Le 1-butanol est un type d'alcool dont chaque molécule contient quatre atomes de carbone.
La formule moléculaire du 1-butanol est CH3CH2CH2CH2OH et il possède trois isomères : l’isobutanol, le sec-butanol et le tert-butanol.
Le 1-butanol est un liquide incolore à l'odeur d'alcool.
Numéro CAS : 71-36-3
Formule moléculaire : C4H10O
Masse moléculaire : 74,12
Numéro EINECS : 200-751-6
Synonymes : 1-butanol, Butan-1-ol, n-butanol, 71-36-3, Alcool butylique, alcool n-butylique, Propylcarbinol, 1-hydroxybutane, Hydroxyde de butyle, Méthylolpropane, Propylméthanol, Hemostyp, n-Butan-1-ol, Alcool butyrique, 1-Alcool butylique, Butanolen, Butanolo, Propylcarbinol, Alcool butylique, Butylowy alkohol, Alcool butylique primaire normal, Numéro de déchet RCRA U031, CCS 203, Alcool, Butyle, Numéro FEMA 2178, 1 Butanol, Alcool butylique ou alcool butylique primaire normal, DTXSID1021740, 8PJ61P6TS3, CHEBI:28885, NSC-62782, DTXCID701740, n-Propyl carbinol, n-butanol, alcool n-butylique, alcool, n-butyle, RefChem:6600, 200-751-6, butanol, BuOH, 35296-72-1, n-BuOH, MFCD00002964, n-butylalcool, butanol-1, NSC 62782, alcool butylique (NF), alcool butylique [NF], alcool n-butyl-d6, CHEMBL14245, 1-BUTANOL-3,3,4,4,4-D5, 64118-16-7, NCGC00090961-02, butanols, 1219794-84-9, butanol [français], butanolen [néerlandais], 1-butanol (alcool n-butylique), Butanolo [italien], alcool butylique (naturel), VANADIUM TÉTRABUTOXIDE, n-Butanol, Butan-1-ol, 1-Butanol, 6167-45-9, Alcool butylique [Français], Butylowy alkohol [Polonais], 1-Butanol, réactif ACS, >=99,4%, CAS-71-36-3, 1BO, HSDB 48, Butanol, 1-, CCRIS 4321, EINECS 200-751-6, RCRA waste no. U031, UNII-WB09NY83YA, butanéol, alcool butylique, UNII-8PJ61P6TS3, butan-1-olate, vanadium(4+), alcool butylique, n-alcool butylique, butanol normal, 1-alcool butylique, AI3-00405, n-butanolbutanolen, nBuOH, 1-butanol, 1-butanol, 1-butanol, ACS, 99,4+%, 1-n-butanol, 1-butanol, anhydre, ALCOOL, BUTYL, 1-butanol, pour HPLC, n-butanol, qualité HPLC, 1-butanol, 99%, 1-butanol, qualité HPLC, n-C4H9OH, SCHEMBL532, bmse000447, 1-butanol, 99,9%, EC 200-751-6, ALCOOL BUTYLIQUE [II], SCHEMBL2713, SCHEMBL3917, SCHEMBL5199, SCHEMBL5571, ALCOOL BUTYLIQUE [FCC], WB09NY83YA, SCHEMBL38365, SCHEMBL39343, ALCOOL BUTYLIQUE [FHFI], ALCOOL BUTYLIQUE [HSDB], WLN : Q4, 1-BUTANOL [USP-RS], ALCOOL, BUTYL [VANDF], BIDD:ER0611, ALCOOL N-BUTYL [MI], SCHEMBL183428, SCHEMBL483706, SCHEMBL652826, 1-Butanol, étalon analytique, ALCOOL BUTYLIQUE [MART.], SCHEMBL1355556, SCHEMBL1355557, SCHEMBL1931156, SCHEMBL2123900, SCHEMBL2125874, SCHEMBL5584926, SCHEMBL5598443, SCHEMBL5932060, SCHEMBL7784082, 1-Butanol [pour solvant HPLC], 1-Butanol, LR, >=99%, SCHEMBL27530758, SCHEMBL27562858, BDBM36173, 1-Butanol, anhydre, 99,8%, MSK6708, N-Butanol, ACS, 99,4+%, N-BUTYL ALCOHOL [WHO-DD], 1-Butanol [pour spectrophotométrie], 1-Butanol, AR, >=99,5%, 1-Butanol, pour HPLC, 99,8%, Alcool butylique, ≥ 99,9 %, FCC, HBA58614, HY-Y0340, NSC62782, Tox21_111046, Tox21_200741, LMFA05000109, STL264186, AKOS000249218, 1-butanol 500 µg/mL dans du méthanol, 1-butanol, pour HPLC, ≥ 99,7 %, DB02145, Alcool butylique, ≥ 99,9 %, FCC, FG, NCGC00090961-01, NCGC00090961-03, NCGC00258295-01, BP-30034, 1-butanol, SAJ première qualité, ≥ 99,0 %, 1-butanol, pour biologie moléculaire. ≥ 99 %, 1-Butanol, qualité spéciale JIS, ≥ 99,0 %, 1-Butanol, pa, réactif ACS, 99,4 %, 1-Butanol, pour HPLC, ≥ 99,8 % (GC), 1-Butanol, qualité spectrophotométrique, 99,5 %, 1-Butanol, spectroscopie UV HPLC, 99,5 %, B0228, B0704, B0944, NS00009227, 1-Butanol anhydre, ZerO2(TM), 99,8 %, EN300-19305, 1-Butanol ultrapur, qualité spectrophotométrique, alcool butylique naturel, ≥ 99,5 %, FCC, FG, C06142, D03200, Q16391, F075156, TRIBUTYL Impureté D de l'acétylcitrate [impureté EP], F0001-1830, InChI=1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H, 1-Butanol, puriss. pa, réactif ACS, ≥99,5 % (GC), BDBC6468-886D-4F6C-8746-734F2B63E6CE, 1-Butanol, réactif ACS, réactif ISO, réactif Ph. Eur., 99,5 %, 1-Butanol, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), 1-Butanol, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, 1-Butanol, puriss. pa, réactif ACS, réactif ISO, réactif Ph. Eur., >=99,5 % (GC), alcool butylique, butanol, Butanol-1, Butanolen, Butanolo, butanols, butylalcohol, Butylowy alkohol
