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1-MÉTHYL-2-PYRROLIDONE

La 1-méthyl-2-pyrrolidone est un membre de la classe des pyrrolidine-2-ones qui est la pyrrolidin-2-one dans laquelle l'hydrogène attaché à l'azote est remplacé par un groupe méthyle.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone a un rôle de solvant aprotique polaire.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est une N-alkylpyrrolidine, un lactame et un membre des pyrrolidin-2-ones.

CAS : 872-50-4
MF : C5H9NO
MW : 99,13
EINECS : 212-828-1

La 1-méthyl-2-pyrrolidone se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur de "poisson".
Plus dense que l'eau.
Point d'éclair 199 °F.
Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses.
Peut être toxique par ingestion.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est un membre de la classe des pyrrolidine-2-ones qui est la pyrrolidin-2-one dans laquelle l'hydrogène attaché à l'azote est remplacé par un groupe méthyle.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone a un rôle de solvant aprotique polaire.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est une N-alkylpyrrolidine, un lactame et un membre des pyrrolidin-2-ones.
Stable à l'air et à l'humidité; incompatible avec les acides forts, les bases ou les oxydants (forme de l'hydrogène lors de la décomposition); généralement considéré comme non toxique, mais aucune étude de toxicité approfondie n'a été réalisée; le contact avec la peau/les yeux et l'inhalation doivent être évités.

La 1-méthyl-2-pyrrolidone est hygroscopique (absorbe l'humidité) mais stable dans des conditions normales.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone réagira violemment avec des oxydants puissants tels que le peroxyde d'hydrogène, l'acide nitrique, l'acide sulfurique, etc.
Les produits de décomposition primaires produisent des fumées de monoxyde de carbone et d'oxyde d'azote.
Une exposition excessive ou un déversement doivent être évités dans le cadre des bonnes pratiques.
Lyondell Chemical Company recommande de porter des gants en butyle lors de l'utilisation de 1-méthyl-2-pyrrolidone.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone doit être stockée dans des fûts propres en acier doux ou en alliage à revêtement phénolique.

La 1-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant aprotique puissant avec un pouvoir solvant élevé et une faible volatilité.
Ce liquide incolore, à haut point d'ébullition, à point d'éclair élevé et à faible pression de vapeur dégage une légère odeur d'amine.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone a une stabilité chimique et thermique élevée et est complètement miscible à l'eau à toutes les températures.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone peut servir de co-solvant avec l'eau, les alcools, les éthers de glycol, les cétones et les hydrocarbures aromatiques/chlorés.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est à la fois recyclable par distillation et facilement biodégradable.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone ne figure pas sur la liste des polluants atmosphériques dangereux (HAP) des modifications de la Clean Air Act de 1990.

La 1-méthyl-2-pyrrolidone est un composé organique constitué d'un lactame à 5 chaînons.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est un liquide incolore, bien que les échantillons impurs puissent apparaître jaunes.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques courants.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone appartient également à la classe des solvants aprotiques dipolaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans les industries pétrochimique, des polymères et des batteries comme solvant, exploitant sa non-volatilité et sa capacité à dissoudre divers matériaux (y compris le difluorure de polyvinylidène, PVDF).

Propriétés chimiques de la 1-méthyl-2-pyrrolidone
Point de fusion : -24 °C (lit.)
Point d'ébullition : 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.)
Densité : 1,028 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,4 (vs air)
Pression de vapeur : 0,29 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,479
Fp : 187 °F
Température de stockage : Conserver entre +5°C et +30°C.
Solubilité : éthanol : miscible0,1 ML/mL, transparent, incolore (10 %, v/v)
Forme : Liquide
pka : -0,41 ± 0,20 (prédit)
Couleur : ≤20(APHA)
pH : 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃)
Odeur : Légère odeur d'amine
Plage de pH : 7,7 - 8,0
Limite d'explosivité : 1,3 à 9,5 % (V)
Solubilité dans l'eau : >=10 g/100 mL à 20 ºC
Sensible : Hygroscopique
λmax : 283 nm (MeOH) (lit.)
Merck : 14,6117
BRN : 106420
Stabilité : Stable, mais se décompose en cas d'exposition à la lumière.
Combustible.
Incompatible avec les oxydants forts, les acides forts, les agents réducteurs, les bases.
InChIKey : SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,46 à 25℃
Référence de la base de données CAS : 872-50-4 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : 2-pyrrolidinone, 1-méthyl-(872-50-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : N-méthyl-2-pyrrolidone (872-50-4)

