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1,4-DIHYDROXYBENZÈNE

Numéro CAS : 123-31-9
Numéro CE : 204-617-8
Formule chimique : C6H6O2
Nom IUPAC : Benzène-1,4-dio

Le 1,4-dihydroxybenzène est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, un dérivé du benzène, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
Le 1,4-dihydroxybenzène a deux groupes hydroxyle liés à un cycle benzénique en position para.
Le 1,4-dihydroxybenzène est un solide granuleux blanc.

Production:
Le 1,4-dihydroxybenzène est produit industriellement de deux manières principales.

La voie la plus largement utilisée est similaire au procédé au cumène dans le mécanisme de réaction et implique la dialkylation du benzène avec du propène pour donner du 1,4-diisopropylbenzène.
Ce composé réagit avec l'air pour donner le bis (hydroperoxyde), qui est structurellement similaire à l'hydroperoxyde de cumène et se réarrange dans l'acide pour donner de l'acétone et du 1,4-dihydroxybenzène.
Une deuxième voie implique l'hydroxylation du phénol sur un catalyseur.
La conversion utilise du peroxyde d'hydrogène et donne un mélange de 1,4-dihydroxybenzène et de son isomère ortho catéchol (benzène-1,2-diol).

D'autres méthodes moins courantes incluent:
Une synthèse potentiellement significative de 1,4-dihydroxybenzène à partir d'acétylène et de fer pentacarbonyle a été proposée Le fer pentacarbonyle sert de catalyseur, plutôt que de réactif, en présence de gaz de monoxyde de carbone libre.
Le rhodium ou le ruthénium peuvent remplacer le fer comme catalyseur avec des rendements chimiques favorables mais ne sont généralement pas utilisés en raison de leur coût de récupération à partir du mélange réactionnel.

Le 1,4-dihydroxybenzène et ses dérivés peuvent également être préparés par oxydation de divers phénols.
Les exemples incluent l'oxydation du persulfate d'Elbs et l'oxydation de Dakin.
Le 1,4-dihydroxybenzène a été obtenu pour la première fois en 1820 par les chimistes français Pelletier et Caventou via la distillation sèche de l'acide quinique.

Réactions :
La réactivité des groupes hydroxyle du 1,4-dihydroxybenzène ressemble à celle des autres phénols, étant faiblement acide.
La base conjuguée résultante subit une O-alkylation facile pour donner des mono- et diéthers.
De même, le 1,4-dihydroxybenzène est très sensible à la substitution de cycle par les réactions de Friedel-Crafts telles que l'alkylation.
Cette réaction est exploitée en route vers des antioxydants populaires tels que le 2-tert-butyl-4-méthoxyphénol (BHA).
La quinizarine, un colorant utile, est produite par diacylation du 1,4-dihydroxybenzène avec de l'anhydride phtalique.

Rédox :
Le 1,4-dihydroxybenzène subit une oxydation dans des conditions douces pour donner de la benzoquinone.
Ce processus peut être inversé.
Certains dérivés naturels du 1,4-dihydroxybenzène présentent ce type de réactivité, un exemple étant la coenzyme Q.
Industriellement cette réaction est exploitée à la fois avec le 1,4-Dihydroxybenzène lui-même mais plus souvent avec ses dérivés où un OH a été remplacé par une amine.

Lorsque le 1,4-dihydroxybenzène incolore et la benzoquinone, un solide jaune vif, sont cocristallisés dans un rapport 1:1, un complexe de transfert de charge cristallin vert foncé (point de fusion 171 °C) appelé quinhydrone (C6H6O2·C6H4O2) est formé.
Ce complexe se dissout dans l'eau chaude, où les deux molécules se dissocient en solution.

Les usages
Le 1,4-dihydroxybenzène a diverses utilisations principalement liées à son action en tant qu'agent réducteur soluble dans l'eau.
Le 1,4-dihydroxybenzène est un composant majeur de la plupart des révélateurs photographiques noir et blanc pour films et papiers où, avec le composé métol, il réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.

Il existe diverses autres utilisations associées à son pouvoir réducteur.
En tant qu'inhibiteur de polymérisation, exploitant ses propriétés antioxydantes, le 1,4-dihydroxybenzène empêche la polymérisation de l'acide acrylique, du méthacrylate de méthyle, du cyanoacrylate et d'autres monomères sensibles à la polymérisation radicalaire.
En agissant comme un piégeur de radicaux libres, le 1,4-dihydroxybenzène sert à prolonger la durée de conservation des résines photosensibles telles que les polymères précéramiques.

Le 1,4-dihydroxybenzène peut perdre un cation hydrogène des deux groupes hydroxyle pour former un ion diphénolate. Le sel de diphénolate disodique de 1,4-dihydroxybenzène est utilisé comme unité comonomère alternée dans la production du polymère PEEK.

Dépigmentation de la peau
Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé comme application topique dans le blanchiment de la peau pour réduire la couleur de la peau.
Le 1,4-dihydroxybenzène n'a pas la même prédisposition à provoquer une dermatite que le métol.
Il s'agit d'un ingrédient délivré uniquement sur ordonnance dans certains pays, y compris les États membres de l'Union européenne en vertu des directives 76/768/EEC:1976.

