1-МЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДОН

1-Метил-2-пирролидон относится к классу пирролидин-2-онов, то есть к пирролидин-2-онам, в которых водород, присоединенный к азоту, заменен метильной группой.
1-Метил-2-пирролидон играет роль полярного апротонного растворителя.
1-Метил-2-пирролидон представляет собой N-алкилпирролидин, лактам и член группы пирролидин-2-онов.

КАС: 872-50-4
ПФ: C5H9NO
МВт: 99,13
ИНЭКС: 212-828-1

1-Метил-2-пирролидон представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с «рыбным» запахом.
Плотнее воды.
Температура вспышки 199 °F.
Контакт может вызвать раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек.
Может быть токсичным при приеме внутрь.
1-Метил-2-пирролидон относится к классу пирролидин-2-онов, то есть к пирролидин-2-онам, в которых водород, присоединенный к азоту, заменен метильной группой.
1-Метил-2-пирролидон играет роль полярного апротонного растворителя.
1-Метил-2-пирролидон представляет собой N-алкилпирролидин, лактам и член группы пирролидин-2-онов.
Устойчив к воздуху и влаге; несовместим с сильными кислотами, основаниями или окислителями (при разложении образует водород); обычно считается нетоксичным, однако тщательные исследования токсичности не проводились; Следует избегать контакта с кожей/глазами и вдыхания.

1-Метил-2-пирролидон гигроскопичен (впитывает влагу), но стабилен при нормальных условиях.
1-Метил-2-пирролидон бурно реагирует с сильными окислителями, такими как перекись водорода, азотная кислота, серная кислота и т. д.
Первичные продукты разложения образуют пары оксида углерода и оксида азота.
В соответствии с передовой практикой следует избегать чрезмерного воздействия или разлива.
Lyondell Chemical Company рекомендует носить бутиловые перчатки при использовании 1-метил-2-пирролидона.
1-Метил-2-пирролидон следует хранить в чистых бочках из мягкой стали или сплава с фенольным покрытием.

1-Метил-2-пирролидон — мощный апротонный растворитель с высокой растворяющей способностью и низкой летучестью.
Эта бесцветная жидкость с высокой температурой кипения, высокой температурой воспламенения и низким давлением паров имеет мягкий аминоподобный запах.
1-Метил-2-пирролидон обладает высокой химической и термической стабильностью и полностью смешивается с водой при любых температурах.
1-Метил-2-пирролидон может служить сорастворителем с водой, спиртами, гликолевыми эфирами, кетонами и ароматическими/хлорированными углеводородами.
1-Метил-2-пирролидон пригоден для вторичной переработки путем перегонки и легко поддается биологическому разложению.
1-Метил-2-пирролидон не входит в список опасных загрязнителей воздуха (HAP) поправок к Закону о чистом воздухе 1990 года.

1-Метил-2-пирролидон представляет собой органическое соединение, состоящее из 5-членного лактама.
1-метил-2-пирролидон представляет собой бесцветную жидкость, хотя нечистые образцы могут иметь желтый цвет.
1-Метил-2-пирролидон смешивается с водой и с наиболее распространенными органическими растворителями.
1-Метил-2-пирролидон также относится к классу диполярных апротонных растворителей, таких как диметилформамид и диметилсульфоксид.
1-Метил-2-пирролидон используется в нефтехимической, полимерной и аккумуляторной промышленности в качестве растворителя благодаря своей нелетучести и способности растворять различные материалы (включая поливинилидендифторид, ПВДФ).

