1,4-DIOXANE

1,4-dioxane = Dioxane = p-Dioxane ,
 

Numéro CAS : 123-91-1
Poids moléculaire : 88,11
Beilstein : 102551
Numéro CE : 204-661-8
Numéro MDL : MFCD00006571
PubChem CID 31275
Formule moléculaire :C4H8O2
Numéro ONU : 1165

Le 1,4-dioxane est un liquide clair qui se dissout facilement dans l'eau.
Le 1,4-dioxane est principalement utilisé comme solvant dans la fabrication de produits chimiques et comme réactif de laboratoire; Le 1,4-dioxane a également diverses autres utilisations qui tirent parti des propriétés de solvant du 1,4-dioxane.
Le 1,4-dioxane est un contaminant à l'état de traces de certains produits chimiques utilisés dans les cosmétiques, les détergents et les shampooings.
Cependant, les fabricants réduisent maintenant le 1,4-dioxane de ces produits chimiques à de faibles niveaux avant que ces produits chimiques ne soient transformés en produits utilisés à la maison.
Le p-dioxane anhydre, également connu sous le nom de 1,4-dioxane, est utilisé comme solvant ainsi que comme stabilisant pour le solvant trichloroéthane.
Anhydre, sec, sans eau, est utilisé lors de la réalisation de certaines réactions où la présence d'eau peut empêcher une réaction chimique de se produire, ou former des produits indésirables.
Ce dioxane, également connu sous le nom de dioxyde de diéthylène, se présente sous la forme d'un liquide incolore à faible odeur d'éther. Conserver à température ambiante dans un endroit sombre et bien ventilé.
Le 1,4-dioxane est connu pour être incompatible avec les agents oxydants, les acides forts, les agents réducteurs et les halogènes et ne doit pas être stocké ou manipulé à proximité.

Définition
Le 1,4-dioxane est un liquide synthétique, volatil et incolore qui est miscible à l'eau, à la plupart des solvants organiques, aux hydrocarbures aromatiques et aux huiles.
Le dioxane est principalement utilisé comme stabilisant dans les solvants chlorés. Le 1,4-dioxane est également utilisé comme solvant pour de nombreux produits commerciaux et comme agent mouillant/dispersant dans le traitement des textiles.
En recherche, le dioxane est utilisé dans certaines procédures biologiques telles que le comptage à scintillation liquide et la préparation de coupes histologiques pour examen microscopique.
Les principales voies d'exposition humaine potentielle au 1,4-dioxane sont l'inhalation, l'ingestion et le contact cutané.
L'exposition aiguë à de faibles niveaux de vapeurs de 1,4-dioxane provoque une irritation des yeux et du nez.
L'exposition à des niveaux très élevés de ces vapeurs peut entraîner des dommages au foie et aux reins et la mort.
On s'attend raisonnablement à ce que le dioxane soit cancérigène pour l'homme.

Description
Le dioxane apparaît sous la forme d'un liquide incolore clair avec une légère odeur éthérée.
Point d'éclair 55 °F.
Légèrement plus dense que l'eau et soluble dans l'eau.
Vapeurs de dioxane anhydre plus lourdes que l'air.
Susceptible à l'auto-oxydation pour former des peroxydes.
Le 1,4-dioxane, souvent simplement appelé dioxane car les isomères 1,2 et 1,3 du dioxane sont rares, est un composé organique hétérocyclique.

Application
Le 1,4-dioxane peut subir une arylation oxydative catalysée par le nickel avec des acides arylboroniques pour former des éthers α-arylés.
Le dioxane anhydre peut être utilisé comme solvant pour synthétiser :
(chlorométhyl)diméthylphénylsilane à partir de chloro(chlorométhyl)diméthylsilane via une réaction de substitution catalysée par le zinc avec du bromure de phénylmagnésium.
N-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyéthyl)-acétamide à partir de 2,2,2-trifluoro-1-méthoxyéthanol et d'acétamide.
Le 1,4-dioxane est utilisé comme stabilisant pour le 1,1,1-trichloroéthane et les solvants chlorés.
Le dioxane anhydre agit comme solvant pour l'acétate de cellulose, l'éthylcellulose, la benzylcellulose, les résines, les huiles, les cires, les colorants et autres composés organiques et inorganiques.
Le dioxane anhydre remplace le tétrahydrofurane en raison de son point d'ébullition plus élevé et de sa toxicité plus faible.
De plus, le dioxane anhydre est utilisé comme étalon interne pour la spectroscopie RMN du proton dans l'oxyde de deutérium.
Le dioxane anhydre joue un rôle important dans le comptage par scintillation liquide dans les procédures biologiques et comme agent mouillant et dispersant dans le traitement des textiles.
Le 1,4-dioxane est impliqué dans la préparation du diméthylmagnésium par réaction avec le bromure de méthylmagnésium, et dans la préparation de coupes histologiques pour examen microscopique
Le 1,4-dioxane peut subir une arylation oxydative catalysée par du nickel avec des acides arylboroniques pour former des éthers -arylés.
Le 1,4-dioxane peut être utilisé comme solvant pour la synthèse.