Le 1-butanol a un point d'ébullition de 117,7 ℃, une densité (20 ℃) de 0,8109 g/cm3, un point de congélation de -89,0 ℃, un point d'éclair de 36 à 38 ℃, un point d'auto-inflammation de 689 °F et un indice de réfraction de .
À 20 ℃, sa solubilité dans l'eau est de 7,7 % (en poids) tandis que sa solubilité dans l'eau dans le 1-butanol était de 20,1 % (en poids).
Le 1-butanol est miscible avec l'éthanol, l'éther et d'autres types de solvants organiques.
Le 1-butanol peut être utilisé comme solvant pour diverses peintures et comme matière première pour la production de plastifiants, comme le phtalate de dibutyle.
Le 1-butanol peut également être utilisé pour la fabrication de l'acrylate de butyle, de l'acétate de butyle et de l'éther butylique d'éthylène glycol, ainsi que comme extrait d'intermédiaires de synthèse organique et de médicaments biochimiques et peut également être utilisé dans la fabrication de tensioactifs.
Sa vapeur peut former des mélanges explosifs avec l'air, la limite d'explosion étant de 3,7 % à 10,2 % (fraction volumique).
Le 1-butanol a été découvert pour la première fois par CA. Wurtz (Français) à partir de l'huile de fusel obtenue par le processus de fermentation de l'alcool en 1852.
En 1913, les sociétés britanniques Strange-Graham ont utilisé le maïs comme matière première pour la production d'acétone par un procédé de fermentation, le butanol étant le principal sous-produit.
Plus tard, en raison de la demande croissante de butanol, l'usine de production par fermentation a commencé à synthétiser principalement du n-butanol, l'acétone et l'éthanol étant les principaux sous-produits.
Durant la Seconde Guerre mondiale, la société chimique allemande (Ruhr) a commencé à appliquer la méthode du propylène carboxyle pour la production de 1-butanol.
Avec l'essor de l'industrie pétrolière dans les années 1950, la méthode de synthèse du 1-butanol a connu un développement rapide, la méthode du propylène carboxyle étant la plus rapide.
Le 1-butanol, également connu sous le nom de butan-1-ol ou n-butanol, est un alcool primaire de formule chimique C4H9OH et de structure linéaire.
Les isomères du 1-butanol sont l'isobutanol, le butan-2-ol et le tert-butanol.
Le terme butanol non modifié désigne généralement l'isomère à chaîne linéaire.
Le 1-butanol est un produit naturel mineur de la fermentation éthanolique des sucres et autres saccharides et se trouve dans de nombreux aliments et boissons.
Le 1-butanol est également un arôme artificiel autorisé aux États-Unis, utilisé dans le beurre, la crème, les fruits, le rhum, le whisky, les crèmes glacées et les glaces, les bonbons, les produits de boulangerie et les liqueurs.
Le 1-butanol est également utilisé dans une large gamme de produits de consommation.
L'utilisation la plus importante du 1-butanol est comme intermédiaire industriel, notamment pour la fabrication de l'acétate de butyle (lui-même un arôme artificiel et un solvant industriel).
Il s'agit d'un produit pétrochimique dérivé du propylène. Les chiffres de production estimés pour 1997 sont les suivants : États-Unis : 784 000 tonnes ; Europe occidentale : 575 000 tonnes ; Japon : 225 000 tonnes.
Le 1-butanol est un liquide inflammable incolore à forte odeur alcoolique.
Le 1-butanol est un liquide très réfractif qui brûle avec une flamme très lumineuse.
Il est incompatible avec les acides forts, les agents oxydants puissants, l'aluminium, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides, le cuivre et les alliages de cuivre.
Le 1-butanol est largement utilisé dans de nombreux secteurs industriels.
