1,2-ÉPOXYBUTANE

Le 1,2-Époxybutane est un époxyde réactif utilisé comme intermédiaire polyvalent en synthèse organique.
Le 1,2-Époxybutane subit facilement des réactions d’ouverture de cycle avec les alcools, les amines et d’autres nucléophiles.
Les polyéthers, les produits chimiques spécialisés et les additifs fonctionnels peuvent être fabriqués avec le 1,2-Époxybutane.

Numéro CAS : 106-88-7
Numéro CE : 203-438-2
Formule moléculaire : C₄H₈O
Poids moléculaire : 72,11 g/mol

Synonymes : 2-Éthyloxirane, 1,2-Oxyde de butylène, Éthyloxirane, 1,2-Oxyde de butène, 1,2-Époxy-butane, Oxyde de butylène, Éthyl éthylène oxyde, Homologue de l'oxyde d'éthylène, Oxyde de 1-butène, Oxyde de n-butylène, RTECS EK3675000, UNII FR67H5388O, ChemSpider 7546, PubChem CID 7834, EINECS 203-438-2, CAS 106-88-7

Le 1,2-Époxybutane possède la formule moléculaire C₄H₈O et une masse molaire d’environ 72,11 g/mol.
La structure du 1,2-Époxybutane comprend un cycle époxyde à trois chaînons lié à un groupe éthyle.

Également appelé oxyde de 1,2-butylène, le 1,2-Époxybutane appartient à la famille des éthers cycliques.
La tension de son cycle confère au 1,2-Époxybutane sa réactivité chimique caractéristique.

Le 1,2-Époxybutane se présente normalement sous la forme d’un liquide clair et incolore.
Le point d’ébullition relativement bas du 1,2-Époxybutane favorise son évaporation rapide.

Le point d’ébullition du 1,2-Époxybutane se situe autour de 63°C.
Avec une densité inférieure à celle de l’eau, le 1,2-Époxybutane forme une couche supérieure dans de nombreux mélanges aqueux.

Dans les conditions ordinaires, l’eau ne dissout qu’une quantité limitée de 1,2-Époxybutane.
Les alcools, les éthers et de nombreux solvants organiques se mélangent plus facilement avec le 1,2-Époxybutane.

Le 1,2-Époxybutane contient un carbone stéréogène et peut exister sous différentes formes optiques.
Le 1,2-Époxybutane commercial contient généralement un mélange des deux énantiomères.

Les alcools peuvent ouvrir le cycle époxyde du 1,2-Époxybutane pour produire des éthers-alcools.
Les amines réagissent avec le 1,2-Époxybutane pour former des dérivés aminoalcools fonctionnels.

L’eau peut transformer le 1,2-Époxybutane en butanediol dans des conditions appropriées.
Les acides et les bases peuvent accélérer de nombreuses réactions d’ouverture du cycle du 1,2-Époxybutane.

Le 1,2-Époxybutane sert d’élément de base pour la fabrication de composés organiques spécialisés.
Les fabricants utilisent le 1,2-Époxybutane pour introduire une fonctionnalité hydroxybutyle dans les molécules.

La polymérisation peut transformer le 1,2-Époxybutane en matériaux polyéthers.
Les copolymères contenant du 1,2-Époxybutane peuvent offrir une flexibilité et une hydrophobicité ajustables.

Les fabricants de polyols peuvent employer le 1,2-Époxybutane pour modifier les propriétés des chaînes polyéthers.
Le groupe éthyle du 1,2-Époxybutane peut augmenter le caractère hydrophobe des produits obtenus.

Les intermédiaires pour tensioactifs peuvent être préparés par des réactions contrôlées du 1,2-Époxybutane.
Le 1,2-Époxybutane permet d’ajuster la solubilité et l’activité superficielle de certains dérivés.

Les additifs lubrifiants spécialisés peuvent contenir des composants dérivés du 1,2-Époxybutane.
Les dérivés fonctionnels du 1,2-Époxybutane peuvent soutenir les performances de lubrification.

La synthèse organique utilise le 1,2-Époxybutane comme élément de base réactif à quatre carbones.
La température, le catalyseur et les réactifs déterminent les produits obtenus à partir du 1,2-Époxybutane.

La production industrielle du 1,2-Époxybutane peut reposer sur l’époxydation de matières premières à base de butène.
La purification par distillation fournit du 1,2-Époxybutane avec une pureté chimique contrôlée.

