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1,3-Cresol, communément appelé m-Cresol (3-Methylphenol), est un composé organique aromatique appartenant à la famille des phénols.
1,3-Cresol est constitué d'un groupe méthyle et d'un groupe hydroxyle attachés à un cycle benzénique en position méta.
1,3-Cresol est largement utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication d'antioxydants, de résines, de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de produits chimiques spéciaux.
CAS No.1319-77-3
Nom chimique:Cresol
CBNumber:CB5853043
Formule moléculaire:C7H8O
Poids moléculaire:108.14
Numéro MDL:MFCD00151099
Fichier MOL:1319-77-3.mol
Synonymes: CRESYLIC ACID,Cresols,TRICRESOL,HYDROXYTOLUENE,Mixed cresol,MIXED CRESOLS,CRESOL MIXTURE OF ISOMERS, CRUDE,krezol,Cresol,cresoli
Propriétés
Point de fusion: -1 à -2 °C
Point d'ébullition: 88–94 °C
Densité: 1.04
Indice de réfraction: 1.5410 à 1.5440
Point d'éclair: 82 °C
Température de stockage: Conserver à température ambiante (R.T.)
Forme: Liquide limpide
Couleur: Incolore à presque incolore
Odeur: Douce, goudronneuse.
Solubilité dans l'eau: 1.932 g/100 mL
Merck: 14,2579
InChI: 1S/3C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6;1-6-3-2-4-7(8)5-6;1-6-4-2-3-5-7(6)8/h3*2-5,8H,1H3
InChIKey: QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N
Description
Les professions impliquant la combustion du charbon ou du bois peuvent exposer à des niveaux de cresols plus élevés que ceux de la population générale.
La fumée de tabac environnementale est également une source d'exposition au cresol.
La concentration moyenne de cresol peut varier selon la marque et le type de cigarette dans une chambre de 45 mètres cubes après que six cigarettes ont été fumées (comprise entre 0.17 et 3.9 mg m−3), bien que de faibles niveaux de cresol puissent être détectés dans certains aliments et dans l'eau du robinet, et que ceux-ci ne constituent pas des sources majeures d'exposition pour la plupart des populations.
Des niveaux détectables de cresols ont été signalés dans plusieurs produits de consommation, notamment les feuilles de thé, les tomates et le ketchup, ainsi que le beurre, l'huile et divers fromages.
L'exposition des enfants se produit par les mêmes voies que celles qui affectent les adultes.
Les enfants sont susceptibles d'être exposés aux cresols par inhalation d'air contaminé provenant des gaz d'échappement automobiles, de l'incinération des déchets et de la fumée secondaire.
Propriétés chimiques
Cresol, un liquide clair allant de l'ambre au rouge, également connu sous les noms de cresylic acid, methylphenol et tricresol, est un mélange de trois isomères de cresol dérivés du goudron de houille et est utilisé dans la fabrication des plastiques, la flottation des minerais, le raffinage du pétrole et comme antiseptique puissant.
Orthocresol est un solide incolore dont le point de fusion est de 30 °C (86 OF), soluble dans l'alcool mais seulement légèrement soluble dans l'eau.
1,3-Cresol est utilisé dans la fabrication de désinfectants et comme plastifiant.
Metacresol est un liquide incolore utilisé dans la fabrication des révélateurs photographiques, des encres d'imprimerie et des décapants pour peinture.
1,3-Cresol est également utilisé comme agent de conservation du cuir.
L'isomère le moins soluble, paracresol, est un solide incolore utilisé dans la production de colorants et de produits pharmaceutiques.
Propriétés chimiques
Cresol consiste en un mélange d'isomères de cresol, principalement mcresol, et d'autres phénols obtenus à partir du goudron de houille ou du pétrole.
1,3-Cresol est un liquide incolore, jaunâtre à jaune brunâtre pâle, ou de couleur rose, avec une odeur caractéristique similaire à celle du phénol mais plus goudronneuse.
Une solution aqueuse a un goût piquant.
Propriétés chimiques
Cresol est un mélange des trois cresols isomériques, o-, m- et p-cresol.
Les cresols sont légèrement solubles dans l'eau. m-Isomère: Liquide incolore ou jaune à odeur caractéristique.
Utilisations
Désinfectant, résines phénoliques, phosphate de tricrésyle, flottation des minerais, agent de lavage des textiles, intermédiaire organique, fabrication de salicylaldéhyde, de coumarine et d'herbicides, tensioactif, arômes alimentaires synthétiques (isomère para uniquement).
