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La 1-Aminoanthraquinone est un composé aminoanthraquinonique aromatique largement utilisé comme intermédiaire dans la chimie des colorants.
La 1-Aminoanthraquinone fournit une plateforme moléculaire réactive pour la préparation de colorants à base d’anthraquinone, de pigments et de composés organiques spécialisés.
La 1-Aminoanthraquinone est fournie sous forme de poudre cristalline rouge, brun rougeâtre ou de couleur foncée présentant une solubilité très limitée dans l’eau.
Numéro CAS : 82-45-1
Numéro CE : 201-423-5
Formule Moléculaire : C14H9NO2
Poids Moléculaire : 223.23 g/mol
SYNONYMES
1-Amino-9,10-anthraquinone, Anthraquinone-1-amine, Anthraquinone, 1-amino-, 1-Aminoanthracène-9,10-dione, 1-Amino-9,10-anthracènedione, 1-Aminoanthra-9,10-quinone, Alpha-Aminoanthraquinone, α-Aminoanthraquinone, Alpha-Anthraquinonylamine, α-Anthraquinonylamine, Aminoanthraquinone, Diazo Fast Red AL, Fast Red AL, Azoic Diazo No. 36, C.I. 37275, NSC 458, NSC 30415, 1-AAQ, EINECS 201-423-5
APPLICATIONS
La 1-Aminoanthraquinone sert d’intermédiaire important dans la synthèse des colorants anthraquinoniques, où son groupe amino fournit un site pratique pour des modifications chimiques ultérieures.
La 1-Aminoanthraquinone fonctionne comme élément constitutif pour les colorants nécessitant une forte absorption de la lumière visible et le comportement chromophorique caractéristique de la structure anthraquinonique.
La 1-Aminoanthraquinone soutient la fabrication d’intermédiaires de colorants pouvant être transformés en dérivés aminoanthraquinoniques substitués plus complexes.
La 1-Aminoanthraquinone améliore la flexibilité synthétique en permettant des réactions telles que l’acylation, l’alkylation, l’halogénation, la diazotation et la condensation à des positions appropriées de la molécule.
La 1-Aminoanthraquinone trouve une application dans la préparation de colorants dispersés destinés à la coloration de fibres synthétiques hydrophobes dans des conditions de traitement appropriées.
La 1-Aminoanthraquinone contribue à la synthèse de colorants au solvant en fournissant un noyau aromatique générateur de couleur pouvant être modifié afin d’améliorer la compatibilité avec les milieux organiques.
La 1-Aminoanthraquinone facilite la production de colorants spécialisés pour les plastiques, les résines, les revêtements et les systèmes d’impression lorsqu’elle est transformée en dérivés présentant les caractéristiques requises de solubilité et de nuance.
La 1-Aminoanthraquinone permet aux formulateurs de développer des colorants anthraquinoniques couvrant des gammes de teintes rouges, orange, violettes, bleues et apparentées par substitution contrôlée de la structure de base.
La 1-Aminoanthraquinone offre une matière première utile pour les intermédiaires de pigments dans les procédés où une stabilité moléculaire élevée et une conjugaison aromatique étendue sont souhaitées.
La 1-Aminoanthraquinone favorise la formation de molécules colorantes présentant une bonne intensité chromatique, car le substituant amino interagit électroniquement avec le système carbonyle de l’anthraquinone.
La 1-Aminoanthraquinone est incorporée dans des voies de synthèse en plusieurs étapes pour les colorants anthraquinoniques de cuve, dispersés, au solvant et spécialisés.
La 1-Aminoanthraquinone fournit aux fabricants de produits chimiques un intermédiaire aromatique défini pouvant être purifié et transformé en composés générateurs de couleur à plus forte valeur ajoutée.
La 1-Aminoanthraquinone fonctionne efficacement comme précurseur de dérivés anthraquinoniques N-substitués, y compris les produits formés par réaction du groupe amino avec des agents alkylants ou acylants appropriés.
La 1-Aminoanthraquinone permet aux chercheurs d’étudier la relation entre la substitution moléculaire, la distribution électronique, le comportement d’absorption et le développement de la couleur dans les systèmes anthraquinoniques.
La 1-Aminoanthraquinone soutient également la préparation d’étalons analytiques et de composés de référence utilisés dans les recherches chromatographiques, spectroscopiques et chimiques.
La 1-Aminoanthraquinone est particulièrement adaptée aux applications de synthèse organique nécessitant à la fois un groupe amino nucléophile et un squelette quinonique déficient en électrons au sein de la même molécule.
La 1-Aminoanthraquinone fournit un point de départ pour le développement de matériaux organiques fonctionnels dans lesquels l’absorption optique ou le comportement de transfert d’électrons est influencé par le squelette anthraquinonique conjugué.
La 1-Aminoanthraquinone facilite les études de modification structurale visant à ajuster la teinte, la solubilité, le comportement thermique et l’affinité pour certains substrats.
La 1-Aminoanthraquinone contribue à la synthèse à l’échelle du laboratoire d’anthraquinones substituées utilisées en science des matériaux, dans la recherche photochimique et dans les études des propriétés moléculaires.
La 1-Aminoanthraquinone permet la production d’intermédiaires personnalisés par des réactions au niveau de la fonction amino ou des cycles aromatiques, soutenant ainsi un large éventail de procédés chimiques en aval.