Par exemple, il est utilisé comme solvant dans les industries liées à la fabrication de peintures, de vernis, de résines synthétiques, de gommes, de produits pharmaceutiques, d'huiles végétales, de colorants et d'alcaloïdes.
Le 1-butanol est utilisé dans la fabrication du cuir artificiel, du caoutchouc, des colles plastiques, de la gomme-laque, des imperméables, des parfums et des films photographiques.
Le 1-butanol est un solvant, un intermédiaire chimique et un additif de l'essence sans plomb.
Le 1-butanol est un liquide incolore et volatil à l'odeur douceâtre rance.
Le seuil de perception olfactive du 1-butanol dans l'air a été estimé à 0,83 ppm ; d'autres ont identifié la concentration minimale avec une odeur identifiable à 11 et 15 ppm.
Le 1-butanol est un produit naturel présent dans Vitis rotundifolia, Cichorium endivia, l'huile de menthe poivrée du Brésil, Achillea ageratum, le thé, l'arôme de pomme, la canneberge américaine, le cassis, la goyave, la papaye, les asperges cuites, la tomate, le fromage suisse, le parmesan, le beurre chauffé, le cognac, l'armagnac, le rhum et le cidre.
Le 1-butanol est un alcool à chaîne linéaire de formule chimique C₄H₁₀O, composé de quatre atomes de carbone et d'un groupe hydroxyle.
Il appartient au groupe des alcools primaires et est également connu sous plusieurs noms, dont n-butanol, butan-1-ol et alcool butylique normal.
À température ambiante, il se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore, avec une forte odeur alcoolisée caractéristique.
Le 1-butanol est présent naturellement en petites quantités lors de la fermentation des glucides et peut également être produit synthétiquement à partir de propylène ou de gaz de synthèse.
La production industrielle utilise couramment le procédé oxo, dans lequel le propylène réagit avec le gaz de synthèse pour former du butyraldéhyde, qui est ensuite hydrogéné en 1-butanol.
Grâce à sa nature chimique polyvalente, il constitue un intermédiaire important dans les industries de synthèse et de fabrication chimiques.
Physiquement, le 1-butanol a un point d'ébullition d'environ 117°C et un point de fusion proche de −89°C.
Le 1-butanol est modérément soluble dans l'eau mais se mélange facilement avec la plupart des solvants organiques tels que l'éther, l'acétone et l'éthanol.
Son point d'ébullition relativement élevé et sa vitesse d'évaporation lente le rendent adapté à une utilisation dans les revêtements, les laques et les formulations chimiques nécessitant un séchage contrôlé.
Chimiquement, le 1-butanol est réactif en raison du groupe hydroxyle attaché à l'atome de carbone terminal.
Le 1-butanol peut subir des réactions d'oxydation, d'estérification et de déshydratation pour former divers dérivés utiles.
Par exemple, l'oxydation produit de l'acide butyrique, l'estérification donne des esters butyliques et la déshydratation peut former des butènes utilisés dans les industries des carburants et des polymères.
Le 1-butanol est un alcool primaire qui est du butane dans lequel un hydrogène de l'un des groupes méthyle est substitué par un groupe hydroxyle.
1-Butanol produit en petites quantités chez l'homme par les microbes intestinaux.
Le 1-butanol joue le rôle de solvant protique, de métabolite humain et de métabolite de souris.
C'est un alcool primaire, un alcool gras primaire à chaîne courte et un alcool alkylique.
Le 1-butanol a été proposé comme substitut au gazole et à l'essence.
Le 1-butanol est produit en petites quantités dans presque toutes les fermentations (voir huile de fusel).
Clostridium produit des rendements beaucoup plus élevés de 1-butanol.
Des recherches sont en cours pour augmenter le rendement en biobutanol à partir de la biomasse.
Le 1-butanol est considéré comme un biocarburant potentiel (carburant butanolique).
Le 1-butanol à 85 % peut être utilisé dans les voitures conçues pour l'essence sans aucune modification du moteur (contrairement à l'éthanol à 85 %), et il fournit plus d'énergie pour un volume donné que l'éthanol, presque autant que l'essence.
Par conséquent, un véhicule utilisant du butanol aurait une consommation de carburant plus comparable à celle de l'essence qu'à celle de l'éthanol.
On peut également ajouter du 1-butanol au carburant diesel pour réduire les émissions de suie.
La production, ou dans certains cas l'utilisation, des substances suivantes peuvent entraîner une exposition au 1-butanol : cuir artificiel, esters butyliques, colle à caoutchouc, colorants, essences de fruits, laques, films cinématographiques et photographiques, imperméables, parfums, plastiques pyroxyliniques, rayonne, verre de sécurité, vernis gomme-laque et tissu imperméabilisé.
Point de fusion : -90 °C (littéralement)
Point d'ébullition : 116–118 °C (littérature)
Densité : 0,81 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur : 2,55 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 6,7 hPa (20 °C)
FEMA : 2178 | ALCOOL BUTYlique
Indice de réfraction : n20/D 1,399 (litt.)