La chromatographie en phase gazeuse permet de déterminer la pureté du 1,2-Époxybutane.
La teneur en eau, l’acidité et la couleur représentent des paramètres importants pour le 1,2-Époxybutane.

Utilisations du 1,2-époxybutane :
Le 1,2-époxybutane est utilisé comme stabilisant dans les solvants hydrocarbonés chlorés — y compris le trichloréthylène, le perchloréthylène, le chlorure de méthylène et le 1,1,1-trichloroéthane — où il capte le HCl acide généré par la décomposition thermique ou photolytique du solvant chloré, empêchant la corrosion des équipements métalliques et la dégradation du solvant ; il est parmi les stabilisants époxyde les plus couramment utilisés dans cette application aux côtés des isomères de l'oxyde de butylène et de l'oxyde de propylène.
Le 1,2-époxybutane est utilisé comme monomère industriel dans la polymérisation par ouverture de cycle (ROP) pour produire le poly(1,2-butylène oxyde) (PBO), des copolymères séquencés avec l'oxyde d'éthylène ou l'oxyde de propylène, et comme initiateur pour la synthèse d'architectures macromoléculaires complexes incluant des polyamides greffés et des copolymères segmentés à masse moléculaire contrôlée et à faible dispersité ; il offre une polymérisabilité élevée et une faible susceptibilité aux réactions de transfert de chaîne par rapport aux autres monomères époxyde.
Le 1,2-époxybutane est utilisé pour fonctionnaliser la polyéthylèneimine (PEI) par ouverture du cycle époxyde par les groupements amine, en introduisant des substituants hydroxybutyle sur la chaîne principale du polymère pour produire des adsorbants stables à l'oxydation pour la capture post-combustion du CO₂ à partir des gaz de combustion des centrales électriques ; la PEI hydroxylée présente une stabilité significativement améliorée dans des conditions oxydatives par rapport à la PEI non modifiée tout en maintenant une haute capacité d'adsorption du CO₂.
Le 1,2-époxybutane est utilisé comme bloc de construction chiral en synthèse asymétrique ; les énantiomères (R) et (S) (CAS 3760-95-0 et 30608-62-9 respectivement) sont utilisés dans la préparation d'intermédiaires énantio-enrichis pour les produits pharmaceutiques, les agrochimiques et les produits chimiques fins spéciaux nécessitant un 1,2-diol chiral, un amino-alcool ou un stéréocentre dérivé d'époxyde.
Le 1,2-époxybutane subit des réactions caractéristiques d'ouverture de cycle avec une large gamme de nucléophiles pour donner des dérivés utiles du 2-substitué-1-butanol : avec HCl → 1-chloro-2-butanol (chlorohydrine) ; avec l'eau (catalyse acide ou basique) → 1,2-butanediol ; avec les amines → amino-alcools ; avec les alcools → 2-alcoxy-1-butanols ; avec les acides carboxyliques → 2-acyloxy-1-butanols ; avec H₂S → mercaptobutanols ; avec CO₂ → carbonate cyclique (carbonate de butylène) ; tous sont des intermédiaires industriels utiles.
Le 1,2-époxybutane est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de tensioactifs spéciaux, de prépolymères de polyuréthane et de fluides hydrauliques, et comme diluant réactif ou extenseur de chaîne dans les systèmes de résines époxy où sa faible viscosité par rapport aux époxydes à chaîne plus longue améliore l'usinabilité ; il est également utilisé dans la préparation d'éthers glycoliques, d'émulsifiants et d'inhibiteurs de corrosion.