En 2006, la Food and Drug Administration des États-Unis a révoqué son approbation précédente du 1,4-dihydroxybenzène et a proposé une interdiction de toutes les préparations en vente libre.
La FDA a officiellement interdit le 1,4-dihydroxybenzène en 2020 dans le cadre d'une réforme plus large du processus d'examen des médicaments en vente libre.
La FDA a déclaré que le 1,4-dihydroxybenzène ne peut être exclu en tant que cancérogène potentiel.

Cette conclusion a été tirée sur la base de l'étendue de l'absorption chez l'homme et de l'incidence des néoplasmes chez le rat dans plusieurs études où des rats adultes présentaient des taux accrus de tumeurs, y compris des hyperplasies des cellules folliculaires thyroïdiennes, de l'anisocaryose (variation de la taille des noyaux), des cellules mononucléaires la leucémie, les adénomes hépatocellulaires et les adénomes cellulaires des tubules rénaux.
La campagne pour des cosmétiques sûrs a également mis en évidence des préoccupations.

La FDA avait classé le 1,4-Dihydroxybenzène en 1982 comme un produit sûr généralement reconnu comme sûr et efficace (GRASE), cependant des études supplémentaires dans le cadre du National Toxicology Program (NTP) ont été suggérées afin de déterminer s'il existe un risque pour l'homme de l'utilisation de 1,4-dihydroxybenzène.
L'évaluation du NTP a montré des preuves d'effets cancérigènes et génotoxiques à long terme.

Plusieurs de ces agents sont déjà disponibles ou font l'objet de recherches, notamment l'acide azélaïque, l'acide kojique, les rétinoïdes, la cystéamine, les stéroïdes topiques, l'acide glycolique et d'autres substances.
L'un d'eux, le 4-butylrésorcinol, s'est avéré plus efficace pour traiter les troubles cutanés liés à la mélanine par une large marge, ainsi que suffisamment sûr pour être disponible en vente libre.

Événements naturels :
Les 1,4-dihydroxybenzènes sont l'un des deux principaux réactifs des glandes défensives des coléoptères bombardiers, avec le peroxyde d'hydrogène (et peut-être d'autres composés, selon l'espèce), qui s'accumulent dans un réservoir.
Le réservoir s'ouvre par une valve à commande musculaire sur une chambre de réaction à paroi épaisse.

Cette chambre est tapissée de cellules qui sécrètent des catalases et des peroxydases.
Lorsque le contenu du réservoir est forcé dans la chambre de réaction, les catalases et les peroxydases décomposent rapidement le peroxyde d'hydrogène et catalysent l'oxydation des 1,4-dihydroxybenzènes en p-quinones.
Ces réactions libèrent de l'oxygène libre et génèrent suffisamment de chaleur pour amener le mélange au point d'ébullition et en vaporiser environ un cinquième, produisant une pulvérisation chaude de l'abdomen du coléoptère.

On pense que le 1,4-dihydroxybenzène est la toxine active des champignons Agaricus hondensis.

Il a été démontré que le 1,4-dihydroxybenzène est l'un des constituants chimiques de la propolis, un produit naturel.

Le 1,4-dihydroxybenzène est également l'un des composés chimiques présents dans le castoreum.
Le 1,4-dihydroxybenzène est extrait des sacs de ricin du castor.

Utilisations grand public du 1,4-dihydroxybenzène :
Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé dans les produits suivants : produits photochimiques.
Un autre rejet dans l'environnement de 1,4-Dihydroxybenzène est susceptible de se produire à partir de : utilisation à l'intérieur en tant que substance réactive.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé dans les produits suivants : produits photochimiques, produits de revêtement, encres et toners et polymères.
Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé dans les domaines suivants : impression et reproduction de supports enregistrés, services de santé et recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets dans l'environnement de 1,4-dihydroxybenzène sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents pour lave-linge, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Formulation ou reconditionnement du 1,4-Dihydroxybenzène :
Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé dans les produits suivants : produits photochimiques, produits chimiques de traitement de l'eau et carburants.
Le rejet dans l'environnement de 1,4-dihydroxybenzène peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations sur sites industriels du 1,4-Dihydroxybenzène :
Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé dans les produits suivants : produits photochimiques, polymères, produits de revêtement, encres et toners et produits chimiques de traitement de l'eau.
Le 1,4-dihydroxybenzène a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le 1,4-Dihydroxybenzène est utilisé dans les domaines suivants : impression et supports enregistrés reproduction et formulation de mélanges et/ou reconditionnement.

Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de 1,4-dihydroxybenzène peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire de fabrication, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et pour la fabrication de thermoplastiques.

Masse molaire : 110,112 g·mol−1
Aspect : solide blanc
Densité : 1,3 g cm−3, solide
Point de fusion : 172 °C

Point d'ébullition : 287 °C
Solubilité dans l'eau : 5,9 g/100 mL (15 °C)
Pression de vapeur 10−5 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa) : 9,9

Susceptibilité magnétique (χ) : −64,63×10−6 cm3/mol
XLogP3 : 0,6
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 110.036779430
Masse monoisotopique : 110,036779430
Surface polaire topologique 40,5 Å²

Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 54,9
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Le 1,4-dihydroxybenzène est produit comme inhibiteur, antioxydant et intermédiaire dans la synthèse des colorants, des carburants et des huiles ; dans le traitement photographique; et naturellement chez certaines espèces végétales, le 1,4-Dihydroxybenzène est un dérivé du phénol aux propriétés antioxydantes pouvant entraîner une toxicité dans plusieurs organes, notamment le rein.
Utilisé comme traitement topique de l'hyperpigmentation cutanée et dans divers produits cosmétiques, il est métabolisé principalement en conjugués de glutathion et forme des adduits d'ADN mutagènes dans les systèmes in vitro.