La 1-méthyl-2-pyrrolidone est un liquide incolore ou jaune pâle à odeur d'amine.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone peut subir un certain nombre de réactions chimiques même si elle est acceptée comme solvant stable.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone résiste à l'hydrolyse dans des conditions neutres, mais un traitement par un acide ou une base forte entraîne une ouverture du cycle en acide 4-méthylaminobutyrique.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone peut être réduite en 1-méthylpyrrolidine avec du borohydrure.
Le traitement avec des agents de chloration entraîne la formation d'amide, un intermédiaire qui peut subir une substitution supplémentaire, tandis que le traitement avec du nitrate d'amyle donne le nitrate.
Les oléfines peuvent être ajoutées en position 3 par traitement d'abord avec des esters oxaliques, puis avec des aldéhydes appropriés.

Les usages
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant aprotique polaire qui présente les avantages d'une faible toxicité, d'un point d'ébullition élevé, d'une solvabilité exceptionnelle, d'une forte sélectivité et d'une bonne stabilité.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est largement utilisée dans la purification de l'extraction d'hydrocarbures aromatiques, de l'acétylène, des oléfines et des dioléfines.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans le nettoyage industriel et sert de solvant pour la production de pesticides, de plastiques techniques, de revêtements, de fibres synthétiques et de circuits intégrés.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone peut également être utilisée comme nettoyant industriel, dispersant, colorant, lubrifiant et antigel.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est un excellent solvant, largement utilisé dans l'extraction des aromatiques, le raffinage des huiles lubrifiantes, l'enrichissement en acétylène, la séparation du butadiène et la désulfuration des gaz de synthèse.

La 1-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans la désulfuration des gaz, le raffinage des huiles lubrifiantes, l'antigel des huiles lubrifiantes, l'extraction des oléfines et comme solvant pour la polymérisation des plastiques techniques insolubles.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone peut être utilisée comme herbicide, pour nettoyer les matériaux d'isolation, les instruments de précision de l'industrie des semi-conducteurs et les circuits imprimés, pour recycler les gaz d'échappement en PVC, comme détergent, supplément de colorant et agent dispersant.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans les milieux pour les réactions de polymérisation tels que les plastiques techniques et les fibres d'aramide.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solvant de fluorure de polyvinylidène et matériau auxiliaire d'électrode pour les batteries lithium-ion.
grade de haute pureté pour la détection ICP-MS.

1) La 1-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solvant aprotique dipolaire général, stable et non réactif ;
2) pour l'extraction des hydrocarbures aromatiques des huiles lubrifiantes ;
3) pour l'élimination du dioxyde de carbone dans les générateurs d'ammoniac ;
4) comme solvant pour les réactions de polymérisation et les polymères ;
5) comme décapant pour peinture ;
6) pour les formulations pesticides.
D'autres utilisations non industrielles de la 1-méthyl-2-pyrrolidone sont basées sur ses propriétés en tant que solvant dissociant adapté aux études électrochimiques et physico-chimiques.
Les applications pharmaceutiques utilisent les propriétés de la 1-méthyl-2-pyrrolidone comme activateur de pénétration pour un transfert plus rapide des substances à travers la peau.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone a été approuvée comme solvant pour l'application d'un slimicide sur les matériaux d'emballage alimentaire.

