ÜRÜNLER

1-AZAFULVENE

1-Azafulven, tıbbi kimya, malzeme bilimi ve doğal ürün sentezinde temel yapı taşı olarak hizmet eden, bir nitrojen atomu içeren beş üyeli aromatik bir heterosikldir.
1-Azafulven'in çeşitli uygulamaları arasında farmasötiklerin, zirai kimyasalların, boyaların ve sensörlerde, pillerde ve antistatik kaplamalarda kullanılan poli1-Azafulven gibi iletken polimerlerin sentezi yer alır.
1-Azafulven'in benzersiz elektronik yapısı ve reaktivitesi, onu hem de klorofil gibi biyolojik sistemlerde ve gelişmiş malzemelerin ve endüstriyel kimyasalların tasarımında kritik bir ara madde haline getirir.

CAS numarası: 109-97-7
EC numarası: 203-724-7
Moleküler Formül: C4H5N
Molekül Ağırlığı: 67.09

Eş anlamlılar: PYRROLE, 1H-Pyrrole, 109-97-7, Divinylenimine, Imidole, Pyrrol, Monopirol, Divinyleneimine, 1-Aza-2,4-siklopentadien, FEMA No. 3386, NSC 62777, CCRIS 2933, HSDB 119, CHEBI:19203, EINECS 203-724-7, UNII-86S1ZD6L2C, NSC-62777, 86S1ZD6L2C, DTXSID5021910, AI3-18817, DTXCID201910, Pyrrole1539, CHEBI:35556, 203-724-7, Azol, 30604-81-0, Pyrrole-15N, (1H-Pyrrole)x, PYROLLE, MFCD00005216, 26120-22-9, Piroller, C4H5N, Pyrrhol, Pyrole, beta-pyrrole, a pyrrole, pyrrole-, Pyrrole, Reaktif, Polipirol (katkısız, etiketleme kapsamı: ~20 ağırlıkça %20 yükleme, karbon siyahı ile kompozit), 1-H-pirol, 1-aza-siklopentadien, PYRROLE [FHFI], PYRROLE [HSDB], PYRROLE [FCC], 1H-PİRROL [MI], Epitop ID:136031, WLN: T5MJ, Pyrrole, analitik standart, CHEMBL16225, Pyrrole, reaktif sınıfı, %98, QSPL 001, FEMA 3386, Pyrrole, >=%98, FCC, FG, NSC62777, NSC72470, STR00296, Tox21_303910, BBL011520, NSC-72470, STL146636, AKOS000120094, FP14738, NCGC00357161-01, BP-21154, CAS-109-97-7, 1H-Pirol; Azol; Divinilenimin; Imidole, DB-003771, NS00014390, P0574, EN300-20590, C19907, H27771, A802120, InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5, Q242627, F2190-0643, Z104479036, 107760-17-8

1-Azafulven, C4H4NH formülüne sahip beş üyeli bir halka olan heterosiklik, aromatik, organik bir bileşiktir.
1-Azafulven, havaya maruz kaldığında kolayca koyulaşan renksiz uçucu bir sıvıdır.

İkame edilmiş türevler ayrıca 1-Azafulvenler olarak da adlandırılır, örneğin N-metil1-Azafulven, C4H4NCH3.
Üç ikameli bir 1-Azafulven olan porfobilinojen, heme gibi birçok doğal ürünün biyosentetik öncüsüdür.

1-Azafulvenler, hem porfirinleri, klorinler, bakteriyoklorinler ve klorofiller dahil olmak üzere porfirinojenler ve bunlardan türetilen ürünler dahil olmak üzere daha karmaşık makro döngülerin bileşenleridir.

1-Azafulven, oda sıcaklığında sıvı oluşturan heterosiklik aromatik bir bileşiktir.
1-Azafulven, temel yapısı nedeniyle farmasötiklerden zirai kimyasallara, boya ve baharatlara kadar çok çeşitli kimyasalların sentezinde kullanılır.

1-Azafulven, bir nitrojen atomu içeren beş üyeli aromatik bir heterosikldir.
1-Azafulven, düzlemsel yapısı, konjuge π sistemi ve N-H grubu aracılığıyla hidrojen bağına katılma yeteneği nedeniyle tıbbi kimya, malzeme bilimi ve doğal ürün sentezinde temel bir yapı taşıdır.

Knorr, Paal-Knorr ve Hantzsch yöntemleri gibi klasik sentetik yollar yaygın olarak kullanılmaya devam ederken, çok bileşenli reaksiyonlar (MCR'ler) gibi modern yaklaşımlar işlevselleştirilmiş türevlere verimli erişim sağlar.
1-Azafulven'in biyoaktivitesi, enzimler ve reseptörlerle etkileşime izin veren elektronik özelliklerinden kaynaklanır ve bu da onu ilaç keşfinde (örneğin, trombin inhibitörleri ve antiviral ajanlar) önemli bir iskele haline getirir.

1-Azafulven, ilaçların, baharatların, zirai kimyasalların, boyaların, fotoğraf kimyasallarının ve parfümlerin sentezinde önemli bir rol oynar.
1-Azafulven, makro gözenekli iletken polimer filmlerin elektropolimerizasyonunda önemli bir rol oynar.

1-Azafulven, polimerizasyon işlemi için bir katalizör görevi görür; kromatografik analizde standart bir madde olarak; korozyon önleyiciler ve koruyucular olarak ve reçineler ve terpenler için çözücüler olarak.
1,2,3-triazolün 1-Azafulven'ye hidrojen bağı aracılı bağlanmasını incelemek için ve 4-Kloro-benzoil klorür ile reaksiyona girerek 1-(4-Kloro-benzoil)-1-Azafulven'in hazırlanmasında kullanılır.
Ciamician-Dennstedt yeniden düzenlemesinde, diklorokarben ile reaksiyona girerek 3-kloropiridin hazırlamak için 1-Azafulven kullanılır.

1-Azafulven, dört karbon atomu ve bir nitrojen atomundan oluşan bir halka yapısı ile karakterize edilen heterosiklik serinin bir organik bileşik sınıfından herhangi biri.
1-Azafulven ailesinin en basit üyesi, moleküler formülü C4H5N olan bir bileşik olan 1-Azafulven'in kendisidir.

1-Azafulven halka sistemi, prolin ve hidroksiprolin amino asitlerinde bulunur; ve klorofil, hem (hemoglobinin bir parçası) ve safra pigmentleri gibi renkli doğal ürünlerde.
1-Azafulven bileşikleri, bitkiler tarafından üretilen büyük bir alkali organik nitrojen bileşikleri sınıfı olan alkaloidler arasında da bulunur.

Hem ve klorofilde, dört adet 1-Azafulven halkası, porfirin olarak bilinen daha büyük bir halka sisteminde birleştirilir.
Safra pigmentleri, porfirin halkasının ayrışmasıyla oluşur ve dört adet 1-Azafulven halkasından oluşan bir zincir içerir.