Point d'éclair : 95 °F
Température de stockage : Conserver entre +5 °C et +30 °C
Solubilité : soluble dans l'eau
Forme : Liquide
pKa : 15,24 ± 0,10 (prédit)
Couleur : APHA ≤10
Polarité relative : 0,586
pH : 7 (70 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : Alcoolisée ; piquante ; forte ; caractéristique ; légèrement alcoolisée ; non résiduelle
Seuil olfactif : 0,038 ppm
Type d'odeur : Fermenté
Taux d'évaporation : 0,46
Densité relative (gaz, air = 1) : 0,81
Limite d'explosivité : 1,4–11,3 % (V)
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : 80 g/L (20 °C)
Sensible : sensible à l'humidité
λmax : λ 215 nm (Amax 1,00) ; λ 220 nm (Amax 0,50) ; λ 240 nm (Amax 0,10) ; λ 260 nm (Amax 0,04) ; λ 280-400 nm (Amax 0,01)
Merck : 14 154
Numéro JECFA : 85
BRN : 969148
Constante de la loi de Henry : 49,2 à 50 °C ; 92,0 à 60 °C ; 152 à 70 °C ; 243 à 80 °C (GC en espace de tête, Hovorka et al., 2002)
Limites d'exposition : VLE-VME 300 mg/m³ (100 ppm) (NIOSH) ; 150 mg/m³ (50 ppm) (ACGIH) ; IDLH 8000 ppm (NIOSH)
Constante diélectrique : 17,1 (25 °C)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les acides forts, les agents oxydants puissants, l’aluminium, les chlorures d’acides, les anhydrides d’acides, le cuivre et les alliages de cuivre. Inflammable.
LogP : 0,88
Tension superficielle : 23,476 mN/m à 298,15 K
Le 1-butanol est un liquide inflammable incolore à forte odeur alcoolique.
Le 1-butanol est un liquide très réfractif qui brûle avec une flamme très lumineuse.
Il est incompatible avec les acides forts, les agents oxydants puissants, l'aluminium, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides, le cuivre et les alliages de cuivre.
Le 1-butanol est largement utilisé dans de nombreux secteurs industriels.
Par exemple, il est utilisé comme solvant dans les industries liées à la fabrication de peintures, de vernis, de résines synthétiques, de gommes, de produits pharmaceutiques, d'huiles végétales, de colorants et d'alcaloïdes.
Le 1-butanol est utilisé dans la fabrication du cuir artificiel, du caoutchouc, des colles plastiques, de la gomme-laque, des imperméables, des parfums et des films photographiques.
La principale source commerciale de 1-butanol est le n-butyraldéhyde obtenu par la réaction oxo du propylène, suivie d'une hydrogénation en présence d'un catalyseur.
Le 1-butanol a également été produit à partir d'éthanol par déshydrogénation successive en acétaldéhyde, suivie d'un processus aldolique.
La première voie commerciale de production de 1-butanol, encore largement utilisée dans de nombreux pays du tiers monde, utilise la fermentation de mélasse ou de produits à base de maïs avec Clostridium acetobutylicum.
Le 1-butanol attaque les plastiques.
Les mélanges d'acide sulfurique concentré et de peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions.
Peut former de l'hypochlorite de butyle explosif par réaction avec l'acide hypochloreux.
Peut former un explosif butylique, l'hypochlorite de 1-butanol, avec du chlore.
Depuis les années 1950, la majeure partie du 1-butanol est produite par l'hydroformylation du propène (procédé oxo) pour former de préférence le butyraldéhyde n-butanal.
Les catalyseurs typiques sont à base de cobalt et de rhodium.
Le 1-butanol est ensuite hydrogéné pour produire du butanol.
Une seconde méthode de production de butanol repose sur la réaction de Reppe du propylène avec le CO et l'eau : CH3CH=CH2 + H2O + 2 CO → CH3CH2CH2CH2OH + CO2
Autrefois, le butanol était préparé à partir de crotonaldéhyde, lui-même obtenu à partir d'acétaldéhyde.
Le 1-butanol peut également être produit par fermentation de biomasse par des bactéries. Avant les années 1950, Clostridium acetobutylicum était utilisé dans la fermentation industrielle pour produire du butanol.
Des recherches menées au cours des dernières décennies ont montré que d'autres micro-organismes peuvent produire du butanol par fermentation.
Le 1-butanol peut être produit par hydrogénation du furane sur un catalyseur Pd ou Pt à haute température et haute pression.
Le 1-butanol se forme naturellement lors de la fermentation des glucides dans de nombreuses boissons alcoolisées, notamment la bière, les eaux-de-vie de raisin, le vin et le whisky.
On a détecté du 1-butanol dans les composés volatils du houblon, du jacquier, des laits traités thermiquement, du melon musqué, du fromage, des graines de pois du Sud et du riz cuit.
Le 1-butanol se forme également lors de la friture de l'huile de maïs, de l'huile de coton, de la trilinoléine et de la trioléine.