Cresol est utilisé dans les désinfectants et les fumigants, dans la fabrication de résines synthétiques, dans les révélateurs photographiques et les explosifs.
Utilisations
Les cresols (mélanges des isomères ortho-, meta- et para-) sont synthétisés par sulfonation ou oxydation de composés du toluène ou peuvent être dérivés du goudron de houille et du pétrole.
Le cresol brut de qualité commerciale est généralement un mélange de 20 % de o-cresol, 40 % de m-cresol et 30 % de p-cresol.
Le phénol et les xylenols sont souvent présents comme contaminants mineurs.
La fabrication de résines synthétiques, de phosphate de tricrésyle, de salicylaldéhyde, de coumarine et d'herbicides utilise des cresols.
Les composés dégraissants utilisés dans le lavage des textiles, les nettoyants pour pinceaux ainsi que les fumigants dans les révélateurs photographiques et les explosifs contiennent des cresols.
Les cresols sont également souvent utilisés comme antiseptiques, désinfectants et agents antiparasitaires en médecine vétérinaire.
La répartition estimée de l'utilisation du cresol et de l'acide crésylique est de 20 % pour les résines phénoliques, 20 % pour les solvants d'émaux pour fils, 10 % pour les produits chimiques agricoles, 5 % pour les esters de phosphate, 5 % pour les désinfectants et produits de nettoyage, 5 % pour la flottation des minerais et 25 % pour des usages divers.
Dans l'ensemble, l'utilisation des cresols comme antimicrobiens l'emporte sur toute autre propriété.
Caractéristiques principales
Phénol aromatique faiblement acide.
Bonne compatibilité comme solvant avec de nombreux composés organiques.
Très réactif dans les réactions de substitution électrophile.
Subit facilement des réactions d'alkylation, d'acylation et d'oxydation.
Intermédiaire précieux pour la synthèse de produits chimiques spéciaux.
Stable dans des conditions normales de stockage lorsqu'il est protégé des agents oxydants forts.
Applications industrielles
Fabrication d'antioxydants.
Production de résines époxy et phénoliques.
Intermédiaire pour les produits pharmaceutiques.
Synthèse de produits agrochimiques et de pesticides.
Fabrication de colorants et de pigments.
Production de désinfectants et de formulations antiseptiques.
Intermédiaire chimique pour les additifs plastiques.
Réactif de laboratoire et produit chimique de recherche.
Avantages
Réactivité chimique élevée.
Excellent intermédiaire pour la synthèse de produits chimiques fins.
Bonne stabilité thermique.
Compatible avec de nombreuses formulations industrielles.
Convient à la production de résines et de polymères.
Informations de sécurité
Nocif en cas d'ingestion, d'inhalation ou d'absorption par la peau.
Provoque de graves brûlures de la peau et de graves lésions oculaires.
Toxique par contact cutané.
Peut provoquer une irritation des voies respiratoires.
Manipuler avec un équipement de protection individuelle (PPE) approprié.
Conserver à l'écart des agents oxydants forts, de la chaleur et des sources d'inflammation.
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées.
Utilisations finales typiques
Résines phénoliques
Systèmes de durcissement des résines époxy
Antioxydants
Intermédiaires pharmaceutiques
Produits agrochimiques
Colorants et pigments
Désinfectants
Additifs plastiques
Produits chimiques spéciaux
Produits chimiques de laboratoire
Recommandations de stockage
1,3-Cresol doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart de la lumière directe du soleil, de la chaleur, des agents oxydants forts et des matières incompatibles. Les récipients doivent rester hermétiquement fermés afin d'éviter toute contamination et de minimiser l'exposition à l'humidité et à l'air.
Méthodes de production
Cresol peut être obtenu à partir du goudron de houille ou préparé synthétiquement par sulfonation ou oxydation du toluène.
Définition
Mélange d'isomères obtenu à partir du goudron de houille ou du pétrole.
Description générale
Liquides incolores à jaunes à odeur goudronneuse. Point d'éclair 178°F. Insoluble dans l'eau.
Densité 8.7 lb / gal. Toxique par ingestion et absorption cutanée et corrosif pour la peau.
Réactions avec l'air et l'eau
Insoluble dans l'eau.
Profil de réactivité
Le mélange de CRESOL en proportions molaires égales avec l'une des substances suivantes dans un récipient fermé a provoqué une augmentation de la température et de la pression : acide chlorosulfonique, acide nitrique, oléum.
Danger
Irritant, corrosif pour la peau et les muqueuses, absorbé par la peau. Cancérogène suspecté.