1-Azafulven, bir nitrojen atomunu hetero atom olarak kemikleştiren önemli bir beş üyeli aromatik heterosiklik bileşiktir.
1-Azafulven, canlı organizmaların kimyasında önemli bir rol oynar.

1-Azafulven, üç çift delokalize π elektrona sahiptir.
Çiftlerden ikisi bağ olarak gösterilir ve üçüncü çift nitrojen atomu üzerinde bağlanmayan bir elektron olarak gösterilir.

Bu bağlanmayan elektronlar, p-orbitallerine dik bir sp2 hibrit orbitalindedir.
1-Azafulven, üç çift delokalize π elektrona sahip döngüsel planya molekülü olduğundan, aromatiklik kriterlerini karşılar.

1-Azafulven, koordinasyon kimyasında bir ligand olarak işlev gören ve çeşitli metal iyonlarıyla kompleksler oluşturan heterosiklik bir bileşiktir.
1-Azafulven, ortaya çıkan kompleksleri stabilize etmek için metal merkezleriyle koordinasyon bağlarına katılarak π-elektron donörü olarak görev yapar.

1-Azafulven'in etki şekli, nitrojen atomu üzerindeki yalnız elektron çifti aracılığıyla koordinasyon komplekslerinin oluşumunu içerir ve bu da onun bir şelatlama maddesi olarak hareket etmesine olanak tanır.
Bu, 1-Azafulven'in metaloporfirinlerin ve ilgili bileşiklerin sentezinde rol oynamasını sağlayarak yeni malzemelerin ve katalizörlerin geliştirilmesine katkıda bulunur.

1-Azafulvenin heterosiklik bileşiği:
1-Azafulven, bir nitrojen atomu içeren, oda sıcaklığında renksiz sıvı olan, doğal olarak kömür katranı ve kemik yağında bulunan, havada hızla siyah renge dönen, önemli tahriş edici kokusu olan beş üyeli heterosiklik bir bileşiktir.
Bağıl yoğunluk 0.9691, kaynama noktası 130~131°C, donma noktası -24°C'dir.

1-Azafulven suda ve seyreltik alkali çözeltide hemen hemen çözünmez, alkol, eter, benzen ve mineral asit çözeltisinde çözünür.
1-Azafulven alkali için çok kararlıdır, az miktarda inorganik asit varlığında kolayca koyu kırmızı reçine trimerine polimerize olur, depolandığında ışığa maruz kalır veya hava reçineleşmeye neden olur.

1-Azafulven buharı, hidroklorik asitle nemlendirilmiş gevşek parçalarla karşılaştığında kırmızı gösterebilir, buna gevşek parça reaksiyonu (çam gevreği reaksiyonu; çam ateli testi) denir, 1-Azafulven, 1-Azafulven'i tanımlamak için kullanılabilir.
1-Azafulven halkasındaki 5 atom sp2 hibrittir, aynı düzlemdedirler, nitrojen atomunun paylaşılmayan bir çift elektronu p-orbitalini işgal eder, dört karbon atomu ve p-orbitali paralel ve örtüşür, 5 atom, 6 π elektron kapalı konjuge sistem oluşturur, aromatik karaktere sahiptir, elektrofilik ikame reaksiyonlarına eğilimlidir.

Bu nedenle, 1-Azafulven'deki nitrojen atomunun alkalinitesi küçüktür (pKb13.6); Aksine, nitrojen atomu üzerindeki hidrojen kombinasyonu zayıf asittir.
Ayrıca benzen ve diğer aromatik bileşikler içeren 1-Azafulven halkası aynıdır, nitrasyon, sülfonasyon, diazo birleştirme reaksiyonu, Friedel-Crafts tipi asilasyon yapabilir.

Bu reaksiyon 2-ikameli bileşik alabilir.
1-Azafulven molekülünün azot atomu sp2 hibritlenir, paylaşılmamış elektron çifti p-orbitallerini işgal eder, paralel 4 sp2 hibritlenmiş karbon atomuna sahip p-orbitalleri altı elektronlu konjuge bir sistem oluşturmak için üst üste gelir, 1-Azafulven aromatik karaktere sahiptir, elektrofilik ikame reaksiyonları meydana gelebilir.

1-Azafulven nitrojen atomlarının paylaşılmamış elektron çiftleri konjuge halka sisteminde yer alır ve H+ ile bağlanma kapasitesi çok zayıftır, alkali göstermez.
Azot atomundaki elektron yoğunluğu nispeten daha düşük olduğundan, azot atomuna bağlı hidrojen atomu pozitif iyonlar halinde ayrılabilir, bu nedenle 1-Azafulven hafif asit içerir.

İyonlaşma sabiti Ka = 10-15, 1-Azafulven, bir tuz oluşturmak için katı potasyum hidroksit ile reaksiyona girebilir.
Birçok 1-Azafulven türevi önemli ilaçlardır ve klorofil, heme gibi güçlü fizyolojik olarak aktif maddelere sahiptir.
1-Azafulven, hem, klorofil, safra pigmentleri, bazı amino asitler, çeşitli alkaloidler ve bazı enzimlerin temel yapısal birimidir, bu bileşikler güçlü fizyolojik aktiviteye ve ilaçların fonksiyoneldir.

B12 vitamini, glikopirolat, kainik asit (sürücü yuvarlak kurt ilacı), klindamisin (antibiyotik) ilaçlar hidrojene 1-Azafulven halka yapısı içerir.
1979'dan beri 1-Azafulven, esnek iletken polimer filmin 1-Azafulven'in elektrokimyasal oksidasyonu ile elde edilebileceğini, iletkenliğin 104S/m olduğunu ve iyi bir stabiliteye sahip olduğunu buldu.

1-Azafulven Pazarına Genel Bakış:
Küresel 1-Azafulven pazarı, öncelikle farmasötikler, tarım kimyasalları ve gelişmiş malzemelerin geliştirilmesindeki geniş kapsamlı uygulamalarının etkisiyle istikrarlı ve umut verici bir büyüme yaşıyor.
Heterosiklik aromatik bir organik bileşik olan 1-Azafulven, özellikle ilaç geliştirmede çok sayıda yüksek değerli ürünün sentezinde kimyasal bir ara madde olarak çok önemli bir rol oynar.

2024 yılı itibarıyla küresel 1-Azafulven pazarının değeri yaklaşık 234 milyon ABD dolarıdır ve 350 ile 2033 arasında %4.5'lik bileşik yıllık büyüme oranını (CAGR) yansıtacak şekilde 2026 yılına kadar yaklaşık 2033 milyon ABD dolarına ulaşması beklenmektedir.
İlaç endüstrisi, çeşitli aktif farmasötik bileşenlerin (API'ler) sentezindeki kritik rolü nedeniyle toplam 1-Azafulven talebinin yaklaşık %40'ını oluşturan en büyük tüketici segmenti olmaya devam ediyor.