Le 1-butanol est l'un des « alcools fusel » (du mot allemand signifiant « mauvaise liqueur »), qui comprennent des alcools ayant plus de deux atomes de carbone et une solubilité importante dans l'eau.
Le 1-butanol est un composant naturel de nombreuses boissons alcoolisées, bien qu'en faibles concentrations et de manière variable.
Il est réputé (ainsi que d'autres alcools de fusel similaires) être responsable de violentes gueules de bois, bien que des expériences sur des modèles animaux n'aient apporté aucune preuve à ce sujet.
Le 1-butanol est utilisé comme ingrédient dans les arômes transformés et artificiels, et pour l'extraction de protéines sans lipides à partir de jaune d'œuf, de matières aromatiques naturelles et d'huiles végétales, la fabrication d'extrait de houblon pour la fabrication de la bière, et comme solvant dans l'élimination des pigments du concentré de protéines de feuilles de caillé humides.
Le 1-butanol joue un rôle important en tant que solvant dans les peintures, les revêtements, les vernis et les encres d'imprimerie.
Il dissout efficacement les résines et les colorants, améliorant ainsi la fluidité et la formation du film dans les revêtements.
De plus, il sert de milieu pour les réactions chimiques en laboratoire et dans les procédés industriels.
Il constitue également une matière première précieuse pour la production de plastifiants, d'acrylate de butyle, d'acétate de butyle et d'éthers de glycol.
Ces dérivés sont utilisés dans la production de plastiques souples, d'adhésifs et d'autres matériaux polymères.
De plus, le 1-butanol a suscité un intérêt croissant en tant que biocarburant potentiel en raison de sa densité énergétique élevée et de sa faible pression de vapeur.
Dans les contextes biologiques et renouvelables, le 1-butanol peut être produit par fermentation à l'aide de bactéries telles que Clostridium acetobutylicum.
Ce procédé, connu sous le nom de fermentation ABE (acétone-butanol-éthanol), offre une voie durable pour la production de biocarburants.
Sa teneur énergétique supérieure à celle de l'éthanol en fait un candidat intéressant pour les biocarburants de nouvelle génération.
Malgré ses nombreuses applications, le 1-butanol doit être manipulé avec précaution en raison de sa nature toxique et inflammable.
L'inhalation de ses vapeurs peut provoquer des vertiges, des maux de tête et une irritation des yeux et des voies respiratoires.
Une exposition prolongée ou une ingestion peuvent affecter le système nerveux et les organes internes, nécessitant le port d'un équipement de protection approprié lors de la manipulation.
En résumé, le 1-butanol est un produit chimique industriel polyvalent qui fait le lien entre les technologies pétrochimiques traditionnelles et les technologies biosourcées modernes.
Ses rôles de solvant, d'intermédiaire et de carburant renouvelable potentiel en font un composé d'une importance considérable dans la fabrication et la recherche.
Toutefois, son utilisation nécessite une gestion rigoureuse afin de garantir à la fois la sécurité des travailleurs et la protection de l'environnement.
Dans le passé, la production de butanol utilisait également des pommes de terre, des céréales ou du sucre comme matière première et par leur fermentation hydrolytique.
Le produit issu de la fermentation contient entre 54,8 % et 58,5 % de butanol, entre 30,9 % et 33,7 % d'acétone et entre 7,8 % et 14,2 % d'éthanol. Avec le développement de l'industrie pétrochimique, la fermentation a été progressivement abandonnée.
L'équation de la réaction est la suivante : (C6H10O5)n [n (H2O)] → [souche]n-C6H12O6 [fermentation] → CH3COCH3 + C4H9OH + C2H5OH
Le bouillon de fermentation obtenu a ensuite été fractionné pour obtenir séparément de l'acétone, de l'éthanol et du n-butanol.
Prendre l'acétaldéhyde comme matière première, ajouter une solution alcaline diluée pour obtenir du 2-hydroxybutyraldéhyde à une température inférieure à 20 ℃, la réaction étant arrêtée lorsqu'elle atteint 50 %.
Utiliser un alcali pour neutraliser l'acide et recycler l'acétaldéhyde n'ayant pas réagi, puis extraire le 2-hydroxybutyraldéhyde.
On utilise ensuite un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique ou l'acide acétique pour la déshydratation afin d'obtenir le crotonaldéhyde à 105-137 °C, puis un catalyseur complexe de cuivre pour l'hydrogénation à 160-240 °C afin d'obtenir le butyraldéhyde brut et le 1-butanol. La distillation permet d'obtenir les produits. CH₃CH=CHCHO + H₂ [catalyseur] → CH₃CH₂CH₂CHO + CH₃CH₂CH₂CH₂OH
Sa méthode de synthèse comprend les plusieurs méthodes suivantes :
Introduire du propylène, du monoxyde de carbone et de l'hydrogène dans le lit catalytique pour la réaction avec un catalyseur de zéolite pour absorber le sel de cobalt ou le cobalt d'acide gras, la température de réaction étant de 130 à 160 °C et la pression de réaction de 20 à 25 MPa.