Химические свойства 1-метил-2-пирролидона
Температура плавления: -24 °C (лит.)
Температура кипения: 202 °C (лит.) 81-82 °C/10 мм рт.ст. (лит.)
Плотность: 1,028 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 3,4 (относительно воздуха)
Давление паров: 0,29 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,479
Fp: 187 ° F
Температура хранения: Хранить при температуре от +5°C до +30°C.
Растворимость: этанол: смешивается 0,1 мл/мл, прозрачный, бесцветный (10% по объему)
Форма: жидкость
pka: -0,41 ± 0,20 (прогноз)
Цвет: ≤20 (APHA)
РН: 8,5-10,0 (100 г/л, H2O, 20 ℃)
Запах: легкий запах амина
Диапазон pH: 7,7–8,0
Предел взрываемости: 1,3-9,5% (В)
Растворимость в воде: >=10 г/100 мл при 20 ºC
Чувствительный: гигроскопичный
λmax: 283 нм (MeOH) (лит.)
Мерк: 14 6117
БРН: 106420
Стабильность: стабилен, но разлагается при воздействии света.
Горючий.
Несовместим с сильными окислителями, сильными кислотами, восстановителями, основаниями.
InChIKey: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,46 при 25 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 872-50-4 (справка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: 2-пирролидинон, 1-метил-(872-50-4)
Система регистрации веществ EPA: N-метил-2-пирролидон (872-50-4)

1-Метил-2-пирролидон — бесцветная или светло-желтая жидкость с запахом амина.
1-Метил-2-пирролидон может вступать в ряд химических реакций, хотя считается стабильным растворителем.
1-Метил-2-пирролидон устойчив к гидролизу в нейтральных условиях, но обработка сильной кислотой или основанием приводит к раскрытию цикла до 4-метиламиномасляной кислоты.
1-Метил-2-пирролидон можно восстановить до 1-метилпирролидина с помощью боргидрида.
Обработка хлорирующими агентами приводит к образованию амида, промежуточного продукта, который может подвергаться дальнейшему замещению, тогда как обработка амилнитратом дает нитрат.
Олефины могут быть добавлены в положение 3 путем обработки сначала сложными эфирами щавелевой кислоты, а затем соответствующими альдегидами.

Использование
1-Метил-2-пирролидон представляет собой полярный апротонный растворитель, обладающий такими преимуществами, как низкая токсичность, высокая температура кипения, превосходная растворимость, высокая селективность и хорошая стабильность.
1-Метил-2-пирролидон широко используется для очистки экстракции ароматических углеводородов, ацетилена, олефинов и диолефинов.
1-Метил-2-пирролидон используется в промышленной очистке, а также служит растворителем для производства пестицидов, инженерных пластиков, покрытий, синтетических волокон и интегральных схем.
1-Метил-2-пирролидон также можно использовать в качестве промышленного очистителя, диспергатора, красителя, смазки и антифриза.
1-Метил-2-пирролидон является превосходным растворителем, широко используемым для извлечения ароматических соединений, очистки смазочных масел, обогащения ацетилена, разделения бутадиена и десульфурации синтез-газа.

1-Метил-2-пирролидон используется для десульфурации газа, очистки смазочных масел, антифризов смазочных масел, экстракции олефинов и в качестве растворителя для полимеризации нерастворимых инженерных пластмасс.
1-метил-2-пирролидон можно использовать в гербицидах, для очистки изоляционных материалов, прецизионных инструментов и печатных плат полупроводниковой промышленности, для переработки выхлопных газов ПВХ, в качестве моющего средства, добавки к красителю и диспергирующего агента.
1-Метил-2-пирролидон используется в средах для реакций полимеризации, таких как инженерные пластики и арамидные волокна.
1-Метил-2-пирролидон используется в качестве растворителя поливинилиденфторида и электродного вспомогательного материала для ионно-литиевых аккумуляторов.
высокая степень чистоты для обнаружения ICP-MS.

1) 1-метил-2-пирролидон используется как обычный диполярный апротонный растворитель, стабильный и нереакционноспособный;
2) для извлечения ароматических углеводородов из смазочных масел;
3) для удаления углекислого газа в генераторах аммиака;
4) как растворитель для реакций полимеризации и полимеров;
5) в качестве смывки краски;
6) для пестицидных составов.
Другие непромышленные применения 1-метил-2-пирролидона основаны на его свойствах в качестве диссоциирующего растворителя, подходящего для электрохимических и физико-химических исследований.
Фармацевтические применения используют свойства 1-метил-2-пирролидона в качестве усилителя проникновения для более быстрого переноса веществ через кожу.
1-метил-2-пирролидон был одобрен в качестве растворителя для нанесения слимицида на упаковочные материалы для пищевых продуктов.