Danger pour la santé
LIQUIDE : Brûle la peau et les yeux. Nocif en cas d'ingestion.
Danger pour la santé
Les effets toxiques du cresol sont similaires à ceux du phénol.
L'isomère para est légèrement plus toxique que les deux autres isomères.
Les symptômes toxiques sont la faiblesse, la confusion, la dépression du système nerveux central, la dyspnée et l'insuffisance respiratoire.
1,3-Cresol est irritant pour les yeux et la peau. Le contact cutané peut provoquer des brûlures et une dermatite.
Les effets chroniques sont les troubles gastro-intestinaux, les troubles nerveux, les tremblements, la confusion, les éruptions cutanées, l'oligurie, la jaunisse et les lésions hépatiques.
Les valeurs de LD50 cutanée chez les rats pour les o-, m- et p-phénols sont respectivement de 620, 1100 et 750 mg/kg.
Dietz et Mulligan (1988a,b) ont étudié la toxicité subchronique des meta- et para-cresols chez des rats Sprague-Dawley après 13 semaines d'administration orale par gavage.
Aucun effet indésirable n'a été observé à une dose de 50 mg/kg/jour.
Des niveaux de dose élevés de 150 mg/kg/jour ont provoqué une dépression du système nerveux central et une réduction de la prise de poids corporel.
Il a été constaté que le p-Cresol était hépatotoxique et néphrotoxique, induisant un léger effet anémique.
La toxicité aiguë des méthylphénols n'a montré aucune relation avec le nombre ou la position des groupes méthyle sur le noyau phénolique.
Dans une étude de toxicité aiguë sur Daphnia magna, Devillers (1988) a constaté que les cresols étaient plus toxiques que le phénol, les xylenols et les triméthylphénols.
Danger d'incendie
Combustible. DES GAZ TOXIQUES PEUVENT ÊTRE PRODUITS EN CAS D'INCENDIE.
Des vapeurs toxiques inflammables sont dégagées lors d'un incendie.
Les récipients fermés hermétiquement peuvent accumuler de la pression s'ils sont exposés à la chaleur.
Réactivité chimique
Réactivité avec l'eau : Aucune réaction ; Réactivité avec les matériaux courants : Aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents neutralisants pour les acides et les caustiques : Sans objet ; Polymérisation : Sans objet ; Inhibiteur de polymérisation : Sans objet.
Applications pharmaceutiques
1,3-Cresol est utilisé à une concentration de 0.15-0.3 % comme conservateur antimicrobien dans les formulations pharmaceutiques injectables intramusculaires, intradermiques et sous-cutanées.
1,3-Cresol est également utilisé comme conservateur dans certaines formulations topiques et comme désinfectant.
1,3-Cresol ne convient pas comme conservateur pour les préparations destinées à être lyophilisées.
Sécurité
Les rapports de réactions indésirables à 1,3-Cresol sont généralement associés à l'utilisation du produit en vrac ou de désinfectants à base de cresol, qui peuvent contenir jusqu'à 50 % de cresol, plutôt qu'à son utilisation comme conservateur.
Cependant, un cas récent de réaction d'hypersensibilité cutanée au composant m-cresol d'une formulation d'insuline, détectée par des tests intradermiques et épicutanés, a été signalé.
Cresol est similaire au phénol bien qu'il soit moins caustique et toxique.
Cependant, le cresol est suffisamment caustique pour ne pas convenir à la désinfection de la peau et des plaies.
Dans des études sur des lapins, il a été constaté que le cresol était principalement métabolisé et excrété sous forme de glucuronide.
Un patient a survécu à l'ingestion de 12 g de cresol malgré de graves effets indésirables.
LD50 (souris, orale): 0.76g/kg
LD50 (lapin, peau): 2g/kg
LD50 (rat, orale): 1.45g/kg
Exposition potentielle
Cresol est utilisé comme désinfectant et fumigant, comme agent de flottation des minerais et comme intermédiaire dans la fabrication de produits chimiques, de colorants, de plastiques et d'antioxydants.
Un mélange d'isomères est généralement utilisé ; les concentrations des composants sont déterminées par la source du cresol.
Premiers secours
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirer immédiatement toutes les lentilles de contact et irriguer immédiatement pendant au moins 15 min, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
Consulter immédiatement un médecin.
Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirer les vêtements contaminés et laver immédiatement avec de l'eau et du savon.
Consulter immédiatement un médecin.
