Hızlı Arama
1,4-Naftokinon veya para-naftokinon, naftalinden türetilen bir kinondur.
1,4-Naftokinon, uçucu sarı triklinik kristaller oluşturur ve benzokinona benzer keskin bir kokuya sahiptir.
1,4-Naftokinon soğuk suda neredeyse çözünmez, petrol eterinde az çözünür ve polar organik çözücülerde daha çözünürdür.
CAS: 130-15-4
MF: C10H6O2
MW: 158.15
EINECS: 204-977-6
Eş anlamlılar
1,4-Naftokinon; 1,4-Naftilkinon; Dapoksetin Safsızlığı R; naftaksinon, naftalin-1,4-dion, α-Naftokinon, п-naftaksinon, 1,4-Naftokinon, Naftalen-1,4-dion; 1,4-naftakinon, Naftokinon; A-NAFTOKİNON; ALFA-NAFTOKİNON; 1,4-NAFTOKİNOLİN
Alkalin çözeltilerde 1,4-Naftokinon kırmızımsı kahverengi bir renk oluşturur.
Doğal K vitamini, 1,4-naftokinonun bir türevidir.
1,4-naftokinon, bir aromatik halkanın bir kinon alt birimine kaynaştığı düzlemsel bir moleküldür.
1,4-naftokinonun kendisi de bir miktar K vitamini aktivitesine sahiptir.
1,4-naftokinon, 1,2-naftokinonun bir izomeridir.
1,4-naftokinon, kinon kısmının oksijen gruplarının naftalin halkasının 1 ve 4 pozisyonlarında bulunduğu 1,4-naftokinon ailesinin ana yapısıdır.
Türevlerinin farmakolojik özellikleri vardır.
1,4-naftokinon, bir naftalinin hidritinden türetilir.
Sarı iğne şeklinde veya benzokinon kokulu kahverengimsi yeşil toz halindedir.
1,4-Naftokinon, benzoquinona benzer keskin bir kokuya sahip, sarıdan yeşilimsi sarıya kadar değişen kristal yapılı bir katıdır.
1,4-Naftokinon suda az çözünür, eter, kloroform, benzen ve buzlu asetik asitte çözünür.
Alkalin çözeltilerde 1,4-Naftokinon kırmızımsı kahverengi bir renk oluşturur.
Naftalin-1,4-dion olarak da bilinen 1,4-Naftokinon, kinon ailesine ait aromatik bir organik bileşiktir.
C₁₀H₆O₂ moleküler formülüne ve 158,15 g/mol moleküler ağırlığına sahip olup, iki karbonil grubu içeren konjuge bir halka yapısına sahiptir.
1,4-Naftokinon suda sınırlı çözünürlüğe ve bazı organik çözücülerde daha yüksek çözünürlüğe sahiptir.
Bu özellikler, 1,4-Naftokinonun organik sentez için araştırma ve özel kimyasal geliştirmede faydalı bir malzeme olmasını sağlar.
1,4-Naftokinonun uygulamaları arasında boya ara maddelerinin sentezi, diğer kinon türevlerinin hazırlanması ve seçilmiş kimyasal ve farmasötik araştırma projeleri yer almaktadır.
1,4-Naftokinonun ayrıca polimerizasyon düzenlemesi ve özel kimyasal sentez içeren uygulamalarda da kullanıldığı bildirilmiştir.
1,4-Naftokinonun kimyasal özelliklerini değerlendiren alıcılar için, sipariş vermeden önce amaçlanan reaksiyon, gerekli saflık, çözücü uyumluluğu ve analitik yöntem dikkate alınmalıdır.