Avantages du 1,2-époxybutane :
Le cycle oxirane à trois membres contraint du 1,2-époxybutane confère une réactivité électrophile exceptionnelle, permettant l'ouverture de cycle avec une grande variété de nucléophiles (amines, alcools, thiols, carboxylates, halogénures, eau) dans des conditions douces (0–80°C, catalyse acide ou basique, ou sans catalyseur) — une étendue de réactivité non atteignable avec des électrophiles analogues non contraints, en faisant un monomère et un intermédiaire bifonctionnel exceptionnellement polyvalent.
Le substituant éthyle du 1,2-époxybutane confère une lipophilicité plus élevée (logP 0,68 vs 0 pour l'oxyde de propylène) et une miscibilité dans l'eau plus faible que l'oxyde de propylène ou l'oxyde d'éthylène, tout en maintenant une solubilité suffisante dans l'eau (86,8 g/L) pour les réactions en phase aqueuse — un équilibre de propriétés qui rend le PBO et ses produits d'ouverture de cycle utiles comme blocs de construction amphiphiles dans la conception de tensioactifs et de copolymères séquencés.
Le 1,2-époxybutane est commercialement disponible sous forme de racémate et d'énantiomères énantiopurs (R) et (S), permettant à la fois la chimie industrielle en vrac à grande échelle (racémate) et la synthèse asymétrique de précision (énantiomères) à partir de la même classe de composés ; l'intégrité stéréochimique de l'époxyde est conservée lors de l'ouverture de cycle de type SN2, fournissant un stéréocontrôle prévisible dans la synthèse en aval.
La haute polymérisabilité du 1,2-époxybutane combinée à sa faible susceptibilité aux réactions de transfert de chaîne (par rapport à l'oxyde de propylène) le rend particulièrement précieux dans la ROP contrôlée/vivante — produisant des polymères PBO bien définis à distribution de masse moléculaire étroite — important pour la conception de matériaux copolymères séquencés de précision pour l'administration de médicaments, les membranes de nanofiltration et les électrolytes solides.

Caractéristiques du 1,2-époxybutane :
Le 1,2-époxybutane est un liquide limpide, incolore et volatil à odeur piquante et désagréable ; il est très inflammable (point d'éclair −15°C) ; il forme des mélanges explosifs avec l'air à température ambiante (1,7–19,0 % V/V) ; les vapeurs sont plus lourdes que l'air (densité de vapeur 2,49) et peuvent s'accumuler au niveau des planchers et dans les espaces bas ; point d'ébullition 63°C ; point de fusion −129,5°C (lit. −150°C) ; densité 0,829 g/cm³ à 25°C ; pH 7 à 50 g/L à 20°C.
Le 1,2-époxybutane est soluble dans l'eau (86,8 g/L à 25°C ; facilement biodégradable à 80–90 % en 28 jours, ISO 14593) ; miscible avec l'éthanol, l'éther, l'acétone, le chloroforme et la plupart des solvants organiques ; logP (o/w) 0,68 à 25°C (bioaccumulation non attendue, ECHA) ; ce n'est pas une substance PBT ou vPvB ; toxicité aquatique : CL₅₀ >100 mg/L (poissons, 96 h) ; CE₅₀ 70 mg/L (Daphnia, 48 h) ; CE₅₀ >500 mg/L (algues, 72 h) ; CE₅₀ ~900 mg/L (boues activées, 30 min).
Caractéristiques de réactivité clés : l'époxyde subit une ouverture de cycle catalysée par acide (activation électrophile au carbone le plus substitué) et une ouverture de cycle catalysée par base (attaque SN2 au CH₂ le moins encombré) ; il peut polymériser violemment s'il est contaminé par des acides, des hydroxydes alcalins ou des chlorures métalliques (AlCl₃) ; peut polymériser de façon exothermique avec dégagement de chaleur si contaminé, ce qui peut provoquer la rupture des récipients — une stabilisation est nécessaire pour le stockage et le transport (ONU 3022 désignation officielle de transport : 1,2-BUTYLENE OXIDE, STABILIZED).
Le 1,2-époxybutane est incompatible avec le cuivre et les alliages de cuivre (forme des complexes de type acétylure explosifs à haute température), les agents oxydants forts, les hydroxydes alcalins, l'ammoniac, le chlore, les acides, les bases, les alcools, les sels métalliques et les chlorures métalliques (AlCl₃ comme catalyseur de polymérisation) ; il réagit violemment avec l'eau dans des conditions acides ou basiques à haute température.

