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1-AZAFULVENE

Le 1-Azafulvene est un hétérocycle aromatique à cinq chaînons contenant un atome d'azote, servant d'élément fondamental en chimie médicinale, en science des matériaux et en synthèse de produits naturels.
Les diverses applications de 1-Azafulvene comprennent la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de polymères conducteurs tels que le poly1-Azafulvene, qui est utilisé dans les capteurs, les batteries et les revêtements antistatiques.
La structure électronique et la réactivité uniques de 1-Azafulvene en font un intermédiaire essentiel dans les systèmes biologiques, comme l'hème et la chlorophylle, et dans la conception de matériaux avancés et de produits chimiques industriels.

CAS number: 109-97-7
Numéro CE : 203-724-7
Formule moléculaire : C4H5N
Poids moléculaire : 67,09

Synonymes : PYRROLE, 1H-Pyrrole, 109-97-7, Divinylenimine, Imidole, Pyrrol, Monopyrrole, Divinyleneimine, 1-AZA-2,4-cyclopentadiène, FEMA n° 3386, NSC 62777, CCRIS 2933, HSDB 119, CHEBI :19203, EINECS 203-724-7, UNII-86S1ZD6L2C, NSC-62777, 86S1ZD6L2C, DTXSID5021910, AI3-18817, DTXCID201910, Pyrrole1539, CHEBI :35556, 203-724-7, Azole, 30604-81-0, Pyrrole-15N, (1H-Pyrrole)x, PYROLLE, MFCD00005216, 26120-22-9, Pyrroles, C4H5N, Pyrrhol, Pyrole, bêta-pyrrole, un pyrrole, pyrrole-, réactif, Polypyrrole (non dopé, étendue de l'étiquetage : ~20 % de charge en poids, composite avec noir de carbone), 1-H-pyrrole, 1-aza-cyclopentadiène, PYRROLE [FHFI], PYRROLE [HSDB], PYRROLE [FCC], 1H-PYRROLE [MI], ID D'ÉPITOPE : 136031, WLN : T5MJ, Pyrrole, étalon analytique, CHEMBL16225, Pyrrole, qualité réactif, 98 %, QSPL 001, FEMA 3386, Pyrrole, >=98 %, FCC, FG, NSC62777, NSC72470, STR00296, Tox21_303910, BBL011520, NSC-72470, STL146636, AKOS000120094, FP14738, NCGC00357161-01, BP-21154, CAS-109-97-7, 1H-Pyrrole ; Azole ; la divinylénimine ; Imidole, DB-003771, NS00014390, P0574, EN300-20590, C19907, H27771, A802120, InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5, Q242627, F2190-0643, Z104479036, 107760-17-8

Le 1-Azafulvene est un composé organique hétérocyclique, aromatique, un cycle à cinq chaînons de formule C4H4NH.
Le 1-Azafulvene est un liquide volatil incolore qui s'assombrit facilement lorsqu'il est exposé à l'air.

Les dérivés substitués sont également appelés 1-Azafulvenes, par exemple, N-methyl1-Azafulvene, C4H4NCH3.
Le porphobilinogène, un 1-Azafulvene trisubstitué, est le précurseur biosynthétique de nombreux produits naturels tels que l'hème.

Les 1-Azafulvenes sont des composants de macrocycles plus complexes, y compris les porphyrinogènes et les produits dérivés de ceux-ci, y compris les porphyrines de l'hème, les chlores, les bactériochlorines et les chlorophylles.

Le 1-Azafulvene est un composé aromatique hétérocyclique qui forme un liquide à température ambiante.
En raison de sa structure de base, le 1-Azafulvene est utilisé dans la synthèse d'une grande variété de produits chimiques, des produits pharmaceutiques et agrochimiques aux colorants et aux épices.

Le 1-Azafulvene est un hétérocycle aromatique à cinq chaînons contenant un atome d'azote.
Le 1-Azafulvene est un élément fondamental de la chimie médicinale, de la science des matériaux et de la synthèse de produits naturels en raison de sa structure plane, de son système π conjugué et de sa capacité à participer à la liaison hydrogène via son groupe N-H.

Les voies synthétiques classiques comme les méthodes de Knorr, de Paal-Knorr et de Hantzsch restent largement utilisées, tandis que les approches modernes, telles que les réactions à plusieurs composants (MCR), permettent un accès efficace aux dérivés fonctionnalisés.
La bioactivité du 1-Azafultène provient de ses propriétés électroniques, qui permettent des interactions avec les enzymes et les récepteurs, ce qui en fait un échafaudage clé dans la découverte de médicaments (par exemple, les inhibiteurs de thrombine et les agents antiviraux).

1-Azafulvene joue un rôle majeur dans la synthèse de drogues, d'épices, de produits agrochimiques, de colorants, de produits chimiques photographiques et de parfums.
Le 1-Azafulvene joue un rôle important dans l'électropolymérisation des films polymères conducteurs macroporeux.

Le 1-Azafulvene agit comme un catalyseur pour le processus de polymérisation ; en tant que substance standard dans l'analyse chromatographique ; comme inhibiteurs de corrosion et conservateurs et comme solvants pour les résines et les terpènes.
Le 1-Azafulvene est utilisé pour étudier le couplage médié par une liaison hydrogène du 1,2,3-triazole au 1-Azafulvene et dans la préparation du 1-(4-Chloro-benzoyl)-1-Azafulvene en réagissant avec le chlorure de 4-Chloro-benzoyle.
Dans le réarrangement de Ciamician-Dennstedt, le 1-Azafulvene est utilisé pour préparer la 3-chloropyridine en réagissant avec le dichlorocarbène.

1-Azafulvene, l'un des composés organiques d'une classe de composés hétérocycliques caractérisés par une structure cyclique composée de quatre atomes de carbone et d'un atome d'azote.
Le membre le plus simple de la famille des 1-Azafulvene est le 1-Azafulvene lui-même, un composé de formule moléculaire C4H5N.

Le système cyclique 1-Azafulvene est présent dans les acides aminés proline et hydroxyproline ; et dans les produits naturels colorés, tels que la chlorophylle, l'hème (une partie de l'hémoglobine) et les pigments biliaires.
Les composés 1-Azafulvene se trouvent également parmi les alcaloïdes, une grande classe de composés organiques alcalins azotés produits par les plantes.