Le 1,4-dihydroxybenzène est un benzènediol comprenant un noyau benzénique portant deux substituants hydroxy en para l'un de l'autre.
Le 1,4-dihydroxybenzène a un rôle de cofacteur, d'agent cancérogène, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite xénobiotique humain, d'agent éclaircissant pour la peau, d'antioxydant et de métabolite chez la souris.
Le 1,4-dihydroxybenzène est un benzènediol et un membre des 1,4-dihydroxybenzènes.

Le 1,4-dihydroxybenzène est ajouté à un certain nombre de monomères industriels pour inhiber la polymérisation pendant l'expédition, le stockage et le traitement.
Le 1,4-dihydroxybenzène est un cristal beige clair, gris clair ou incolore.

L'exposition au 1,4-dihydroxybenzène peut provoquer une irritation des yeux et du système nerveux central.
Les travailleurs peuvent être blessés par l'exposition au 1,4-dihydroxybenzène.

Le niveau d'exposition dépend de la dose, de la durée et du travail effectué.
Le 1,4-dihydroxybenzène est un agent éclaircissant pour la peau.

Le 1,4-dihydroxybenzène blanchit la peau, ce qui est utile pour traiter une autre forme d'hyperpigmentation.
Le 1,4-dihydroxybenzène blanchit la peau et diminue le nombre de mélanocytes présents.

Les mélanocytes fabriquent la mélanine qui produit le teint de la peau.
Le 1,4-dihydroxybenzène est disponible sous forme de crème, de gel, de lotion et d'émulsion.

Le 1,4-dihydroxybenzène Premium est un inhibiteur de polymérisation utilisé dans le processus, le transport et le stockage.
Le 1,4-Dihydroxybenzène est destiné à diverses applications telles que : intermédiaire de synthèse pour le caoutchouc, les colorants et pour les industries Agrochimiques et Pharmaceutiques.

Le 1,4-dihydroxybenzène est un produit éclaircissant topique présent dans les produits en vente libre et est utilisé pour corriger la décoloration de la peau associée aux troubles de l'hyperpigmentation, notamment le mélasma, l'hyperpigmentation post-inflammatoire, les taches solaires et les taches de rousseur.
Le 1,4-dihydroxybenzène peut être utilisé seul, mais on le trouve plus fréquemment en association avec d'autres agents tels que les alpha-hydroxyacides, les corticostéroïdes, les rétinoïdes ou la crème solaire.

Le 1,4-dihydroxybenzène est un agent dépigmentant utilisé pour traiter la dyschromie, une décoloration de la peau ou des plaques de couleur de peau inégale.
Le 1,4-dihydroxybenzène est un composé organique naturellement présent dans de nombreuses plantes, dont le café.

Le 1,4-dihydroxybenzène est un agent éclaircissant pour la peau.
Le 1,4-dihydroxybenzène blanchit la peau, ce qui peut être utile lors du traitement de différentes formes d'hyperpigmentation.

Historiquement, il y a eu des allers-retours sur la sécurité du 1,4-dihydroxybenzène.
Le 1,4-dihydroxybenzène blanchit votre peau en diminuant le nombre de mélanocytes présents.

En cas d'hyperpigmentation, plus de mélanine est présente en raison d'une augmentation de la production de mélanocytes.
En contrôlant ces mélanocytes, votre peau deviendra plus uniformément tonique au fil du temps.

Le 1,4-dihydroxybenzène prend environ quatre semaines en moyenne pour que l'ingrédient fasse effet.
Le 1,4-dihydroxybenzène peut prendre plusieurs mois d'utilisation régulière avant de voir des résultats complets.

Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé pour traiter les affections cutanées liées à l'hyperpigmentation.
Bien que le 1,4-dihydroxybenzène puisse aider à atténuer les taches rouges ou brunes persistantes, le 1,4-dihydroxybenzène n'aidera pas l'inflammation active.

Par exemple, l'ingrédient peut aider à minimiser les cicatrices d'acné, mais il n'aura pas d'effet sur les rougeurs causées par les éruptions actives.
Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé pour éclaircir les taches foncées de la peau (également appelées hyperpigmentation, mélasma, « taches de foie », « taches de vieillesse », taches de rousseur) causées par la grossesse, les pilules contraceptives, les médicaments hormonaux ou les lésions cutanées.

Ce médicament agit en bloquant le processus de la peau qui conduit à la décoloration.
Suivez toutes les instructions sur l'emballage du produit ou utilisez-les selon les directives de votre médecin.

Avant utilisation, appliquez une petite quantité de ce médicament sur une zone de peau intacte et vérifiez la zone dans les 24 heures pour tout effet secondaire grave.
Si la zone de test démange, est rouge, gonflée ou boursouflée, n'utilisez pas ce produit et contactez votre médecin.

