1,3-CRESOL

1,3-Cresol, yaygın olarak m-Cresol (3-Methylphenol) olarak bilinen, fenol ailesine ait aromatik bir organik bileşiktir.
1,3-Cresol, meta konumunda bir metil grubu ve bir hidroksil grubunun bir benzen halkasına bağlı olmasından oluşur.
1,3-Cresol; antioksidanların, reçinelerin, farmasötiklerin, zirai kimyasalların, boyaların ve özel kimyasalların üretiminde kimyasal ara ürün olarak yaygın şekilde kullanılır.

CAS No.1319-77-3
Kimyasal Adı:Cresol
CBNumber:CB5853043
Moleküler Formül:C7H8O
Moleküler Ağırlık:108.14
MDL Numarası:MFCD00151099
MOL Dosyası:1319-77-3.mol

Sinonimler: CRESYLIC ACID,Cresols,TRICRESOL,HYDROXYTOLUENE,Mixed cresol,MIXED CRESOLS,CRESOL MIXTURE OF ISOMERS, CRUDE,krezol,Cresol,cresoli

Özellikler
Erime Noktası: -1 ila -2 °C
Kaynama Noktası: 88–94 °C
Yoğunluk: 1.04
Kırılma İndisi: 1.5410 ila 1.5440
Parlama Noktası: 82 °C
Depolama Sıcaklığı: Oda Sıcaklığında (R.T.) saklayın
Form: Berrak sıvı
Renk: Renksiz ila neredeyse renksiz
Koku: Tatlı, katranımsı.
Suda Çözünürlük: 1.932 g/100 mL
Merck: 14,2579
InChI: 1S/3C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6;1-6-3-2-4-7(8)5-6;1-6-4-2-3-5-7(6)8/h3*2-5,8H,1H3
InChIKey: QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N

Açıklama
Kömür veya odunun yanmasıyla uğraşmayı içeren mesleklerde çalışan kişiler, genel popülasyona kıyasla daha yüksek seviyelerde cresollere maruz kalabilir.
Çevresel tütün dumanı da cresol maruziyetinin bir kaynağıdır.
Altı sigara içildikten sonra 45 metreküplük bir odadaki ortalama cresol konsantrasyonu, sigaranın markasına ve türüne göre değişebilir (0.17 ila 3.9 mg m−3 arasında); bununla birlikte, belirli gıdalarda ve musluk suyunda düşük seviyelerde cresol tespit edilebilir ve bunlar çoğu popülasyon için önemli maruziyet kaynakları oluşturmaz.
Çay yaprakları, domates ve ketçapın yanı sıra tereyağı, yağ ve çeşitli peynirler dahil olmak üzere çeşitli tüketici ürünlerinde tespit edilebilir cresol seviyeleri bildirilmiştir.
Çocuklarda maruziyet, yetişkinleri etkileyen yollarla aynı şekilde gerçekleşir.
Çocukların otomobil egzozundan, atık yakılmasından ve pasif sigara dumanından kaynaklanan kirlenmiş havanın solunması yoluyla cresollere maruz kalması muhtemeldir.

Kimyasal Özellikler
Cresol, cresylic acid, methylphenol ve tricresol olarak da bilinen, kömür katranından türetilen üç cresol izomerinin bir karışımı olan berrak kehribar ila kırmızı renkli bir sıvıdır ve plastiklerin üretiminde, cevher flotasyonunda, petrol rafinasyonunda ve güçlü bir antiseptik olarak kullanılır.
Orthocresol, erime noktası 30 °C (86 OF) olan, alkolde çözünen ancak suda yalnızca hafifçe çözünen renksiz bir katıdır.
1,3-Cresol, dezenfektanların yapımında ve plastikleştirici olarak kullanılır.
Metacresol, fotoğraf geliştiricilerinin, baskı mürekkeplerinin ve boya sökücülerin üretiminde kullanılan renksiz bir sıvıdır.
1,3-Cresol ayrıca deri koruyucu olarak kullanılır.
En az çözünür izomer olan paracresol, renksiz bir katıdır ve boya ve farmasötik üretiminde kullanılır.

