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L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est un composé époxy trifonctionnel contenant un cycle isocyanurate thermiquement stable.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle agit comme agent de durcissement, réticulant, monomère réactif et intermédiaire formateur de réseau.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est principalement utilisé dans les revêtements en poudre de polyester à fonction carboxyle, les encres de masque de soudure, les revêtements électroniques, les adhésifs, les composites et les résines thermodurcissables de spécialité.
Numéro CAS : 2451-62-9
Numéro CE : 219-514-3
Formule moléculaire : C₁₂H₁₅N₃O₆
Masse moléculaire : 297,26 g/mol
SYNONYMES
Isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle, Isocyanurate de triglycidyle, Triglycidylisocyanurate, TGIC, TGI, TGT, Isocyanurate de glycidyle, Cyanurate de triglycidyle, Isocyanurate de tris(glycidyle), Isocyanurate de tris(2,3-époxypropyle), Tris(2,3-époxypropyl)isocyanurate, Isocyanurate de tris(époxypropyle), Isocyanurate de 1,3,5-tris(2,3-époxypropyle), Isocyanurate de 1,3,5-tris(oxiranylméthyle), Isocyanurate de 1,3,5-tris(oxiran-2-ylméthyle), 1,3,5-Tris(oxiranylméthyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione, 1,3,5-Tris(oxiran-2-ylméthyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione, 1,3,5-Triglycidyl-s-triazinetrione, 1,3,5-Triglycidyl-s-triazine-2,4,6-trione, 1,3,5-Triazine-2,4,6-trione, 1,3,5-tris(oxiranylméthyl)-, 1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 1,3,5-tris(2-oxiranylméthyl)-, Ester triglycidylique de l’acide isocyanurique, Ester trisglycidylique de l’acide isocyanurique, Ester triglycidylique de l’acide isocyanurique, Triépoxyde isocyanurate, Triépoxyde à base d’isocyanurate, Isocyanurate époxy trifonctionnel, Réticulant époxy trifonctionnel, Isocyanurate triépoxy, Triglycidyl triazine trione, Glycidyl triazine trione, Isocyanurate à fonction époxy, Composé époxy trifonctionnel, Réticulant pour polyester carboxylé, Durcisseur pour revêtement en poudre polyester, Agent de durcissement époxy pour revêtement en poudre, Réticulant pour revêtement en poudre extérieur, Durcisseur pour encre de masque de soudure, Réticulant pour encre de circuit imprimé, Monomère époxy résistant à la chaleur, Réticulant pour résine thermodurcissable, Intermédiaire époxy réactif, Composé époxy à haute fonctionnalité, Alpha-TGIC, Bêta-TGIC, TGIC de qualité technique, TGIC de haute pureté, CAS 2451-62-9, CE 219-514-3, EINECS 219-514-3, PubChem CID 17142, C₁₂H₁₅N₃O₆
APPLICATIONS
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle sert d’agent de durcissement trifonctionnel pour les revêtements en poudre de polyester à fonction carboxyle.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle réagit par ses trois groupes époxy afin de former un réseau thermodurcissable fortement réticulé pendant le durcissement thermique.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle convient aux revêtements en poudre de polyester extérieur exigeant une brillance durable, une bonne conservation de la couleur et une résistance aux intempéries.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle permet au revêtement durci d’associer la résistance aux intempéries du polyester à une forte densité de réseau lorsque la stœchiométrie de la formulation est maîtrisée.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est utilisé dans les revêtements en poudre pour cadres de fenêtres en aluminium, portes, façades, profilés et composants architecturaux.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doit être associé à un prétraitement, des pigments, des catalyseurs, des agents d’écoulement et des conditions de durcissement appropriés.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contribue aux revêtements pour structures en acier, profilés fabriqués, garde-corps, portails et accessoires métalliques extérieurs.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle favorise la dureté, l’adhérence et la résistance chimique après une fusion, un écoulement et une réticulation suffisants.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle convient aux revêtements en poudre pour appareils ménagers, armoires métalliques, rayonnages et boîtiers d’équipements durables.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contribue à produire des films durs et continus capables de résister à la manipulation, au nettoyage et à l’abrasion courants.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est utilisé dans les revêtements pour certains composants automobiles, agricoles et de transport.