S'il n'y a qu'une légère rougeur, le traitement avec ce produit peut commencer.
Appliquez ce médicament sur les zones de peau touchées, généralement deux fois par jour ou selon les directives de votre médecin.

Ce médicament est à utiliser uniquement sur la peau.
Si le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé de manière incorrecte, un éclaircissement indésirable de la peau peut se produire.

Évitez de mettre ce produit dans vos yeux ou à l'intérieur de votre nez ou de votre bouche.
Si vous recevez ce médicament dans ces zones, rincez abondamment à l'eau.

Ce médicament peut rendre les zones de peau traitées plus sensibles au soleil.
Évitez l'exposition prolongée au soleil, les cabines de bronzage et les lampes solaires. Utilisez un écran solaire et portez des vêtements de protection sur les zones de peau traitées lorsque vous êtes à l'extérieur.

Utilisez ce médicament régulièrement pour en tirer le meilleur parti.
Pour vous aider à vous en souvenir, utilisez du 1,4-dihydroxybenzène à la même heure chaque jour.

Le 1,4-dihydroxybenzène, également connu sous le nom de benzène-1,4-diol ou quinol, est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, un dérivé du benzène, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
Le 1,4-dihydroxybenzène a deux groupes hydroxyle liés à un cycle benzénique en position para.

Le 1,4-dihydroxybenzène est un solide granuleux blanc.
Les dérivés substitués du 1,4-dihydroxybenzène sont également appelés 1,4-dihydroxybenzènes.

Le nom « 1,4-dihydroxybenzène » a été inventé par Friedrich Wöhler en 1843.
Le 1,4-dihydroxybenzène est produit industriellement par deux voies principales.

Une deuxième voie implique l'hydroxylation du phénol sur un catalyseur.
Une synthèse potentiellement significative de 1,4-dihydroxybenzène à partir d'acétylène et de fer pentacarbonyle a été proposée.

Le 1,4-dihydroxybenzène sert de catalyseur plutôt que de réactif en présence de gaz de monoxyde de carbone libre.
Le rhodium ou le ruthénium peuvent remplacer le fer comme catalyseur avec des rendements chimiques favorables mais ne sont généralement pas utilisés en raison de leur coût de récupération à partir du mélange réactionnel.

Le 1,4-dihydroxybenzène et ses dérivés peuvent également être préparés par oxydation de divers phénols.
Les exemples incluent l'oxydation du persulfate d'Elbs et l'oxydation de Dakin.

Le 1,4-dihydroxybenzène a été obtenu pour la première fois en 1820 par les chimistes français Pelletier et Caventou via la distillation sèche de l'acide quinique.
La réactivité des groupes hydroxyle du 1,4-dihydroxybenzène ressemble à celle des autres phénols, étant faiblement acide.

La base conjuguée résultante subit une O-alkylation facile pour donner des mono- et diéthers.
De même, le 1,4-dihydroxybenzène est très sensible à la substitution de cycle par les réactions de Friedel-Crafts telles que l'alkylation.

Cette réaction est exploitée en route vers des antioxydants populaires tels que le 2-tert-butyl-4-méthoxyphénol (BHA).
La quinizarine, un colorant utile, est produite par diacylation du 1,4-dihydroxybenzène avec de l'anhydride phtalique.

Le 1,4-dihydroxybenzène subit une oxydation dans des conditions douces pour donner de la benzoquinone.
Le 1,4-dihydroxybenzène peut être inversé.

Certains dérivés naturels du 1,4-dihydroxybenzène présentent ce type de réactivité, un exemple étant la coenzyme Q.
Industriellement cette réaction est exploitée à la fois avec le 1,4-Dihydroxybenzène lui-même mais plus souvent avec ses dérivés où un OH a été remplacé par une amine.

Lorsque le 1,4-dihydroxybenzène incolore et la benzoquinone, un solide jaune vif, sont cocristallisés dans un rapport 1:1, un complexe de transfert de charge cristallin vert foncé (point de fusion 171 °C) appelé quinhydrone (C6H6O2·C6H4O2) est formé.
Le 1,4-dihydroxybenzène se dissout dans l'eau chaude, où les deux molécules se dissocient en solution.

Les 1,4-dihydroxybenzènes sont l'un des deux principaux réactifs des glandes défensives des coléoptères bombardiers, avec le peroxyde d'hydrogène (et peut-être d'autres composés, selon l'espèce), qui s'accumulent dans un réservoir.
Le réservoir s'ouvre par une valve à commande musculaire sur une chambre de réaction à paroi épaisse.

Ces réactions libèrent de l'oxygène libre et génèrent suffisamment de chaleur pour amener le mélange au point d'ébullition et en vaporiser environ un cinquième, produisant une pulvérisation chaude de l'abdomen du coléoptère.
Les dérivés du 1,4-dihydroxybenzène sont les principaux irritants exsudés par le buisson caniche-chien, ce qui peut provoquer une dermatite de contact sévère chez l'homme.

On pense que le 1,4-dihydroxybenzène est la toxine active des champignons Agaricus hondensis.
Il a été démontré que le 1,4-dihydroxybenzène est l'un des constituants chimiques de la propolis, un produit naturel.