Dans l'hème et la chlorophylle, quatre cycles 1-Azafulvene sont réunis dans un système d'anneaux plus grand connu sous le nom de porphyrine.
Les pigments biliaires sont formés par la décomposition du cycle de porphyrine et contiennent une chaîne de quatre cycles 1-Azafulvene.

Le 1-Azafulvene est un composé aromatique hétérocyclique important à cinq chaînons possédant un atome d'azote en tant qu'hétéro-atome.
1-Azafulvene joue un rôle important dans la chimie des organismes vivants.

1-Azafulvene a trois paires d'électrons π délocalisés.
Deux des paires sont représentées par des liaisons et la troisième paire est représentée par un électron non liant sur l'atome d'azote.

Ces électrons non liants se trouvent dans une orbitale hybride sp2 perpendiculaire aux orbitales p.
Étant donné que le 1-Azafulvene est une molécule de rabot cyclique, avec trois paires d'électrons π délocalisés, remplissez les critères d'aromaticité.

Le 1-Azafulvene est un composé hétérocyclique qui fonctionne comme un ligand dans la chimie de coordination, formant des complexes avec divers ions métalliques.
1-Azafulvene agit comme un donneur de π-électrons, participant aux liaisons de coordination avec les centres métalliques pour stabiliser les complexes résultants.

Le mode d'action de 1-Azafulvene implique la formation de complexes de coordination par le biais du doublet non liant d'électrons sur l'atome d'azote, ce qui lui permet d'agir comme un agent chélateur.
Cela permet au 1-Azafulvene de jouer un rôle dans la synthèse des métalloporphyrines et des composés apparentés, contribuant ainsi au développement de nouveaux matériaux et catalyseurs.

Composé hétérocyclique du 1-Azafulvene :
Le 1-Azafulvene est un composé hétérocyclique à cinq chaînons qui contient un atome d'azote, il est liquide incolore à température ambiante, naturellement présent dans le goudron de houille et l'huile d'os, prend rapidement une couleur noire dans l'air, il a une odeur irritante importante.
La densité relative est de 0,9691, le point d'ébullition est de 130 ~ 131 °C, le point de congélation est de -24 °C.

Le 1-Azafulvene est presque insoluble dans l'eau et une solution alcaline diluée, soluble dans l'alcool, l'éther, le benzène et la solution d'acide minéral.
1-Azafulvene est très stable pour l'alcali, il polymérise facilement en trimère de résine rouge foncé en présence d'une petite quantité d'acide inorganique, lorsqu'il est stocké, il est exposé à la lumière ou à l'air provoquera une résinification.

La vapeur de 1-Azafulvene rencontre des morceaux lâches qui, humidifiés avec de l'acide chlorhydrique, peuvent montrer du rouge, c'est ce qu'on appelle la réaction des morceaux lâches (réaction des flocons de pin ; test de l'attelle de pin), 1-Azafulvene peut être utilisé pour identifier le 1-Azafulvene.
5 atomes sur l'anneau 1-Azafulvene sont hybrides sp2, ils sont dans le même plan, une paire d'électrons non partagés de l'atome d'azote occupe l'orbitale p, quatre atomes de carbone et l'orbitale p sont parallèles et se chevauchant, formant 5 atomes, 6 π électrons système conjugué fermé, il a un caractère aromatique, sujet à des réactions de substitution électrophile.

Ainsi, l'alcalinité de l'atome d'azote dans le 1-Azafulvene est faible (pKb13,6) ; Au contraire, la combinaison de l'hydrogène sur l'atome d'azote est un acide faible.
De plus, l'anneau 1-Azafulvene avec du benzène et d'autres composés aromatiques sont les mêmes, il peut conduire la nitration, la sulfonation, la réaction de couplage diazo, l'acylation de type Friedel-Crafts.

Cette réaction peut obtenir un composé 2-substitué.
L'atome d'azote de la molécule 1-Azafulvene est hybridé sp2, une paire d'électrons non partagée occupe des orbitales p, des orbitales p avec des atomes de carbone hybrides 4 sp2 parallèles se chevauchent pour former un système conjugué à six électrons, le 1-Azafulvene a un caractère aromatique, des réactions de substitution électrophile peuvent se produire.

Des paires d'électrons non partagées d'atomes d'azote 1-Azafulvene sont impliquées dans le système cyclique conjugué, et la capacité de liaison avec H+ est très faible, elle ne montre pas d'alcalin.
Étant donné que la densité électronique sur l'atome d'azote est relativement plus faible, l'atome d'hydrogène attaché à l'atome d'azote peut partir sous forme d'ions positifs, donc le 1-Azafulvene a un faible acide.

Constante d'ionisation Ka = 10-15, le 1-Azafulvene peut réagir avec l'hydroxyde de potassium solide pour former un sel.
De nombreux dérivés du 1-Azafulvene sont des médicaments importants et contiennent de fortes substances physiologiquement actives, telles que la chlorophylle, l'hème.
Le 1-Azafulvene est une unité structurelle de base de l'hème, de la chlorophylle, des pigments biliaires, de certains acides aminés, de plusieurs alcaloïdes et de certaines enzymes, ces composés ont une forte activité physiologique et des médicaments fonctionnels.

La vitamine B12, le glycopyrrolate, l'acide kaïnique (médicament contre les vers ronds), les médicaments clindamycine (antibiotiques) contiennent une structure cyclique hydrogénée 1-Azafulvene.
Depuis 1979, 1-Azafulvene a découvert qu'un film polymère conducteur flexible peut être obtenu par oxydation électrochimique de 1-Azafulvene, la conductivité est de 104S/m et il avait une bonne stabilité.

Aperçu du marché de 1-Azafulvene :
Le marché mondial du 1-Azafulvene connaît une croissance régulière et prometteuse, principalement alimentée par ses applications variées dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et le développement de matériaux avancés.
Le 1-Azafulvene, un composé organique aromatique hétérocyclique, joue un rôle crucial en tant qu'intermédiaire chimique dans la synthèse de nombreux produits de grande valeur, en particulier dans le développement de médicaments.

En 2024, le marché mondial de 1-Azafulvene est évalué à environ 234 millions USD et devrait atteindre environ 350 millions USD d'ici 2033, reflétant un taux de croissance annuel composé (TCAC) de 4,5 % entre 2026 et 2033.
L'industrie pharmaceutique reste le plus grand segment de consommateurs, représentant près de 40 % de la demande totale de 1-Azafulvene en raison de son rôle essentiel dans la synthèse de plusieurs ingrédients pharmaceutiques actifs (API).