La 1-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée pour récupérer certains hydrocarbures générés lors du traitement des produits pétrochimiques, comme la récupération du 1,3-butadiène et de l'acétylène.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée pour absorber le sulfure d'hydrogène des installations de gaz acide et d'hydrodésulfuration.
Les bonnes propriétés de solvant de la 1-méthyl-2-pyrrolidone ont conduit à l'utilisation de la NMP pour dissoudre une large gamme de polymères.
Plus précisément, la 1-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solvant pour le traitement de surface des textiles, des résines et des plastiques revêtus de métal ou comme décapant pour peinture.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est également utilisée comme solvant dans la préparation commerciale de sulfure de polyphénylène.
Dans l'industrie pharmaceutique, la 1-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans la formulation de médicaments par voies d'administration orale et transdermique.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est également largement utilisée dans la fabrication de batteries lithium-ion, comme solvant pour la préparation des électrodes, car la 1-méthyl-2-pyrrolidone a une capacité unique à dissoudre le liant de fluorure de polyvinylidène.
En raison de la toxicité et du point d'ébullition élevé de la 1-méthyl-2-pyrrolidone, de nombreux efforts sont déployés pour la remplacer dans la fabrication de batteries par d'autres solvants, comme l'eau.

Métabolisme
Des rats mâles Sprague-Dawley ont reçu une seule injection intrapéritonéale (45 mg/kg) de 1-méthyl-2-pyrrolidone radiomarquée.
Les niveaux plasmatiques de radioactivité et de composé ont été surveillés pendant six heures et les résultats ont suggéré une phase de distribution rapide qui a été suivie d'une phase d'élimination lente.
La majeure partie du marqueur a été excrétée dans l'urine dans les 12 heures et représentait environ 75 % de la dose marquée.
Vingt-quatre heures après l'administration, l'excrétion cumulative (urine) était d'environ 80 % de la dose.
Des espèces marquées au cycle et au méthyle ont été utilisées, ainsi que de la 1-méthyl-2-pyrrolidone marquée au [14C] et au [3H].

Les rapports marqués initiaux ont été maintenus pendant les 6 premières heures après le dosage.
Après 6 heures, le foie et les intestins contenaient les accumulations les plus élevées de radioactivité, environ 2 à 4 % de la dose.
Peu de radioactivité a été notée dans la bile ou l'air respiré.
La chromatographie liquide à haute performance de l'urine a montré la présence d'un métabolite majeur et de deux métabolites mineurs.
Le principal métabolite (70 à 75 % de la dose radioactive administrée) a été analysé par chromatographie en phase liquide-spectrométrie de masse et chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse et a été proposé comme étant une 3- ou 5-hydroxy-l-méthyl-2-pyrrolidone (Wells 1987).

Dangers pour la santé
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est un agent qui provoque la production de défauts physiques dans l'embryon en développement.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est également une toxine reproductive, un produit chimique toxique pour le système reproducteur, y compris des défauts dans la progéniture et des lésions de la fonction reproductrice mâle ou femelle.
La toxicité pour la reproduction inclut les effets sur le développement.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone peut être absorbée par l'organisme par inhalation, à travers la peau et par ingestion.
Lorsque les personnes sont exposées à la 1-méthyl-2-pyrrolidone, une respiration rapide et irrégulière, un essoufflement, une diminution du réflexe de la douleur et une légère sécrétion nasale sanglante sont possibles.
L'inhalation peut entraîner des maux de tête et l'exposition sur la peau peut entraîner des rougeurs et des douleurs.
Lorsqu'il est ingéré, le 1-méthyl-2-pyrrolidone provoque une sensation de brûlure dans la gorge et la poitrine.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone peut également provoquer un syndrome de solvant aigu.

Aspects biologiques
Chez le rat, la 1-méthyl-2-pyrrolidone est absorbée rapidement après administration par inhalation, par voie orale et cutanée, distribuée dans tout l'organisme et éliminée principalement par hydroxylation en composés polaires, qui sont excrétés via l'urine.
Environ 80 % de la dose administrée est excrétée sous forme de métabolites 1-méthyl-2-pyrrolidone et NMP dans les 24 heures.
Une coloration jaune probablement dose-dépendante de l'urine chez les rongeurs est observée.
Le principal métabolite est la 5-hydroxy-N-méthyl-2-pyrrolidone.

