficacité d’activation lorsque le procédé de synthèse est correctement conçu.
Le 1,2,3-benzotriazole sert de structure de départ pour produire des absorbeurs d’ultraviolets, des stabilisants, des colorants, des produits pharmaceutiques et des composés organiques de spécialité.
Le 1,2,3-benzotriazole lui-même ne doit pas être considéré comme équivalent aux stabilisants ultraviolets à base de benzotriazoles substitués possédant des structures et des propriétés différentes.
Le 1,2,3-benzotriazole sert de référence analytique et de réactif de recherche en corrosion, électrochimie, sciences de l’environnement et synthèse organique.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être évalué par chromatographie, spectroscopie, méthodes électrochimiques, études d’adsorption et techniques d’analyse de surface.
DESCRIPTION
Le 1,2,3-benzotriazole est le benzotriazole fusionné le plus simple, composé d’un cycle benzénique relié à un cycle 1,2,3-triazole.
Le 1,2,3-benzotriazole possède la formule moléculaire C₆H₅N₃ et une masse moléculaire d’environ 119,12 g/mol.
Le 1,2,3-benzotriazole est identifié par le numéro CAS 95-14-7 et le numéro CE 202-394-1.
Le 1,2,3-benzotriazole est couramment identifié systématiquement comme 1H-benzo[d][1,2,3]triazole ou 1H-1,2,3-benzotriazole.
Le 1,2,3-benzotriazole contient trois atomes d’azote adjacents dans un cycle aromatique à cinq chaînons.
Le 1,2,3-benzotriazole présente une tautomérie, car le proton du cycle peut être associé à différentes positions azotées.
Le 1,2,3-benzotriazole se présente normalement sous forme de cristaux, de paillettes, d’aiguilles, de granulés ou de poudre blancs à beige clair.
Le 1,2,3-benzotriazole est généralement décrit comme inodore ou ne possédant qu’une faible odeur caractéristique.
Le 1,2,3-benzotriazole présente une plage de fusion couramment rapportée proche de 96–100 °C.
Le 1,2,3-benzotriazole ne doit pas être chauffé excessivement, car une décomposition et des fumées azotées potentiellement dangereuses peuvent apparaître.
Le 1,2,3-benzotriazole est faiblement à modérément soluble dans l’eau, les valeurs rapportées variant selon la température, la pureté, le pH et la méthode d’essai.
Le 1,2,3-benzotriazole devient davantage compatible avec l’eau dans des conditions alcalines à mesure que des espèces benzotriazolates déprotonées se forment.
Le 1,2,3-benzotriazole se dissout plus facilement dans certains alcools, glycols, solvants organiques polaires et solutions aqueuses alcalines.
Le comportement du 1,2,3-benzotriazole dans les formulations dépend de la polarité du solvant, de la température, de la teneur en sels, de la neutralisation et de la présence de tensioactifs.
Le 1,2,3-benzotriazole s’adsorbe fortement sur le cuivre par des interactions impliquant le cycle triazole riche en azote.
Le 1,2,3-benzotriazole peut former des molécules adsorbées, des complexes de cuivre, des chaînes polymériques ou des structures multicouches selon la surface du cuivre et les conditions de la solution.
Le 1,2,3-benzotriazole inhibe la corrosion du cuivre en réduisant la dissolution anodique et en créant une barrière contre les espèces agressives.
La protection assurée par le 1,2,3-benzotriazole est influencée par l’état de protonation, la couverture de surface, l’état d’oxydation du cuivre, la concentration en chlorures et le pH.
Le 1,2,3-benzotriazole offre généralement ses performances d’inhibition de la corrosion les plus fortes et les mieux établies sur le cuivre et les alliages de cuivre.
Les performances du 1,2,3-benzotriazole sur l’acier, l’aluminium, le zinc et les autres métaux dépendent davantage de la formulation et peuvent exiger des inhibiteurs complémentaires.
Le 1,2,3-benzotriazole peut être produit par des réactions de diazotation et de cyclisation impliquant l’ortho-phénylènediamine et une source de nitrite.
La fabrication du 1,2,3-benzotriazole exige le contrôle de la température de réaction, de l’acidité, des matières premières résiduelles, des sels inorganiques, de la couleur et de la purification.
La qualité du 1,2,3-benzotriazole est couramment contrôlée au moyen du dosage, de la plage de fusion, de l’humidité, des cendres, de la couleur, de la limpidité de la solution et des essais de substances apparentées.
Les qualités techniques, analytiques, électroniques, photographiques et destinées à l’inhibition de la corrosion du 1,2,3-benzotriazole ne sont pas automatiquement interchangeables.
Le 1,2,3-benzotriazole présente une importance environnementale, car son utilisation industrielle et domestique étendue peut entraîner son introduction dans les eaux usées et les eaux de surface.