Dans les produits agrochimiques, les dérivés du 1-Azafulvene sont utilisés dans la production d'herbicides et d'insecticides efficaces.
De plus, l'utilisation de 1-Azafultene dans le secteur de l'électronique, en particulier dans la fabrication de polymères conducteurs et de semi-conducteurs organiques, ne cesse d'augmenter.

À l'échelle régionale, l'Asie-Pacifique domine à la fois la production et la consommation, soutenue par une vaste infrastructure de fabrication de produits chimiques et une industrialisation croissante.
Parallèlement, l'Amérique du Nord et l'Europe détiennent également des parts importantes, en raison de leurs secteurs pharmaceutiques et chimiques de spécialité matures.

L'évolution du marché laisse entrevoir un intérêt croissant pour les méthodes de synthèse durables et biosourcées, reflétant les préoccupations environnementales et la pression réglementaire.
De plus, les produits dérivés tels que le N-méthyl 1-Azafulvene et le tétrahydro 1-Azafulvene gagnent du terrain en raison de leurs utilisations industrielles spécialisées et de leur valeur marchande relativement plus élevée.
Dans l'ensemble, le marché 1-Azafulvene devrait bénéficier des avancées technologiques, de la demande croissante des utilisateurs finaux et des innovations dans les approches de chimie verte.

Utilisations du 1-Azafulvene :
1-Azafulvene joue un rôle majeur dans la synthèse de drogues, d'épices, de produits agrochimiques, de colorants, de produits chimiques photographiques et de parfums.
Le 1-Azafulvene joue un rôle important dans l'électropolymérisation des films polymères conducteurs macroporeux.

Le 1-Azafulvene est un composé organique très polyvalent utilisé dans plusieurs industries clés en raison de sa structure chimique et de sa réactivité uniques.
Dans le secteur pharmaceutique, le 1-Azafulvene joue un rôle crucial dans la synthèse d'un large éventail d'agents thérapeutiques, notamment des médicaments anti-inflammatoires, anticancéreux, antiviraux et cardiovasculaires.

La structure du 1-Azafulvene fait également partie intégrante des molécules biologiques naturelles telles que l'hème et la chlorophylle, ce qui la rend essentielle à la conception de composés biomimétiques.
En agriculture, les dérivés du 1-Azafulvene sont utilisés dans la formulation d'herbicides, d'insecticides et de fongicides, offrant des solutions efficaces de protection des cultures.

L'industrie de l'électronique utilise largement le poly1-Azafulvene, un polymère conducteur dérivé du 1-Azafulvene, qui est apprécié pour la conductivité électrique, la flexibilité et la stabilité du 1-Azafulvene.
Les applications comprennent les revêtements antistatiques, les capteurs, les batteries et les supercondensateurs.

De plus, le 1-Azafulvene est utilisé dans la production de colorants et de pigments haute performance, en particulier ceux qui nécessitent une forte absorption de la lumière et une coloration vive.
Le rôle de 1-Azafultene dans ces secteurs continue de s'étendre à mesure que l'innovation stimule la demande d'intermédiaires chimiques multifonctionnels et durables.

Utilisations commerciales :
Poly1-Azafulvene a une certaine valeur commerciale.
Le N-méthyl1-azafulvénène est un précurseur de l'acide N-méthyl1-azafulvènecarboxylique, un élément constitutif de la chimie pharmaceutique.

Les 1-Azafulvenes sont également présents dans plusieurs médicaments, notamment l'atorvastatine, le kétorolac et le sunitinib.
Les 1-Azafulvenes sont utilisés comme pigments rouges, écarlates et carmin résistants à la lumière.

Utilisations industrielles :
Le 1-Azafulvene est un cycle hétérocyclique azoté à cinq membres qui contient deux configurations de double liaison carbone-carbone qui confère au solvant un caractère aromatique prononcé.
Le 1-Azafulvene est un intermédiaire dans la synthèse d'une variété de dérivés chimiques commerciaux.

Le 1-Azafulvene n'a qu'une solubilité limitée dans l'eau, mais il est miscible avec de nombreux solvants organiques.
Le 1-Azafulvene, lorsqu'il est fraîchement distillé, est un liquide incolore, mais le solvant peut rapidement acquérir une coloration brune en raison de l'oxydation à l'air.

Une position debout prolongée dans les airs favorisera la polymérisation lente du 1-Azafulvene pour donner un polymère brun foncé.
Le 1-Azafulvene a une viscosité de 1,31 centipoise et une tension superficielle moyenne de 37,1 dynes/cm.

Le 1-Azafulvene est utilisé comme intermédiaire chimique dans la préparation du poly1-Azafulvene conducteur d'électricité au moyen d'un processus de polymérisation électrochimique.
1-Azafulvene a peu d'autres utilisations industrielles.

Le 1-Azafulvene est utilisé dans une certaine mesure comme solvant pour les esters polymères, mais sa valeur principale réside dans sa fonction d'intermédiaire chimique.
Le 1-Azafulvene est utilisé dans la synthèse de composés non hétérocycliques et ses dérivés ont été utilisés dans la fabrication de colorants, d'herbicides, de parfums et comme agents de réticulation pour le durcissement des résines.
Les dérivés du 1-Azafulvene sont utilisés dans des applications pharmaceutiques, en particulier comme médicaments anti-inflammatoires et médicaments ayant une activité sur le système nerveux central, y compris des effets antihypertenseurs et comme agents antimicrobiens, tels que les fongicides et les bactéricides.

Les polymères de 1-Azafulvene ont été utilisés dans la préparation de matériaux photoconducteurs.
L'utilité principale du poly(1-Azafulvene) a été la modification des surfaces des électrodes, bien que de nombreuses autres applications puissent être envisagées.

Applications du 1-Azafulvene :
1-Azafulvene joue un rôle majeur dans la synthèse de drogues, d'épices, de produits agrochimiques, de colorants, de produits chimiques photographiques et de parfums.
Le 1-Azafulvene joue un rôle important dans l'électropolymérisation des films polymères conducteurs macroporeux.

Propriétés du 1-Azafulvene :
Le 1-Azafulvene a une basicité très faible par rapport aux amines et à d'autres composés aromatiques comme la pyridine, où l'azote du cycle n'est pas lié à un atome d'hydrogène.
Cette diminution de la basicité est attribuée à la délocalisation du doublet non liant d'électrons de l'atome d'azote dans le cycle aromatique.