Le 1,4-dihydroxybenzène est également l'un des composés chimiques présents dans le castoreum.
Le 1,4-dihydroxybenzène est extrait des sacs de ricin du castor.

La crème au 1,4-dihydroxybenzène est l'agent standard de dépigmentation ou d'éclaircissement de la peau.
Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé pour traiter les zones de dyschromie, telles que le mélasma, le chloasma, les lentigos solaires, les taches de rousseur et l'hyperpigmentation post-inflammatoire.

Cette activité décrit les indications, le mécanisme d'action, les méthodes d'administration, les effets indésirables importants, les contre-indications et la surveillance du 1,4-dihydroxybenzène, afin que les prestataires puissent orienter le traitement du patient vers des résultats optimaux dans les conditions où il est indiqué.
Le 1,4-dihydroxybenzène agit comme agent dépigmentant de la peau en inhibant la synthèse de mélanine.

Le 1,4-dihydroxybenzène inhibe la conversion de la L-3,4-dihydroxyphénylalanine (L-DOPA) en mélanine en inhibant la tyrosinase en raison de sa similitude structurelle avec un analogue des précurseurs de la mélanine
Le 1,4-dihydroxybenzène n'est utilisé que par voie topique comme agent dépigmentant.

Une fine couche est appliquée du bout des doigts et frottée sur le visage (ou d'autres zones touchées) 1 à 2 fois par jour pendant 3 à 6 mois.
S'il n'y a pas de résultats après 2 à 3 mois, le 1,4-dihydroxybenzène doit être arrêté.

Le 1,4-dihydroxybenzène est essentiel pour appliquer uniformément le 1,4-dihydroxybenzène sur l'ensemble du visage pour éviter une pigmentation inégale et l'utiliser en même temps qu'un écran solaire pour se protéger des rayons UV nocifs, qui augmentent la pigmentation.
Les médecins ont recommandé d'arrêter le traitement après cette période pendant quelques mois avant de le reprendre pour diminuer le risque d'effets secondaires.

Le 1,4-dihydroxybenzène peut également être appliqué le week-end uniquement ou trois fois par semaine pour un traitement d'entretien plus prolongé avec des complications minimes.
Le 1,4-dihydroxybenzène est disponible en 2% en vente libre ou en 4% prescrit.

Le 1,4-dihydroxybenzène se présente sous les formes posologiques suivantes : crème, émulsion, gel ou solution.
Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé dans une formulation de crème ou de lotion à une concentration de 1 à 5 %.

Le 1,4-dihydroxybenzène se trouve souvent dans une formulation combinée avec d'autres agents éclaircissants pour la peau tels que les rétinoïdes topiques (pour augmenter l'efficacité) et les stéroïdes topiques à faible puissance (pour réduire l'irritation).
Le 1,4-dihydroxybenzène est appliqué localement uniquement sur la peau hyperpigmentée, deux fois par jour pendant 3 mois, après quoi de nombreux patients maintiennent leur amélioration en l'utilisant deux fois par semaine.

S'il n'y a pas eu de bénéfice après 3 mois de traitement, alors le 1,4-Dihydroxybenzène doit être arrêté.
La prise en charge de la cause sous-jacente de l'hyperpigmentation est également recommandée.

Le 1,4-dihydroxybenzène est particulièrement efficace pour le traitement de l'hyperpigmentation post-inflammatoire qui est peu susceptible de se reproduire à condition que la dermatose inflammatoire sous-jacente soit également contrôlée.
Le 1,4-dihydroxybenzène est un produit chimique qu'une personne peut utiliser pour éclaircir son teint.

Le 1,4-dihydroxybenzène est disponible sous forme de crème, de gel, de lotion ou d'émulsion.
Le 1,4-dihydroxybenzène est généralement sûr à utiliser, mais certaines personnes peuvent ressentir des effets secondaires, comme une peau sèche.

Le 1,4-dihydroxybenzène est un produit chimique qui blanchit la peau.
Le 1,4-dihydroxybenzène peut se présenter sous forme de crème, d'émulsion, de gel ou de lotion.

Une personne peut appliquer des 1,4-dihydroxybenzènes directement sur la peau.
Les crèmes contenant du 1,4-dihydroxybenzène sont disponibles sur ordonnance d'un médecin.

Les gens peuvent utiliser le 1,4-dihydroxybenzène comme forme de traitement des affections cutanées hyperpigmentées, dans lesquelles certaines zones de la peau deviennent plus foncées que les zones environnantes.
Le 1,4-dihydroxybenzène est un agent dépigmentant utilisé pour éclaircir les zones de peau foncée telles que les taches de rousseur, les taches de vieillesse, le chloasma et le mélisme causés par la grossesse, les pilules contraceptives, les médicaments hormonaux ou les lésions cutanées. Le 1,4-dihydroxybenzène diminue la formation de mélanine dans la peau.

La mélanine est le pigment de la peau qui lui donne une couleur brune.
Le 1,4-dihydroxybenzène est l'inhibiteur de la tyrosinase le plus couramment utilisé et constitue souvent la principale option de traitement de l'hyperpigmentation post-inflammatoire et du mélasma.

