Hızlı Arama
1,4-Naftokinon, kinon kısmının oksijen gruplarının naftalin halkasının 1 ve 4 pozisyonlarında bulunduğu 1,4-naftokinon ailesinin ana yapısıdır. Türevleri farmakolojik özelliklere sahiptir.
1,4-Naftokinon, bir naftalinin hidritinden türetilir.
CAS: 130-15-4
MF: C10H6O2
MW: 158.15
EINECS: 204-977-6
Eş anlamlılar: 1,4-Naftokinon; 1,4-Naftakinon; 1,4-Naftilkinon; Dapoksetin Safsızlığı R; naftaksinon, naftalin-1,4-dion, α-Naftokinon, п-naftaksinon, 1,4-Naftokinon, Naftalin-1,4-dion; 1,4-naftakinon, Naftokinon; 1,4-naftokinon; α-NAFTOKİON
1,4-Naftokinon veya para-naftokinon, naftalinden türetilen bir kinondur.
1,4-Naftokinon, uçucu sarı triklinik kristaller oluşturur ve benzokinona benzer keskin bir kokuya sahiptir.
1,4-Naftokinon soğuk suda neredeyse çözünmez, petrol eterinde az çözünür ve polar organik çözücülerde daha çözünürdür.
Alkalin çözeltilerde 1,4-Naftokinon kırmızımsı kahverengi bir renk oluşturur.
Doğal K vitamini, 1,4-naftokinonun bir türevidir.
1,4-Naftokinon, bir aromatik halkanın bir kinon alt birimine kaynaştığı düzlemsel bir moleküldür.
1,4-Naftokinonun kendisi de bir miktar K vitamini aktivitesine sahiptir.
1,4-Naftokinon, 1,2-naftokinonun bir izomeridir.
1,4-Naftokinon, kimyasal üretimde, özellikle polimerizasyon işlemlerinde kullanılan bir tozdur.
1,4-Naftokinon, polyesterlerin ve diğer polimerlerin mukavemetini ve dayanıklılığını artıran bir sertleştirici görevi görür.
Mükemmel mukavemeti ve yüksek dayanıklılığıyla bilinen 1,4-Naftokinon, plastiklerin ve elastomerlerin performansını iyileştirmede çok önemli bir rol oynar.
1,4-Naftokinon, çeşitli ilaçların sentezinde başlangıç maddesi olarak kullanılan organik bir bileşiktir.
1,4-Naftokinonun kinon yapısı, onu çok yönlü bir ara madde haline getirerek karmaşık farmasötik ajanların oluşumuna katkıda bulunur.
1,4-Naftokinon Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 119-122 °C (literatür)
Kaynama noktası: 243,22 °C (yaklaşık tahmin)
Yoğunluk: 1,42 g/cm³
Buhar basıncı: <1 hPa (50 °C)
Kırılma indisi: 1,5300 (tahmini)
Fp: 141 °C
Depolama sıcaklığı: +30 °C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: 0,09 g/l
Form: Toz
Renk: Haki
PH: 6,1 (10 g/l, H2O, 20℃)
Suda çözünürlük: çözünmez
Ürün Kodu: 14,6395
BRN: 878524
Stabilite: Kararlı. Güçlü indirgeyici ve güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
InChIKey: FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25℃'de 1,71-1,77
CAS Veritabanı Referansı: 130-15-4 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 1,4-Naftokinon (130-15-4)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 1,4-Naftokinon (130-15-4)
1,4-Naftokinon, benzokinon gibi keskin bir kokuya sahip, sarıdan yeşilimsi sarıya kadar kristal yapılı bir katıdır.
1,4-Naftokinon suda az çözünür, eter, kloroform, benzen ve buzlu asetik asitte çözünür.
Alkalin çözeltilerde 1,4-Naftokinon kırmızımsı kahverengi bir renk oluşturur.
Reaksiyonlar
1,4-Naftokinon, Diels-Alder reaksiyonunda güçlü bir dienofil görevi görür.
1,4-Naftokinonun 1,3-bütadien ile oluşturduğu addukt iki yöntemle hazırlanabilir: 1) Naftokinonun, kalın duvarlı bir cam tüpte oda sıcaklığında büyük miktarda alınan saf sıvı bütadien içinde uzun süre (45 gün) bekletilmesi veya 2) 1 eşdeğer kalay(IV) klorür varlığında düşük sıcaklıkta hızlı katalize sikloekleme.
Kullanım Alanları
1,4-Naftokinon, Diels-Alder reaksiyonunda güçlü bir dienofil olarak kullanılır.
1,4-Naftokinon ayrıca, aminoantrokinon hazırlanmasında uygulama bulan ve boya öncüsü olarak da kullanılan antrakinon ve 5-nitro-1,4-naftalendionun öncüsü olarak kullanılır.
1,4-Naftokinon, K vitamininin temel bir bileşenidir.
1,4-Naftokinon önemli bir organik ara bileşiktir; fungisit diklon ve ditiyanonun kimyasal ara maddesidir ve aynı zamanda antrakinon sentezinin yan ürünüdür.
1,4-Naftokinon, kauçuk ve polyester reçinenin polimerizasyon düzenleyicisi, boya ve ilaç sentezi, alg öldürücü, korozyon önleyici, transformatör yağı stabilizatörü vb. olarak kullanılabilir.
1,4-Naftokinon esas olarak bütadien ile reaksiyona girip ardından oksidasyon yoluyla antrakinonun öncüsü olarak kullanılır.
Nitrasyonu, boya öncüsü olarak kullanılan bir aminoantrakinonun öncüsü olan 5-nitro-1,4-naftalendiyonu verir.
Sentez
1,4-Naftokinon, vanadyum içeren bir katalizörün varlığında, naftalinin moleküler oksijenle gaz fazında reaksiyona sokulmasıyla hazırlanır.
Naftalinin oksijenle reaksiyona sokulmasından önce, katalizör organik bileşiklerin yokluğunda 300° ila 400°C'de moleküler oksijenle ön işlemden geçirilir ve hemen ardından naftalin ve moleküler oksijen içeren bir gaz karışımı, ön işlemden geçirilmiş katalizör üzerinden 300° ila 400°C aralığındaki sıcaklıklarda geçirilir.
Katalizör ön işlemi su buharı varlığında gerçekleştirilebilir ve naftalinin moleküler oksijenle sonraki reaksiyonu da su buharı varlığında gerçekleştirilebilir.
Hazırlanışı
Endüstriyel sentez, vanadyum oksit katalizörü üzerinde naftalinin aerobik oksidasyonunu içerir:
C10H8 + 3/2 O2 → C10H6O2 + H2O
Laboratuvarda, naftokinon çeşitli naftalin bileşiklerinin oksidasyonuyla üretilebilir.
Ucuz bir yöntem, naftalinin krom trioksit ile oksidasyonunu içerir.
Reaktivite Profili
1,4-Naftokinon, birçok asit ve bazla reaksiyona girerek ısı ve yanıcı gazlar (örneğin, H2) açığa çıkarabilir.
Isı, ketonun reaksiyona girmemiş kısmında yangın başlatmaya yetecek kadar olabilir.
Hidritler, alkali metaller ve nitritler gibi indirgeyici maddelerle reaksiyona girerek yanıcı gaz (H2) ve ısı üretebilir.
İzosiyanatlar, aldehitler, siyanürler, peroksitler ve anhidritlerle uyumsuzdur.
Aldehitler, HNO3, HNO3 + H2O2 ve HClO4 ile şiddetli reaksiyona girebilir.