1-Azafulvene est une base très faible avec un pKaH d'environ -4.
La protonation entraîne une perte d'aromaticité et est donc défavorable.

Propriétés chimiques :
1-Azafulvene est un liquide incolore à jaunâtre, le stockage à long terme dans le processus est facile à exposer l'action de la lumière et le polymériser à brunir.
1-Azafulvene a des fruits chauds et sucrés de noix et d'esters.

1-Le point d'ébullition d'Azafülevene est de 130 °C (décomposition), le point d'éclair est de 39 °C, le point de fusion est de -24 °C.
Le 1-Azafulvene est soluble dans l'alcool, l'éther, le benzène, l'acide et la plupart des huiles non volatiles, insoluble dans l'eau et l'alcali dilué.

Six π-électrons sont répartis sur les cinq atomes de l'anneau du 1-Azafulvene.
La délocalisation de ces électrons stabilise l'anneau et le doublet non liant d'électrons sur l'atome d'azote, qui est responsable de la basicité habituelle des composés azotés, est impliqué dans le nuage d'électrons et n'est pas disponible pour le partage.

Par conséquent, le 1-Azafulvene est une base extrêmement faible et l'azote pyrrolique n'est pas facilement sensible à l'attaque enzymique électrophile.
Cependant, il existe une densité électronique élevée à toutes les positions de l'anneau, ce qui fait que le 1-Azafulvene est réactif à la substitution électrophile.
En général, les réactions de substitution électrophile sur la molécule neutre se produisent préférentiellement en position C-2 ou C-5.

Propriétés physiques :
Le 1-Azafulvene est un liquide incolore à brun qui a une odeur douce, chaude et éthérée, semblable au chloroforme.
Le 1-Azafulvene se dissout dans l'éthanol, l'éther, le benzène, les acides dilués et la plupart des huiles non volatiles, mais ne se dissout pas dans l'eau ou ne dilue pas les alcalis.
Lorsqu'il est stocké pendant de longues périodes, le 1-Azafulvene a tendance à s'agglomérer et à brunir en raison de l'influence de la lumière.

Biosynthèse du 1-Azafulvene :
La biosynthèse des cycles 1-Azafulvene commence avec l'acide aminolévulinique (ALA), qui est synthétisé à partir de la glycine et du succinyl-CoA.
L'ALA déshydratase catalyse la condensation de deux molécules d'ALA via une synthèse cyclique de type Knorr pour former un porphobilinogène (PBG).
Celui-ci réagit plus tard pour former, par exemple, les macrocycles hème et chlorophylle.

La proline est dérivée biosynthétiquement de l'acide aminé L-glutamate.
Le glutamate-5-semialdéhyde est d'abord formé par la glutamate 5-kinase (dépendante de l'ATP) et la glutamate-5-semialdéhyde déshydrogénase (qui nécessite du NADH ou du NADPH).
Celui-ci peut ensuite soit se cycliser spontanément pour former de l'acide 1-pyrroline-5-carboxylique, qui est réduit en proline par la pyrroline-5-carboxylate réductase (en utilisant le NADH ou le NADPH), soit transformé en ornithine par l'ornithine aminotransférase, suivi d'une cyclisation par l'ornithine cyclodésaminase pour former de la proline.

La proline peut être utilisée comme précurseur des 1-Azafulvenes aromatiques dans les produits naturels secondaires, comme dans les prodigiosines.
La biosynthèse de Prodigiosin implique le couplage convergent de trois cycles de type 1-Azafulvene à partir de la L-proline, de la L-sérine, de la L-méthionine, du pyruvate et du 2-octenal.

L'anneau A est synthétisé à partir de la L-proline par la voie de la peptide synthase non ribosomique (NRPS), dans laquelle le cycle pyrrolidine de la proline est oxydé deux fois par FAD+ pour donner le cycle 1-Azafulvene A.

L'anneau A est ensuite élargi via la voie de la polycétide synthase pour incorporer la L-sérine dans l'anneau B.
Un fragment est transféré de la protéine porteuse peptidylique (PCP) à la protéine porteuse acyle (ACP) par un domaine KS, suivi d'un transfert vers le malonyl-ACP par condensation décarboxylative de Claisen.

Ce fragment est ensuite capable de réagir avec le carbanion masqué formé à partir de la décarboxylation de la L-sérine médiée par PLP, qui se cyclise dans une réaction de déshydratation pour produire le deuxième cycle 1-Azafulvene.
Cet intermédiaire est ensuite modifié par la méthylation (qui incorpore un groupe méthyle de la L-méthionine sur l'alcool en position 6) et l'oxydation de l'alcool primaire en aldéhyde pour donner les structures du cycle central A-B.

Réactions et réactivité du 1-Azafulvene :
En raison de son caractère aromatique, le 1-Azafulvene est difficile à hydrogéner, ne réagit pas facilement comme un diène dans les réactions de Diels-Alder et ne subit pas les réactions habituelles des oléfines.
La réactivité du 1-Azafuvène est similaire à celle du benzène et de l'aniline, en ce sens qu'il est facile à alkyler et à acyler.

Dans des conditions acides, les 1-Azafulvenes s'oxydent facilement en poly1-Azafulvene et, par conséquent, de nombreux réactifs électrophiles utilisés dans la chimie du benzène ne sont pas applicables aux 1-Azafulvenes.
En revanche, les 1-Azafulvenes substitués (y compris les 1-Azafulvenes protégés) ont été utilisés dans un large éventail de transformations.

Réaction du 1-Azafulvene avec les électrophiles :
Les 1-Azafulvenes réagissent généralement avec les électrophiles en position α (C2 ou C5), en raison du plus haut degré de stabilité de l'intermédiaire protoné.

Les 1-Azafulvenes réagissent facilement avec la nitration (par exemple HNO3/Ac2O), la sulfonation (Py· SO3) et les agents halogénants (par exemple NCS, NBS, Br2, SO2Cl2 et KI/H2O2).
L'halogénation fournit généralement des 1-Azafulvenes polyhalogénés, mais une monohalogénation peut être effectuée.

Comme c'est généralement le cas pour les ajouts électrophiles aux 1-Azafulvenes, l'halogénation se produit généralement en position 2, mais peut également se produire en position 3 par silation de l'azote.
Il s'agit d'une méthode utile pour la fonctionnalisation ultérieure de la position 3, généralement moins réactive.

