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1,2-DICHLOROBENZÈNE

Le 1,2-dichlorobenzène ou orthodichlorobenzène (ODCB), est un composé organique de formule C6H4Cl2.
Le 1,2-dichlorobenzène est peu soluble dans l’eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques.
Le 1,2-dichlorobenzène est un dérivé du benzène, constitué de deux atomes de chlore adjacents.

Numéro CAS : 95-50-1
Numéro CE : 202-425-9
Nom IUPAC : 1,2-Dichlorobenzène
Formule chimique : C6H4Cl2

Autres noms : 1,2-DICHLOROBENZÈNE, o-Dichlorobenzène, 95-50-1, ortho-Dichlorobenzène, o-Dichlorobenzol, 2-Dichlorobenzène, Chloroben, Dilantin DB, ODCB, Benzène, 1,2-dichloro-, o-Dichlorobenzol, Orthodichlorobenzol, Cloroben, Termitkil, Dizeneo-Dichlorobenzène, Dowtherm E, Orthodichlorobenzène, Liquide spécial termite, Benzène, o-dichloro-, Dilatin DB, 1,2-Dichlorobenzène, Dichlorobenzène, o-, NCI-C54944, 1,2 dichlorobenzène, o-DCB, 1,2-Dichloro-Benzène, UNII-6PJ93I88XL, NSC 60644, MFCD00000535, ODB, o-Dichlor benzol, MÉLANGE DE DICHLOROBENZÈNES, 6PJ93I88XL, Chlorodène, CHEBI:35290, 1, 2-Dichlorobenzène, NCGC00090825-01, DSSTox_CID_430, DSSTox_RID_75581, DSSTox_GSID_20430, Caswell No. 301, 1,2-Dichlorobenzène, 99 %, pur, Dichlorobenzènes, CAS-95-50-1, 1,2-Dichlorobenzène, 99+ %, pour HPLC, Dichlorobenzène, ortho, liquide, CCRIS 1360, HSDB 521, 1,2-Dichlorobenzène, 99+ %, pour spectroscopie, EINECS 202-425-9, UN1591, 1,2-Dichlorobenzène, 98+ %, Extra Dry, AcroSeal(R), déchet RCRA n° U070, Code chimique des pesticides de l'EPA 059401, 1,2-dichlorobenzène (o-dichlorobenzène), o-dichlorobenzène, AI3-00053, 0-dichlorobenzène, o-dichlrorobenzène, o-dichloro benzène, o-dichloro-benzène, 1,2-dichlorobenzène, ortho dichlorobenzène, 1,2-dichlorobenzène, 1,2-dichlorobenzène, 2,3-dichlorobenzène, 3,4-dichlorobenzène, Benzène,2-dichloro-, Dichlorobenzène, ortho, O-CHLOROBENZÈNE, 1 ,2-dichlorobenzène, 1, 2 dichlorobenzène, 1,2-dichloro-obenzène, 1,2-dichloro benzène, 1,2-Di-chlorobenzène, PubChem16667, 1,3-cyclohexadiène-5-yne, 1,2-dichloro-, DOWTHERM(R) E, WLN : GR BG, ACMC-209rz4, 1,2-bis(chloranyl)benzène, EC 202-425-9, SCHEMBL5190BENZÈNE,1,2-DICHLORO, BIDD : ER0678, ORTHO DI CHLORO BENZÈNE, CHEMBL298461, PARAGOS 530105, DTXSID6020430, TIMTEC-BB SBB040881, 1-Bromo-3,5-dichlorobenzène-d3, LABOTEST-BB LTBB002095, ZINC388506, BCP08071, NSC60644, AKOS BBS-00004357, Tox21_111030, Tox21_202157, Tox21_300046, 1-Bromo-3,5-dichlorobenzène-[d3], ANW-40526, NSC-60644, SBB040881, STL283948, 1,2-Dichlorobenzène, LR, >=98 %, AKOS000120142, 1,2-Dichlorobenzène, anhydre, 99 %, AM87481, AS00250, DB13963, GF-0116, MCULE-4275292262, UN 1591, 1,2-Dichlorobenzène, pour HPLC, 99 %, NCGC00090825-02, NCGC00090825-03NCGC00253914-01, NCGC00259706-01, 1,2-dichlorobenzène ortho-dichlorobenzène, 1,3-Cyclohexadiène-5-yne,1,2-dichloro-, 24634-92-2, 95-50-125321-22-6 (isomères mixtes), DB-045754, 1,2-dichlorobenzène, ReagentPlus(R), 99 %, D1116, FT-0606382, FT-0606383, S0668, ST50214478, 1,2-dichlorobenzène, pour la synthèse, 99,0, o-dichlorobenzène [UN1591] [Tenir à l'écart des aliments], 1,2-dichlorobenzène, PESTANAL(R), étalon analytique, F1908-0113, composant UNII-F56X88UAJQ RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N, solution de 1,2-dichlorobenzène, matériau de référence certifié, 200 mug/mL dans le méthanol, solution de 1,2-dichlorobenzène, matériau de référence certifié, 5000 mug/mL dans le méthanol, solution de 1,2-dichlorobenzène, étalon de référence RMN, 1 % dans l'acétone-d6 (99,9 % atomique D), taille du tube RMN 3 mm x 8 po, solution de 1,2-dichlorobenzène, étalon de référence RMN, 5 % dans l'acétone-d6 (99,9 % atomique D), taille du tube RMN 5 mm x 8 po, 1219803-83-4, YAN