L’aptitude de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle dépend de la résistance aux chocs, de la flexibilité, de la protection contre la corrosion, de l’exposition chimique et des cycles thermiques.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contribue aux revêtements en poudre pour mobilier extérieur, équipements de jeux, luminaires et mobilier urbain.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle favorise des performances de surface durables, tandis que la stabilité des pigments et le prétraitement du substrat restent essentiels.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle convient aux revêtements pour armoires électriques, boîtiers de télécommunications, enveloppes de systèmes CVC et panneaux de commande.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contribue à créer un film organique électriquement isolant et chimiquement résistant lorsqu’il est correctement formulé.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est utilisé dans les revêtements en poudre de polyester à forte brillance exigeant une formation de film lisse.
Le dosage de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle et la concentration du catalyseur doivent être optimisés afin d’éviter une gélification prématurée, un mauvais nivellement ou un durcissement incomplet.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contribue aux formulations de revêtements en poudre mats, texturés, structurés et à faible brillance.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle peut être associé à des agents de matage, des charges, des pigments et des additifs de texture compatibles.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle convient aux revêtements transparents en polyester exigeant dureté et résistance chimique.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doit être évalué en fonction de la transparence, du jaunissement, de la brillance, des défauts de surface et de la fonctionnalité époxy résiduelle.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est utilisé dans les revêtements exposés aux huiles, aux solutions de nettoyage, aux solvants et à certains produits chimiques industriels.
La résistance chimique de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doit être validée par rapport à la substance exacte, à la concentration, à la température et à la durée de contact.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contribue aux films de revêtement en poudre relativement minces exigeant une réticulation efficace.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle assure une formation importante de réseau, car chaque molécule contient trois groupes époxyde réactifs.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle convient aux recherches sur les revêtements en poudre à durcissement à basse température lorsqu’il est utilisé avec des catalyseurs appropriés et des résines polyester réactives.
Le durcissement à basse température de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doit être validé en fonction de la conversion, de l’adhérence, de la dureté, de la résistance chimique et de la stabilité au stockage.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est utilisé dans les systèmes de polyester résistants à la surcuisson destinés à des conditions variables de fours industriels.
Les performances de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle sous chauffage prolongé dépendent de la structure de la résine, de la stabilité des pigments, du type de catalyseur et de l’épaisseur du film.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contribue aux systèmes de revêtement en poudre appliqués électrostatiquement sur des composants métalliques mis à la terre.
Les poudres contenant de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doivent être maîtrisées au moyen de systèmes fermés, d’une aspiration, de pratiques de nettoyage et d’une protection respiratoire appropriée.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle sert de durcisseur dans les encres de masque de soudure et les encres résistantes à la soudure pour circuits imprimés.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle favorise la réticulation thermique de la couche d’encre protectrice sur certains circuits conducteurs et certaines surfaces de cartes.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle convient aux systèmes de revêtements électroniques sérigraphiables et photoimageables exigeant un durcissement thermique après application.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doit être évalué en fonction des propriétés diélectriques, de la résistance à la soudure, de l’adhérence, des cycles thermiques et de la compatibilité avec les procédés chimiques.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle agit comme monomère époxy multifonctionnel dans les systèmes de résines thermodurcissables de spécialité.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle peut réagir avec des acides carboxyliques, des anhydrides, des amines, des phénols, des alcools et des thiols dans des conditions appropriées.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contribue aux adhésifs thermodurcissables exigeant une forte densité de réticulation et une bonne résistance chimique.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle peut augmenter la dureté et les performances thermiques tout en réduisant la flexibilité lorsqu’il est utilisé à une fonctionnalité excessive.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle convient aux films adhésifs réactifs et aux compositions de collage pour les métaux, céramiques et substrats composites compatibles.
L’aptitude de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle dépend du mouillage du substrat, de la température de durcissement, de l’épaisseur du joint, du catalyseur, de la ténacité et des conditions d’utilisation.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle peut être évalué dans les composés d’encapsulation et de potting exigeant un réseau thermodurcissable rigide.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doit être équilibré avec des segments flexibles ou des agents de renforcement lorsque la résistance aux chocs et la tolérance aux contraintes thermiques sont requises.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est utilisé dans les recherches sur les composites renforcés de fibres et les stratifiés nécessitant un composant époxy à forte fonctionnalité.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle peut améliorer le comportement à la transition vitreuse, la stabilité dimensionnelle, la résistance aux solvants et la rigidité du réseau après durcissement complet.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contribue au développement de résines d’isolation électrique et de protection électronique.
Les performances de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle dépendent de l’achèvement du durcissement, de l’absorption d’humidité, de la pureté ionique, du comportement diélectrique et du vieillissement thermique.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle sert de réactif de laboratoire pour les études de réaction époxy, de polymérisation, de stéréochimie et de durcissement des revêtements.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle peut être caractérisé par la mesure de l’équivalent époxy, la chromatographie, la spectroscopie, l’analyse thermique, les essais de temps de gel et l’évaluation mécanique.
DESCRIPTION
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est la substance couramment abrégée TGIC.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est identifié par le numéro CAS 2451-62-9 et le numéro CE 219-514-3.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle possède la formule moléculaire C₁₂H₁₅N₃O₆ et une masse moléculaire d’environ 297,26 g/mol.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle possède la structure systématique d’un cycle isocyanurate portant trois substituants oxiranylméthyle.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contient un noyau isocyanurate à six chaînons avec trois groupes carbonyle et trois atomes d’azote dans le cycle.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle porte un groupe glycidyle sur chaque atome d’azote du cycle.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contient trois cycles époxyde contraints et se comporte donc comme un composé époxy trifonctionnel.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle peut former des réseaux fortement réticulés en faisant réagir chaque cycle époxyde avec un groupe fonctionnel compatible.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est un dérivé d’isocyanurate et non un composé isocyanate libre classique.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle ne contient pas les groupes NCO libres réactifs associés aux diisocyanates monomères.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle existe sous forme de stéréoisomères alpha et bêta.
Le matériau technique d’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle contient couramment un mélange de stéréoisomères présentant des comportements différents de fusion et de solubilité.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle se présente normalement sous forme de poudre cristalline blanche, de granulés ou de solide.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est généralement considéré comme pratiquement inodore à température ambiante ordinaire.
Les qualités techniques d’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle fondent couramment dans une plage proche de 90–125 °C.
Le comportement à la fusion de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle varie selon la pureté, le rapport entre stéréoisomères, la forme cristalline et la spécification de la qualité.
La densité solide de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est couramment rapportée autour de 1,5 g/cm³.
La solubilité dans l’eau de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle de qualité technique est rapportée autour de 9 g/L à 25 °C, bien que les différents stéréoisomères se comportent différemment.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle peut être fabriqué par réaction de l’acide cyanurique avec un excès d’épichlorhydrine, suivie d’une fermeture de cycle et d’une purification.
Le contrôle qualité de la fabrication de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doit porter sur l’épichlorhydrine résiduelle, le chlore hydrolysable, la couleur, la teneur en époxy et la distribution des isomères.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle durcit les résines polyester à fonction carboxyle par ouverture du cycle époxyde et formation de liaisons ester.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle produit une matrice thermodurcissable insoluble lorsque le rapport d’équivalents époxy/carboxyle et le programme de durcissement sont appropriés.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle apporte une forte densité de réticulation, une grande dureté, une résistance chimique, une bonne adhérence et une stabilité thermique du réseau.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle peut réduire la résistance aux chocs ou la flexibilité lorsque le système durci devient excessivement rigide.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle peut polymériser ou réagir vigoureusement lorsqu’il est exposé à une chaleur excessive, à des catalyseurs actifs ou à des substances réactives incompatibles.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doit être séparé des acides forts, des bases, des agents oxydants, des amines, des anhydrides et des produits chimiques de durcissement non maîtrisés.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle présente des risques professionnels importants sous forme de poudre non durcie, notamment une toxicité aiguë par voie orale et par inhalation, de graves lésions oculaires, une sensibilisation cutanée et des préoccupations de mutagénicité.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle est inclus dans le groupe de la liste candidate de l’Union européenne sur la base de ses propriétés mutagènes.
L’exposition à l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle pendant la pulvérisation de poudre exige de solides mesures techniques, car les poussières de revêtement respirables ou inhalables peuvent contenir du TGIC non réagi.
La maîtrise de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle sur le lieu de travail doit donner la priorité à l’évaluation de la substitution, aux systèmes fermés, à l’aspiration locale, à la surveillance de l’exposition, aux vêtements de protection et à une protection respiratoire efficace.
PROPRIÉTÉS
Nom chimique : 1,3,5-Tris(oxiranylméthyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione
Classe chimique : Isocyanurate époxy trifonctionnel
Numéro CAS : 2451-62-9
Numéro CE : 219-514-3
Formule moléculaire : C₁₂H₁₅N₃O₆
Masse moléculaire : 297,26 g/mol
Forme physique : Poudre cristalline, granulés ou solide
Apparence : Blanche
Odeur : Pratiquement inodore
Plage de fusion : Couramment environ 90–125 °C, selon la qualité
Densité : Environ 1,5 g/cm³
Solubilité dans l’eau : Environ 9 g/L à 25 °C pour le matériau technique
Fonctionnalité époxy : Trois groupes époxyde
Fonction principale : Agent de durcissement pour polyester et réticulant thermodurcissable
Principales utilisations : Revêtements en poudre, encres de masque de soudure, revêtements électroniques, adhésifs et résines époxy de spécialité
Principaux risques de manipulation : Toxicité, graves lésions oculaires, sensibilisation cutanée, mutagénicité et exposition aux poudres en suspension dans l’air
Stockage : Au frais, au sec, hermétiquement fermé et séparé de la chaleur et des produits chimiques réactifs
PREMIERS SECOURS
Inhalation
L’exposition par inhalation à l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exige un déplacement immédiat vers l’air frais et du repos dans une position confortable pour respirer.
L’inhalation d’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exige une évaluation médicale urgente, car l’exposition à la poudre ou aux aérosols peut être toxique.
Contact avec la peau
La contamination par l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exige le retrait immédiat des vêtements affectés et un lavage soigneux de la peau à l’eau et au savon.
L’exposition cutanée à l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exige une assistance médicale si une rougeur, des démangeaisons, un gonflement, une éruption cutanée ou des symptômes de sensibilisation apparaissent.
Contact avec les yeux
L’exposition oculaire à l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exige un rinçage immédiat et continu à l’eau propre pendant au moins 15 minutes.
L’exposition oculaire à l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exige une assistance ophtalmologique urgente, car des lésions oculaires graves et potentiellement persistantes peuvent survenir.
Ingestion
L’ingestion d’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exige un rinçage immédiat de la bouche sans faire vomir, sauf instruction du personnel médical.
L’ingestion d’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exige de contacter immédiatement un médecin ou un centre antipoison, car la substance présente une toxicité aiguë.
Remarque à l’attention des médecins
Traiter l’exposition à l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle de manière symptomatique, sous surveillance étroite et avec les soins de soutien appropriés.
L’évaluation de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doit tenir compte des effets respiratoires, des lésions oculaires, de la toxicité systémique, de la sensibilisation, de la quantité, de la voie et de la durée d’exposition.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation
Manipuler l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle dans des systèmes fermés lorsque cela est possible et réduire au minimum l’exposition professionnelle.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle ne doit pas entrer en contact avec les yeux, la peau, les vêtements, les aliments, les boissons, les catalyseurs, les acides, les bases, les amines, les anhydrides ou d’autres substances réactives.
Ventilation
Les zones de manipulation et de pulvérisation de poudre d’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exigent une aspiration locale efficace et une collecte contrôlée des poussières.
Une protection respiratoire pour l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle doit être utilisée lorsque les systèmes fermés et les mesures techniques ne permettent pas de prévenir correctement l’exposition par inhalation.
Stockage
Stocker l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec, bien ventilé et à accès contrôlé.
Protéger l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle de l’humidité, de la chaleur excessive, de la lumière directe du soleil, des catalyseurs, des agents oxydants et des produits chimiques réactifs incompatibles.
Procédures en cas de déversement et de fuite
Isoler les déversements d’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle et les recueillir avec un équipement d’aspiration filtré approprié en évitant la formation de poussières en suspension dans l’air.
L’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle ne doit pas pénétrer dans les canalisations, le sol, les eaux souterraines ou les eaux de surface, et les déchets récupérés doivent être placés dans des récipients fermés et étiquetés.
Précautions de manipulation
La manipulation de l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exige des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection, des lunettes bien ajustées et une protection appropriée du visage et des voies respiratoires.
Les opérations utilisant l’isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle exigent des dispositifs d’urgence de rinçage oculaire, des douches de sécurité, une surveillance de l’exposition, une maîtrise des poussières et l’examen de la fiche de données de sécurité en vigueur propre à la qualité.
