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La 1,4-naphtoquinone est la structure de base de la famille des 1,4-naphtoquinones, où les groupes oxo du noyau quinone sont en positions 1 et 4 du cycle naphtalène. Ses dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques.
La 1,4-naphtoquinone dérive d'un hydrure de naphtalène.
CAS : 130-15-4
FM : C10H6O2
MW : 158,15
EINECS : 204-977-6
Synonymes : 1,4-Naftochinon ; 1,4-Naphthaquinone ; 1,4-Naphthylquinone ; Dapoxetine Impureté R ; Naphtalène-1,4-dione ; 1,4-naphtoquinone ; Naphtoquinone ; 1,4-naphtoquinone ; α-NAPHTHOQUINONE
La 1,4-naphtoquinone, ou para-naphtoquinone, est une quinone dérivée du naphtalène.
La 1,4-naphtoquinone forme des cristaux tricliniques jaunes volatils et possède une odeur piquante semblable à celle de la benzoquinone.
La 1,4-naphtoquinone est presque insoluble dans l'eau froide, légèrement soluble dans l'éther de pétrole et plus soluble dans les solvants organiques polaires.
En solution alcaline, la 1,4-naphtoquinone donne une coloration brun-rougeâtre.
La vitamine K naturelle est un dérivé de la 1,4-naphtoquinone.
La 1,4-naphtoquinone est une molécule plane composée d'un cycle aromatique fusionné à un noyau quinone.
La 1,4-naphtoquinone possède une certaine activité vitaminique K. La 1,4-naphtoquinone est un isomère de la 1,2-naphtoquinone.
La 1,4-naphtoquinone se présente sous forme de poudre et est utilisée dans l'industrie chimique, principalement dans les procédés de polymérisation.
Elle agit comme durcisseur, améliorant la résistance et la durabilité des polyesters et autres polymères.
Reconnue pour son excellente résistance et sa grande durabilité, la 1,4-naphtoquinone joue un rôle crucial dans l'amélioration des performances des plastiques et des élastomères.
La 1,4-naphtoquinone est un composé organique utilisé comme matière première dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques.
Sa structure quinonique en fait un intermédiaire polyvalent, contribuant à la formation d'agents pharmaceutiques complexes.
Propriétés chimiques de la 1,4-naphtoquinone
Point de fusion : 119-122 °C (littérature)
Point d'ébullition : 243,22 °C (estimation approximative)
Densité : 1,42 g/cm³
Pression de vapeur : < 1 hPa (50 °C)
Indice de réfraction : 1,5300 (estimation)
Pf : 141 °C
Température de stockage : À conserver en dessous de +30 °C
Solubilité : 0,09 g/l
Aspect : Poudre
Couleur : Kaki
PH : 6,1 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Merck : 146395
BRN : 878524
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents réducteurs et oxydants puissants. Clé InChI : FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,71-1,77 à 25 °C
Référence CAS : 130-15-4
Référence chimique NIST : 1,4-Naphtoquinone (130-15-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 1,4-Naphtoquinone (130-15-4)
La 1,4-naphtoquinone est un solide cristallin jaune à jaune verdâtre à l'odeur piquante, semblable à celle de la benzoquinone.
Elle est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'éther, le chloroforme, le benzène et l'acide acétique glacial.
En milieu alcalin, la 1,4-naphtoquinone prend une coloration brun rougeâtre.
Réactions
La 1,4-naphtoquinone agit comme un diénophile puissant dans la réaction de Diels-Alder.
L'adduit de la 1,4-naphtoquinone avec le 1,3-butadiène peut être préparé par deux méthodes : 1) exposition prolongée (45 jours) de la naphtoquinone à du butadiène liquide pur en large excès à température ambiante dans un tube de verre à paroi épaisse ; ou 2) cycloaddition catalysée rapide à basse température en présence d'un équivalent de chlorure d'étain(IV).
Utilisations
La 1,4-naphtoquinone est utilisée comme diénophile puissant dans la réaction de Diels-Alder.
Elle est également utilisée comme précurseur de l'anthracénoquinone et de la 5-nitro-1,4-naphtalènedione, laquelle trouve une application dans la préparation de l'aminoanthracénoquinone et est aussi utilisée comme précurseur de colorants. La 1,4-naphtoquinone est un constituant essentiel de la vitamine K.
C'est un composé organique intermédiaire important, intermédiaire chimique des fongicides dichlone et dithianone, et également un sous-produit de la synthèse de l'anthraquinone.
La 1,4-naphtoquinone peut être utilisée comme régulateur de polymérisation du caoutchouc et des résines polyester, dans la synthèse de colorants et de médicaments, comme algicide, inhibiteur de corrosion, stabilisant d'huile de transformateur, etc.
La 1,4-naphtoquinone est principalement utilisée comme précurseur de l'anthraquinone par réaction avec le butadiène, suivie d'une oxydation.
La nitration donne la 5-nitro-1,4-naphtalènedione, précurseur d'une aminoanthraquinone utilisée comme précurseur de colorant.
Synthèse
La 1,4-naphtoquinone est préparée par réaction du naphtalène avec du dioxygène en phase gazeuse, en présence d'un catalyseur contenant du vanadium.
Avant la réaction du naphtalène avec le dioxygène, le catalyseur est prétraité avec du dioxygène à une température de 300 à 400 °C en l'absence de composés organiques. Immédiatement après, un mélange gazeux contenant du naphtalène et du dioxygène est injecté sur le catalyseur prétraité à des températures comprises entre 300 et 400 °C.
Le prétraitement du catalyseur peut être effectué en présence de vapeur d'eau, de même que la réaction subséquente du naphtalène avec le dioxygène.
Préparation
La synthèse industrielle repose sur l'oxydation aérobie du naphtalène sur un catalyseur d'oxyde de vanadium :
C₁₀H₈ + ½ O₂ → C₁₀H₆O₂ + H₂O
Au laboratoire, la naphtoquinone peut être produite par l'oxydation de divers composés naphtaléniques. Une méthode économique consiste à oxyder le naphtalène avec du trioxyde de chrome.
Profil de réactivité
La 1,4-naphtoquinone peut réagir avec de nombreux acides et bases en dégageant de la chaleur et des gaz inflammables (par exemple, H₂).
La chaleur dégagée peut être suffisante pour enflammer la partie non transformée de la cétone.
Elle peut réagir avec des agents réducteurs tels que les hydrures, les métaux alcalins et les nitrures pour produire un gaz inflammable (H₂) et de la chaleur.
Elle est incompatible avec les isocyanates, les aldéhydes, les cyanures, les peroxydes et les anhydrides.
Elle peut réagir violemment avec les aldéhydes, HNO₃, HNO₃ + H₂O₂ et HClO₄.