L'utilisation de HQ entraîne l'inhibition réversible du métabolisme cellulaire en affectant à la fois la production d'ADN et d'ARN et réduit l'activité de la tyrosinase de 90 %.
Bien qu'efficace seul, le HQ est souvent associé à d'autres agents tels que la trétinoïne, l'acide glycolique, l'acide kojique et l'acide azélaïque.

Le 1,4-dihydroxybenzène est un solide cristallin blanc, inodore, avec une pression de vapeur extrêmement faible.
Le 1,4-dihydroxybenzène est modérément soluble dans l'eau et très soluble dans l'alcool.

Le 1,4-dihydroxybenzène est présent dans l'environnement à la suite de processus anthropiques, ainsi que dans les produits naturels d'origine végétale et animale.
Dans le sol, le 1,4-dihydroxybenzène devrait se biodégrader dans des conditions aérobies.

Le 1,4-dihydroxybenzène peut être éliminé du sol par des processus d'oxydation ou par photolyse directe en surface.
Le 1,4-dihydroxybenzène est un agent de blanchiment de la peau topique utilisé dans le traitement cosmétique des affections cutanées hyperpigmentées.

L'effet éclaircissant de la peau causé par le 1,4-dihydroxybenzène est réversible lorsqu'il est exposé au soleil et nécessite donc une utilisation régulière jusqu'à l'obtention des résultats souhaités.
Diverses préparations sont disponibles, notamment des crèmes, des émulsions, des gels, des lotions et des solutions.

Le 1,4-dihydroxybenzène est disponible en vente libre dans une crème à 2 % et peut être prescrit par votre dermatologue à des concentrations plus élevées.
Le 1,4-dihydroxybenzène produit un éclaircissement réversible de la peau en interférant avec la production de mélanine par les mélanocytes.

Plus précisément, l'inhibition de la conversion enzymatique de la tyrosine en DOPA (dihydroxyphénylalanine) entraîne la réduction chimique souhaitée du pigment.
Le 1,4-dihydroxybenzène provoque une diminution du nombre de mélanocytes et une diminution du transfert de mélanine conduisant à une peau plus claire.

Le 1,4-dihydroxybenzène se trouve fréquemment dans les produits éclaircissants pour la peau comme les crèmes décolorantes.
Le 1,4-dihydroxybenzène agit en limitant votre production de mélanine, l'hormone qui assombrit votre peau.

Alors que certaines personnes utilisent le 1,4-dihydroxybenzène pour éclaircir leur peau plus foncée, les crèmes au 1,4-dihydroxybenzène sont le plus souvent utilisées pour éclaircir les petites taches sombres comme les taches solaires ou l'hyperpigmentation.
Le 1,4-dihydroxybenzène appartient à une combinaison de «cosmétiques pour la peau» principalement utilisée pour une complexation de la peau plus lumineuse et plus éclatante.

Le 1,4-dihydroxybenzène est également utilisé pour effacer le teint et les cicatrices d'acné, l'hyperpigmentation, le mélasma et le photovieillissement (vieillissement prématuré de la peau causé par une exposition répétée aux rayons UV).
L'hyperpigmentation est une affection cutanée dans laquelle des plaques de peau deviennent plus foncées que la peau environnante normale.

Le mélasma est un problème de peau courant qui provoque des taches sombres et décolorées sur votre peau.
Les taches brunes apparaissent lorsque certaines zones de la peau commencent à produire plus de mélanine (un pigment naturel qui donne de la couleur aux yeux, aux cheveux et à la peau), allant du brun clair au brun foncé.

Le 1,4-dihydroxybenzène contient du 1,4-dihydroxybenzène (agent éclaircissant ou blanchissant pour la peau) qui agit en diminuant la quantité de mélanine (un pigment cutané) responsable du noircissement de la peau.
Le 1,4-dihydroxybenzène est principalement utilisé pour traiter le mélasma (tache brun foncé sur la peau), l'hyperpigmentation.

Le 1,4-dihydroxybenzène est disponible sous forme de gel, de crème et d'émulsion topique (pour usage cutané).
Le 1,4-dihydroxybenzène est à usage externe uniquement.

Éviter tout contact avec les yeux, les paupières, les lèvres, la bouche et le nez.
Si le médicament entre en contact avec l'une de ces zones, rincez immédiatement à l'eau.

Ne pas utiliser de 1,4-dihydroxybenzène sur une peau brûlée par le soleil, le vent, sèche ou irritée.
Les effets secondaires courants du 1,4-dihydroxybenzène comprennent la peau sèche, l'érythème (rougeur de la peau), une sensation de brûlure, de légères démangeaisons et une irritation de la peau.

La plupart de ces effets secondaires du 1,4-dihydroxybenzène ne nécessitent pas de soins médicaux et disparaissent progressivement avec le temps.
Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé comme agent de développement dans la photographie noir et blanc, la lithographie et les films radiographiques.
Le 1,4-dihydroxybenzène est également utilisé comme intermédiaire pour produire des antioxydants pour le caoutchouc et les aliments.