La réaction peut générer du n-butyraldéhyde et de l'isobutyraldéhyde, séparés par distillation puis soumis à une hydrogénation catalytique du 1-butanol pour obtenir ce dernier. CH3CH2CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2CH2OH
Le 1-butanol applique le mélange de pentacarbonyle de fer, de n-butylpyrrolidine et d'eau.
Cependant, la conversion unidirectionnelle du propylène est faible, de l'ordre de seulement 8 à 10 %.
Équation de la réaction : CH3CH = CH2 + 3CO + 2H2O → n-C4H9OH + 2CO2
Liquide clair et incolore à l'odeur douceâtre et rance, semblable à celle de l'huile de fusel.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient respectivement de 900 μg/m3 (300 ppbv) et de 3,0 mg/m3 (1,0 ppmv).
Le seuil de concentration olfactive dans l'eau est de 500 ppb.
Le seuil de détection olfactive le plus faible dans l'eau concentrée à 60 °C était de 0,2 mg/L.
Le 1-butanol est obtenu par fermentation du glycérol, du mannitol, des amidons et des sucres en général, à l'aide de Bacillus butylicus parfois synergisé par la présence de Clostridium acetobutryricum ; synthétiquement, à partir d'acétylène.
1-Butanol : à conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des zones fumeurs. Risque d'incendie important.
Un stockage extérieur ou indépendant est préférable.
Séparer des substances incompatibles. Les conteneurs doivent être reliés à la terre et mis à la masse pour le transfert afin d'éviter les étincelles statiques.
Le 1-butanol peut former un mélange explosif avec l'air.
Ils sont dans tous les cas incompatibles avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; tout contact peut provoquer des incendies ou des explosions.
Tenir à l'écart des substances alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes.
Attaque certains plastiques, caoutchoucs et revêtements.
Le 1-butanol est incompatible avec les acides forts, les halogènes, les bases, les métaux alcalins, les amines aliphatiques et les isocyanates. Le sec-butanol forme un peroxyde explosif au contact de l'air. Il s'enflamme au contact du trioxyde de chrome.
Incompatible avec les oxydants puissants ; les acides forts ; les amines aliphatiques ; les isocyanates ; les peroxydes organiques.
Le 1-butanol est incompatible avec les acides forts (y compris les acides minéraux), les oxydants ou les caustiques forts, les amines aliphatiques, les isocyanates, les métaux alcalins (par exemple, le lithium, le sodium, le potassium, le rubidium, le césium, le francium).
Le 1-butanol est incompatible avec les acides forts, les oxydants puissants, les bases, les amines aliphatiques, les isocyanates, les métaux alcalins et les métaux alcalino-terreux. Il peut réagir avec l'aluminium à haute température.
Utilisations du 1-butanol :
Le 1-butanol est le plus important dans les industries et le plus étudié.
Le 1-butanol est un liquide incolore à l'odeur forte et légèrement alcoolisée.
Le 1-butanol est utilisé dans les dérivés chimiques et comme solvant pour les peintures, les cires, le liquide de frein et les produits de nettoyage.
Le 1-butanol fait partie des arômes alimentaires autorisés, tels que documentés dans les « normes sanitaires relatives aux additifs alimentaires » de la Chine.
Le 1-butanol est principalement utilisé pour la préparation d'arômes alimentaires tels que la banane, le beurre, le fromage et le whisky.
Pour les confiseries, la dose recommandée est de 34 mg/kg ; pour les produits de boulangerie, elle est de 32 mg/kg ; pour les boissons gazeuses, elle est de 12 mg/kg ; pour les boissons fraîches, elle est de 7,0 mg/kg ; pour la crème, elle est de 4,0 mg/kg ; pour l'alcool, elle est de 1,0 mg/kg.
Le 1-butanol est principalement utilisé pour la fabrication des plastifiants n-butyles à base d'acide phtalique, d'acide dicarboxylique aliphatique et d'acide phosphorique, largement utilisés dans divers types de produits en plastique et en caoutchouc.
Il peut également être utilisé comme matière première pour la production de butyraldéhyde, d'acide butyrique, de butylamine et de lactate de butyle dans le domaine de la synthèse organique.
Le 1-butanol peut également être utilisé comme agent d'extraction d'huile, de médicaments (tels que des antibiotiques, des hormones et des vitamines) et d'épices, ainsi que comme additif pour les peintures alkydes.
Le 1-butanol peut être utilisé comme solvant de colorants organiques et d'encre d'imprimerie, ainsi que comme agent de déparaffinage.
Le 1-butanol est utilisé dans la production d'acétate de butyle, d'éther de glycol butylique et de plastifiants tels que le phtalate de dibutyle ; comme solvant dans l'industrie des revêtements ; comme solvant pour l'extraction d'huiles, de médicaments et de produits cosmétiques pour les ongles ; et comme ingrédient pour les parfums et les arômes.
Le 1-butanol est présent dans l'huile de fusel et comme sous-produit de la fermentation des boissons alcoolisées telles que la bière ou le vin.
Le 1-butanol est présent dans la graisse de bœuf, le bouillon de poulet et la fumée de cigarette non filtrée.
