Vite Recherche
La 1,4-naphtoquinone, ou para-naphtoquinone, est une quinone dérivée du naphtalène.
La 1,4-naphtoquinone forme des cristaux tricliniques jaunes volatils et possède une odeur piquante semblable à celle de la benzoquinone.
La 1,4-naphtoquinone est presque insoluble dans l'eau froide, légèrement soluble dans l'éther de pétrole et plus soluble dans les solvants organiques polaires.
CAS : 130-15-4
Formule mathématique : C10H6O2
Masse molaire : 158,15
EINECS : 204-977-6
Synonymes :
1,4-Naphtoquinone ; 1,4-Naphtylquinone ; Impureté R de la dapoxétine ; naphtoquinone, naphtalène-1,4-dione, α-naphtoquinone, β-naphtoquinone, 1,4-naphtoquinone, naphtalène-1,4-dione ; 1,4-naphtoquinone, naphtoquinone ; α-naphthoquinone ; α-naphthoquinone ; 1,4-naphthoquinoléine
En solution alcaline La 1,4-naphtoquinone produit une coloration brun rougeâtre.
La vitamine K naturelle est un dérivé de la 1,4-naphtoquinone.
La 1,4-naphtoquinone est une molécule plane composée d'un cycle aromatique fusionné à un noyau quinone.
La 1,4-naphtoquinone possède une certaine activité vitaminique K.
La 1,4-naphtoquinone est un isomère de la 1,2-naphtoquinone.
La 1,4-naphtoquinone est la structure de base de la famille des 1,4-naphtoquinones, dans laquelle les groupes oxo du noyau quinone sont situés en positions 1 et 4 du cycle naphtalène.
Les dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques.
La 1,4-naphtoquinone dérive d'un hydrure de naphtalène.
Aiguilles jaunes ou poudre brun-vert à l'odeur de benzoquinone. La 1,4-naphtoquinone est un solide cristallin jaune à jaune verdâtre, à l'odeur piquante semblable à celle de la benzoquinone.
Elle est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'éther, le chloroforme, le benzène et l'acide acétique glacial.
En milieu alcalin, la 1,4-naphtoquinone prend une coloration brun rougeâtre.
La 1,4-naphtoquinone, également connue sous le nom de naphtalène-1,4-dione, est un composé organique aromatique appartenant à la famille des quinones.
De formule moléculaire C₁₀H₆O₂ et de masse molaire 158,15 g/mol, elle présente une structure cyclique conjuguée contenant deux groupes carbonyle.
La 1,4-naphtoquinone est peu soluble dans l'eau et plus soluble dans certains solvants organiques.
Ces propriétés font de la 1,4-naphtoquinone un matériau précieux pour la synthèse organique, notamment pour la recherche et le développement de produits chimiques de spécialité.
La 1,4-naphtoquinone est utilisée dans la synthèse d'intermédiaires de colorants, la préparation d'autres dérivés de quinone et certains projets de recherche en chimie et en pharmacie.
Elle est également employée dans la régulation de la polymérisation et la synthèse de produits chimiques de spécialité.
Avant de passer commande, les acheteurs doivent prendre en compte les propriétés chimiques de la 1,4-naphtoquinone, la réaction envisagée, la pureté requise, la compatibilité avec les solvants et la méthode analytique.
Propriétés chimiques de la 1,4-naphtoquinone
Point de fusion : 119-122 °C (littérature)
Point d’ébullition : 243,22 °C (estimation approximative)
Densité : 1,42 g/cm³
Pression de vapeur : < 1 hPa (50 °C)
Indice de réfraction : 1,5300 (estimation)
Point d’ébullition : 141 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : 0,09 g/l
Aspect : Poudre
Couleur : Kaki
pH : 6,1 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Merck : 146395
BRN : 878524
Constante de la loi de Henry : 5,0 × 10³ mol/(m³Pa) à 25 °C, HSDB (2015)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents réducteurs et oxydants puissants. InChI : 1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Clé InChI : FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,71-1,77 à 25 °C
Référence CAS : 130-15-4
Référence NIST : 1,4-Naphtalènedione (130-15-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 1,4-Naphtoquinone (130-15-4)
Utilisations
La 1,4-naphtoquinone est utilisée comme diénophile puissant dans la réaction de Diels-Alder. La 1,4-naphtoquinone est également utilisée comme précurseur de l'anthraquinone et de la 5-nitro-1,4-naphtalènedione, laquelle trouve une application dans la préparation de l'aminoanthraquinone et est également employée comme précurseur de colorants.
La 1,4-naphtoquinone est un constituant essentiel de la vitamine K.
La 1,4-naphtoquinone est un composé organique intermédiaire important ; elle est l'intermédiaire chimique des fongicides dichlone et dithianone, et également un sous-produit de la synthèse de l'anthraquinone.
La 1,4-naphtoquinone peut être utilisée comme régulateur de polymérisation du caoutchouc et des résines polyester, dans la synthèse de colorants et de médicaments, comme algicide, inhibiteur de corrosion, stabilisant d'huile de transformateur, etc.
La 1,4-naphtoquinone est principalement utilisée comme précurseur de l'anthraquinone par réaction avec le butadiène suivie d'une oxydation. La nitration donne la 5-nitro-1,4-naphtalènedione, précurseur d'une aminoanthroquinone utilisée comme précurseur de colorant.
La 1,4-naphtoquinone agit comme ligand grâce à ses doubles liaisons carbone-carbone électrophiles.
Profil de réactivité
La 1,4-naphtoquinone peut réagir avec de nombreux acides et bases en dégageant de la chaleur et des gaz inflammables (par exemple, H₂).
La chaleur dégagée peut être suffisante pour provoquer un incendie dans la partie non transformée de la cétone.
Elle peut réagir avec des agents réducteurs tels que les hydrures, les métaux alcalins et les nitrures pour produire un gaz inflammable (H₂) et de la chaleur.
Elle est incompatible avec les isocyanates, les aldéhydes, les cyanures, les peroxydes et les anhydrides.
Elle peut réagir violemment avec les aldéhydes, HNO₃, HNO₃ + H₂O₂ et HClO₄.
Préparation
La synthèse industrielle repose sur l'oxydation aérobie du naphtalène en présence d'un catalyseur d'oxyde de vanadium :
C₁₀H₈ + 3/2 O₂ → C₁₀H₆O₂ + H₂O
Cependant, dans ces conditions, la naphtoquinone s'oxyde rapidement en anhydride phtalique, qui est le produit majoritaire. En laboratoire, la naphtoquinone peut être produite par l'oxydation de divers composés naphtaléniques.
Une méthode économique consiste à oxyder le naphtalène avec du trioxyde de chrome.
Synthèse
La 1,4-naphtoquinone est préparée par réaction du naphtalène avec du dioxygène en phase gazeuse, en présence d'un catalyseur contenant du vanadium.
Avant la réaction du naphtalène avec le dioxygène, le catalyseur est prétraité avec du dioxygène à une température de 300 à 400 °C en l'absence de composés organiques.
Immédiatement après, un mélange gazeux contenant du naphtalène et du dioxygène est injecté sur le catalyseur prétraité à des températures comprises entre 300 et 400 °C.
Le prétraitement du catalyseur peut être effectué en présence de vapeur d'eau, de même que la réaction subséquente du naphtalène avec le dioxygène.