Le 1,2-dichlorobenzène est principalement utilisé comme précurseur chimique dans la synthèse de produits agrochimiques, comme solvant privilégié pour dissoudre et travailler avec les fullerènes, comme insecticide et pour adoucir et éliminer la contamination à base de carbone sur les surfaces métalliques.

Production et utilisations
Le 1,2-dichlorobenzène est obtenu comme sous-produit de la production de chlorobenzène :
C6H5Cl + Cl2 → C6H4Cl2 + HCl

La réaction fournit également l'isomère 1,4 et de petites quantités de l'isomère 1,3.
L'isomère 1,4 est préféré à l'isomère 1,2 en raison de l'encombrement stérique.
L'isomère 1,3 est peu courant car le 1,2-dichlorobenzène est un composé méta, tandis que le chlore, comme tous les halogènes, est un directeur ortho/para en termes de substitution aromatique électrophile.

Le 1,2-dichlorobenzène est principalement utilisé comme précurseur du 1,2-dichloro-4-nitrobenzène, un intermédiaire dans la synthèse de produits agrochimiques.
En termes d’applications de niche, le 1,2-dichlorobenzène est un solvant polyvalent à point d’ébullition élevé.
Le 1,2-dichlorobenzène est un solvant privilégié pour dissoudre et travailler avec les fullerènes.
Le 1,2-dichlorobenzène est un insecticide contre les termites et les foreurs de criquets, utilisé historiquement par le service forestier des États-Unis pour lutter contre les infestations généralisées de scolytes.

Le 1,2-dichlorobenzène est également utilisé pour adoucir et éliminer la contamination à base de carbone sur les surfaces métalliques.

Le 1,2-dichlorobenzène est un dichlorobenzène portant des substituants chloro aux positions 1 et 2. Le 1,2-dichlorobenzène a un rôle d'agent hépatotoxique et de métabolite.

Le 1,2-dichlorobenzène, également appelé ortho-dichlorobenzène, est un composé organique.
Le 1,2-dichlorobenzène est un liquide incolore non polaire qui est miscible dans la plupart des solvants organiques.
Ce dérivé du benzène diffère du composé parent par la présence de deux atomes de chlore adjacents.
Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé comme précurseur de produits agrochimiques, comme solvant pour les fullerènes, comme insecticide et comme agent pour éliminer la contamination à base de carbone des métaux.

L'O-dichlorobenzène se présente comme un liquide clair et incolore avec une odeur agréable.
Plus dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Point d'éclair 150°F.
Toxique par inhalation et ingestion. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, des solvants, des fumigants et des insecticides, ainsi que pour de nombreuses autres utilisations.