Le 1,4-dihydroxybenzène (HQ) est produit par l'oxydation de l'aniline ou du phénol, par la réduction de la quinone ou par une réaction de l'acétylène et du monoxyde de carbone.
Le 1,4-dihydroxybenzène est naturellement présent sous forme d'éther de glucose, également connu sous le nom d'arbutine, dans les feuilles de nombreuses plantes et dans les fruits, ainsi que l'un des agents utilisés dans le mécanisme de défense du coléoptère bombardier, de la famille des Carabidae.

Le 1,4-dihydroxybenzène, un prisme hexagonal incolore, s'est avéré être un bon agent antimitotique et inhibiteur de tumeurs.
Le 1,4-dihydroxybenzène est un agent réducteur utilisé dans un révélateur photographique, qui polymérise en présence d'agents oxydants.

Dans l'industrie manufacturière, cela peut inclure des agents bactériostatiques, des médicaments, le traitement de la fourrure, du carburant, de la peinture, des produits chimiques organiques, des plastiques, des revêtements en pierre et des monomères de styrène.
Le 1,4-dihydroxybenzène interfère avec la production du pigment mélanine par les mélanocytes épidermiques par au moins deux mécanismes : il inhibe de manière compétitive la tyrosinase, l'une des principales enzymes responsables de la conversion de la tyrosine en mélanine, et il endommage sélectivement les mélanocytes et les mélanosomes.

Le 1,4-dihydroxybenzène a été introduit en 1965 comme agent dépigmentant topique pour l'hyperpigmentation.
À des concentrations élevées, le 1,4-dihydroxybenzène est corrosif et dans la plupart des pays, il a été limité à un niveau d'environ 2 % et limité à une période inférieure à 2 mois.

Le 1,4-dihydroxybenzène présente un léger risque d'explosion lorsqu'il est exposé à la chaleur. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Le 1,4-dihydroxybenzène réagit avec l'oxygène et l'hydroxyde de sodium.

Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé dans les révélateurs photographiques (noir et blanc, rayons X et microfilms), dans les plastiques, dans les teintures capillaires comme antioxydant et colorant capillaire.
Le 1,4-dihydroxybenzène se trouve dans de nombreuses crèmes de blanchiment de la peau.

LES USAGES:
Le 1,4-dihydroxybenzène a diverses utilisations principalement liées à son action en tant qu'agent réducteur soluble dans l'eau.
Le 1,4-dihydroxybenzène est ajouté à un certain nombre de monomères industriels pour inhiber la polymérisation pendant l'expédition, le stockage et le traitement.

Le 1,4-dihydroxybenzène est un composant majeur de la plupart des révélateurs photographiques noir et blanc pour films et papiers où, avec le composé métol, il réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.
Il existe diverses autres utilisations associées à son pouvoir réducteur.

En tant qu'inhibiteur de polymérisation, exploitant ses propriétés antioxydantes, le 1,4-dihydroxybenzène empêche la polymérisation de l'acide acrylique, du méthacrylate de méthyle, du cyanoacrylate et d'autres monomères sensibles à la polymérisation radicalaire.
En agissant comme un piégeur de radicaux libres, le 1,4-dihydroxybenzène sert à prolonger la durée de conservation des résines photosensibles telles que les polymères précéramiques.

Le 1,4-dihydroxybenzène peut perdre un cation hydrogène des deux groupes hydroxyle pour former un ion diphénolate.
Le sel de diphénolate disodique de 1,4-dihydroxybenzène est utilisé comme unité comonomère alternée dans la production du polymère PEEK.

Le 1,4-dihydroxybenzène est utilisé comme application topique dans le blanchiment de la peau pour réduire la couleur de la peau.
Le 1,4-dihydroxybenzène n'a pas la même prédisposition à provoquer une dermatite que le métol.

La FDA a déclaré que le 1,4-dihydroxybenzène ne peut être exclu en tant que cancérogène potentiel.
Cette conclusion a été tirée sur la base de l'étendue de l'absorption chez l'homme et de l'incidence des néoplasmes chez le rat dans plusieurs études où des rats adultes présentaient des taux accrus de tumeurs, y compris des hyperplasies des cellules folliculaires thyroïdiennes, de l'anisocaryose (variation de la taille des noyaux), des cellules mononucléaires la leucémie, les adénomes hépatocellulaires et les adénomes cellulaires des tubules rénaux.

De nombreuses études ont révélé que le 1,4-dihydroxybenzène, s'il est pris par voie orale, peut provoquer une ochronose exogène, une maladie défigurante dans laquelle des pigments bleu-noir se déposent sur la peau ; cependant, les préparations cutanées contenant l'ingrédient sont administrées par voie topique.
La FDA avait classé le 1,4-Dihydroxybenzène en 1982 comme un produit sûr - généralement reconnu comme sûr et efficace (GRASE), mais des études supplémentaires dans le cadre du National Toxicology Program (NTP) ont été suggérées afin de déterminer s'il existe un risque pour l'homme. de l'utilisation du 1,4-dihydroxybenzène.

L'évaluation du NTP a montré des preuves d'effets cancérigènes et génotoxiques à long terme.
Bien que l'utilisation du 1,4-dihydroxybenzène comme agent éclaircissant puisse être efficace avec une utilisation appropriée, elle peut également provoquer une sensibilité cutanée.

L'utilisation quotidienne d'un écran solaire avec un indice élevé de PPD (assombrissement persistant des pigments) réduit le risque de dommages supplémentaires.
Le 1,4-dihydroxybenzène est parfois associé à des acides alpha-hydroxy qui exfolient la peau pour accélérer le processus d'éclaircissement.