Des études chez l'homme montrent des résultats comparables.
La pénétration cutanée à travers la peau humaine s'est avérée très rapide.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone est rapidement biotransformée par hydroxylation en 5-hydroxy-N-méthyl-2-pyrrolidone, qui est ensuite oxydée en N-méthylsuccinimide ; cet intermédiaire est ensuite hydroxylé en 2-hydroxy-N-méthylsuccinimide.
Ces métabolites sont tous incolores.
Les quantités excrétées de métabolites de la 1-méthyl-2-pyrrolidone dans l'urine après inhalation ou prise orale représentaient respectivement environ 100 % et 65 % des doses administrées.
La 1-méthyl-2-pyrrolidone a un faible potentiel d'irritation cutanée et un potentiel modéré d'irritation des yeux chez le lapin.
Des doses quotidiennes répétées de 450 mg/kg de poids corporel administrées sur la peau ont provoqué des hémorragies douloureuses et graves et la formation d'escarres chez les lapins.
Ces effets indésirables n'ont pas été observés chez les travailleurs exposés professionnellement à la 1-méthyl-2-pyrrolidone pure, mais ils ont été observés après une exposition cutanée à la 1-méthyl-2-pyrrolidone utilisée dans les procédés de nettoyage.
Aucun potentiel de sensibilisation n'a été observé.