1-Метил-2-пирролидон используется для восстановления некоторых углеводородов, образующихся при переработке нефтехимических продуктов, таких как восстановление 1,3-бутадиена и ацетилена.
1-Метил-2-пирролидон используется для поглощения сероводорода из высокосернистого газа и установок гидрообессеривания.
Хорошая растворяющая способность 1-метил-2-пирролидона привела к использованию NMP для растворения широкого спектра полимеров.
В частности, 1-метил-2-пирролидон используется в качестве растворителя для обработки поверхностей текстиля, смол и пластиков с металлическим покрытием или в качестве средства для удаления краски.
1-Метил-2-пирролидон также используется в качестве растворителя при коммерческом получении полифениленсульфида.
В фармацевтической промышленности 1-метил-2-пирролидон используется в составе лекарственных средств как для перорального, так и для чрескожного введения.
1-Метил-2-пирролидон также широко используется в производстве литий-ионных аккумуляторов в качестве растворителя для подготовки электродов, поскольку 1-метил-2-пирролидон обладает уникальной способностью растворять поливинилиденфторидное связующее.
Из-за токсичности 1-метил-2-пирролидона и высокой температуры кипения прилагаются большие усилия, чтобы заменить его в производстве аккумуляторов другими растворителями, такими как вода.

Метаболизм
Самцам крыс Sprague-Dawley делали однократную внутрибрюшинную инъекцию (45 мг/кг) меченого радиоактивным изотопом 1-метил-2-пирролидона.
Уровни радиоактивности и соединения в плазме отслеживали в течение шести часов, и результаты свидетельствовали о фазе быстрого распределения, за которой следовала фаза медленного выведения.
Основное количество метки выводилось с мочой в течение 12 часов и составляло примерно 75% меченой дозы.
Через 24 часа после приема кумулятивная экскреция (с мочой) составляла примерно 80% дозы.
Использовались как кольцевые, так и метил-меченые соединения, а также [14C]- и [3H]-меченый 1-метил-2-пирролидон.

Исходные меченые соотношения сохранялись в течение первых 6 часов после введения дозы.
Через 6 часов в печени и кишечнике были обнаружены самые высокие скопления радиоактивности, примерно 2-4% от дозы.
В желчи и выдыхаемом воздухе отмечалась небольшая радиоактивность.
Высокоэффективная жидкостная хроматография мочи показала наличие одного основного и двух второстепенных метаболитов.
Основной метаболит (70-75% введенной радиоактивной дозы) был проанализирован с помощью жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии и газовой хроматографии-масс-спектрометрии, и было высказано предположение, что он представляет собой 3- или 5-гидрокси-1-метил-2-пирролидон (Wells 1987).

Опасности для здоровья
1-Метил-2-пирролидон представляет собой агент, вызывающий образование физических дефектов у развивающегося эмбриона.
1-Метил-2-пирролидон также является репродуктивным токсином, химическим веществом, которое токсично для репродуктивной системы, включая дефекты потомства и повреждение мужской или женской репродуктивной функции.
Репродуктивная токсичность включает эффекты развития.
1-Метил-2-пирролидон может всасываться в организм при вдыхании, через кожу и при приеме внутрь.
При воздействии на человека 1-метил-2-пирролидона возможны учащенное, нерегулярное дыхание, одышка, снижение болевого рефлекса и небольшие кровянистые выделения из носа.
Вдыхание может вызвать головную боль, а попадание на кожу может вызвать покраснение и боль.
При приеме внутрь 1-метил-2-пирролидон вызывает жжение в горле и груди.
1-Метил-2-пирролидон также может вызывать синдром острого растворителя.