Propriétés chimiques du 1,2-époxybutane :
Le 1,2-époxybutane a le nom IUPAC 2-éthyloxirane, formule moléculaire C₄H₈O, poids moléculaire 72,11 g/mol, SMILES CCC1CO1, InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-3-5-4/h4H,2-3H2,1H3, InChIKey RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N ; PubChem CID 7834 ; ChemSpider 7546 ; ECHA InfoCard 100.003.127 ; DTXSID6020569 ; RTECS EK3675000 ; UNII FR67H5388O ; CE 203-438-2 ; CBNumber CB5263486.
Le 1,2-époxybutane est un époxyde aliphatique (oxirane) ; chimie d'ouverture de cycle : (1) ouverture de cycle catalysée par acide avec des nucléophiles (HCl, H₂O, ROH, RCO₂H) donne des 2-substitué-1-butanols par sélectivité de Markovnikov ; (2) ouverture de cycle catalysée par base/SN2 avec des amines, thiols, carboxylates au CH₂ donne des 1-substitué-2-butanols ; (3) polymérisation par ouverture de cycle (ROP) — cationique, anionique ou insertion-coordination — donne des homopolymères poly(1,2-butylène oxyde) et des copolymères séquencés ; (4) réaction avec CO₂ → carbonate de 1,2-butylène (carbonate cyclique) ; (5) isomérisation sur acide de Lewis → méthyl éthyl cétone (MEC) / n-butyraldéhyde.
Le 1,2-époxybutane est produit par oxydation du 1-butène : (a) époxydation avec des peroxyacides (mAcide 3-chloroperoxybenzoïque, acide peracétique) — à l'échelle laboratoire/spécialité ; (b) époxydation asymétrique catalysée par métaux de transition (époxydation de Sharpless avec catalyseur Ti-tartrate) pour la production énantiopure ; (c) procédé à la chlorohydrine — 1-butène + HOCl → 1-chloro-2-butanol, puis déshydrochloration avec NaOH → 1,2-époxybutane ; (d) oxydation directe industrielle du 1-butène utilisant un catalyseur silicalite de titane (TS-1) avec H₂O₂, analogue au procédé de l'oxyde de propylène Sumitomo.
Résumé toxicologique : DL50 orale rat = 900 mg/kg (ECHA) ; DL50 cutanée lapin = 1 743 mg/kg (RTECS) ; CLA 4h inhalation = 11,1 mg/L ; mutagène dans le test d'Ames (positif avec/sans activation métabolique, S. typhimurium, OCDE TG 471) ; CIRC Groupe 2B — étude NTP sur le rat : tumeurs de la cavité nasale et alvéolaires/bronchiques ; l'inhalation chronique provoque des lésions dégénératives de la cavité nasale chez les rats et les souris ; la substance est destructrice pour les muqueuses, les voies respiratoires supérieures, les yeux et la peau.

Production du 1,2-époxybutane :
Le 1,2-époxybutane est produit industriellement par (1) le procédé à la chlorohydrine : le 1-butène réagit avec l'acide hypochloreux aqueux (HOCl, de Cl₂ + H₂O) pour donner un mélange de chlorohydrines 1-chloro-2-butanol et 2-chloro-1-butanol, qui sont ensuite déshydrochloriées avec NaOH pour donner le 1,2-époxybutane ; (2) époxydation catalytique directe du 1-butène utilisant la silicalite de titane (TS-1) avec du peroxyde d'hydrogène (H₂O₂) — une voie plus propre ; (3) époxydation aux peroxyacides (acide peracétique ou mCPBA) pour les grades laboratoire et spécialité ; et (4) époxydation asymétrique avec le catalyseur de Sharpless pour les énantiomères énantiopurs (R) ou (S).
Le 1,2-époxybutane commercial est disponible sous forme de racémate stabilisé (≥97 %, ≥99 % CG) et d'énantiomères énantiopurs (R) et (S) (≥97–99 % ee) ; fourni stabilisé pour prévenir la polymérisation pendant le transport (ONU 3022 désignation officielle de transport : 1,2-BUTYLENE OXIDE, STABILIZED) ; conditionnement : flacons en verre ou acier hermétiques sous couverture d'azote ; stockage : 2–8°C ou à température ambiante/inférieure dans un entrepôt pour liquides inflammables frais, sec et bien ventilé ; la formation de mélanges explosifs avec l'air est possible à température ambiante — équipements certifiés ATEX (Ex) requis.

Fiche de données de sécurité (FDS) du 1,2-époxybutane :

Manipulation du 1,2-époxybutane :
Le 1,2-époxybutane est un liquide très inflammable (point d'éclair −15°C) qui forme des mélanges vapeur-air explosifs à température ambiante (LIE 1,7 %) ; manipuler uniquement sous une hotte ; tenir éloigné de toutes les sources d'ignition (flammes, étincelles, surfaces chaudes, décharges statiques) ; utiliser des équipements reliés et mis à la terre ; interdiction de fumer ; éviter de générer et d'inhaler des vapeurs — utiliser un respirateur à filtre de type AX ou un ARA.
Le 1,2-époxybutane est suspecté de provoquer le cancer (H351, CIRC Groupe 2B) et présente des effets mutagènes — minimiser toute exposition ; utiliser des gants imperméables (caoutchouc fluoré, min. 0,7 mm, temps de percée >37 min, EN 374) ; porter des vêtements de protection antistatiques ignifugés ; les produits chimiques susceptibles de provoquer une polymérisation violente (acides, bases, AlCl₃) doivent être rigoureusement séparés lors du stockage et de la manipulation.

SDS du 1,2-époxybutane :

Stabilité et réactivité du 1,2-époxybutane :

Stabilité chimique :
Le 1,2-époxybutane est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard dans des récipients hermétiquement fermés, frais et secs, à l'écart de la chaleur et des sources d'ignition.
Le 1,2-époxybutane peut polymériser violemment s'il est contaminé par des acides, des hydroxydes alcalins ou des chlorures métalliques (AlCl₃), avec dégagement de chaleur et possible rupture des récipients — une stabilisation est requise pour le stockage et le transport.

Réactivité :
Les vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air à température ambiante (LIE 1,7 %, LSE 19,0 %) ; des réactions violentes sont possibles avec les agents oxydants forts, les hydroxydes alcalins, l'ammoniac, le chlore, les acides, les bases, les alcools, les sels métalliques et les chlorures métalliques.
Une polymérisation violente peut être initiée par des acides, des hydroxydes alcalins et des chlorures métalliques (AlCl₃).

Conditions à éviter :
Toutes les sources d'ignition (flamme, étincelle, surface chaude, décharge statique).
Réchauffement au-dessus de la température ambiante (augmente la pression de vapeur et le risque d'explosion).
Contamination avec des acides, bases, AlCl₃ ou autres initiateurs de polymérisation.
Contact avec le cuivre ou les alliages de cuivre (incompatible — corrosion et formation de complexes).

Matériaux incompatibles :
Cuivre et alliages de cuivre (incompatible — ne pas utiliser de raccords ou d'équipements en cuivre).
Agents oxydants forts.
Hydroxydes alcalins (NaOH, KOH) — polymérisation violente.
Ammoniac, chlore, acides, bases, alcools, sels métalliques.
Chlorure d'aluminium, chlorures métalliques — polymérisation violente.

Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone (CO) et dioxyde de carbone (CO₂) lors de la combustion.
Gaz et vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie ; voir Section 5.

Manipulation et stockage du 1,2-époxybutane :

Manipulation :
Travailler sous hotte ; éviter d'inhaler la substance/le mélange ; éviter la génération de vapeurs/aérosols.
Tenir éloigné des flammes nues, des surfaces chaudes et des sources d'ignition ; prendre des mesures préventives contre les décharges électrostatiques.
Enlever immédiatement les vêtements contaminés ; appliquer une protection cutanée préventive ; se laver les mains et le visage après le travail.
Porter des gants imperméables (caoutchouc fluoré ≥0,7 mm, EN 374), des lunettes de sécurité et des vêtements de protection antistatiques ignifugés.
Type de filtre : AX (vapeurs organiques à bas point d'ébullition) ; ARA requis lorsque les concentrations en vapeurs ne peuvent pas être contrôlées.

Stockage :
Maintenir le récipient hermétiquement fermé dans un entrepôt pour liquides inflammables frais, sec et bien ventilé.
Classe de stockage (TRGS 510) : Classe 3 — Liquides inflammables.
Tenir éloigné de la chaleur, des sources d'ignition, du cuivre/alliages de cuivre, des acides, des bases et des initiateurs de polymérisation.
Fourni stabilisé pour le transport (ONU 3022 : 1,2-BUTYLENE OXIDE, STABILIZED).
Transport : ADR/RID/IMDG/IATA : ONU 3022 ; Classe de danger 3 ; GE II ; pas de polluant marin.
Seveso III : Catégorie liquides inflammables.

Premiers secours pour le 1,2-époxybutane :

Inhalation :
Transporter immédiatement la personne affectée à l'air frais ; appeler immédiatement un médecin.
Si la respiration s'est arrêtée : pratiquer immédiatement la respiration artificielle ; administrer de l'oxygène si nécessaire.
Symptômes : irritation des muqueuses, toux, dyspnée, maux de tête, nausées ; la substance est destructrice pour les muqueuses et les voies respiratoires supérieures.