PROPRIÉTÉS
qualité : anhydre
densité de vapeur :3 (vs air)
pression de vapeur :27 mmHg ( 20 °C) , 40 mmHg ( 25 °C)
dosage : 99,8 %
forme : liquide
température d'auto-allumage : 356 °F
expl. lim.:22 %
impuretés : <0,003 % d'eau, <0,005 % d'eau (pqt de 100 ml)
évap. résidu : < 0,0003 %
Aspect : Liquide incolore
Formule moléculaire : C4H8O2
Odeur : Éther
Pression de vapeur : 41 hPa (31 mm Hg) à 20°C
Point d'ébullition : 100°C à 102°C
Point de fusion : 11,8°C
Sensibilité : Hygroscopique
Informations sur la solubilité : Miscible avec l'eau, la plupart des solvants organiques, les hydrocarbures aromatiques et les huiles.

Premiers secours
Yeux : En cas de contact, rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes.
Obtenez de l'aide médicale.
Peau : En cas de contact, rincer la peau à grande eau.
Enlevez les vêtements et les chaussures contaminés.
Consulter un médecin si l'irritation se développe et persiste.
Laver les vêtements avant de les réutiliser.
Ingestion : Risque d'aspiration possible.
En cas d'ingestion, ne pas faire vomir sauf indication contraire du personnel médical.
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Obtenez de l'aide médicale.
Inhalation : En cas d'inhalation, transporter à l'air frais.
S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle.
Si la respiration est difficile, donnez de l'oxygène.
Obtenez de l'aide médicale.
Notes au médecin : Traiter de manière symptomatique et de soutien.

Manutention
Laver soigneusement après manipulation.
Enlever les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Utiliser des outils à l'épreuve des étincelles et un équipement à l'épreuve des explosions.
Desserrez la fermeture avec précaution avant d'ouvrir.
Éviter le contact du 1,4-dioxane avec les yeux, la peau et les vêtements.
Les conteneurs vides de 1,4-dioxane retiennent des résidus de produit (liquide et/ou vapeur) et peuvent être dangereux.
Prendre des mesures de précaution contre les décharges statiques.
Si une formation de peroxyde est suspectée, ne pas ouvrir ni déplacer le récipient.
Ne pas pressuriser, couper, souder, braser, braser, percer, meuler ou exposer les conteneurs vides à la chaleur, aux étincelles ou aux flammes nues.
À utiliser seulement avec une ventilation adéquate.
Éviter de respirer les vapeurs ou le brouillard.

Espace de rangement:
Conservez le 1,4-dioxane dans un contenant hermétiquement fermé.
Entreposez le 1,4-dioxane dans un endroit frais, sec et bien ventilé à l'écart des substances incompatibles.
Après ouverture, purger le récipient à l'azote avant de le refermer.
Tester périodiquement la formation de peroxyde lors d'un stockage à long terme.
L'ajout d'eau ou de matériaux réducteurs appropriés au 1,4-dioxane réduira la formation de peroxyde.
Les contenants de 1,4-dioxane doivent être datés lorsqu'ils sont ouverts et testés périodiquement pour la présence de peroxydes.
Si des cristaux se forment dans un liquide peroxydable, une peroxydation peut s'être produite et le produit doit être considéré comme extrêmement dangereux.
Dans ce cas, le conteneur ne doit être ouvert à distance que par des professionnels.
Toutes les substances peroxydables doivent être stockées à l'abri de la chaleur et de la lumière et être protégées des sources d'inflammation.