Aux États-Unis, les traitements topiques contiennent généralement jusqu'à 2 % de 1,4-dihydroxybenzène.
Sinon, des concentrations plus élevées (jusqu'à 4 %) doivent être prescrites et utilisées avec prudence.

Alors que le 1,4-dihydroxybenzène reste largement prescrit pour le traitement de l'hyperpigmentation, les questions soulevées sur son profil d'innocuité par les agences de réglementation de l'UE, du Japon et des États-Unis encouragent la recherche d'autres agents ayant une efficacité comparable.
Plusieurs de ces agents sont déjà disponibles ou font l'objet de recherches, notamment l'acide azélaïque, l'acide kojique, les rétinoïdes, la cystéamine, les stéroïdes topiques, l'acide glycolique et d'autres substances.
L'un d'eux, le 4-butylrésorcinol, s'est avéré plus efficace pour traiter les troubles cutanés liés à la mélanine par une large marge, ainsi que suffisamment sûr pour être disponible en vente libre.

Autres noms:
hydroquinone
Benzène-1,4-diol
1,4-benzènediol
123-31-9
Quinol
1,4-Dihydroxybenzène
p-Benzènediol
p-hydroquinone
p-Hydroxyphénol
4-Hydroxyphénol
p-Dihydroxybenzène
Benzoquinol
Eldoquin
hydroquinol
Eldopaque
Phiaquin
p-Dioxybenzène
Solaquin forte
Dihydroquinone
Hydroquinole
Idroquinone
Tecquinol
Benzohydroquinone
Arctuvin
Hidroquinone
Téquinol
Dihydroxybenzène
Eldopaque Forte
Eldoquin Forte
Derma-Blanch
QG de Tenox
Hydrochinon
Hydroquinone
Artra
Diak 5
Benzène, p-dihydroxy-
1,4-Dihydroxy-benzol
Usaf ek-356
1,4-Diidrobenzène
NCI-C55834
p-dioxobenzène
1,4-Dihydroxybenzène
para-dioxybenzène
para-hydroquinone
Acide pyrogénétique
1,4-Dihydroxy-benzène
HE 5
para-Dihydroxybenzène
Mélanex
CHEBI:17594
NSC 9247
UN2662
AI3-00072
NSC-9247
MFCD00002339
QG
CHEMBL537
XV74C1N1AE
1,4-Benzènediol, homopolymère
DTXSID7020716
NCGC00015523-02
bêta-quinol
DSSTox_CID_716
para-hydroxyphénol
DSSTox_RID_75754
DSSTox_GSID_20716
Eldopacque
Hydroquinone (Benzène-1,4-diol)
épiquin
Sunvanish
p Benzendiol
p-Dihydroquinone
alpha-hydroquinone
26982-52-5
CAS-123-31-9
SMR000059154
CCRIS 714
1,4-Hydroxybenzène
HSDB 577
SR-01000075920
4-DIHYDROXYBENZÈNE
EINECS 204-617-8
UNII-XV74C1N1AEhydroquinone
Hydroquinoue
hydroquinone
hydroquinone gr
a-Hydroquinone
Crème Décolorante Noir & Blanc
p-Hydroxybenzène
b-Quinol
4-Benzènediol
Hydroquinone, QG
.beta.-Quinol
1,4 benzènediol
Hydroquinone,(S)
p-dihydroxy benzène
HQE
Polymère d'hydroquinone
PLQ
Artra (sel/mélange)1, 4-benzènediol
HYDROP
.alpha.-hydroquinone
dérivé de phénol, 4
Alcool 4-hydroxyphénylique
Spectre_001757
4e3h
SpecPlus_000769
1,4-Dihydrobenzoquinone
Spectre2_001672
Spectre3_000656
Spectre4_000633
Spectre5_001430
Lopac-H-9003
WLN : QR DQ
bmse000293
ID d'épitope : 116206
CE 204-617-8
1,4-Dihydroxybenzène Quinol
Lopac0_000577
SCHEMBL15516
BSPBio_002291
HYDROQUINONE [MART.]
KBioGR_001246
KBioSS_002237
1,4-Dihydroxybenzène, XIII
MLS000069815
MLS001074911
OFFRE : ER0340
DivK1c_006865
SPECTRE1504237
SPBio_001883
BDBM26190
KBio1_001809
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NSC9247
HMS1922H15
HMS2093E08
HMS3261D16
Pharmakon1600-01504237
HY-B0951
ZINC5133378
Tox21_110169
Tox21_202345
Tox21_300015
Tox21_500577
GCC-39082
NSC758707
s4580
STK397446
AKOS000119003
Tox21_110169_1
COMPOSANT TRI-LUMA HYDROQUINONE
AM10548
DB09526
LP00577
NSC-758707
SDCCGSBI-0050559.P003
ONU 2662
BP-21160
DA-33570
EU-0100577
FT-0606877
H0186
C00530
D00073
H9003
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J-521469
SR-01000075920-1
SR-01000075920-4
Q27102742
Z57127551
094CADDB-59BF-4EDF-B278-59791B203EA2
F1908-0167