Acylation:
L'acylation se produit généralement en position 2, par l'utilisation de diverses méthodes.
L'acylation avec des anhydrides acides et des chlorures d'acide peut se produire avec ou sans catalyseur.

Les 2-Acyl1-Azafulvenes sont également obtenus par réaction avec des nitriles, par la réaction de Houben-Hoesch.
Les aldéhydes 1-Azafulvene peuvent être formés par une réaction de Vilsmeier-Haack.

Réaction du 1-Azafovène déprotoné :
Le proton NH dans le 1-Azafulvenes est modérément acide avec un pKa de 17,5.
Le 1-Azafulvene peut être déprotoné avec des bases fortes telles que le butyllithium et l'hydrure de sodium.

Le pyrrolide alcalin qui en résulte est nucléophile.
Le traitement de cette base conjuguée avec un électrophile tel que l'iodométhane donne du N-méthyl1-Azafulvene.

Le 1-Azafulvene N-métallisé peut réagir avec les électrophiles aux positions N ou C, selon le métal de coordination.
Plus de liaisons ioniques azote-métal (comme avec le lithium, le sodium et le potassium) et plus de solvants solvatants conduisent à la N-alkylation.

Les métaux nitrophiles, tels que le MgX, conduisent à l'alkylation en C (principalement C2), en raison d'un degré plus élevé de coordination avec l'atome d'azote.
Dans le cas des 1-Azafulvenes n-substitués, la métallation des carbones est plus facile.
Les groupes alkyles peuvent être introduits sous forme d'électrophiles ou par des réactions de couplage croisé.

La substitution en C3 peut être réalisée par l'utilisation de 3-bromo1-Azafulvene N-substitué, qui peut être synthétisé par bromation de N-silyl1-Azafulvene avec NBS.

Réductions:
1-Azafulvenes peut subir des réductions en pyrrolidines et en pyrrolines.
Par exemple, la réduction de Birch des esters et des amides de 1-Azafulvene a produit des pyrrolines, la régiosélectivité dépendant de la position du groupe de retrait d'électrons.

Réactions de cyclisation :
Les 1-Azafulvenes avec N-substitution peuvent subir des réactions de cycloaddition telles que les cyclisations [4+2]-, [2+2]- et [2+1].
Des cyclisations de Diels-Alder peuvent se produire avec le 1-Azafulvene agissant comme un diène, en particulier en présence d'un groupe de retrait d'électrons sur l'azote.
Les Vinyl1-Azafulvenes peuvent également agir comme diènes.

Les 1-Azafulvenes peuvent réagir avec les carbènes, tels que le dichlorocarbène, dans une cycloaddition [2+1].
Avec le dichlorocarbène, un intermédiaire de dichlorocyclopropane se forme, qui se décompose pour former de la 3-chloropyridine (le réarrangement de Ciamician-Dennstedt).

Isolement du 1-Azafulvene :
Le 1-Azafulvene est présent dans le goudron de houille et l'huile d'os.
1-Azafulvene peut être isolé de l'huile d'os en lavant l'huile à diluer l'alcali pour éliminer les impuretés acides, puis avec de l'acide pour éliminer les impuretés basiques.

Le pétrole brut est distillé.
Le 1-Azafulvene est recueilli dans la fraction à 100 à 150 0C.

Le 1-Azafulvene peut être purifié en le fusionnant avec de l'hydroxyde de potassium où sur le potassio1-Azafulvene solide le potassio1-Azafulvene est formé.
Ce qui, lors de la distillation à la vapeur d'eau, donne du 1-Azafulvene pur 1-Azafulvene.

Propriétés, structure, collage
Le 1-Azafulvene est un liquide volatil incolore qui s'assombrit facilement lorsqu'il est exposé à l'air et est généralement purifié par distillation immédiatement avant utilisation.
1-Azafulvene a une odeur de noisette.

Le 1-Azafulvene est un hétérocycle aromatique à 5 chaînons, comme le furane et le thiophène.
Contrairement au furane et au thiophène, le 1-Azafulvene a un dipôle dans lequel l'extrémité positive se trouve du côté de l'hétéroatome, avec un moment dipolaire de 1,58 D.

Dans CDCl3, le 1-Azafulvene présente des décalages chimiques à 6,68 (H2, H5) et 6,22 (H3, H4).
Le 1-Azafulvene est une base extrêmement faible pour une amine, avec un acide conjugué pKa de -3,8.

Le cation pyrrolium le plus stable thermodynamiquement (C4H6N+) est formé par protonation en position 2.
La substitution du 1-Azafulvene par des substituants alkyles fournit une molécule plus basique - par exemple, le tétraméthyl1-Azafulvene a un acide conjugué pKa de +3,7.

Le 1-Azafulvene est également faiblement acide en position N-H, avec un pKa de 16,5.
En tant que liaison hydrogène, l'acide de Lewis 1-Azafulvene est classé comme un acide dur et le modèle ECW répertorie ses paramètres d'acide comme EA = 1,38 et CA = 0,68.

Le 1-Azafulvene a un caractère aromatique parce que les paires non liantes d'électrons sur l'atome d'azote sont partiellement délocalisées dans le cycle, créant un système aromatique 4n + 2 (voir la règle de Hückel).
En termes d'aromaticité, le 1-Azafuvène est modeste par rapport au benzène, mais comparable aux hétérocycles apparentés thiophène et furane.

Les énergies de résonance du benzène, du 1-Azafulvene, du thiophène et du furane sont, respectivement, de 152, 88, 121 et 67 kJ/mol (36, 21, 29 et 16 kcal/mol).
La molécule est plate.

Présence du 1-Azafulvene :
L'anneau 1-Azafulvene est l'unité de base du système porphyrine qui se trouve, par exemple, dans la chlorophylle et dans l'hémoglobine.
D'autres produits naturels à base de 1-Azafulvene comprennent des pigments tels que la bilirubine et la biliverdine, qui sont des produits dégradants à base de porphyrines.

1-Azafulvene a été trouvé dans les eaux de surface et dans les filtrats des cultures de l'algue bleu-vert, Anabaenaflos aquae.
La présence de 1-Azafulvene et d'autres composés organiques azotés dans les eaux naturelles est préoccupante pour l'environnement, car ils peuvent exercer une demande importante en chlore.