1,4-Naftokinonun Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 119-122 °C (literatür)
Kaynama noktası: 243,22 °C (yaklaşık tahmin)
Yoğunluk: 1,42 g/cm³
Buhar basıncı: <1 hPa (50 °C)
Kırılma indisi: 1,5300 (tahmini)
Fp: 141 °C
Saklama sıcaklığı: +30 °C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: 0,09 g/l
Form: Toz
Renk: Haki
PH: 6,1 (10 g/l, H2O, 20℃)
Suda Çözünürlük: çözünmez
Merck: 14,6395
BRN: 878524
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 5,0×103 mol/(m3Pa), HSDB (2015)
Stabilite: Kararlı. Güçlü indirgeyici ve güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
InChI: 1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
InChIKey: FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25℃'de 1,71-1,77
CAS Veritabanı Referansı: 130-15-4 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 1,4-Naftalendiyon (130-15-4)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 1,4-Naftokinon (130-15-4)
Kullanım Alanları
1,4-Naftokinon, Diels-Alder reaksiyonunda güçlü bir dienofil olarak kullanılır.
1,4-Naftokinon, aminoantrakinonun hazırlanmasında kullanılan ve boya öncüsü olarak da kullanılan antrakinon ve 5-nitro-1,4-naftalendionun öncüsü olarak da kullanılır.
1,4-Naftokinon, K vitamininin temel bir bileşenidir.
1,4-Naftokinon önemli bir organik ara bileşiktir; fungisit diklon ve ditiyanonun kimyasal ara maddesidir ve aynı zamanda antrakinon sentezinin yan ürünüdür.
1,4-Naftokinon, kauçuk ve polyester reçinenin polimerizasyon düzenleyicisi, boya ve ilaç sentezi, alg öldürücü, korozyon önleyici, transformatör yağı stabilizatörü vb. olarak kullanılabilir.
1,4-Naftokinon esas olarak bütadien ile reaksiyon ve ardından oksidasyon yoluyla antrakinonun öncüsü olarak kullanılır.
Nitrasyon, boya öncüsü olarak kullanılan bir aminoantrokinonun öncüsü olan 5-nitro-1,4-naftalenedionu verir.
1,4-Naftokinon, elektrofilik karbon-karbon çift bağları aracılığıyla bir ligand görevi görür.
Reaktivite Profili
1,4-Naftokinon, birçok asit ve bazla reaksiyona girerek ısı ve yanıcı gazlar (örneğin, H2) açığa çıkarabilir.
Isı, ketonun reaksiyona girmemiş kısmında yangın başlatmaya yetecek kadar olabilir.
Hidritler, alkali metaller ve nitritler gibi indirgeyici maddelerle reaksiyona girerek yanıcı gaz (H2) ve ısı üretebilir.
İzosiyanatlar, aldehitler, siyanürler, peroksitler ve anhidritlerle uyumsuzdur.
Aldehitler, HNO3, HNO3 + H2O2 ve HClO4 ile şiddetli reaksiyona girebilir.
Hazırlanma
Endüstriyel sentez, vanadyum oksit katalizörü üzerinde naftalinin aerobik oksidasyonunu içerir:
C10H8 + 3/2 O2 → C10H6O2 + H2O
Ancak, naftokinon bu koşullar altında hızla ftalik anhidrite oksitlenir ve ikincisi ana üründür. Laboratuvarda, naftokinon çeşitli naftalin bileşiklerinin oksidasyonuyla üretilebilir.
Ucuz bir yöntem, naftalinin krom trioksit ile oksidasyonunu içerir.
Sentez
1,4-Naftokinon, vanadyum içeren bir katalizörün varlığında, gaz fazında naftalinin moleküler oksijenle reaksiyonuyla hazırlanır.
Naftalinin oksijenle reaksiyonundan önce, katalizör organik bileşiklerin yokluğunda 300° ila 400°C'de moleküler oksijenle ön işlemden geçirilir ve hemen ardından naftalin ve moleküler oksijen içeren bir gaz karışımı, ön işlemden geçirilmiş katalizör üzerinden 300° ila 400°C aralığındaki sıcaklıklarda geçirilir.
Katalizör ön işlemi su buharı varlığında gerçekleştirilebilir ve naftalinin moleküler oksijenle sonraki reaksiyonu da su buharı varlığında gerçekleştirilebilir.