Le 1,2,3-benzotriazole présente une volatilité limitée, une faible bioconcentration mesurée et une biodégradation relativement lente dans de nombreuses études environnementales de dépistage.
PROPRIÉTÉS
Nom chimique : 1H-1,2,3-Benzotriazole
Classe chimique : Triazole aromatique fusionné
Numéro CAS : 95-14-7
Numéro CE : 202-394-1
Formule moléculaire : C₆H₅N₃
Masse moléculaire : 119,12 g/mol
Forme physique : Solide cristallin, paillettes, granulés ou poudre
Apparence : Blanche à beige clair
Point de fusion : Environ 96–100 °C
Solubilité dans l’eau : Faible à modérée et dépendante du pH
Fonction principale : Inhibiteur de corrosion du cuivre et des alliages de cuivre
Principales utilisations : Fluides de refroidissement, antigels, travail des métaux, protection des métaux, photographie et synthèse chimique
Principaux dangers courants : Nocif en cas d’ingestion, irritation oculaire, poussière combustible et toxicité aquatique
Stockage : Au frais, au sec, hermétiquement fermé et protégé de la chaleur, de l’humidité et des agents oxydants
PREMIERS SECOURS
Inhalation
Après une exposition à la poussière de 1,2,3-benzotriazole, transporter la personne à l’air frais et la laisser se reposer dans une position confortable pour respirer.
L’inhalation de 1,2,3-benzotriazole exige une assistance médicale si la toux, l’irritation de la gorge, les vertiges, la respiration sifflante ou les difficultés respiratoires persistent.
Contact avec la peau
Éliminer la contamination par le 1,2,3-benzotriazole de la peau avec du savon et une grande quantité d’eau.
L’exposition cutanée au 1,2,3-benzotriazole exige un avis médical si une rougeur persistante, une irritation, une douleur, une éruption cutanée ou une autre réaction indésirable apparaît.
Contact avec les yeux
Rincer immédiatement les yeux exposés au 1,2,3-benzotriazole à l’eau courante propre pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes.
L’exposition oculaire au 1,2,3-benzotriazole exige de retirer les lentilles de contact lorsqu’il est facile de le faire et de consulter rapidement un médecin si la douleur, la rougeur ou les troubles visuels persistent.
Ingestion
Après l’ingestion accidentelle de 1,2,3-benzotriazole, rincer soigneusement la bouche sans faire vomir, sauf instruction du personnel médical.
L’ingestion de 1,2,3-benzotriazole exige de contacter rapidement un médecin ou un centre antipoison, car la substance est couramment classée comme nocive en cas d’ingestion.
Remarque à l’attention des médecins
Traiter l’exposition au 1,2,3-benzotriazole de manière symptomatique et fournir les soins de soutien appropriés.
L’évaluation de l’exposition au 1,2,3-benzotriazole doit tenir compte de la quantité, de la qualité, de la voie d’exposition, de l’évolution des symptômes, des autres ingrédients de la formulation et de la documentation de sécurité en vigueur.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation
Manipuler le 1,2,3-benzotriazole au moyen de méthodes réduisant au minimum la formation de poussière, le contact avec la peau, le contact avec les yeux et les rejets dans l’environnement.
Tenir le 1,2,3-benzotriazole à l’écart des aliments, des boissons, de la chaleur excessive, des agents oxydants puissants et des produits chimiques réactifs incompatibles.
Ventilation
Les zones de manipulation de la poudre de 1,2,3-benzotriazole doivent disposer d’une ventilation générale efficace et, lorsque cela est nécessaire, d’une aspiration locale des poussières.
Utiliser une protection respiratoire pour le 1,2,3-benzotriazole lorsque les mesures techniques ne permettent pas de limiter suffisamment la poudre ou les aérosols en suspension dans l’air.
Stockage
Stocker le 1,2,3-benzotriazole dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protéger le 1,2,3-benzotriazole de l’humidité, de la chaleur excessive, de la lumière directe du soleil, des agents oxydants, de la contamination et des emballages endommagés.
Procédures en cas de déversement et de fuite
Recueillir les déversements de 1,2,3-benzotriazole à l’aide d’un équipement d’aspiration filtré ou d’une autre méthode de récupération produisant peu de poussière.
Empêcher le 1,2,3-benzotriazole de pénétrer dans les canalisations, le sol, les eaux souterraines ou les eaux de surface et placer les déchets récupérés dans des récipients étiquetés.
Précautions de manipulation
La manipulation du 1,2,3-benzotriazole doit inclure des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection et des lunettes de sécurité bien ajustées.
Le traitement du 1,2,3-benzotriazole doit inclure une évaluation de la maîtrise des poussières, des pratiques de nettoyage appropriées, l’accès à un dispositif de rinçage oculaire d’urgence et l’examen de la fiche de données de sécurité en vigueur propre à la qualité.