Le 1-Azafulvene est également un précurseur de la formation de trihalométhane.
À température ambiante, le 1-Azafulvene peut être volatilisé à partir des eaux usées de pétrole de schiste.

Des concentrations d'environ 3 g/m3 ont été mesurées à l'intérieur dans l'air d'une installation de traitement des eaux usées de schiste bitumineux.
Le 1-Azafulvene a été identifié dans la fumée de tabac, mais pas dans le tabac lui-même ; dans la fumée de cigarette ; dans l'arôme de mégot de cigare et dans le condensat de fumée de cannabis.

On a constaté que le 1-Azafulvene était naturellement présent dans les aliments ; en fait, il figure sur la liste GRAS de la Food and Drug Administration, avec un niveau d'utilisation moyen de 3 p.p.m. dans les formulations aromatisantes.
1-Azafulvene est un constituant volatil du café torréfié, des cacahuètes grillées et du poulet frit.

Le 1-Azafulvene a également été identifié dans l'arôme du bœuf et est un constituant de l'arôme du cacao.
1-Azafulvene convient de noter que tous les aliments énumérés ont subi un certain degré de traitement thermique ; 1-Azafulvene n'était pas présent dans les aliments frais et crus.

Dans des études de systèmes modèles, le 1-Azafulvene figurait parmi les composés résultants lorsque l'hydroxyproline et le glucose étaient chauffés sous de l'azote à des températures allant de 120° à 200°C.
De grandes quantités de 1-Azafulvene ont également été trouvées lorsque la caséine et le collagène ont été pyrolysés et lorsque la proline a subi une pyrolyse à haute température.

Présence du 1-Azafulvene dans la nature :
1-Azafulvene lui-même n'est pas d'origine naturelle, mais bon nombre de ses dérivés se trouvent dans une variété de cofacteurs et de produits naturels.
Les molécules naturelles courantes contenant du 1-Azafulvenes comprennent la vitamine B12, les pigments biliaires comme la bilirubine et la biliverdine, et les porphyrines de l'hème, de la chlorophylle, des chlores, des bactériochlorines et des porphyrinogènes.

D'autres métabolites secondaires contenant du 1-Azafulvène comprennent la PQQ, la makaluvamine M, la ryanodine, la rhazinilam, la lamellarine, la prodigiosine, la myrmicarine et la sceptrine.
Les synthèses de l'hémin contenant du 1-Azafulvene, synthétisées par Hans Fischer, ont été récompensées par le prix Nobel.

Le 1-Azafulvene est un constituant de la fumée de tabac et peut contribuer à ses effets toxiques.

Méthodes de production de 1-Azafulvene :
À l'origine, le 1-Azafulvene était préparé industriellement par distillation fractionnée de goudron de houille, d'huile d'os ou d'autres protéines, et purifié par la formation de son dérivé potassique.
Plus tard, le 1-Azafulvene a été produit en chauffant du mucate d'ammonium avec du glycérol ou de l'huile minérale.

Le 1-Azafulvene est maintenant fabriqué par addition d'ammoniac à de l'acétylène ou du butadiène.
De bons rendements en 1-Azafulvene peuvent également être obtenus par la réaction de l'ammoniac avec le composé hétérocyclique correspondant (furane) dans un procédé en phase vapeur à 480° à 500°C, en utilisant de l'alumine comme catalyseur ou par réaction catalytique du furane avec de l'ammoniac sur un catalyseur à base de molybdène ou d'oxyde de vanadium à 350-400°C.

Le 1-Azafulvene peut être fabriqué (1) par réaction du succinimide avec le zinc et l'acide acétique, ou avec de l'hydrogène en présence de platine finement divisé chauffé, (2) par réaction du saccharate d'ammonium ou du mucate COONH4· (CHOH)4· COONH4 avec du glycérol à 200 °C par perte de dioxyde de carbone, d'ammoniac et d'eau.
Lorsque le 1-Azafulvene est traité avec du potassium (mais pas avec du sodium) ou bouilli avec de l'hydroxyde de potassium solide, le potassium 1-Azafulvene C4H4NK se forme, qui est le point de départ des dérivés N du 1-Azafulvene, car la réaction du potassium avec l'halogène du composé organique et avec le dioxyde de carbone se produit facilement.

Synthèse du 1-Azafulvene :
Le 1-Azafulvene est préparé industriellement par traitement du furane à l'ammoniac en présence de catalyseurs acides solides, comme le SiO2 et l'Al2O3.
Le 1-Azafulvene peut également être formé par déshydrogénation catalytique de la pyrrolidine.

Plusieurs synthèses de l'anneau 1-Azafulvene ont été décrites.
Trois voies dominent, mais de nombreuses autres méthodes existent.

De nombreuses méthodes existent pour la synthèse organique du 1-Azafulvene et de ses dérivés.
Les réactions classiques sont la synthèse de Knorr 1-Azafulvene, la synthèse de Hantzch 1-Azafulvene et la synthèse de Paal-Knorr.

Les matières premières de la synthèse du 1-Azafulvénie de Piloty-Robinson sont 2 équivalents d'un aldéhyde et d'une hydrazine.
Le produit est un 1-Azafulvene avec des substituants spécifiques dans les positions 3 et 4.
L'aldéhyde réagit avec la diamine en une di-imine intermédiaire (R-C = N-N=C-R) qui, avec l'ajout d'acide chlorhydrique, donne la fermeture du cycle et la perte d'ammoniac au 1-Azafulvene.

Dans une modification, le propionaldéhyde réagit d'abord avec de l'hydrazine, puis avec du chlorure de benzoyle à haute température et assisté par irradiation par micro-ondes :
Dans la deuxième étape, une réaction sigmatropique a lieu entre deux intermédiaires.

Synthèse de Hantzsch 1-Azafulvene :
La synthèse du 1-Azafulvene de Hantzsch est la réaction des β-cétoesters (1) avec de l'ammoniac (ou amines primaires) et des α-halocétones (2) pour donner des 1-Azafulvenes substitués (3).

Synthèse de Knorr 1-Azafulvene :
La synthèse de Knorr 1-Azafulvene implique la réaction d'une α-amino-cétone ou d'un α-amino-β-cétoester avec un composé de méthylène activé.
Le procédé implique la réaction d'une α-aminocétone (1) et d'un composé contenant un groupe méthylène α à un groupe carbonyle (2) (lié au carbone suivant).