Utilisation et fabrication
Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Produits automobiles
Loisirs/Artisanat
À l'intérieur de la maison

Solvant pour cires, gommes, résines, goudrons, caoutchoucs, huiles, asphaltes, insecticide pour termites et foreurs de criquets

Élimination du soufre du gaz d'éclairage ; utilisé dans la fabrication de colorants ; comme moyen de transfert de chaleur

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation industrielle
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication d'encres d'impression
Fabrication de colorants et pigments synthétiques

Le 1,2-dichlorobenzène peut être utilisé comme matériau de départ dans la synthèse des triflates de (phényl)[2-(triméthylsilyl)phényl]iodonium et du 1,2-dibutylbenzène.

Le 1,2-dichlorobenzène est largement utilisé comme précurseur pour préparer le 1,2-dichloro-4-nitrobenzène, qui est un intermédiaire dans la synthèse de produits agrochimiques.
Le 1,2-dichlorobenzène agit comme solvant pour les fullerènes.
Le 1,2-dichlorobenzène est également utilisé pour adoucir et éliminer la contamination à base de carbone sur les surfaces métalliques.
Le 1,2-dichlorobenzène est également utilisé comme conservateur alimentaire, additif pour huile moteur, lubrifiant et peinture.

Rôle(s) biologique(s) :
agent hépatotoxique
Rôle joué par un composé chimique se manifestant par sa capacité à induire des lésions au foie chez les animaux.
métabolite
Tout intermédiaire ou produit résultant du métabolisme. Le terme « métabolite » englobe les classes communément appelées métabolites primaires et secondaires.

Le 1,2-dichlorobenzène, ou orthodichlorobenzène (ODCB), est un composé organique de formule C6H4Cl2.
Ce liquide incolore est peu soluble dans l’eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques.
Le 1,2-dichlorobenzène est un dérivé du benzène, constitué de deux centres chlore adjacents.

Occurrence/Utilisation
Solvant, agent dégraissant, insecticide, agent désodorisant ; intermédiaire dans la production de produits chimiques, d'herbicides et de colorants ; sous-produit de la production de chlorobenzène

Le 1,2-dichlorobenzène, ou ortho-dichlorobenzène, est un composé organique utilisé principalement comme solvant à point d'ébullition élevé.
Le 1,2-dichlorobenzène est un dérivé du benzène avec deux atomes de chlore substitués à des positions adjacentes.
Le 1,2-dichlorobenzène est un liquide incolore insoluble dans l'eau, mais miscible à l'éthanol, à l'éther diéthylique et au benzène.

Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé comme solvant pour les cires, les gommes, les résines, les goudrons, les caoutchoucs et les huiles.
Le 1,2-dichlorobenzène est un solvant privilégié dans certaines réactions chimiques impliquant des fullerènes.
Le 1,2-dichlorobenzène est également utilisé comme agent dégraissant pour les métaux, le cuir et la laine.

Le 1,2-dichlorobenzène est un insecticide contre les termites et les foreurs de criquets.

La structure chimique d’une molécule comprend la disposition des atomes et les liaisons chimiques qui maintiennent les atomes ensemble.
La molécule de 1,2-DICHLOROBENZÈNE contient un total de 12 liaison(s). Il y a 8 liaison(s) non H, 6 liaison(s) multiple(s), 6 liaison(s) aromatique(s) et 1 cycle(s) à six chaînons.
Des images de la structure chimique du 1,2-DICHLOROBENZÈNE sont données ci-dessous :

Description générale
Un liquide clair et incolore avec une odeur agréable.
Plus dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Point d'éclair 150°F.
Toxique par inhalation et ingestion.
Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques, solvants, fumigants et insecticides et pour de nombreuses autres utilisations.

À partir du nitrobenzène, nous présentons une synthèse par étapes du 1,3-dichlorobenzène.

Propriétés chimiques
Le 1,2-dichlorobenzène (DCB, o-dichlorobenzène, ODB, orthodichlorobenzène), C6H4Cl2, est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur aromatique agréable.
Le 1,2-dichlorobenzène est un liquide combustible et peut former des mélanges explosifs avec l'air à une température égale ou supérieure à 151 °F.
Les produits de combustion et de décomposition thermique comprennent du gaz chlorhydrique, du phosgène et des chlorocarbones.