Биологические аспекты
У крыс 1-метил-2-пирролидон быстро всасывается после ингаляционного, перорального и кожного введения, распределяется по всему организму и выводится в основном путем гидроксилирования до полярных соединений, которые выводятся с мочой.
Около 80% введенной дозы выводится в виде 1-метил-2-пирролидона и метаболитов NMP в течение 24 часов.
Наблюдается, вероятно, дозозависимое окрашивание мочи в желтый цвет у грызунов.
Основным метаболитом является 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон.

Исследования на людях показывают сопоставимые результаты.
Было показано, что проникновение через кожу человека происходит очень быстро.
1-Метил-2-пирролидон быстро биотрансформируется путем гидроксилирования в 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон, который далее окисляется до N-метилсукцинимида; это промежуточное соединение далее гидроксилируется до 2-гидрокси-N-метилсукцинимида.
Все эти метаболиты бесцветны.
Выведенные количества метаболитов 1-метил-2-пирролидона с мочой после ингаляции или перорального приема составляют около 100% и 65% введенных доз соответственно.
1-Метил-2-пирролидон обладает низким потенциалом раздражения кожи и умеренным потенциалом раздражения глаз у кроликов.
Повторные суточные дозы 450 мг/кг массы тела, вводимые под кожу, вызывали болезненные и сильные кровотечения и образование струпов у кроликов.
Эти побочные эффекты не наблюдались у рабочих, подвергшихся воздействию чистого 1-метил-2-пирролидона, но они наблюдались после воздействия на кожу 1-метил-2-пирролидона, используемого в процессах очистки.
Потенциал сенсибилизации не наблюдался.