Tarım kimyasallarında, etkili herbisit ve böcek ilaçlarının üretiminde 1-Azafulven türevleri kullanılmaktadır.
Ek olarak, 1-Azafulven'in elektronik sektöründe, özellikle iletken polimerlerin ve organik yarı iletkenlerin üretiminde kullanımı giderek artmaktadır.

Bölgesel olarak Asya-Pasifik, kapsamlı kimyasal üretim altyapısı ve artan sanayileşmenin desteğiyle hem üretime hem de tüketime hakimdir.
Bu arada, Kuzey Amerika ve Avrupa da olgun ilaç ve özel kimya sektörleri nedeniyle önemli paylara sahiptir.

Pazar eğilimleri, çevresel kaygıları ve düzenleyici baskıyı yansıtan, sürdürülebilir ve biyo bazlı sentez yöntemlerine olan ilginin arttığını gösteriyor.
Ayrıca, N-metil 1-Azafulven ve tetrahidro 1-Azafulven gibi türev ürünler, özel endüstriyel kullanımları ve nispeten daha yüksek piyasa değerleri nedeniyle ilgi görüyor.
Genel olarak 1-Azafulven pazarı teknolojik gelişmelerden, artan son kullanıcı talebinden ve yeşil kimya yaklaşımlarındaki yeniliklerden faydalanmaya hazırlanıyor.

1-Azafulven'in Kullanım Alanları:
1-Azafulven, ilaçların, baharatların, zirai kimyasalların, boyaların, fotoğraf kimyasallarının ve parfümlerin sentezinde önemli bir rol oynar.
1-Azafulven, makro gözenekli iletken polimer filmlerin elektropolimerizasyonunda önemli bir rol oynar.

1-Azafulven, benzersiz kimyasal yapısı ve reaktivitesi nedeniyle birçok önemli endüstride kullanılan çok yönlü bir organik bileşiktir.
İlaç sektöründe 1-Azafulven, antiinflamatuar, antikanser, antiviral ve kardiyovasküler ilaçlar da dahil olmak üzere çok çeşitli terapötik ajanların sentezinde önemli bir yapı taşı görevi görür.

1-Azafulven'in yapısı aynı zamanda hem ve klorofil gibi doğal biyolojik moleküllerin ayrılmaz bir parçasıdır ve bu da onu biyomimetik bileşiklerin tasarlanması için gerekli kılar.
Tarımda, herbisitlerin, böcek öldürücülerin ve mantar öldürücülerin formülasyonunda 1-Azafulven türevleri kullanılarak etkili bitki koruma çözümleri sunulmaktadır.

Elektronik endüstrisi, 1-Azafulven'in elektriksel iletkenliği, esnekliği ve stabilitesi açısından değerli olan, 1-Azafulven'den türetilen iletken bir polimer olan poli1-Azafulven'den yaygın olarak yararlanmaktadır.
Uygulamalar arasında antistatik kaplamalar, sensörler, piller ve süper kapasitörler bulunur.

Ek olarak 1-Azafulven, özellikle güçlü ışık emilimi ve canlı renklendirme gerektiren yüksek performanslı boya ve pigmentlerin üretiminde kullanılır.
1-Azafulven'in bu sektörlerdeki rolü, inovasyonun çok işlevli ve sürdürülebilir kimyasal ara ürünlere olan talebi artırmasıyla genişlemeye devam ediyor.

Ticari kullanımlar:
Poli1-Azafulven bir miktar ticari değere sahiptir.
N-Metil1-Azafulven, farmasötik kimyada bir yapı taşı olan N-metil1-Azafulvenkarboksilik asidin öncüsüdür.

1-Azafulvenler ayrıca atorvastatin, ketorolak ve sunitinib dahil olmak üzere çeşitli ilaçlarda bulunur.
1-Azafulvenler ışığa dayanıklı kırmızı, kırmızı ve karmin pigmentleri olarak kullanılır.

Endüstriyel kullanımlar:
1-Azafulven, çözücüye belirgin bir aromatik karakter veren iki karbon-karbon çift bağ konfigürasyonu içeren beş üyeli bir nitrojen heterosiklik halkadır.
1-Azafulven, çeşitli ticari kimyasal türevlerin sentezinde bir ara maddedir.

1-Azafulven suda yalnızca sınırlı çözünürlüğe sahiptir ancak birçok organik çözücüyle karışabilir.
1-Azafulven taze damıtıldığında renksiz bir sıvıdır, ancak çözücü hava oksidasyonu nedeniyle hızla kahverengi bir renk alabilir.

Havada uzun süre kalmak, koyu kahverengi bir polimer vermek için 1-Azafulven'in yavaş polimerizasyonunu teşvik edecektir.
1-Azafulven'in viskozitesi 1,31 santipoise ve orta yüzey gerilimi değeri 37,1 din/cm'dir.

1-Azafulven, bir elektrokimyasal polimerizasyon işlemi yoluyla elektriksel olarak iletken poliazafulven'in hazırlanmasında kimyasal bir ara madde olarak kullanılır.
1-Azafulven'in başka birkaç endüstriyel kullanımı vardır.

1-Azafulven, polimerik esterler için bir çözücü olarak sınırlı bir ölçüde kullanılır, ancak birincil değeri, kimyasal bir ara madde olarak işlevinde yatmaktadır.
1-Azafulven, heterosiklik olmayan bileşiklerin sentezinde kullanılır ve türevleri, boyaların, herbisitlerin, parfümlerin üretiminde ve reçineleri sertleştirmek için çapraz bağlama maddeleri olarak kullanılmıştır.
1-Azafulven türevleri, farmasötik uygulamalarda, özellikle anti-inflamasyon ilaçları ve antihipertansif etkiler de dahil olmak üzere merkezi sinir sistemi aktivitesine sahip ilaçlar ve fungisitler ve bakterisitler gibi antimikrobiyal ajanlar olarak kullanılmaktadır.

Fotoiletken malzemelerin hazırlanmasında 1-Azafulven polimerleri kullanılmıştır.
1-Azafulven'in ana faydası, elektrot yüzeylerinin modifikasyonu için olmuştur, ancak çok sayıda başka uygulama da öngörülebilir.

1-Azafulven Uygulamaları:
1-Azafulven, ilaçların, baharatların, zirai kimyasalların, boyaların, fotoğraf kimyasallarının ve parfümlerin sentezinde önemli bir rol oynar.
1-Azafulven, makro gözenekli iletken polimer filmlerin elektropolimerizasyonunda önemli bir rol oynar.

1-Azafulven'in Özellikleri:
1-Azafulven, halka nitrojeninin bir hidrojen atomuna bağlanmadığı aminler ve piridin gibi diğer aromatik bileşiklerle karşılaştırıldığında çok düşük bazikliğe sahiptir.
Bu azalan baziklik, aromatik halkadaki nitrojen atomunun yalnız elektron çiftinin delokalizasyonuna atfedilir.