Contact cutané :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés ; rincer la peau à l'eau/à la douche.
Consulter un médecin ; un contact prolongé peut provoquer des brûlures différées.

Contact oculaire :
Après contact oculaire : rincer abondamment à l'eau ; retirer les lentilles de contact ; appeler immédiatement un ophtalmologiste.

Ingestion :
Attention si la victime vomit — risque d'aspiration ; maintenir les voies respiratoires libres ; une défaillance pulmonaire est possible après aspiration de vomissures.
Appeler immédiatement un médecin ; montrer la FDS au médecin traitant.

Mesures de lutte contre l'incendie pour le 1,2-époxybutane :

Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO₂), mousse, poudre sèche ; pas de jet d'eau (risque de débordement et de propagation).

Dangers particuliers :
Le 1,2-époxybutane est un liquide très inflammable formant des mélanges vapeur-air explosifs à température ambiante ; les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se propager au niveau des planchers jusqu'à des sources d'ignition éloignées et provoquer un retour de flamme ; la combustion produit des oxydes de carbone toxiques ; attention au retour de flamme ; développement de gaz ou vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.
NFPA 704 : Santé 3 / Feu 3 / Réactivité 2 / W.

Équipement de protection pour les pompiers :
L'ARA doit être porté dans toutes les situations d'incendie ; éviter le contact cutané ; empêcher les eaux d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou les eaux souterraines ; retirer les récipients de la zone de danger et les refroidir à l'eau.

Mesures en cas de déversement accidentel de 1,2-époxybutane :

Précautions personnelles :
Ne pas respirer les vapeurs ou aérosols ; éviter le contact avec la substance ; assurer une ventilation adéquate ; tenir éloigné de la chaleur et des sources d'ignition ; évacuer la zone de danger ; ne PAS laisser le produit pénétrer dans les drains — risque d'explosion.

Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les drains ou les cours d'eau — risque d'explosion dans les systèmes d'égouts ; les vapeurs plus lourdes que l'air peuvent s'accumuler dans les zones confinées basses.

Méthodes de nettoyage :
Couvrir les drains ; collecter, lier et pomper les déversements ; utiliser des matériaux absorbants liquides (ex. Chemizorb®) ; recueillir soigneusement avec un matériau absorbant ; éliminer correctement ; nettoyer la zone affectée ; utiliser des équipements certifiés ATEX (Ex).

Contrôle de l'exposition / Équipements de protection individuelle pour le 1,2-époxybutane :

Contrôles techniques :
Travailler exclusivement sous une hotte ou avec une ventilation par aspiration locale complète ; utiliser des équipements de transfert en système fermé ; éliminer toutes les sources d'ignition ; utiliser des équipements électriques certifiés ATEX (Ex) dans toute la zone de travail.

Protection des yeux :
Lunettes de sécurité ou lunettes de protection chimiques testées selon EN 166 (UE) ou NIOSH (États-Unis).

Protection des mains :
Gants imperméables en caoutchouc fluoré (épaisseur min. 0,7 mm ; temps de percée >37 min ; Vitoject® KCL 890 ou équivalent, testé selon EN 374) ; inspecter avant utilisation ; jeter les gants contaminés.

Protection du corps :
Vêtements de protection antistatiques ignifugés ; chaussures antistatiques.

Protection respiratoire :
Filtre de type AX (vapeurs organiques, composés à bas point d'ébullition) lorsque des vapeurs peuvent se former ; ARA pour les concentrations élevées, les incendies ou la réponse aux déversements.