DESCRIPTION
La 1-Aminoanthraquinone est un composé organique aromatique généralement rencontré sous forme de matériau cristallin rouge rubis, brun rougeâtre, brun orangé ou foncé.
Structurellement, la 1-Aminoanthraquinone est constituée d’un squelette anthraquinonique portant un groupe amino en position 1 et deux groupes carbonyle aux positions 9 et 10.
Chimiquement, la 1-Aminoanthraquinone combine le système électronique conjugué de l’anthraquinone avec la réactivité d’un groupe amino aromatique primaire.
En raison de cette organisation moléculaire, la 1-Aminoanthraquinone présente une coloration prononcée et offre plusieurs possibilités de substitution et de fonctionnalisation ultérieures.
La 1-Aminoanthraquinone peut être préparée par des voies impliquant la formation d’un intermédiaire nitroanthraquinonique suivie de la réduction du groupe nitro en groupe amino.
Des méthodes alternatives de préparation peuvent employer une réduction catalytique ou d’autres transformations chimiques contrôlées, suivies d’une filtration, d’un lavage, d’une cristallisation ou d’une recristallisation afin d’obtenir la pureté requise.
En raison de sa structure aromatique fortement conjuguée et relativement rigide, la 1-Aminoanthraquinone présente une très faible solubilité dans l’eau.
La 1-Aminoanthraquinone présente une meilleure compatibilité avec certains solvants organiques, en particulier sous chauffage, bien que la solubilité réelle dépende du type de solvant, de la température et de la pureté du produit.
Lorsqu’elle est incorporée dans des procédés de synthèse chimique, la 1-Aminoanthraquinone agit principalement comme intermédiaire plutôt que comme formulation colorante finie.
Le groupe amino de la 1-Aminoanthraquinone peut participer à des réactions de dérivatisation, tandis que les cycles anthraquinoniques peuvent subir des substitutions supplémentaires afin de produire des composés présentant une couleur et des performances modifiées.
Dans les conditions normales de stockage recommandées, la 1-Aminoanthraquinone reste stable lorsqu’elle est protégée contre la chaleur excessive, les matériaux incompatibles, l’humidité et l’exposition prolongée à une lumière intense.
Pendant le traitement industriel, la 1-Aminoanthraquinone doit être manipulée de manière à limiter la formation de poussières et à prévenir toute contamination inutile du lieu de travail.
Une autre caractéristique importante de la 1-Aminoanthraquinone est sa structure aromatique plane, qui contribue à de fortes interactions intermoléculaires et à sa plage de fusion relativement élevée.
Par conséquent, la 1-Aminoanthraquinone fournit une plateforme stable et polyvalente pour la fabrication de nombreux dérivés anthraquinoniques utilisés dans les applications de colorants, pigments, recherche et produits chimiques spécialisés.
PROPRIÉTÉS
Apparence : Poudre cristalline rouge à brun rougeâtre ou foncée
Odeur : Aucune forte odeur caractéristique
Formule Moléculaire : C14H9NO2
Poids Moléculaire : 223.23 g/mol
Point de Fusion : Environ 253–256 °C
Solubilité dans l’Eau : Très légèrement soluble ou pratiquement insoluble
Solubilité dans les Solvants Organiques : Soluble à des degrés variables dans certains solvants organiques, en particulier lorsqu’elle est chauffée
Forme Physique : Solide
Stabilité : Stable dans les conditions normales de stockage recommandées
PREMIERS SECOURS
Inhalation : Transporter la personne exposée à l’air frais et la maintenir au repos. Obtenir des soins médicaux si la toux, la gêne respiratoire ou d’autres symptômes persistent.
Contact avec la Peau : Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau affectée avec de l’eau et du savon. Consulter un médecin si une irritation apparaît ou persiste.
Contact avec les Yeux : Rincer avec précaution à l’eau propre pendant plusieurs minutes. Retirer les lentilles de contact lorsqu’elles sont présentes et faciles à enlever, puis continuer le rinçage. Obtenir des soins médicaux si l’irritation persiste.
Ingestion : Rincer la bouche avec de l’eau. Ne pas faire vomir sauf indication d’un professionnel de santé qualifié. Consulter un médecin, en particulier si une quantité importante a été avalée ou si des symptômes apparaissent.
Remarque à l’Attention des Médecins : Fournir un traitement symptomatique et de soutien en fonction de l’état de la personne et des informations de sécurité disponibles pour la qualité fournie.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation : Éviter de générer ou d’inhaler de la poussière. Prévenir tout contact avec les yeux, la peau et les vêtements, et utiliser un équipement de protection individuelle approprié pendant la manipulation.
Ventilation : Assurer une ventilation générale adéquate et utiliser une ventilation locale par aspiration là où de la poussière peut être générée.
Stockage : Stocker dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart de la chaleur, des sources d’ignition et des matériaux incompatibles.
Procédures en Cas de Déversement et de Fuite : Éviter de disperser la poussière. Recueillir soigneusement le matériau déversé à l’aide d’un équipement approprié et le transférer dans un récipient correctement étiqueté en vue de sa récupération ou de son élimination.
Précautions de Manipulation : Se laver soigneusement après manipulation, maintenir les récipients fermés lorsqu’ils ne sont pas utilisés et suivre la fiche de données de sécurité applicable ainsi que les procédures du lieu de travail pour la qualité commerciale spécifique.