Kimyasal Özellikler
Cresol, ağırlıklı olarak mcresol ve kömür katranından veya petrolden elde edilen diğer fenollerden oluşan bir cresol izomerleri karışımından oluşur.
1,3-Cresol, fenole benzer ancak daha katranımsı karakteristik bir kokuya sahip, renksiz, sarımsı ila açık kahverengimsi-sarı veya pembe renkli bir sıvıdır.
Sulu çözeltinin keskin bir tadı vardır.

Kimyasal Özellikler
Cresol, o-, m- ve p-cresol olmak üzere üç izomerik cresolün bir karışımıdır.
Cresoller suda az çözünür. m-İzomer: Karakteristik kokulu renksiz veya sarı sıvı.

Kullanım Alanları
Dezenfektan, fenolik reçineler, trikresil fosfat, cevher flotasyonu, tekstil yıkama maddesi, organik ara ürün, salisilaldehit, kumarin ve herbisitlerin üretimi, yüzey aktif madde, sentetik gıda aromaları (yalnızca para izomeri).
Cresol, dezenfektanlarda ve fumigantlarda, sentetik reçinelerin üretiminde, fotoğraf geliştiricilerinde ve patlayıcılarda kullanılır.

KullAnım Alanları
Cresoller (orto-, meta- ve para-izomerlerinin karışımları), toluen bileşiklerinin sülfonasyonu veya oksidasyonu yoluyla sentezlenir veya kömür katranı ve petrolden elde edilebilir.
Ticari sınıf ham cresol genellikle %20 o-cresol, %40 m-cresol ve %30 p-cresol karışımıdır.
Fenol ve xylenoller genellikle minör kontaminantlar olarak bulunur.
Sentetik reçinelerin, trikresil fosfatın, salisilaldehitin, kumarinin ve herbisitlerin üretiminde cresoller kullanılır.
Tekstil yıkamadaki yağ giderme bileşikleri, boya fırçası temizleyicileri ve ayrıca fotoğraf geliştiricilerindeki fumigantlar ve patlayıcılar cresoller içerir.
Cresoller ayrıca veteriner hekimlikte antiseptik, dezenfektan ve antiparaziter ajanlar olarak sıklıkla kullanılır.
Cresol ve cresylic acid kullanımının tahmini dağılımı %20 fenolik reçineler, %20 tel emaye çözücüleri, %10 tarımsal kimyasallar, %5 fosfat esterleri, %5 dezenfektanlar ve temizlik bileşikleri, %5 cevher flotasyonu ve %25 çeşitli amaçlar şeklindedir.
Genel olarak cresollerin antimikrobiyal olarak kullanımı diğer tüm özelliklerinden daha baskındır.

Temel Özellikler
Zayıf asidik aromatik fenol.
Birçok organik bileşikle iyi çözücü uyumluluğu.
Elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonlarında yüksek reaktivite.
Alkilasyon, açilasyon ve oksidasyon reaksiyonlarına kolayca girer.
Özel kimyasalların sentezi için değerli ara ürün.
Güçlü oksitleyici ajanlardan korunduğunda normal depolama koşullarında kararlıdır.

Endüstriyel Uygulamalar
Antioksidanların üretimi.
Epoksi ve fenolik reçinelerin üretimi.
Farmasötikler için ara ürün.
Zirai kimyasal ve pestisit sentezi.
Boyaların ve pigmentlerin üretimi.
Dezenfektanların ve antiseptik formülasyonların üretimi.
Plastik katkı maddeleri için kimyasal ara ürün.
Laboratuvar reaktifi ve araştırma kimyasalı.

Avantajlar
Yüksek kimyasal reaktivite.
İnce kimyasal sentezi için mükemmel ara ürün.
İyi termal kararlılık.
Çok sayıda endüstriyel formülasyonla uyumludur.
Reçine ve polimer üretimi için uygundur.

Güvenlik Bilgileri
Yutulması, solunması veya deri yoluyla emilmesi halinde zararlıdır.
Ciddi cilt yanıklarına ve ciddi göz hasarına neden olur.
Deri teması yoluyla toksiktir.
Solunum yollarında tahrişe neden olabilir.
Uygun kişisel koruyucu ekipman (PPE) kullanın.
Güçlü oksitleyici ajanlardan, ısıdan ve tutuşturucu kaynaklardan uzakta depolayın.
Yalnızca iyi havalandırılan alanlarda kullanın.