1-Azafulven, pKaH'si yaklaşık -4 olan çok zayıf bir bazdır.
Protonasyon aromatiklik kaybına neden olur ve bu nedenle elverişsizdir.

Kimyasal özellikler:
1-Azafulven renksiz ila sarımsı bir sıvıdır, işlemde uzun süreli depolamanın ışığın etkisine maruz kalması ve polimerizasyonun kahverengiye dönmesi kolaydır.
1-Azafulven, fındık ve esterlerden oluşan sıcak tatlı meyvemsi özelliklere sahiptir.

1-Azafulvenin kaynama noktası 130 °C (ayrışma), parlama noktası 39 °C, erime noktası -24 °C'dir.
1-Azafulven alkol, eter, benzen, asit ve uçucu olmayan yağların çoğunda çözünür, suda ve seyreltik alkalide çözünmez.

Altı π-elektron, 1-Azafulven'in beş halka atomu üzerine dağıtılır.
Bu elektronların delokalizasyonu, halkayı stabilize eder ve nitrojen bileşiklerinin olağan bazlığından sorumlu olan, elektron bulutunda yer alan ve paylaşım için mevcut olmayan nitrojen atomu üzerindeki yalnız elektron çiftini stabilize eder.

Bu nedenle, 1-Azafulven son derece zayıf bir bazdır ve pirolik nitrojen, elektrofilik enzimik saldırıya kolayca duyarlı değildir.
Bununla birlikte, halkanın tüm konumlarında yüksek bir elektron yoğunluğu vardır, bu da 1-Azafulven'in elektrofilik ikameye karşı reaktif olmasına neden olur.
Genel olarak, nötr molekül üzerindeki elektrofilik ikame reaksiyonları tercihen C-2 veya C-5 pozisyonlarında meydana gelir.

Fiziki ozellikleri:
1-Azafulven, kloroforma benzer tatlı, sıcak-eterik bir kokuya sahip, renksiz ila kahverengi bir sıvıdır.
1-Azafulven, etanol, eter, benzen, seyreltik asitler ve uçucu olmayan yağların çoğunda çözünür, ancak suda veya seyreltik alkalilerde çözünmez.
Uzun süre saklandığında, 1-Azafulven, ışığın etkisiyle toplanma ve kahverengileşme eğilimindedir.

1-Azafulvenin Biyosentezi:
1-Azafulven halkalarının biyosentezi, glisin ve süksinil-CoA'dan sentezlenen aminolevulinik asit (ALA) ile başlar.
ALA dehidrataz, porfobilinojen (PBG) oluşturmak için Knorr tipi bir halka sentezi yoluyla iki ALA molekülünün yoğunlaşmasını katalize eder.
Bu daha sonra, örneğin hem ve klorofil makro döngülerini oluşturmak için reaksiyona girer.

Prolin, biyosentetik olarak amino asit L-glutamattan türetilir.
Glutamat-5-semialdehit ilk olarak glutamat 5-kinaz (ATP'ye bağımlı) ve glutamat-5-semialdehit dehidrojenaz (NADH veya NADPH gerektirir) tarafından oluşturulur.
Bu daha sonra ya pirolin-5-karboksilat redüktaz (NADH veya NADPH kullanılarak) tarafından proline indirgenen 1-pirolin-5-karboksilik asit oluşturmak üzere kendiliğinden siklize olabilir ya da ornitin aminotransferaz tarafından ornitine dönüştürülebilir, ardından prolin oluşturmak için ornitin siklodeaminaz ile siklizasyon yapılabilir.

Prolin, prodigiosinlerde olduğu gibi ikincil doğal ürünlerde aromatik 1-Azafulvenlerin öncüsü olarak kullanılabilir.
Prodigiosin'in biyosentezi, L-prolin, L-serin, L-metiyonin, piruvat ve 2-oktenalden üç 1-Azafulven tipi halkanın yakınsak bağlanmasını içerir.

Halka A, ribozomal olmayan peptit sentaz (NRPS) yolu yoluyla L-prolinden sentezlenir, burada prolinin pirolidin halkası, 1-Azafulven halkası A'yı vermek üzere FAD+ yoluyla iki kez oksitlenir.

Halka A daha sonra L-serini halka B'ye dahil etmek için poliketid sentaz yolu yoluyla genişletilir.
Halka A fragmanı, bir KS alanı tarafından peptidil taşıyıcı proteinden (PCP) Asil Taşıyıcı Proteine (ACP) aktarılır, ardından dekarboksilatif Claisen kondenzasyonu yoluyla malonil-ACP'ye aktarılır.

Bu fragman daha sonra, ikinci 1-Azafulven halkasını vermek üzere bir dehidrasyon reaksiyonunda siklize olan L-serinin PLP aracılı dekarboksilasyonundan oluşan maskeli karbanyon ile reaksiyona girebilir.
Bu ara ürün daha sonra metilasyon (L-metiyoninden 6 konumunda alkol üzerine bir metil grubu içerir) ve çekirdek A-B halka yapılarını vermek için birincil alkolün aldehite oksidasyonu ile modifiye edilir.

1-Azafulvenin Reaksiyonları ve Reaktivitesi:
Aromatik karakteri nedeniyle 1-Azafulven'in hidrojene edilmesi zordur, Diels-Alder reaksiyonlarında dien olarak kolayca reaksiyona girmez ve olağan olefin reaksiyonlarına girmez.
1-Azafulven'in reaktivitesi, alkillenmesi ve asillenmesi kolay olduğu için benzen ve anilininkine benzer.

Asidik koşullar altında, 1-Azafulvenler kolayca poli1-Azafulven'e oksitlenir ve bu nedenle benzen kimyasında kullanılan birçok elektrofilik reaktif 1-Azafulvenlere uygulanamaz.
Buna karşılık, ikame edilmiş 1-Azafulvenler (korumalı 1-Azafulvenler dahil) çok çeşitli dönüşümlerde kullanılmıştır.

1-Azafulven'in elektrofillerle reaksiyonu:
1-Azafulvenler, protonlanmış ara maddenin en yüksek stabilite derecesi nedeniyle genellikle α pozisyonda (C2 veya C5) elektrofillerle reaksiyona girer.

1-Azafülvenler nitratlama (örneğin HNO3/Ac2O), sülfonatlama (Py· SO3) ve halojenleştirici (örneğin NCS, NBS, Br2, SO2Cl2 ve KI/H2O2) ajanlar.
Halojenasyon genellikle polihalojenli 1-Azafulvenler sağlar, ancak monohalojenasyon gerçekleştirilebilir.

1-Azafulvenlere elektrofilik ilaveler için tipik olduğu gibi, halojenasyon genellikle 2-konumunda meydana gelir, ancak nitrojenin silasyonu ile 3-konumunda da meydana gelebilir.
Bu, genellikle daha az reaktif olan 3 konumunun daha fazla işlevselleştirilmesi için yararlı bir yöntemdir.