Ses limites d'inflammabilité (explosivité) sont les suivantes : inférieure 2,2 %, supérieure 9,2 %.
Propriétés physiques
Liquide clair, incolore à jaune pâle avec une odeur agréable, aromatique, de type herbacé ou végétal.
À 40 °C, la concentration la plus faible à laquelle une odeur a été détectée était de 200 μg/L. À 25 °C, la concentration la plus faible à laquelle un goût a été détecté était de 200 μg/L (Young et al., 1996).
Une concentration seuil de détection d'odeur de 4,2 mg/m3 (699 ppbv) a été rapportée par Punter (1983).

Utilisations
Synthèse organique (principalement 3,4-dichloroaniline) ; solvant ; insecticide ; fabrication de colorants
Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé comme solvant, comme fumigant, comme insecticide contre les termites, comme agent dégraissant pour les métaux, la laine et le cuir, et comme moyen de transfert de chaleur.

Solvant pour cires, gommes, résines, goudrons, caoutchoucs, huiles, asphaltes; insecticide contre les termites et les perceurs de sauterelles; fumigant; désodorisant; éliminant le soufre du gaz d'éclairage; comme agent dégraissant pour métaux, cuir, laine; comme ingrédient de produits de polissage pour métaux; comme agent de transfert de chaleur; comme intermédiaire dans la fabrication de colorants.

Méthodes de production
Les dichlorobenzènes sont principalement produits par la chloration du benzène en présence d'un catalyseur (FeCl3 ou AlCl3), bien qu'il existe d'autres voies de synthèse possibles.
Les deux isomères commercialement importants sont les ortho- et para-dichlorobenzènes.

Méthodes de purification
Les contaminants peuvent inclure l’isomère p et le trichlorobenzène.
Le 1,2-dichlorobenzène doit être agité avec du H2SO4 concentré ou fumant, lavé à l'eau, séché avec du CaCl2 et distillé à partir de CaH2 ou de sodium dans une colonne en verre.
Un matériau à faible conductivité (environ 10-10 mhos) a été obtenu par reflux avec P2O5, distillation fractionnée et passage dans une colonne remplie de gel de silice ou d'alumine activée : il est stocké dans une boîte sèche sous N2 ou avec de l'alumine activée.

À propos du 1,2-dichlorobenzène
Informations utiles
Le 1,2-dichlorobenzène est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Formulation ou reconditionnement
Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé dans les produits suivants : fluides de transfert de chaleur, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
La libération dans l'environnement de 1,2-dichlorobenzène peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations dans l'industrie
Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire et fluides de transfert de chaleur.
Le 1,2-dichlorobenzène a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération de 1,2-dichlorobenzène dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
Fabrication
La libération de 1,2-dichlorobenzène dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Le 1,2-dichlorobenzène, également appelé o-dichlorobenzène (o-DCB), est un composé organique de formule C6H4Cl2.
Le 1,2-dichlorobenzène est principalement utilisé comme fumigant insecticide contre les mites, comme désodorisant d’espace, comme insecticide et fongicide général sur les cultures et comme intermédiaire chimique pour les colorants, les produits pharmaceutiques et d’autres composés organiques.
Selon Gen Consulting Company, le marché mondial du 1,2-dichlorobenzène devrait croître à un TCAC de 5,8 % au cours de la période de prévision 2020-2026.
Le potentiel croissant du 1,2-dichlorobenzène dans l’industrie est le principal contributeur à la croissance du marché.

Par application :
Produits agrochimiques
Médicaments
Colorants
Solvants de traitement
Divers

Stabilité
Stable, mais éventuellement sensible à la lumière.
Combustible.
Incompatible avec les agents oxydants, l'aluminium, les alliages d'aluminium. Attaque certains caoutchoucs et plastiques.

Application du 1,2-dichlorobenzène
Utilisé comme intermédiaire pour les pesticides et les produits pharmaceutiques
Stockage du 1,2-dichlorobenzène
maintenir à basse température et continuer à sécher

Application
En tant qu'agent antirouille, agent dégraissant, élimine le revêtement de surface métallique sans corroder le métal
Le 1,2-dichlorobenzène est également utilisé dans la fabrication de pesticides, de solvants de peinture, de colorants intermédiaires, etc.

Le 1,2-dichlorobenzène est un liquide incolore. Il existe trois formes isomères de dichlorobenzène (DCB) : le m-DCB est un liquide et une vapeur inflammables.