Tipik Son Kullanım Alanları

Fenolik reçineler
Epoksi reçine kürleme sistemleri
Antioksidanlar
Farmasötik ara ürünler
Zirai kimyasallar
Boyalar ve pigmentler
Dezenfektanlar
Plastik katkı maddeleri
Özel kimyasallar
Laboratuvar kimyasalları

Depolama Önerileri
1,3-Cresol; doğrudan güneş ışığından, ısıdan, güçlü oksitleyici ajanlardan ve uyumsuz malzemelerden uzakta, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda sıkıca kapatılmış kaplarda depolanmalıdır. Kontaminasyonu önlemek ve neme ve havaya maruziyeti en aza indirmek için kaplar sıkıca kapalı tutulmalıdır.

Üretim Yöntemleri
Cresol, kömür katranından elde edilebilir veya toluenin sülfonasyonu ya da oksidasyonu yoluyla sentetik olarak hazırlanabilir.

Tanım
Kömür katranı veya petrolden elde edilen izomerlerin karışımı.

Genel Açıklama
Katranımsı kokulu renksiz ila sarı sıvılar. Parlama noktası 178°F. Suda çözünmez.
Yoğunluk 8.7 lb / gal. Yutulması ve deri yoluyla emilmesi halinde zehirlidir ve deri için koroziftir.
Hava ve Su Reaksiyonları
Suda çözünmez.

Reaktivite Profili
CRESOL'ün aşağıdaki maddelerden herhangi biriyle eşit molar oranlarda kapalı bir kapta karıştırılması sıcaklık ve basıncın artmasına neden olmuştur: klorosülfonik asit, nitrik asit, oleum.

Tehlike
Tahriş edici, deri ve mukoz membranlar için korozif, deri yoluyla emilir. Şüpheli kanserojen.

Sağlık Tehlikesi
SIVI: Deriyi ve gözleri yakar. Yutulması halinde zararlıdır.

Sağlık Tehlikesi
Cresolün toksik etkileri phenol'unkilere benzerdir.
Para-izomeri diğer iki izomerden biraz daha toksiktir.
Toksik belirtiler; halsizlik, konfüzyon, merkezi sinir sistemi depresyonu, dispne ve solunum yetmezliğidir.
1,3-Cresol gözler ve cilt için tahriş edicidir. Deri teması yanıklara ve dermatite neden olabilir.
Kronik etkiler gastrointestinal bozukluklar, sinir sistemi bozuklukları, tremor, konfüzyon, deri döküntüleri, oligüri, sarılık ve karaciğer hasarıdır.
Sıçanlarda o-, m- ve p-fenoller için deri LD50 değerleri sırasıyla 620, 1100 ve 750 mg/kg'dır.
Dietz ve Mulligan (1988a,b), Sprague-Dawley sıçanlarında 13 hafta boyunca oral gavaj uygulamasından sonra meta- ve para-cresollerin subkronik toksisitesini araştırmıştır.
50 mg/kg/gün dozunda herhangi bir advers etki görülmemiştir.
150 mg/kg/gün yüksek doz seviyeleri merkezi sinir sistemi depresyonuna ve vücut ağırlığı artışında azalmaya neden olmuştur.
p-Cresolün hepatotoksik ve nefrotoksik olduğu ve hafif anemik etkiye neden olduğu bulunmuştur.
Metil fenollerin akut toksisitesi, fenol çekirdeğindeki metil gruplarının sayısı veya konumuyla herhangi bir ilişki göstermemiştir.
Daphnia magna üzerinde yapılan akut toksisite çalışmasında Devillers (1988), cresollerin fenol, xylenoller ve trimetilfenollerden daha toksik olduğunu bulmuştur.

Yangın Tehlikesi
Yanıcı. YANGINDA ZEHİRLİ GAZLAR OLUŞABİLİR.
Yangında yanıcı toksik buharlar açığa çıkar.
Mühürlü kapalı kaplar ısıya maruz kaldığında basınç biriktirebilir.