Proprietes physiques et chimiques
État physique : liquide
Aspect : clair, incolore
Odeur : odeur éthérée
pH : Non disponible.
Pression de vapeur : 29 mm Hg @ 20 deg C
Densité de vapeur : 3 (air=1)
Taux d'évaporation : 5,8 (diéthyléther=1)
Viscosité : 0.012cP @ 25 deg C
Point d'ébullition : 101 degrés C
Point de congélation/fusion : 12 degrés C
Température de décomposition : Non disponible.
Solubilité : Soluble.
Densité/densité spécifique : 1.0300 g/cm3
Formule moléculaire : C4H8O2
Poids moléculaire : 88,11

Stabilité et réactivité
Stabilité chimique
Une exposition prolongée à l'air et au soleil peut former des peroxydes instables.
A tendance à former des peroxydes explosifs; surtout lorsqu'il est anhydre.
Dans des conditions normales de stockage, les composés peroxydables peuvent former et accumuler des peroxydes qui peuvent exploser lorsqu'ils sont soumis à la chaleur ou aux chocs.
Ce matériau est le plus dangereux lorsque les niveaux de peroxyde sont concentrés par distillation ou évaporation.
Conditions à éviter : Lumière, sources d'inflammation, chaleur excessive, étincelles électriques.
Incompatibilités avec d'autres matières : Agents oxydants forts, acides forts.
Produits de décomposition dangereux : Monoxyde de carbone, fumées et gaz irritants et toxiques, dioxyde de carbone.

Lutte contre l'incendie
Informations générales:
Comme pour tout incendie, porter un appareil respiratoire autonome à pression à la demande, MSHA/NIOSH (approuvé ou équivalent) et un équipement de protection complet. Lors d'un incendie, des gaz irritants et hautement toxiques peuvent être générés par la décomposition thermique ou la combustion.
Utiliser de l'eau pulvérisée pour garder les contenants exposés au feu au frais.
Liquide et vapeur inflammables.
Peut former des peroxydes explosifs.
Peut accumuler des charges électriques statiques et provoquer l'inflammation de ses propres vapeurs.
Approcher le feu par le vent pour éviter les vapeurs dangereuses et les produits de décomposition toxiques.
Les vapeurs de p-dioxane sont plus lourdes que l'air et peuvent se déplacer vers une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
Les vapeurs de p-dioxane peuvent se répandre sur le sol et s'accumuler dans des zones basses ou confinées.
Moyens d'extinction : Utiliser de l'eau pulvérisée, un produit chimique sec, du dioxyde de carbone ou une mousse résistant à l'alcool.
Point d'éclair : 12 degrés C (53,60 degrés F)
Température d'auto-inflammation : 180 deg C (356,00 deg F)
Limites d'explosion, inférieures : 2,0 %
Tige : 22,0 %

Mesures de rejet accidentel
Informations générales:
Utiliser un équipement de protection individuelle approprié.
Déversements/fuites : Absorber le déversement avec un matériau inerte (par exemple de la vermiculite, du sable ou de la terre), puis placer dans un récipient approprié.
Éviter le ruissellement dans les égouts pluviaux et les fossés qui mènent aux cours d'eau.
Nettoyer immédiatement les déversements de p-dioxane.
Supprimer toute source d'incendie potentiel. Utilisez un outil anti-étincelles.
Nettoyez à grande eau la zone de déversement.
Prévoir une aération.
Une mousse anti-vapeur peut être utilisée pour réduire les vapeurs.

Noms alternatifs
Glycoléthyléther
Dioxyde de 1,4-diéthylène
1,4-dioxacyclohexane
p-dioxane
Dioxyde de 1,4-diéthylène
Dioxane
Éther de diéthylène
1,4-dioxacyclohexane
Tétrahydro-p-dioxine
Di(oxyde d'éthylène)
Tétrahydro-1,4-dioxine
Dioxyde de diéthylène
Dioxane-1,4
Dioxanne
Éther de glycol éthylène
1,4-dioxane
Dioxane-1,4
Dioksan
p-dioxane
Tétrahydro-para-dioxine
Éther de dioxyéthylène
Diokan
para-dioxane
Diossano-1,4
Dioxane-1,4
1,4-oxyde de diéthylène
p-dioxine, tétrahydro-