Asilasyon:
Asilasyon genellikle çeşitli yöntemler kullanılarak 2 konumunda meydana gelir.
Asit anhidritler ve asit klorürler ile asilasyon, katalizörlü veya katalizörsüz meydana gelebilir.

2-Asil1-Azafulvenler ayrıca Houben-Hoesch reaksiyonu ile nitrillerle reaksiyondan elde edilir.
1-Azafulven aldehitler, bir Vilsmeier-Haack reaksiyonu ile oluşturulabilir.

Protondan arındırılmış 1-Azafulvenin reaksiyonu:
1-Azafulvenlerdeki NH protonu, 17.5'lik bir pKa ile orta derecede asidiktir.
1-Azafulven, butillityum ve sodyum hidrit gibi güçlü bazlarla protondan arındırılabilir.

Elde edilen alkali pirolid nükleofiliktir.
Bu eşlenik bazın iyodometan gibi bir elektrofil ile muamele edilmesi, N-metil1-Azafulven verir.

N-Metalli 1-Azafulven, koordine edici metale bağlı olarak N veya C konumlarında elektrofillerle reaksiyona girebilir.
Daha fazla iyonik nitrojen-metal bağı (lityum, sodyum ve potasyum gibi) ve daha fazla çözücü çözücü, N-alkilasyona yol açar.

MgX gibi nitrofilik metaller, nitrojen atomuna daha yüksek derecede koordinasyon nedeniyle C'de (esas olarak C2) alkilasyona yol açar.
N-ikameli 1-Azafulvenler durumunda, karbonların metalizasyonu daha kolaydır.
Alkil grupları, elektrofiller olarak veya çapraz bağlanma reaksiyonları ile eklenebilir.

C3'te ikame, N-silil1-Azafulven'in NBS ile brominasyonu ile sentezlenebilen N-ikameli 3-bromo1-Azafulven kullanılarak elde edilebilir.

Indirim:
1-Azafulvenler, pirolidinlere ve pirolinlere indirgenebilir.
Örneğin, 1-Azafulven esterlerinin ve amidlerin huş ağacı indirgenmesi, bölgesel seçiciliği elektron çeken grubun konumuna bağlı olarak pirolinler üretti.

Siklizasyon reaksiyonları:
N-ikameli 1-Azafulvenler, [4+2]-, [2+2]- ve [2+1]-siklizasyonlar gibi siklokatılma reaksiyonlarına girebilir.
Diels-Alder siklizasyonları, özellikle nitrojen üzerinde elektron çeken bir grubun varlığında, 1-Azafulven'in bir dien görevi görmesiyle meydana gelebilir.
Vinil1-Azafulvenler ayrıca dien görevi görebilir.

1-Azafulvenler, bir [2+1]-siklokatılmada diklorokarben gibi karbenlerle reaksiyona girebilir.
Diklorokarben ile, 3-kloropiridin (Ciamician-Dennstedt yeniden düzenlemesi) oluşturmak üzere parçalanan bir diklorosiklopropan ara maddesi oluşur.

1-Azafulven İzolasyonu:
1-Azafulven, kömür katranı ve kemik yağında bulunur.
1-Azafulven, asidik safsızlıkları gidermek için yağı seyreltik alkali olarak ve daha sonra bazik safsızlıkları gidermek için asitle yıkanarak kemik yağından izole edilebilir.

Ham petrol damıtılır.
1-Azafulven, fraksiyonda 100 ila 150 0C'de toplanır.

1-Azafulven, katı potassio1-Azafulven potassio1-Azafulven'in oluştuğu Potasyum hidroksit ile kaynaştırılarak daha da saflaştırılabilir.
Buhar damıtma damıtma üzerine saf 1-Azafulven 1-Azafulven verir.

Özellikler, Yapı, Bağlanma
1-Azafulven, havaya maruz kaldığında kolayca koyulaşan ve genellikle kullanımdan hemen önce damıtma yoluyla saflaştırılan renksiz uçucu bir sıvıdır.
1-Azafulven'in ceviz kokusu vardır.

1-Azafulven, furan ve tiyofen gibi 5 üyeli aromatik bir heterosikldir.
Furan ve tiyofenden farklı olarak, 1-Azafulven, pozitif ucun heteroatomun yanında yer aldığı ve dipol momenti 1.58 D olan bir dipole sahiptir.

CDCl3'te 1-Azafulven, 6.68 (H2, H5) ve 6.22'de (H3, H4) kimyasal kaymalara sahiptir.
1-Azafulven, -3.8'lik bir eşlenik asit pKa'sı ile bir amin için son derece zayıf bir bazdır.

Termodinamik olarak en kararlı piroliyum katyonu (C4H6N+), 2 konumunda protonasyon ile oluşturulur.
1-Azafulven'in alkil ikame edicileri ile ikame edilmesi daha bazik bir molekül sağlar - örneğin, tetrametil1-Azafulven'in konjuge asit pKa'sı +3.7'dir.

1-Azafulven ayrıca 16.5'lik bir pKa ile N-H konumunda zayıf asidiktir.
Bir hidrojen bağı olarak Lewis asidi 1-Azafulven, sert bir asit olarak sınıflandırılır ve ECW modeli, asit parametrelerini EA = 1.38 ve CA = 0.68 olarak listeler.

1-Azafulven aromatik karaktere sahiptir, çünkü nitrojen atomundaki yalnız elektron çiftleri kısmen halkaya delokalize olur ve 4n + 2 aromatik bir sistem oluşturur (bkz.
Aromatikliği açısından, 1-Azafulven'ler benzene göre mütevazıdır, ancak ilgili heterosikller tiyofen ve furan ile karşılaştırılabilir.

Benzen, 1-Azafulven, tiyofen ve furanın rezonans enerjileri sırasıyla 152, 88, 121 ve 67 kJ/mol'dür (36, 21, 29 ve 16 kcal/mol).
Molekül düzdür.

1-Azafulven Oluşumu:
1-Azafulven halkası, örneğin klorofil ve hemoglobinde oluşan porfirin sisteminin temel birimidir.
Diğer 1-Azafulven bazlı doğal ürünler, porfirinlerden parçalayıcı ürünler olan bilirubin ve biliverdin gibi pigmentleri içerir.

1-Azafulven, yüzey sularında ve mavi-yeşil alg Anabaenaflos aquae kültürlerinden elde edilen filtratlarda bulunmuştur.
Doğal sularda 1-Azafulven ve diğer organik nitrojen bileşiklerinin varlığı, önemli miktarda klor talebi oluşturabilecekleri için çevresel açıdan endişe vericidir.

1-Azafulven ayrıca trihalometan oluşumunun öncüsüdür.
Ortam sıcaklığında, 1-Azafulven, şeyl yağı atık sularından buharlaşabilir.