Synthèse de Paal-Knorr 1-Azafulvene :
Dans la synthèse du 1-Azafulvene de Paal-Knorr, un composé 1,4-dicarbonyle réagit avec l'ammoniac ou une amine primaire pour former un 1-Azafulvene substitué.

Autres méthodes :
Les 1-Azafulvenes de réaction de Van Leusen sont produits par réaction de l'isocyanure de tosylméthyle (TosMIC) avec un énone en présence d'une base, dans un ajout de Michael.
Une cyclisation 5-endo forme alors l'anneau à 5 chaînons, qui réagit pour éliminer le groupe tosyle.
La dernière étape est la tautomérisation en 1-Azafulvene.

Lors de la synthèse de Barton-Sard, un isocyanoacétate réagit avec un nitroalcène dans une addition 1,4, suivie d'une cyclisation 5-endo-dig, de l'élimination du groupe nitro et d'une tautomérisation.

Les matériaux de départ de la synthèse de Piloty-Robinson 1-Azafulvene, du nom de Gertrude et Robert Robinson et Oskar Piloty, sont deux équivalents d'un aldéhyde et d'une hydrazine.
Le produit est un 1-Azafulvene avec des substituants aux positions 3 et 4.

L'aldéhyde réagit avec la diamine en une diimine intermédiaire (R−C=N−N=C−R).
Dans la deuxième étape, un réarrangement [3,3]-sigmatropique a lieu entre.

L'ajout d'acide chlorhydrique entraîne la fermeture du cycle et la perte d'ammoniac pour former le 1-Azafulvene.
Le mécanisme a été développé par les Robinson.

Dans une modification, le propionaldéhyde est traité d'abord avec de l'hydrazine, puis avec du chlorure de benzoyle à haute température et assisté par irradiation par micro-ondes.

Des 1-Azafulvenes portant de multiples substituants ont été obtenus à partir de la réaction de münchnones et d'alcynes.
Le mécanisme réactionnel implique une cycloaddition 1,3-dipolaire suivie d'une perte de dioxyde de carbone par un processus de rétro-Diels-Alder.
Des réactions similaires peuvent être réalisées à l'aide d'azalactones.

Les 1-Azafulvenes peuvent également être préparés par cyclisation catalysée par l'argent d'alcynes avec des isonitriles, où R2 est un groupe retrait d'électrons et R1 est un alcane, un groupe aryle ou un ester.
Des exemples d'alcynes disubstitués ont également été observés pour former le 1-Azafulvene souhaité avec un rendement considérable.

Il est proposé que la réaction se déroule via un intermédiaire d'acétylide d'argent.
Cette méthode est analogue à la chimie clic azide-alcyne utilisée pour former les azoles.

Une voie synthétique vers le 1-Azafulvene implique la décarboxylation du mucate d'ammonium, le sel d'ammonium de l'acide mucique.
Le sel est généralement chauffé dans une installation de distillation avec du glycérol comme solvant.

La réaction de Trofimov permet la synthèse de 1-Azafulvenes 2,3-disubstitués à partir de cétoximes et d'acétylène en milieu basique.

Réactivité du 1-Azafenvène :
Les protons NH et CH dans les 1-Azafulvenes sont modérément acides et peuvent être déprotonés avec des bases fortes telles que le butyllithium et les hydrures métalliques.
Les « pyrrolides » qui en résultent sont nucléophiles.

Le piégeage de la base conjuguée avec un électrophile (par exemple un halogénure d'alkyle ou d'acyle) révèle quels sites ont été déprotonés en fonction des positions cycliques qui réagissent réellement comme des nucléophiles.
La distribution du 1-Azafulvene d'une telle réaction peut souvent être complexe et dépend de la base utilisée (en particulier le contre-ion, comme le lithium à partir du butyllithium ou le sodium à partir de l'hydrure de sodium), de la substitution existante du 1-Azafulvene et de l'électrophile.

Le 1-Azafulvene subit une substitution aromatique électrophile principalement aux positions 2 et 5, bien que le produit de substitution aux positions 3 et 4 soit obtenu à de faibles rendements.
Deux de ces réactions qui sont particulièrement importantes pour la production de 1-Azafulvenes fonctionnalisés sont la réaction de Mannich et la réaction de Vilsmeier-Haack (illustrée ci-dessous), qui sont toutes deux compatibles avec une variété de substrats de 1-Azafulvene.
Réaction des 1-Azafulvenes avec le formaldéhyde sous forme de porphyrines.

Les composés 1-Azafulvene peuvent également participer à des réactions de cycloaddition (Diels-Alder) dans certaines conditions, telles que la catalyse acide de Lewis, le chauffage ou la haute pression.

Histoire de 1-Azafulvene :
Le 1-Azafulvene a été détecté pour la première fois par F. F. Runge en 1834, en tant que constituant du goudron de houille.
En 1857, le 1-Azafulvene a été isolé du pyrolysat de l'os.
1-Le nom d'Azafolfène vient du grec pyrrhus (πυρρός, « rougeâtre, ardent »), de la réaction utilisée pour le détecter – la couleur rouge qu'il donne au bois lorsqu'il est humidifié avec de l'acide chlorhydrique.

Analogues et dérivés du 1-Azafulvene :

Les analogues structuraux du 1-Azafulvene comprennent :
Pyrroline, un analogue partiellement saturé avec une double liaison
La pyrrolidine, l'analogue hydrogéné saturé
Les dérivés du 1-Azafulvene comprennent l'indole, un dérivé avec un cycle benzène fusionné.

Manipulation et stockage du 1-Azafulvene :

Manutention:
Manipuler dans un endroit bien ventilé, loin des sources d'inflammation.
Utilisez un équipement antidéflagrant.

Évitez de respirer des vapeurs ou d'entrer en contact avec la peau et les yeux.
Seul du personnel formé doit s'en occuper.

Stockage:
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des substances incompatibles comme les agents oxydants et les acides.
Le 1-Azafulvene peut polymériser spontanément en présence de l'air et de la lumière, le stocker sous un gaz inerte (par exemple, l'azote ou l'argon) et le protéger de la lumière.

Stabilité et réactivité du 1-Azafovene :

Stabilité:
Le 1-Azafulvene est stable dans des conditions inertes (absence d'air/de lumière).
Cependant, le 1-Azafulvene peut s'oxyder et polymériser spontanément lorsqu'il est exposé à l'air, en particulier à des températures élevées.