Utilisé comme solvant pour les graisses, les cires, les résines, la gomme laque, le vernis, les gommes, etc. ; dans la fabrication de laques, de rayonne, de détergents et d'autres composés butyliques ; en microscopie pour la préparation de matériaux d'inclusion en paraffine.
Le 1-butanol est largement utilisé comme solvant industriel en raison de sa capacité à dissoudre à la fois les substances polaires et non polaires.
Le 1-butanol est couramment présent dans les diluants à peinture, les vernis et les revêtements, où il contribue à améliorer la finesse, la vitesse de séchage et l'adhérence.
Son évaporation lente et sa compatibilité avec diverses résines en font un produit idéal pour les applications de finition de surface de haute qualité.
Dans les industries de l'imprimerie et de l'encre, le 1-butanol agit comme solvant et régulateur de viscosité.
Il améliore la fluidité et l'étalement des encres, assurant une couleur uniforme et une grande netteté sur les supports imprimés.
Grâce à sa volatilité contrôlée, elle empêche l'encre de sécher trop rapidement pendant le processus d'impression.
Dans la production d'intermédiaires chimiques, le 1-butanol sert de matière première pour la synthèse d'esters tels que l'acétate de butyle et l'acrylate de butyle.
Ces dérivés sont utilisés pour fabriquer des adhésifs, des revêtements et des plastiques souples.
Il participe également à des réactions qui produisent des éthers de glycol, largement utilisés dans les produits de nettoyage et de formulation.
Ce composé est largement utilisé dans la fabrication de plastifiants pour le PVC et d'autres polymères.
Les plastifiants dérivés du 1-butanol améliorent la flexibilité, la durabilité et la résistance à la fissuration des plastiques.
Cette application en fait un produit chimique essentiel dans la fabrication de câbles, de revêtements de sol et de composants automobiles.
Au laboratoire, le 1-butanol est utilisé comme réactif et solvant d'extraction.
Sa polarité modérée lui permet de dissoudre efficacement les composés organiques lors de la synthèse et de la purification.
Il est également utilisé en chromatographie et en extractions biochimiques où un contrôle précis de la solubilité est requis.
Dans les industries du parfum et des cosmétiques, le 1-butanol est utilisé comme solvant vecteur pour les parfums et les huiles essentielles.
Il permet de dissoudre les ingrédients aromatiques tout en fournissant un milieu stable qui s'évapore progressivement.
Ce taux d'évaporation contrôlé assure une diffusion plus longue du parfum dans les sprays et les produits de soins personnels.
Le 1-butanol joue un rôle important dans la production de butylamines et d'autres produits chimiques fins.
Ces composés sont des ingrédients clés des produits pharmaceutiques, des herbicides et des agents tensioactifs.
Sa réactivité prévisible et sa disponibilité en font un alcool de choix pour la synthèse chimique, tant à l'échelle du laboratoire qu'à l'échelle industrielle.
Il est également utilisé dans la recherche sur les carburants et l'énergie comme biocarburant potentiel ou additif pour carburant.
Comparé à l'éthanol, le 1-butanol possède une teneur énergétique plus élevée et une hygroscopicité plus faible, ce qui le rend compatible avec les moteurs à essence.
Son utilisation comme biocarburant renouvelable issu de procédés de fermentation contribue au développement durable de l'énergie.
Dans le traitement des textiles et du cuir, le 1-butanol agit comme solvant et agent égalisateur.
Il contribue à une répartition uniforme des colorants et des finitions sur les tissus et les peaux.
Cette propriété garantit une coloration uniforme et une meilleure qualité des matériaux.
Enfin, il peut être utilisé comme agent de nettoyage et de dégraissage dans la maintenance industrielle et l'entretien des machines.
Il dissout efficacement les huiles, les cires et les résines, laissant un minimum de résidus sur les surfaces nettoyées.
Cela le rend utile pour le nettoyage d'équipements de précision où la pureté du solvant et le contrôle de l'évaporation sont essentiels.
Le 1-butanol est un composé polyvalent qui trouve des applications dans les revêtements, les produits chimiques, les carburants, les textiles et les cosmétiques.
Son rôle à la fois de solvant et d'élément de base chimique le rend indispensable dans de nombreux secteurs industriels.
Les recherches en cours sur la production biosourcée continuent de renforcer son importance dans les industries chimiques et énergétiques durables.
Risques pour la santé liés au 1-butanol :
L’exposition à l’alcool n-butylique par inhalation, ingestion et/ou absorption cutanée est nocive.
Le 1-butanol est un irritant, ayant un effet narcotique et un effet dépresseur du SNC.
Il a été rapporté que le 1-butanol pouvait provoquer des intoxications dont les symptômes incluent, sans toutefois s'y limiter, une irritation des yeux, du nez, de la gorge et du système respiratoire.
Une exposition prolongée entraîne des symptômes tels que maux de tête, vertiges, somnolence, inflammation de la cornée, vision floue, photophobie et gerçures cutanées.