Bir petrol şeyli atık su tesisinde iç mekanda havada yaklaşık 3 g/m3 konsantrasyonları ölçülmüştür.
1-Azafulven, tütünün kendisinde olmasa da tütün dumanında tanımlanmıştır; sigara dumanında; puro izmariti aromasında ve Esrar dumanı yoğunlaşmasında.

1-Azafulven'in gıdalarda doğal olarak bulunduğu bulundu; aslında, aroma formülasyonlarında ortalama 3 p.p.m. kullanım seviyesi ile Gıda ve İlaç İdaresi GRAS listesindedir.
1-Azafulven, kavrulmuş kahve, kavrulmuş yer fıstığı ve kızarmış tavuğun uçucu bir bileşenidir.

1-Azafulven, sığır eti aromasında da tanımlanmıştır ve kakao aromasının bir bileşenidir.
1-Azafulven, listelenen tüm gıdaların bir dereceye kadar ısıl işleme tabi tutulduğuna dikkat edilmelidir; 1-Azafulven taze, çiğ gıdalarda mevcut değildi.

Model sistem çalışmalarında, hidroksiprolin ve glikoz nitrojen altında 120° ila 200°C arasında değişen sıcaklıklarda ısıtıldığında ortaya çıkan bileşikler arasında 1-Azafulven yer aldı.
Kazein ve kollajen pirolize edildiğinde ve prolin yüksek sıcaklıkta pirolize edildiğinde de büyük miktarlarda 1-Azafulven bulundu.

1-Azafulven'in Doğasında Oluşumu:
1-Azafulven'in kendisi doğal olarak oluşmaz, ancak türevlerinin çoğu çeşitli kofaktörlerde ve doğal ürünlerde bulunur.
1-Azafulvenler içeren doğal olarak üretilen yaygın moleküller arasında B12 vitamini, bilirubin ve biliverdin gibi safra pigmentleri ve hem, klorofil, klorinler, bakteriyoklorinler ve porfirinojenlerin porfirinleri bulunur.

Diğer 1-Azafulven içeren ikincil metabolitler arasında PQQ, makaluvamin M, ryanodin, rhazinilam, lamelarin, prodigiosin, mirmikarin ve saprin bulunur.
Hans Fischer tarafından sentezlenen 1-Azafulven içeren haemin'in sentezleri Nobel Ödülü ile tanındı.

1-Azafulven, tütün dumanının bir bileşenidir ve toksik etkilerine katkıda bulunabilir.

1-Azafulven Üretim Yöntemleri:
1-Azafulven orijinal olarak endüstriyel olarak kömür katranı, kemik yağı veya diğer protein materyalinin fraksiyonel damıtılmasıyla hazırlandı ve potasyum türevinin oluşumu yoluyla saflaştırıldı.
Daha sonra 1-Azafulven, amonyum mükatın gliserol veya mineral yağ ile ısıtılmasıyla üretildi.

1-Azafulven artık asetilen veya bütadiene amonyak ilavesiyle üretilmektedir.
1-Azafulven'in iyi verimleri, katalizör olarak alümina kullanılarak veya 350-400°C'de bir molibden veya vanadyum oksit katalizörü üzerinde furanın amonyak ile katalitik reaksiyonu ile 480° ila 500°C'de bir buhar fazı işleminde amonyağın karşılık gelen heterosiklik bileşik (furan) ile reaksiyonundan da elde edilebilir.

1-Azafulven, (1) süksinimidin çinko ve asetik asit ile reaksiyonu veya ısıtılmış ince bölünmüş platin varlığında hidrojen ile, (2) amonyum sakkarat veya COONH4· (CHOH)4· COONH4, karbondioksit, amonyak ve su kaybıyla 200 °C'de gliserol ile.
1-Azafulven potasyum ile muamele edildiğinde (ancak sodyum ile değil) veya katı potasyum hidroksit ile kaynatıldığında, potasyum 1-Azafulven'in N-türevleri için başlangıç noktası olan potasyum 1-Azafulven C4H4NK oluşur, çünkü potasyumun reaksiyonu organik bileşiğin halojeni ve karbon dioksit ile kolayca gerçekleşir.

1-Azafulven Sentezi:
1-Azafulven, endüstriyel olarak furanın SiO2 ve Al2O3 gibi katı asit katalizörlerinin varlığında amonyakla işlenmesiyle hazırlanır.
1-Azafulven, pirolidinin katalitik dehidrojenasyonu ile de oluşturulabilir.

1-Azafulven halkasının çeşitli sentezleri tanımlanmıştır.
Üç rota hakimdir, ancak başka birçok yöntem de mevcuttur.

1-Azafulven ve türevlerinin organik sentezi için birçok yöntem mevcuttur.
Klasik adlandırılmış reaksiyonlar Knorr 1-Azafulven sentezi, Hantzch 1-Azafulven sentezi ve Paal-Knorr sentezidir.

Piloty-Robinson 1-Azafulven sentezindeki başlangıç malzemeleri, bir aldehit ve hidrazinin 2 eşdeğeridir.
Ürün, 3 ve 4 pozisyonlarında spesifik ikame edicilere sahip bir 1-Azafulven'dir.
Aldehit, diamin ile bir ara di-imine (R-C=N-N=C-R) reaksiyona girer ve bu da ilave hidroklorik asit ile 1-Azafulven halka kapanması ve amonyak kaybı verir.

Bir modifikasyonda propionaldehit, yüksek sıcaklıklarda önce hidrazin ve ardından benzoil klorür ile reaksiyona sokulur ve mikrodalga ışınlaması ile desteklenir:
İkinci adımda, iki ara madde arasında sigmatropik bir reaksiyon gerçekleşir.

Hantzsch 1-Azafulven sentezi:
Hantzsch 1-Azafulven sentezi, β-ketoesterlerin (1) amonyak (veya birincil aminler) ve α-haloketonlar (2) ile ikame edilmiş 1-Azafulvenler (3) verecek şekilde reaksiyonudur.

Knorr 1-Azafulven sentezi:
Knorr 1-Azafulven sentezi, bir α-amino ketonun veya bir α-amino-β-ketoesterin aktive edilmiş bir metilen bileşiği ile reaksiyonunu içerir.
Yöntem, bir α-aminoketonun (1) ve bir metilen grubu içeren bir bileşiğin bir karbonil grubuna (2) α (bir sonraki karbona bağlı) reaksiyonunu içerir.

Paal-Knorr 1-Azafulven sentezi:
Paal-Knorr 1-Azafulven sentezinde, bir 1,4-dikarbonil bileşiği, ikame edilmiş bir 1-Azafulven oluşturmak için amonyak veya bir birincil amin ile reaksiyona girer.