Kimyasal Reaktivite
Su ile Reaktivite: Reaksiyon yok; Yaygın Malzemelerle Reaktivite: Reaksiyon yok; Taşıma Sırasında Kararlılık: Kararlı; Asitler ve Kostikler için Nötralize Edici Ajanlar: Uygulanamaz; Polimerizasyon: Uygulanamaz; Polimerizasyon İnhibitörü: Uygulanamaz.

Farmasötik Uygulamalar
3-Cresol, intramüsküler, intradermal ve subkutan enjeksiyon şeklindeki farmasötik formülasyonlarda %0.15-0.3 konsantrasyonda antimikrobiyal koruyucu olarak kullanılır.
1,3-Cresol ayrıca bazı topikal formülasyonlarda koruyucu olarak ve dezenfektan olarak kullanılır.
1,3-Cresol, liyofilize edilmesi planlanan preparatlar için koruyucu olarak uygun değildir.

Güvenlik
1,3-Cresol ile ilgili advers reaksiyon bildirimleri genellikle koruyucu olarak kullanımından ziyade, toplu malzemenin veya %50'ye kadar cresol içerebilen cresol bazlı dezenfektanların kullanımıyla ilişkilidir.
Bununla birlikte, intradermal ve yama testi yoluyla tespit edilen, bir insülin formülasyonunun m-cresol bileşenine karşı kutanöz aşırı duyarlılık reaksiyonuna ilişkin yakın tarihli bir vaka bildirilmiştir.
Cresol, phenol'e benzer olmakla birlikte daha az kostik ve toksiktir.
Bununla birlikte, cresol cilt ve yara dezenfeksiyonu için uygun olmayacak kadar kostiktir.
Tavşanlar üzerinde yapılan çalışmalarda cresolün esas olarak glukuronid şeklinde metabolize edildiği ve atıldığı bulunmuştur.
Bir hasta, ciddi advers etkilerle birlikte 12 g cresol alımından sağ çıkmıştır.
LD50 (fare, oral): 0.76g/kg
LD50 (tavşan, deri): 2g/kg
LD50 (sıçan, oral): 1.45g/kg

Potansiyel Maruziyet
Cresol; dezenfektan ve fumigant olarak, cevher flotasyon ajanı olarak ve kimyasalların, boyaların, plastiklerin ve antioksidanların üretiminde ara ürün olarak kullanılır.
Genellikle izomerlerin bir karışımı kullanılır; bileşenlerin konsantrasyonları cresol kaynağına göre belirlenir.

İlk Yardım
Bu kimyasal gözlere girerse, tüm kontakt lensleri derhal çıkarın ve üst ve alt göz kapaklarını zaman zaman kaldırarak en az 15 dakika boyunca hemen irrigasyon yapın.
Derhal tıbbi yardım alın.
Bu kimyasal ciltle temas ederse, kontamine giysileri çıkarın ve hemen sabun ve suyla yıkayın.
Derhal tıbbi yardım alın.
Bu kimyasal solunmuşsa, maruziyet bölgesinden uzaklaştırın, solunum durmuşsa evrensel önlemler kullanarak (resüsitasyon maskesi dahil) kurtarıcı solunuma ve kalp hareketi durmuşsa CPR'ye başlayın.
Derhal bir sağlık kuruluşuna nakledin.
Bu kimyasal yutulduğunda tıbbi yardım alın.
Bol miktarda su verin ve kusturun.
Bilinci kapalı bir kişiyi kusturmayın.
Aşırı solunma maruziyetinden sonra pulmoner ödem gecikebileceğinden 24-48 saat tıbbi gözlem önerilir.
Pulmoner ödem için ilk yardım olarak bir doktor veya yetkili paramedik kortikosteroid spreyi uygulamayı değerlendirebilir.

Çevresel Akıbet
Proteinlerin ve enzimlerin denatürasyonu yoluyla hücre zarının bozulmasıyla etki gösterir.