Si ce produit chimique a été inhalé, éloigner de la zone d'exposition, commencer la respiration artificielle en utilisant les précautions universelles, y compris un masque de réanimation, si la respiration s'est arrêtée et pratiquer la RCP si l'activité cardiaque s'est arrêtée.
Transférer rapidement vers un établissement médical.
En cas d'ingestion de ce produit chimique, consulter un médecin.
Donner de grandes quantités d'eau et provoquer des vomissements.
Ne pas faire vomir une personne inconsciente.
Une observation médicale est recommandée pendant 24-48 h après une surexposition respiratoire, car un œdème pulmonaire peut être retardé.
Comme premiers secours en cas d'œdème pulmonaire, un médecin ou un auxiliaire médical autorisé peut envisager l'administration d'un spray corticostéroïde.
Devenir environnemental
Il agit par perturbation de la membrane cellulaire par dénaturation des protéines et des enzymes de la cellule.
Stockage
Le cresol et les solutions aqueuses de cresol foncent avec l'âge et lors de l'exposition à l'air et à la lumière.
Cresol doit être stocké dans un récipient bien fermé, à l'abri de la lumière, dans un endroit frais et sec.
Évaluation de la toxicité
La production et l'utilisation du cresol comme solvant, désinfectant et intermédiaire chimique dans la production de résines synthétiques peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par diverses voies de déchets.
Les cresols sont également rejetés dans l'environnement par les gaz d'échappement automobiles et la fumée de tabac.
Les cresols constituent un groupe de composés naturels largement répandus, formés comme métabolites de l'activité microbienne et excrétés dans l'urine des mammifères.
Les cresols sont présents dans divers constituants lipidiques et huileux des plantes.
S'ils sont rejetés dans l'air, une plage de pression de vapeur extrapolée de 0.11–0.299 mm Hg à 25°C pour les différents isomères indique que les cresols existeront uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante.
Les cresols en phase vapeur seront dégradés dans l'atmosphère par réaction photochimique et produiront des radicaux hydroxyles.
La demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 6–9 h.
S'ils sont rejetés dans le sol, les cresols devraient avoir une mobilité élevée sur la base de valeurs de Koc de 22–49 mesurées dans le sol.
La volatilisation à partir des surfaces de sol humides devrait se produire lentement sur la base des constantes de la loi de Henry.
Les cresols ne devraient pas se volatiliser à partir des surfaces de sol sèches sur la base de la plage de pression de vapeur extrapolée.
Les cresols se biodégradent rapidement dans les sols avec des demi-vies de quelques jours.
S'ils sont rejetés dans l'eau, les cresols ne s'adsorbent pas sur les solides en suspension et les sédiments dans l'eau.
Les cresols se biodégradent rapidement dans l'eau avec des demi-vies de plusieurs jours à quelques semaines.
La volatilisation à partir des surfaces de l'eau devrait se produire lentement sur la base de la plage des constantes de la loi de Henry pour les différents isomères.
Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière modèle et un lac modèle vont respectivement de 21 à 29 et de 235–327 jours.
Les cresols ne devraient pas subir d'hydrolyse puisqu'ils ne possèdent pas de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans les conditions environnementales.
Une photolyse directe se produit à la surface éclairée par le soleil et les produits apparaissent à une vitesse beaucoup plus lente que la biodégradation.
Les valeurs du facteur de bioconcentration logarithmique de 1.3 et 1.03 mesurées respectivement chez l'ide et le poisson-zèbre suggèrent que le potentiel de bioconcentration chez les organismes aquatiques est faible.
Incompatibilités
Les vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l'air.
Incompatible avec les acides forts ; les oxydants, les alcalis, les amines aliphatiques ; les amides, l'acide chlorosulfonique ; l'oléum.
Se décompose lors du chauffage, produisant des acides et des bases forts, provoquant un risque d'incendie et d'explosion. Le liquide attaque certains plastiques et le caoutchouc.
Attaque de nombreux métaux.
Incompatibilités
Il a été signalé que le cresol était incompatible avec la chlorpromazine.
L'activité antimicrobienne est réduite en présence de tensioactifs non ioniques.
Niveau de dépistage des substances toxiques
Le niveau initial de dépistage du seuil (ITSL) pour le cresol a été dérivé (100 μg/m3 sur la base d'un temps moyen de 8 heures).
Élimination des déchets
Les eaux usées peuvent être soumises à un traitement biologique.
Les concentrations peuvent être davantage réduites par traitement à l'ozone.
Les déchets à forte concentration peuvent être détruits dans des incinérateurs spéciaux pour déchets.