Diğer yöntemler:
Van Leusen reaksiyonu 1-Azafulvenler, bir Michael ilavesinde tosilmetil izosiyanürün (TosMIC) baz varlığında bir enon ile reaksiyonuyla üretilir.
Daha sonra bir 5-endo siklizasyon, tosil grubunu ortadan kaldırmak için reaksiyona giren 5 üyeli halkayı oluşturur.
Son adım, 1-Azafulven'ye tautomerizasyondur.

Barton-Zard sentezi ile, bir izosiyanoasetat, bir 1,4-ilavesinde bir nitroalken ile reaksiyona girer, ardından 5-endo-dig siklizasyonu, nitro grubunun eliminasyonu ve tautomerizasyon gelir.

Adını Gertrude ve Robert Robinson ve Oskar Piloty'den alan Piloty-Robinson 1-Azafulven sentezindeki başlangıç malzemeleri, bir aldehit ve hidrazinin iki eşdeğeridir.
Ürün, 3 ve 4 pozisyonlarında ikame edicileri olan bir 1-Azafulven'dir.

Aldehit, diamin ile bir ara di-imine (R−C=N−N=C−R) reaksiyona girer.
İkinci adımda, aralarında [3,3]-sigmatropik bir yeniden düzenleme gerçekleşir.

Hidroklorik asit ilavesi, halkanın kapanmasına ve 1-Azafulven'i oluşturmak için amonyak kaybına yol açar.
Mekanizma Robinson'lar tarafından geliştirildi.

Bir modifikasyonda, propionaldehit önce hidrazin ve daha sonra yüksek sıcaklıklarda benzoil klorür ile işlenir ve mikrodalga ışınlaması ile desteklenir.

Çoklu ikame ediciler taşıyan 1-Azafulvenler, münchnones ve alkinlerin reaksiyonundan elde edilmiştir.
Reaksiyon mekanizması, 1,3-dipolar siklokatılmayı ve ardından bir retro-Diels-Alder işlemiyle karbondioksit kaybını içerir.
Azalaktonlar kullanılarak benzer reaksiyonlar gerçekleştirilebilir.

1-Azafulvenler, R2'nin elektron çeken bir grup ve R1'in bir alkan, aril grubu veya ester olduğu alkinlerin izonitrillerle gümüş katalizli siklizasyonu ile de hazırlanabilir.
İki ikameli alkin örneklerinin de önemli bir verimle istenen 1-Azafulven'i oluşturduğu görülmüştür.

Reaksiyonun bir gümüş asetilid ara maddesi yoluyla ilerlemesi önerilmektedir.
Bu yöntem, azolleri oluşturmak için kullanılan azid-alkin tıklama kimyasına benzer.

1-Azafulven'ye giden sentetik bir yol, musik asidin amonyum tuzu olan amonyum mükatın dekarboksilasyonunu içerir.
Tuz tipik olarak bir çözücü olarak gliserol içeren bir damıtma düzeneğinde ısıtılır.

Trofimov reaksiyonu, bazik ortamda ketoksimler ve asetilen'den 2,3-disübstitüe 1-Azafulvenlerin sentezine izin verir.

1-Azafulvenin Reaktivitesi:
1-Azafulvenlerdeki hem NH hem de CH protonları orta derecede asidiktir ve butillityum ve metal hidritler gibi güçlü bazlarla protonsuzlaştırılabilir.
Ortaya çıkan "pirolidler" nükleofiliktir.

Konjugat bazın bir elektrofil (örneğin bir alkil veya asil halojenür) ile yakalanması, hangi halka konumlarının gerçekte nükleofiller olarak reaksiyona girdiğine bağlı olarak hangi bölgelerin protonsuzlaştırıldığını ortaya çıkarır.
Böyle bir reaksiyonun 1-Azafulven dağılımı genellikle karmaşık olabilir ve kullanılan baza (özellikle butillityumdan lityum veya sodyum hidritten sodyum gibi karşı iyona), 1-Azafulvenin mevcut ikamesine ve elektrofile bağlıdır.

1-Azafulven, ağırlıklı olarak 2 ve 5 pozisyonlarında elektrofilik aromatik ikameye uğrar, ancak 3 ve 4 pozisyonlarındaki ikame ürünü düşük verimlerde elde edilir.
İşlevselleştirilmiş 1-Azafulvenler üretmek için özellikle önemli olan bu tür iki reaksiyon, her ikisi de çeşitli 1-Azafulven substratları ile uyumlu olan Mannich reaksiyonu ve Vilsmeier-Haack reaksiyonudur (aşağıda gösterilmiştir).
1-Azafulvenlerin formaldehit oluşturan porfirinlerle reaksiyonu.

1-Azafulven bileşikleri ayrıca Lewis asidi katalizi, ısıtma veya yüksek basınç gibi belirli koşullar altında siklokatılma (Diels-Alder) reaksiyonlarına da katılabilir.

1-Azafulven'in Tarihçesi:
1-Azafulven, ilk olarak 1834'te F. F. Runge tarafından kömür katranının bir bileşeni olarak tespit edildi.
1857'de 1-Azafulven, kemiğin pirolizatından izole edildi.
1-Azafulven'in adı, onu tespit etmek için kullanılan reaksiyondan, yani hidroklorik asitle nemlendirildiğinde ahşaba verdiği kırmızı renkten gelen Yunanca pyrrhos'tan (πυρρός, "kırmızımsı, ateşli") gelir.

1-Azafulven'in analogları ve türevleri:

1-Azafulven'in yapısal analogları şunları içerir:
Pirolin, bir çift bağa sahip kısmen doymuş bir analog
Pirolidin, doymuş hidrojene analog
1-Azafulven'in türevleri, kaynaşmış bir benzen halkasına sahip bir türev olan indol'ü içerir.

1-Azafulven'in Taşınması ve Depolanması:

Işleme:
Ateşleme kaynaklarından uzakta, iyi havalandırılan bir alanda tutun.
Patlamaya dayanıklı ekipman kullanın.

Buharları solumaktan veya cilt ve gözlerle temasından kaçının.
Sadece eğitimli personel idare etmelidir.

Depolama:
Sıkıca kapatılmış kaplarda serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayın.
Isıdan, kıvılcımlardan, açık alevlerden ve oksitleyici maddeler ve asitler gibi uyumsuz maddelerden uzak tutun.
1-Azafulven, hava ve ışık varlığında kendiliğinden polimerize olabilir - inert gaz (örneğin nitrojen veya argon) altında depolayabilir ve ışıktan koruyabilir.

1-Azafulvenin Kararlılığı ve Reaktivitesi:

Sebat:
1-Azafulven, inert koşullar altında (hava/ışık yokluğu) stabildir.
Ancak 1-Azafulven, özellikle yüksek sıcaklıklarda havaya maruz kaldığında kendiliğinden oksitlenebilir ve polimerleşebilir.

Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyiciler, asitler ve ışığa/havaya maruz kalma.

Tehlikeli bozunma ürünleri:
Isı veya ateşle ayrıştığında 1-Azafulven, nitrojen oksitler (NOₓ) ve karbon monoksit (CO) gibi zehirli gazlar üretebilir.