1-Butanol : Il est conseillé aux travailleurs entrant en contact avec l'alcool n-butylique d'utiliser des vêtements de protection et des crèmes barrières.
Les travailleurs présentant des troubles cutanés ou oculaires préexistants, ou une insuffisance hépatique, rénale ou respiratoire, peuvent être plus sensibles aux effets de cette substance.
La toxicité du 1-butanol est inférieure à celle de son analogue carboné. Les organes cibles sont la peau, les yeux et le système respiratoire.
L'inhalation provoque une irritation des yeux, du nez et de la gorge.
Il a été constaté que le 1-butanol provoquait de graves lésions aux yeux des lapins et pénétrait la cornée lors de son instillation dans les yeux.
L'exposition chronique de l'être humain à de fortes concentrations peut provoquer une photophobie, une vision floue et un larmoiement.
Une concentration de 8000 ppm s'est avérée toxique pour les rates, entraînant une réduction de la prise de poids et de la consommation d'aliments.
Une tératogénicité a été observée à cette concentration, avec une légère augmentation des malformations squelettiques.
Dans une dose orale unique aiguë, la valeur DL50 (rats) est de 790 mg/kg ; dans une dose cutanée, la valeur DL50 (lapins) est de 4200 mg/kg.
Le 1-butanol est oxydé in vivo par voie enzymatique et non enzymatique et est rapidement éliminé de l'organisme dans l'urine et dans l'air expiré.
Le 1-butanol inhibe le métabolisme de l'éthanol provoqué par l'enzyme alcool déshydrogénase.
Sur la base des données disponibles, l’utilisation du 1-butanol comme ingrédient est considérée comme sûre dans les pratiques et concentrations actuelles des produits cosmétiques pour les ongles (Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association 1987a).
Risque d'incendie lié au 1-butanol :
S'enflammera facilement au contact de la chaleur, des étincelles ou des flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Ils se répandront au sol et s'accumuleront dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Risque d'explosion de vapeurs à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.
Les eaux de ruissellement vers les égouts peuvent créer un risque d'incendie ou d'explosion.
Les récipients peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés ; de nombreux liquides sont plus légers que l'eau.
Profil de sécurité du 1-butanol :
Un poison par voie intraveineuse modérément toxique par contact cutané. Revue : Groupe 3 IMEMDT 7,56,87 ; Preuves insuffisantes chez l'animal IMEMDT 39,67,86* voies de contact, d'ingestion, sous-cutanée et intrapéritonéale.
Infections systémiques humaines signalées dans l'inventaire TSCA de l'EPA, liste de lutte communautaire contre les infections.
1-Butanol Classifiable comme cancérogène DFG MAK : 2 ppm (11 mg/m3) CLASSIFICATION DOT : 3 ; Étiquette : Liquide inflammable par ingestion, inhalation, contact cutané et voies intrapéritonéales.
Effets expérimentaux sur la reproduction : irritant pour la peau et les yeux.
Cancérogène douteux, inflammable, combattre le feu, utiliser de la mousse, du CO2, une poudre chimique.
Incompatible avec les matériaux oxydants, il dégage, lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, des fumées âcres et irritantes.
Effets du 1-butanol par inhalation : irritation de la conjonctive, effets non spécifiés sur le système respiratoire et effets nasaux.
Bien que les expériences sur les animaux aient démontré la toxicité des alcools butyliques, les cas d'intoxication industrielle sont rares, probablement en raison de leur faible toxicité. Des cas d'irritation oculaire, avec inflammation de la cornée, légers maux de tête et vertiges, légère irritation du nez et de la gorge, et dermatite autour des doigts ont été rapportés. Des cas de kératite ont également été signalés.
Les principaux effets observés après une exposition orale et par inhalation au n-butylalcool chez les rats et les souris comprennent des effets neurologiques et neurodéveloppementaux.
Le 1-butanol a été évalué dans un grand nombre d'études expérimentales sur des animaux et in vitro examinant les mécanismes possibles de la neurotoxicité induite par l'alcool.
Un des mécanismes proposés est que les alcools, en général, produisent des changements neurologiques en perturbant la bicouche lipidique.
A few experimental animal studies have shown that n-butyl alcohol, like other alcohols, can disrupt membrane integrity.
Other in vitro and experimental animal studies have demonstrated that 1-Butanol interacts with protein-receptors and modulates their effects such that it potentiates inhibitory g-aminobutyric acid (GABA) and glycine receptors and inhibits excitatory neuronal receptors such a glutamate.
This modulatory action of 1-Butanol is supportive of the observed neurobehavioral changes (eg, central nervous system (CNS) depressant profile) associated with n-butyl alcohol exposure in humans.
In addition, experimental animal studies have shown that 1-Butanol inhibits fetal rat brain astroglial cell proliferation by disrupting the phospholipase D (PLD) signaling pathway.
Inhibition of astroglial cell proliferation, which has been postulated as a mode of action for ethanol-induced microencephaly and mental retardation observed in cases of fetal alcohol syndrome.
These mechanisms can also be relevant to the observed dilation in the brain that has been noted in animals gestationally exposed to n-butyl alcohol.