Synonymes
1-MÉTHYL-2-PYRROLIDINONE
872-50-4
N-méthylpyrrolidone
N-méthyl-2-pyrrolidone
1-méthylpyrrolidin-2-one
1-méthyl-2-pyrrolidone
Méthylpyrrolidone
N-méthyl-2-pyrrolidinone
M-Pyrol
N-Méthylpyrrolidinone
1-Méthylpyrrolidinone
1-Méthylpyrrolidone
Méthylpyrrolidone
2-pyrrolidinone, 1-méthyl-
n-méthyl-pyrrolidone
1-méthyl-5-pyrrolidinone
1-méthylazacyclopentan-2-one
N-méthylpyrrolidin-2-one
NMP
N-méthyl-gamma-butyrolactame
N-méthyl pyrrolidone
1-méthylpyrrolidine-2-one
N-méthyl pyrrolidinone
Méthyl-2-pyrrolidinone
1-méthyl-2-pyrrolidone
Méthylpyrrolidinone
2-pyrrolidinone, méthyl-
Méthylpyrrolidone [NF]
N-méthylpyrrolid-2-one
N-méthyl-alpha-pyrrolidone
NSC 4594
Agsolex 1
2687-44-7
N-méthyl-alpha-pyrrolidinone
51013-18-4
NSC-4594
MFCD00003193
JR9CE63FPM
1-méthyl-pyrrolidin-2-one
N-méthyl-.alpha.-pyrrolidone
CHEMBL12543
N-méthyl-.gamma.-butyrolactame
CHEBI:7307
N-méthyl-.alpha.-pyrrolidinone
DTXSID6020856
1-méthyl-2-pyrrolidinone, anhydre
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité HPLC
N 0131
26876-92-6
N-méthyl-pyrrolidinone
pharmasolve
N-Méthylpyrrolidon
CAS-872-50-4
CCRIS 1633
Méthylpyrrolidone, N-
HSDB 5022
Pyrrolidinone, méthyl-
N-méthyl-2-pyrrolidon
1-méthyl-2-pyrolidone
EINECS 212-828-1
UNII-JR9CE63FPM
N-méthyl-pyrrolidin-2-one
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, puriss. p.a., >=99.0% (GC)
Micropur ultra
AI3-23116
N-méthylpyrolidone
N-méthylpyrrolidone
Peptide Max-1
Pyrol M
N-méthylpirrolidone
1méthylpyrrolidinone
n-méthyl pyrrolidon
n-méthylbutyrolactame
N-méthy pyrrolidone
N-méthyl-pyrolidone
N-méthyl-pyrrolidon
N-méthylpyrolidinone
1-méthylpyrolidinone
Microposit 2001
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N-Méthylpyrrolidione
N-méthylpyrrolidinone
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N-méthylpyrollidone
N-méthyl-pyrollidone
N-méthylpyrrolidone-
NMP, qualité SP
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N-méthyl-2-pyrolidone
3p1d
N-méthyl 2-pyrrolidone
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N-méthylpyrollidin-2-one
1 -méthyl-2-pyrrolidone
1-méthyl 2-pyrrolidinone
1-méthyl-2-pyrollidinone
1-méthyl-pyrrolin-2-one
N-méthylpyrrolidone-(2)
NMP, N-méthylpyrrolidone
1-Méthyl-pyrrolidin-2one
N-méthylpyrrolidine-2-one
WLN : T5NVTJ A
N-méthyl -2-pyrrolidinone
1 -méthyl-2-pyrrolidinone
1-méthyl -2-pyrrolidinone
1-méthyl-2- pyrrolidinone
CE 212-828-1
2-pyrrolidone, 1-méthyl-
1-méthyl-pyrrolidine-2-one
1-N-méthyl-2-pyrrolidinone
N-méthyl-pyrrolidin -2-one
30207-69-3
1-méthylazacyclopentane-2-one
GTPL9520
MÉTHYL PYRROLIDONE [II]
1-méthyl-2- pyrrolidin-2-one
1-MÉTHYLPYRROLIDONE [MI]
MÉTHYL PYRROLIDONE [INCI]
NSC4594
MÉTHYLPYRROLIDONE [USP-RS]
HY-Y1275
N-MÉTHYLPYRROLIDONE [MART.]
ZINC3860621
Tox21_202350
Tox21_300097
1-méthyl-2-pyrrolidinone, 99,5 %
BDBM50353587
N-méthyl pyrrolidon (qualité peptide)
N-MÉTHYLPYRROLIDONE [USP-RS]
s6282
STL183295
Réactif N-méthyl-2-pyrrolidinone ACS
AKOS000120930
1-méthyl-2-pyrrolidinone, BioSolv(R)
DB12521
SL 1332
1-méthyl-2-pyrrolidone, réactif, ACS
1-MÉTHYL-2-PYRROLIDINONE [HSDB]
NCGC00247902-01
NCGC00247902-02
NCGC00253935-01
NCGC00259899-01
BP-31156
N-MÉTHYLPYRROLIDONE [MONOGRAPHIE EP]
1-méthyl-2-pyrrolidone (faible teneur en eau)
AM20110252
CS-0017258
FT-0608052
FT-0672137
FT-0698122
FT-0700571
M0418
M3055
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, étalon analytique
1-méthyl-2-pyrrolidinone, anhydre, 99,5
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, pour HPLC, >=99%
1-méthyl-2-pyrrolidinone, pour la synthèse, 99 %
D78116
M 0418
Q33103
Solvant résiduel Classe 2 - N-Méthylpyrrolidone
1-méthyl-2-pyrrolidinone, ReagentPlus(R), 99 %
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité spectrophotométrique
2-PYRROLIDONE,1-MÉTHYLE MFC5 H9 N1 O1
A842053
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, réactif ACS, >=99.0%
2,5-dichloro-4,6-diméthylpyridine-3-carbonitrile
J-504921
J-803017
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, biotech. note,> = 99,7%
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité électronique/salle blanche
1-méthyl-2-pyrrolidinone, p.a., réactif ACS, 99 %
1-méthyl-2-pyrrolidone, anhydre, eau 40 ppm max
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, SAJ premier grade, >=98.0%
Z104478382
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité spectrophotométrique, >=99%
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
1-méthyl-2-pyrrolidinone, pour l'analyse de la spéciation des métaux, >=99,0 % (GC)
Méthylpyrrolidone, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
N-méthylpyrrolidone, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié

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