1-Azafulven'in İlk Yardım Önlemleri:

Inhalasyon:
Kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almakta güçlük çekiyorsanız, oksijen verin.
Tıbbi yardım alın.

Cilt teması:
Derhal bol sabun ve su ile en az 15 dakika yıkayınız.
Kirlenmiş giysileri çıkarın.

Göz teması:
Üst ve alt göz kapaklarını kaldırarak en az 15 dakika bol su ile iyice durulayın.
Derhal tıbbi yardım alın.

Yenmesi:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzı çalkalayın ve kişinin bilinci açıksa su verin.
Derhal tıbbi yardım alın.

1-Azafulven'in Yangınla Mücadele Önlemleri:

Uygun Söndürme Ortamı:
Karbondioksit (CO₂), kuru kimyevi toz veya alkole dayanıklı köpük kullanın.

Özel tehlikeler:
1-Azafulven buharları hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.

Koruyucu ekipman:
İtfaiyeciler bağımsız solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu giysiler giymelidir.
Patlamayı önlemek için açıkta kalan kapları su spreyi ile soğutun.

1-Azafulven'in Kaza Sonucu Yayılma Önlemleri:

Kişisel Önlemler:
Alanı boşaltın.
Uygun KKD kullanın (eldiven, gözlük, laboratuvar önlüğü, gerekirse solunum cihazı).

Çevresel Önlemler:
Kanalizasyona, su yollarına veya toprağa girmesini önleyin.

Temizleme Prosedürleri:
İnert malzeme (örn. vermikülit veya kum) ile emdirin, kimyasal atık kabına koyun.
Alanı iyice havalandırın ve dökülen yeri yıkayın.

Maruz Kalma Kontrolleri / 1-Azafulven'in Kişisel Koruyucu Ekipmanları:

Mühendislik Kontrolleri:
Kimyasal çeker ocaklar ve uygun havalandırma sistemleri kullanın.

Göz/Yüz Koruması:
Yan korumalı koruyucu gözlük veya yüz siperi.

Cilt koruması:
Nitril eldivenler ve koruyucu giysiler.

Solunum koruması:
Havalandırma yetersizse, onaylı bir organik buhar maskesi kullanın.

Hijyen Önlemleri:
Elleçlemeden sonra ellerinizi iyice yıkayın.
Kimyasalın yakınında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin.

1-Azafulven'in Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 109-97-7
Beilstein Referansı: 1159
ChEBI: CHEBI:19203
ChemSpider: 7736
ECHA Bilgi Kartı: 100.003.387
EC Numarası: 203-724-7
Gmelin Referansı: 1705
PubChem Müşteri Kimliği: 8027
RTECS numarası: UX9275000
UNII: 86S1ZD6L2C
BM numarası: 1992, 1993
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID5021910
InChI: InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Anahtar: KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
SMILES:
N1C=CC=C1
[nH]1cccc1

CAS numarası: 109-97-7
EC numarası: 203-724-7
Tepe Formülü: C₄H₅N
Molar Kütle: 67,09 g/mol
GTİP Kodu: 2933 99 99

CAS Numarası: 109-97-7
Kimyasal Adı: 1-Azafulven
CBNumber: CB3852794
Moleküler Formül: C4H5N Lewis yapısı
Molekül Ağırlığı: 67.09

1-Azafulven'in Özellikleri:
Kimyasal formül: C4H5N
Molar kütle: 67.091 g·mol−1
Görünüm: renksiz uçucu sıvı
Yoğunluk: 0,967 g cm−3
Erime noktası: -23 °C (-9 °F; 250 K)
Kaynama noktası: 129 - 131 °C (264 - 268 °F; 402 - 404 K)
Buhar basıncı: 23 °C'de 7 mmHg
Asitlik (pKa): 17.5 (N−H protonu için)
Bazlık (pKb): 13.6 (CA için pKa 0.4)
Manyetik duyarlılık (χ): −47,6×10−6 cm3 mol−1
Viskozite: 0.001225 Pa s

Kaynama noktası: 129 - 131 °C
Yoğunluk: 0,966 g/cm3
Patlama sınırı: %3,10 - 14,8(V)
Parlama noktası: 36 °C
Tutuşma sıcaklığı: 550 °C
Erime Noktası: -23 °C
pH değeri: >6 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Buhar basıncı: 8,7 hPa (20 °C)
Çözünürlük: 60 g/l

Erime noktası: -23 °C (yanıyor)
Kaynama noktası: 131 °C (yanıyor)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,967 g/mL (yanıyor)
Buhar yoğunluğu: 2,31 (havaya karşı)
buhar basıncı: 8,7 hPa (20 °C)
FEMA: 3386 | 1-Azafulven
kırılma indisi: n20/D 1.508(yanıyor)
Parlama noktası: 92 °F
saklama sıcaklığı: +2°C ile +8°C arasında saklayın.
Çözünürlük: 60g/L
pka: 15 (25 ° C'de)
form: Sıvı
renk: Berrak, neredeyse renksiz ila kahverengimsi
PH: >6 (10g/l, H2O, 20°C)
Koku: propilen glikol içinde %0,10 oranında. tatlı sıcak cevizli eterik
Koku Türü: cevizli
Biyolojik Kaynak: Sentetik
patlama limiti: %3,10-14,8(V)
Suda Çözünürlük: 60 g/L (20 ºC)
Hassas: Hava & Işık Duyarlı
JECFA Numarası: 1314
Merck: 14,8014
BRN: 1159
Dielektrik sabiti: 7.5 (17 °C)
Kararlılık: Kararlı. Güçlü asitler, güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz. Yanıcı.
InChIKey: KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
Günlük: 0.85
Yüzey gerilimi: 20°C'de 36,6mN/m

Molekül Ağırlığı: 67,09 g/mol
XLogP3: 0.7
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 0
Dönebilen Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 67.042199164 Da
Monoizotopik Kütle: 67.042199164 Da
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 15,8 Å²
Ağır Atom Sayısı: 5
Karmaşıklık: 22.8
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirilmiştir: Evet

1-Azafulven'in özellikleri:
Tahlil (GC, alan% ): ≥ %97,0 (a/a)
Yoğunluk (d 20 °C/ 4 °C): 0,967 - 0,971
Kimlik (IR): testi geçer

1-Azafulvenin Termokimyası:
Isı kapasitesi (C): 1.903 J K−1 mol−1
Std oluşum entalpisi (ΔfH⦵298): 108,2 kJ mol-1 (gaz)
Std yanma entalpisi (ΔcH⦵298): 2242 kJ mol−1

1-Azafulven'in ilgili bileşikleri:
Fosfol
Arsole
Bismole
Uyarıcı

1-Azafulven'in İsimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
1H-1-Azafulven

Diğer isimler:
Azol
İmidole