Matériaux incompatibles :
Oxydants puissants, acides et exposition à la lumière et à l'air.

Produits de décomposition dangereux :
Lorsqu'il est décomposé par la chaleur ou le feu, le 1-Azafulvene peut produire des gaz toxiques comme les oxydes d'azote (NOₓ) et le monoxyde de carbone (CO).

Mesures de premiers secours de 1-Azafulvene :

Inhalation:
Déplacez la personne à l'air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l'oxygène.
Consultez un médecin.

Contact avec la peau :
Lavez immédiatement abondamment à l'eau et au savon pendant au moins 15 minutes.
Retirez les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant les paupières supérieures et inférieures.
Consultez immédiatement un médecin.

Ingestion:
Ne faites PAS vomir.
Rincez-vous la bouche et donnez de l'eau si la personne est consciente.
Obtenez de l'aide médicale immédiate.

Mesures de lutte contre l'incendie de 1-Azafulvene :

Agent extincteur approprié :
Utilisez du dioxyde de carbone (CO₂), de la poudre chimique sèche ou de la mousse résistante à l'alcool.

Dangers particuliers :
Les vapeurs de 1-Azafulvene peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.

Équipement de protection:
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection complet.
Refroidissez les récipients exposés avec de l'eau pulvérisée pour éviter les explosions.

Mesures de libération accidentelle de 1-Azafülvene :

Précautions personnelles :
Évacuer la zone.
Portez l'EPI approprié (gants, lunettes de protection, blouse de laboratoire, respirateur si nécessaire).

Précautions environnementales :
Empêchez l'entrée dans les égouts, les cours d'eau ou le sol.

Procédures de nettoyage :
Absorber avec un matériau inerte (par exemple, de la vermiculite ou du sable), placer dans un récipient à déchets chimiques.
Aérez soigneusement la zone et lavez le site du déversement.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de 1-Azafulvene :

Contrôles techniques :
Utilisez des hottes chimiques et des systèmes de ventilation appropriés.

Protection des yeux/visages :
Lunettes de sécurité ou écran facial avec protection latérale.

Protection de la peau :
Gants en nitrile et vêtements de protection.

Protection respiratoire :
Si la ventilation est insuffisante, utilisez un respirateur à vapeur organique approuvé.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains après manipulation.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas à proximité du produit chimique.

Identifiants de 1-Azafulvene :
CAS Number: 109-97-7
Beilstein Référence : 1159
ChEBI : CHEBI :19203
Modèle : ChEMBL16225
ChemSpider : 7736
ECHA InfoCard: 100.003.387
Numéro CE : 203-724-7
Gmelin Référence : 1705
CID de PubChem : 8027
Numéro RTECS : UX9275000
UNII : 86S1ZD6L2C
Numéro ONU : 1992, 1993
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5021910
InChI : InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Clé : KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
SOURIRES:
N1C=CC=C1
[nH]1cccc1

CAS number: 109-97-7
Numéro CE : 203-724-7
Formule de la colline : C₄H₅N
Masse molaire : 67,09 g/mol
Code SH : 2933 99 99

N° CAS : 109-97-7
Nom chimique : 1-Azafulvene
CBNumber : CB3852794
Formule moléculaire : Structure de Lewis C4H5N
Poids moléculaire : 67,09

Propriétés du 1-Azafulvene :
Formule chimique : C4H5N
Masse molaire : 67,091 g·mol−1
Aspect : liquide volatil incolore
Densité : 0,967 g cm−3
Point de fusion : −23 °C (−9 °F ; 250 K)
Point d'ébullition : 129 à 131 °C (264 à 268 °F ; 402 à 404 K)
Pression de vapeur : 7 mmHg à 23 °C
Acidité (pKa) : 17,5 (pour le proton N−H)
Basicité (pKb) : 13,6 (pKa 0,4 pour C.A.)
Susceptibilité magnétique (χ) : −47,6×10−6 cm3 mol−1
Viscosité : 0.001225 Pa s

Point d'ébullition : 129 - 131 °C
Densité : 0,966 g/cm3
Limite d'explosion : 3,10 - 14,8 %(V)
Point d'éclair : 36 °C
Température d'allumage : 550 °C
Point de fusion : -23 °C
Valeur pH : >6 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 8,7 hPa (20 °C)
Solubilité : 60 g/l

Point de fusion : -23 °C (lit.)
Point d'ébullition : 131 °C (lit.)
Densité : 0,967 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 2,31 (vs air)
pression de vapeur : 8,7 hPa (20 °C)
Référence : 3386 | 1-Azafulvene
indice de réfraction : n20/D 1.508(lit.)
Point d'éclair : 92 °F
Température de stockage : Conserver entre +2°C et +8°C.
Solubilité : 60g/L
pka : 15 (à 25 °C)
forme : Liquide
couleur : Clair presque incolore à brunâtre
PH: >6 (10g/l, H2O, 20℃)
Odeur : à 0,10 % dans le propylène glycol. doux, chaud, noisette, éthéré
Type d'odeur : noisette
Source biologique : Synthétique
limite d'explosivité : 3,10-14,8 % (V)
Solubilité dans l'eau : 60 g/L (20 ºC)
Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
Numéro JECFA : 1314
Numéro Merck : 14 8014
Numéro d'identification : 1159
Constante diélectrique : 7,5 (17 °C)
Stabilité : Stable. Incompatibles avec les acides forts, les agents oxydants forts. Combustible.
InChIKey : KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
Log P : 0,85
Tension superficielle : 36,6 mN/m à 20°C

Poids moléculaire : 67,09 g/mol
XLogP3 : 0,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 67.042199164 da
Masse monoisotopique : 67.042199164 Da
Surface polaire topologique : 15,8 Å²
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 22,8
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de 1-Azafulvene :
Dosage (GC, % de surface) : ≥ 97,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C / 4 °C) : 0,967 - 0,971
Identité (IR) : réussite au test

Thermochimie du 1-Azafülvene :
Capacité calorifique (C) : 1,903 J K−1 mol−1
Enthalpie de formation standard (ΔfH⦵298) : 108,2 kJ mol−1 (gaz)
Enthalpie de combustion standard (ΔcH⦵298) : 2242 kJ mol−1

Composés apparentés du 1-Azafulvene :
Phosphole
Arsole
bismole
stibole

Noms de 1-Azafulvene :

Nom IUPAC préféré :
1H-1-Azafulvene

Autres noms :
Azole
Imidole