Depolama
Cresol ve sulu cresol çözeltileri yaşlanmayla ve hava ve ışığa maruz kaldığında renk bakımından koyulaşır.
Cresol, ışıktan korunarak, serin ve kuru bir yerde iyi kapatılmış bir kapta depolanmalıdır.

Toksisite Değerlendirmesi
Cresolün sentetik reçinelerin üretiminde çözücü, dezenfektan ve kimyasal ara ürün olarak üretimi ve kullanımı, çeşitli atık akışları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir.
Cresoller ayrıca otomobil egzozu ve tütün dumanı yoluyla çevreye salınır.
Cresoller, mikrobiyal aktivitenin metabolitleri olarak oluşan ve memelilerin idrarıyla atılan, yaygın şekilde dağılmış doğal bileşikler grubudur.
Cresoller çeşitli bitki lipit ve yağ bileşenlerinde bulunur.
Havaya salınması durumunda, 25°C'de çeşitli izomerler için 0.11–0.299 mm Hg olarak tahmin edilen buhar basıncı aralığı, cresollerin ortam atmosferinde yalnızca buhar olarak bulunacağını göstermektedir.
Buhar fazındaki cresoller atmosferde fotokimyasal reaksiyonla parçalanacak ve hidroksil radikalleri oluşturacaktır.
Havadaki bu reaksiyon için yarı ömrün 6–9 saat olduğu tahmin edilmektedir.
Toprağa salınması durumunda, toprakta ölçülen 22–49 Koc değerlerine dayanarak cresollerin yüksek hareketliliğe sahip olması beklenmektedir.
Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın Henry Yasası sabitlerine dayanarak yavaş gerçekleşmesi beklenmektedir.
Tahmin edilen buhar basıncı aralığına dayanarak cresollerin kuru toprak yüzeylerinden buharlaşması beklenmemektedir.
Cresoller topraklarda birkaç günlük yarı ömürlerle hızla biyolojik olarak parçalanır.
Suya salınması durumunda cresoller sudaki askıda katılara ve sedimente adsorbe olmaz.
Cresoller suda birkaç gün ila birkaç hafta arasında yarı ömürlerle hızla biyolojik olarak parçalanır.
Çeşitli izomerler için Henry Yasası sabitlerinin aralığına dayanarak su yüzeylerinden buharlaşmanın yavaş gerçekleşmesi beklenmektedir.
Model nehir ve model göl için tahmini buharlaşma yarı ömürleri sırasıyla 21 ila 29 ve 235–327 gün arasında değişmektedir.
Cresollerin çevresel koşullar altında hidrolize olan fonksiyonel gruplardan yoksun olmaları nedeniyle hidrolize uğraması beklenmemektedir.
Güneş ışığı alan yüzeyde doğrudan fotoliz meydana gelir ve ürünler biyolojik parçalanmaya kıyasla çok daha yavaş bir hızda oluşur.
Sırasıyla ide ve zebra balıklarında ölçülen 1.3 ve 1.03 log biyokonsantrasyon faktörü değerleri, sucul organizmalarda biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir.

Uyumsuzluklar
Buharlar hava ile patlayıcı karışım oluşturabilir.
Güçlü asitlerle; oksitleyiciler, alkaliler, alifatik aminler; amidler, klorosülfonik asit; oleum ile uyumsuzdur.
Isıtıldığında bozunur, yangın ve patlama tehlikesine neden olan güçlü asitler ve bazlar üretir. Sıvı bazı plastiklere ve kauçuğa saldırır.
Birçok metale saldırır.

Uyumsuzluklar
Cresolün chlorpromazine ile uyumsuz olduğu bildirilmiştir.
Antimikrobiyal aktivite, iyonik olmayan yüzey aktif maddelerin varlığında azalır.

Toksik Tarama Seviyesi
Cresol için başlangıç eşik tarama seviyesi (ITSL) türetilmiştir (8 saatlik ortalama süresine dayalı olarak 100 μg/m3).

Atık Bertarafı
Atık sular biyolojik arıtmaya tabi tutulabilir.
Konsantrasyonlar ozon arıtımı ile daha da azaltılabilir.
Yüksek konsantrasyonlu atıklar özel atık yakma fırınlarında imha edilebilir.