Синонимы
1-МЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДИНОН
872-50-4
N-метилпирролидон
N-метил-2-пирролидон
1-метилпирролидин-2-он
1-метил-2-пирролидон
Метилпирролидон
N-метил-2-пирролидинон
М-пирол
N-метилпирролидинон
1-метилпирролидинон
1-метилпирролидон
Метилпирролидон
2-пирролидинон, 1-метил-
н-метилпирролидон
1-метил-5-пирролидинон
1-метилазациклопентан-2-он
N-метилпирролидин-2-он
НМП
N-метил-гамма-бутиролактам
N-метилпирролидон
1-метилпирролидин-2-он
N-метилпирролидинон
Метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пирролидон
Метилпирролидинон
2-пирролидинон, метил-
Метилпирролидон [NF]
N-метилпирролид-2-он
N-метил-альфа-пирролидон
НСК 4594
Агсолекс 1
2687-44-7
N-метил-альфа-пирролидинон
51013-18-4
НБК-4594
MFCD00003193
JR9CE63FPM
1-метилпирролидин-2-он
N-метил-α-пирролидон
КЕМБЛ12543
N-Метил-γ-бутиролактам
ЧЕБИ:7307
N-метил-α-пирролидинон
DTXSID6020856
1-метил-2-пирролидинон, безводный
1-метил-2-пирролидинон, чистота для ВЭЖХ
N 0131
26876-92-6
N-метил-пирролидинон
фармасольв
N-метилпирролидон
КАС-872-50-4
КРИС 1633
Метилпирролидон, N-
ХДБ 5022
Пирролидинон, метил-
N-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пиролидон
ИНЭКС 212-828-1
УНИ-JR9CE63FPM
N-метилпирролидин-2-он
1-метил-2-пирролидинон, чистота. в год, >=99,0% (ГХ)
Микропьюр ультра
АИ3-23116
N-метилпирролидон
N-метипирролидон
Пептид Макс-1
Пирол М
N-метилпирролидон
1-метилпирролидинон
н-метилпирролидон
н-метилбутиролактам
N-метилпирролидон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидинон
1-метилпирролидинон
Микропозит 2001
н-метилпирролидинон
N-метилпирролидион
N-метилпирролидинон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидон-
НМП, СП
1-метилпирролидон
1-метилпирролидон
метил-2-пирролидон
N-метилпирролидинон
N-метилпиролидинон
N-метилпирролидинон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидинон
N-метилпирролидинон
N-метилпирролидин-он
1-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пирролидон
1-метилпирролидинон
1-метилпирролидинон
метилпирролидин-2-он
N-метил-2-пирролидон
N-метил-2-пиролидон
N-метил-2-пиролидон
3п1д
N-метил-2-пирролидон
N-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пиролдинон
1-метилпирролид-2-он
1-метил-2-пирролидинон
н-метилпирролидин-2он
N-метил-2-пиролидинон
N-метил-2-пирролидинон
N-метилпирролидин-2-он
1-метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пиролидинон
N-метил-2-пирролидинон
N-метил-2-пирролидинон
N-метилпирролид-2-он
N-метилпирролидин-2-он
1-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пирролидинон
1-метилпирролин-2-он
N-метилпирролидон-(2)
NMP, N-метилпирролидон
1-метилпирролидин-2он
N-метилпирролидин-2-он
WLN: T5NVTJ А
N-метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пирролидинон
ЕС 212-828-1
2-пирролидон, 1-метил-
1-метилпирролидин-2-он
1-N-метил-2-пирролидинон
N-метилпирролидин-2-он
30207-69-3
1-метилазациклопентан-2-он
GTPL9520
МЕТИЛПИРРОЛИДОН [II]
1-Метил-2-пирролидин-2-он
1-МЕТИЛПИРРОЛИДОН [MI]
МЕТИЛПИРРОЛИДОН [INCI]
НСК4594
МЕТИЛПИРРОЛИДОН [USP-RS]
HY-Y1275
N-МЕТИЛПИРРОЛИДОН [МАРТ.]
ЦИНК3860621
Токс21_202350
Токс21_300097
1-метил-2-пирролидинон, 99,5%
БДБМ50353587
N-метилпирролидон (пептидный класс)
N-МЕТИЛПИРРОЛИДОН [USP-RS]
с6282
STL183295
Реагент N-метил-2-пирролидинон ACS
АКОС000120930
1-метил-2-пирролидинон, BioSolv(R)
ДБ12521
SL 1332
1-метил-2-пирролидон, реагент, АЦС
1-МЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДИНОН [HSDB]
NCGC00247902-01
NCGC00247902-02
NCGC00253935-01
NCGC00259899-01
БП-31156
N-МЕТИЛПИРРОЛИДОН [МОНОГРАФИЯ EP]
1-метил-2-пирролидон (низкое содержание воды)
АМ20110252
CS-0017258
FT-0608052
FT-0672137
FT-0698122
FT-0700571
M0418
М3055
1-метил-2-пирролидинон, аналитический стандарт
1-метил-2-пирролидинон, безводный, 99,5
1-метил-2-пирролидинон, для ВЭЖХ, >=99%
1-Метил-2-пирролидинон, для синтеза, 99%
D78116
М 0418
Q33103
Остаточный растворитель класса 2 - N-метилпирролидон
1-метил-2-пирролидинон, ReagentPlus®, 99%
1-метил-2-пирролидинон, чистота для спектрофотометрии
2-ПИРРОЛИДОН, 1-МЕТИЛ MFC5 H9 N1 O1
А842053
1-метил-2-пирролидинон, реагент ACS, >=99,0%
2,5-дихлор-4,6-диметилпиридин-3-карбонитрил
J-504921
J-803017
1-метил-2-пирролидинон, биотехнолог. класс, >=99,7%
1-метил-2-пирролидинон, электроника/чистая комната
1-метил-2-пирролидинон, п.а., реагент ACS, 99%
1-метил-2-пирролидон, безводный, вода не более 40 частей на миллион
1-Метил-2-пирролидинон, SAJ первого сорта, >=98,0%
Z104478382
1-метил-2-пирролидинон, чистота для спектрофотометрии, >=99%
1-Метил-2-пирролидинон, Vetec(TM) ч.д.а., 98%
1-Метил-2-пирролидинон, для анализа состава металлов, >=99,0% (ГХ)
Метилпирролидон, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
N-метилпирролидон, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал