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La dermatite de contact professionnelle peut survenir chez les personnes manipulant du 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione, notamment celles produisant des peintures en poudre et celles utilisant des pistolets de pulvérisation.
Le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est utilisé comme agent de durcissement pour les revêtements en poudre à base de résine polyester et acrylique carboxylée, ainsi que dans la fabrication de stratifiés isolants électriques, d'adhésifs et de stabilisants pour plastiques. Le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est utilisé comme agent de réticulation dans les peintures polyester thermodurcissables, notamment pour les feuilles stratifiées, les circuits imprimés, l'outillage, les encres, les adhésifs, les matériaux de revêtement, etc.
CAS : 2451-62-9
Formule formule brute : C₁₂H₁₅N₃O₆
Masse molaire : 297,26 g/mol
EINECS : 219-514-3
Synonymes : Isocyanate de triglycidyle ; durcisseur TGIC-P (isocyanurate de triglycidyle en poudre microfluidique) ; durcisseur TGIC-SP (poudre microfluidique à faible teneur en chlore) ; isocyanurate de triglycidyle (TGIC) ; 6(1H,3H,5H)-trione, 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-S-triazine-4 ; 6(1H,3H,5H)-trione, tris(2,3-époxypropyl)-S-triazine-4 ; glycidylisocyanurate ; N,N',N''-triglycidylisocyanurate
La 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est un composé chimique caractérisé par sa structure, qui comprend trois groupes éther glycidylique liés à un cycle isocyanurate.
La 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est principalement utilisée comme agent de réticulation dans les résines époxy et les revêtements, améliorant ainsi leur résistance thermique et chimique. Le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est un solide blanc à blanc cassé à température ambiante. Sa faible viscosité à l'état fondu le rend adapté à diverses applications dans l'industrie des revêtements.
Le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est également reconnu pour sa capacité à améliorer les propriétés mécaniques des matériaux, contribuant ainsi à leur durabilité et à leur longévité.
Cependant, le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est classé comme sensibilisant potentiel et peut présenter des risques pour la santé en cas d'exposition, ce qui nécessite le respect des mesures de sécurité appropriées lors de sa manipulation. La réactivité du 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione lui permet de participer à divers procédés de polymérisation, ce qui en fait un composé précieux pour la production de matériaux composites avancés.
De manière générale, le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est une substance importante en chimie des polymères, notamment pour les applications exigeant des matériaux robustes et résistants.
Propriétés chimiques de la 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione
Point de fusion : 95-98 °C
Point d'ébullition : 438,78 °C (estimation approximative)
Densité : 1,42 g/cm³
Pression de vapeur : 0,007 Pa à 20 °C
Indice de réfraction : 1,5290 (estimation)
Température de conservation : 4 °C
Solubilité dans le DMSO : 50 mg/mL (168,20 mM)
Aspect : poudre à cristaux
pKa : -2,44 ± 0,20 (prédit)
Couleur : blanc à presque blanc
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL à 20 °C
InChI : InChI=1S/C12H15N3O6/c16-10-13(1-7-4-19-7)11(17)15(3-9-6-21-9)12(18)14(10)2-8-5-20-8/h7-9H,1-6H2
Clé InChI : OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,8 à 20 °C
Référence CAS : 2451-62-9
Enregistrement des substances en EPA : 1,3,5-Tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione (2451-62-9)
Utilisations Le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est largement utilisé comme agent de réticulation ou de durcissement dans l'industrie des revêtements en poudre.
Il est également utilisé dans l'industrie des circuits imprimés, l'isolation électrique et comme stabilisant dans l'industrie des plastiques.
Les revêtements en poudre polyester TGIC sont typiquement utilisés pour les surfaces présentant des arêtes vives et des angles, comme les jantes automobiles, les climatiseurs, le mobilier de jardin et les caissons de climatiseurs.
Applications industrielles
L'isocyanurate de 1,3,5-triglycidyle (TGIC) se présente sous forme de poudre blanche ou de granulés et est généralement commercialisé sous les noms commerciaux ARALDITE PT810R ou TEPIC GR.
Monomère époxy trifonctionnel, le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est largement utilisé comme agent de réticulation pour les revêtements en poudre ou les élastomères.
Les acides colophanes d'origine naturelle peuvent également être réticulés avec le TGIC pour diverses applications.
Le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique, dans les membranes, pour la réticulation de gels intelligents ou d'élastomères à cristaux liquides.
Cet agent de réticulation est notamment utilisé depuis plus de 40 ans dans les revêtements en poudre secs.
Toxicité pour la santé
Le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione (TGIC) est connu pour être toxique par inhalation et par ingestion.
Le 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione est un irritant oculaire sévère et un irritant cutané et nasal léger. Il peut toutefois provoquer une sensibilisation cutanée pouvant entraîner des éruptions cutanées sévères.
L'exposition au 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione présent dans les peintures en poudre peut provoquer non seulement une dermatite de contact, mais aussi de l'asthme professionnel. Des lésions rénales ont également été observées chez des rats exposés de façon répétée à la 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione par voie orale, et des dommages aux spermatozoïdes en développement ont été observés chez des souris exposées de façon répétée à la 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione par voie orale et par inhalation.
Il existe des preuves que l'exposition des hommes à la 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione induit des modifications génétiques des spermatozoïdes susceptibles d'entraîner des effets héréditaires chez la descendance.
Il y a lieu de s'inquiéter de la possibilité que ces effets se produisent chez l'homme, c'est pourquoi la TGIC a été classée comme mutagène de catégorie 2 dans l'UE. L’exposition au 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione lors des procédures de fabrication a été identifiée comme dangereuse pour les travailleurs.