Identifiants du 1,2-époxybutane :
Numéro CAS (racémate) : 106-88-7
Numéro CAS (R) : 3760-95-0
Numéro CAS (S) : 30608-62-9
Numéro CE : 203-438-2
ECHA InfoCard : 100.003.127
RTECS : EK3675000
UNII : FR67H5388O
DTXSID : DTXSID6020569
PubChem CID (racémate) : 7834
PubChem CID (R) : 11147670
PubChem CID (S) : 10898629
ChemSpider (racémate) : 7546
ChemSpider (R) : 9322778
ChemSpider (S) : 9073889
CBNumber : CB5263486
Nom IUPAC : 2-Éthyloxirane
Formule moléculaire : C₄H₈O
Poids moléculaire : 72,11 g/mol
SMILES : CCC1CO1
InChI : InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-3-5-4/h4H,2-3H2,1H3
InChIKey : RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N
LogP (o/w) : 0,68 (25°C)
Mot signal SGH : Danger
Mentions de danger SGH : H225, H315, H319, H335, H351
Conseils de prudence SGH : P210, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P308+P313
NFPA 704 : Santé 3 / Feu 3 / Réactivité 2 / W
Numéro ONU : 3022
Désignation officielle ONU : 1,2-BUTYLENE OXIDE, STABILIZED
Classe de danger : 3 (Liquide inflammable)
Groupe d'emballage : II
Classification CIRC : Groupe 2B (peut-être cancérogène pour l'homme)
Test d'Ames : Positif (S. typhimurium, OCDE TG 471, avec et sans activation métabolique)
DL50 orale rat : 900 mg/kg
DL50 cutanée lapin : 1 743 mg/kg
CLA inhalation 4h : 11,1 mg/L
Aquatique : CL₅₀ (poissons, 96 h) >100 mg/L ; CE₅₀ (Daphnia, 48 h) 70 mg/L ; pas PBT/vPvB
Biodégradabilité : 80–90 % en 28 j (facilement biodégradable, ISO 14593)
Classe de stockage (TRGS 510) : 3 — Liquides inflammables
Seveso III : Liquides inflammables

Propriétés du 1,2-époxybutane :
État physique : Liquide
Apparence : Liquide limpide et incolore
Odeur : Piquante, désagréable, éthérée
Formule moléculaire : C₄H₈O
Poids moléculaire : 72,11 g/mol
Point de fusion : −129,5°C (ECHA) ; −150°C (lit.)
Point d'ébullition : 63°C (lit.) ; 65°C (lit.)
Point d'éclair : −15°C (coupe fermée)
Température d'auto-inflammation : 370°C (DIN 51794)
Limites d'explosivité : 1,7–19,0 % (V/V)
Densité : 0,829 g/cm³ à 25°C
Densité de vapeur : 2,49 (air = 1)
Pression de vapeur : 187 hPa (20°C)
Viscosité cinématique : 0,51 mm²/s (20°C) ; 0,42 mm²/s (40°C)
Viscosité dynamique : 0,421 mPa·s (20°C) ; 0,34 mPa·s (40°C)
Solubilité dans l'eau : 86,8 g/L (25°C)
LogP (o/w) : 0,68 (25°C)
pH : 7 à 50 g/L, 20°C
Classification SGH : Danger — H225, H315, H319, H335, H351
CIRC : Groupe 2B
Stockage : Frais, sec, hermétiquement fermé ; à l'écart des sources d'ignition ; équipements certifiés ATEX

1,2-Époxybutane — Spécifications :
Nom du produit : 1,2-Époxybutane (1,2-Oxyde de butylène, stabilisé)
Numéro CAS : 106-88-7
Numéro CE : 203-438-2
Formule moléculaire : C₄H₈O
Poids moléculaire : 72,11 g/mol
Pureté (CG) : ≥97 % ; ≥99 % (haute pureté) ; énantiopurs (R) et (S) ≥97 % ee
Apparence : Liquide limpide et incolore
Point d'ébullition : 63°C
Point d'éclair : −15°C (coupe fermée)
Densité : 0,829 g/cm³ (25°C)
Solubilité dans l'eau : 86,8 g/L (25°C)
Fourni : Stabilisé pour le transport (ONU 3022)
Stockage : 2–8°C ou frais/ambiant ; hermétiquement fermé ; à l'écart des sources d'ignition ; entrepôt liquides inflammables ; pas de raccords en cuivre
Conditionnement : Flacons en verre ou en acier hermétiques sous couverture d'azote
Documents : Certificat d'analyse (CdA), FDS disponibles

Noms du 1,2-époxybutane :
1,2-Époxybutane
1,2-Epoxybutane
2-Éthyloxirane
Éthyloxirane
1,2-Oxyde de butylène
1,2-Oxyde de butène
Oxyde de butylène
Oxyde de 1-butène
Oxyde de n-butylène
Éthyl éthylène oxyde
1,2-Époxy-butane
RTECS EK3675000
UNII FR67H5388O
PubChem CID 7834
ChemSpider 7546
CB5263486
CAS 106-88-7
EINECS 203-438-2
ONU 3022