1-МЕТИЛИМИДАЗОЛ

1-Метилимидазол — химическое соединение, принадлежащее к семейству имидазолов, характеризующееся пятичленной кольцевой структурой, содержащей два атома азота.
Это бесцветная или бледно-желтая жидкость с характерным запахом.
Соединение используется в качестве основы в различных промышленных применениях, в частности, в синтезе фармацевтических препаратов, агрохимикатов и смол.
Он также играет роль в приготовлении катализаторов и применяется в синтезе ионных жидкостей.

Номер CAS: 616-47-7
Синонимы:,1-Метил-1H-имидазол,1-Метилимидазол,1-Метилимидазолин,Метилимидазол

Введение
Обзор метилимидазола:
Метилимидазол — органическое соединение с формулой C₄H₆N₂.
Он состоит из имидазольного кольца (пятичленного кольца с двумя атомами азота), замещенного метильной группой (-CH₃) в одном из положений углерода.
Это соединение играет важную роль в синтезе фармацевтических препаратов, агрохимикатов и материаловедении.
Он существует в нескольких изомерных формах, включая 2-метилимидазол и 4-метилимидазол, которые имеют различные свойства и области применения.

Химическая структура и классификация:
Имидазольное кольцо представляет собой гетероциклическую ароматическую структуру, содержащую атомы азота, что делает его высокореакционноспособным.
Метилимидазол относится к гетероциклам и часто используется в качестве строительного блока в органическом синтезе благодаря своему азотсодержащему кольцу, которое может координироваться с металлами или участвовать в различных химических реакциях.
Он также имеет потенциальное применение в медицинской химии благодаря своему взаимодействию с ферментами и рецепторами.

Историческое развитие и открытия:
Метилимидазол был впервые синтезирован в начале 20 века.
Его значение в химических и биологических процессах было осознано со временем, особенно после его открытия как побочного продукта метаболизма некоторых аминокислот.
С тех пор это соединение нашло применение в различных областях, особенно в разработке лекарственных препаратов и химическом производстве.

Химические свойства
Молекулярная формула и вес:
Метилимидазол имеет молекулярную формулу C₄H₆N₂ с молекулярной массой приблизительно 82,1 г/моль.
Эта компактная структура обеспечивает ему относительно низкую молекулярную массу по сравнению с более крупными органическими соединениями.

Химическая структура и изомерия:
Структура метилимидазола состоит из пятичленного кольца с двумя атомами азота, расположенными в положениях 1 и 3 (или 1 и 4, в зависимости от изомера).
Метильная группа (-CH₃) присоединена к одному из атомов углерода.
Изомерные формы (2-метилимидазол и 4-метилимидазол) различаются по положению метильной группы и обладают различными физическими и химическими свойствами.

Физические свойства:
Температура кипения: приблизительно 167-170°C
Температура плавления: 90-92°C
Растворимость: Хорошо растворяется в воде и многих органических растворителях, таких как этанол и ацетон.
Плотность: обычно составляет от 1,1 до 1,2 г/см³.
Реакционная способность: Метилимидазол реакционноспособен благодаря своим атомам азота и может вступать в реакции нуклеофильного замещения, координации с металлами и образования водородных связей.

Реакционная способность и стабильность:
Метилимидазол может реагировать с электрофилами, такими как алкилирующие агенты, или участвовать в реакциях конденсации.
При определенных условиях он также может образовывать соли с кислотами, которые хорошо растворяются в воде.

Методы синтеза и производства
Методы синтеза метилимидазола:
Метилимидазол можно синтезировать несколькими способами:
Циклизация α-галоаминов: Это один из наиболее распространенных методов, при котором подходящий α-галоамин подвергается циклизации с образованием имидазольного кольца.

Метилирование имидазола: имидазол можно метилировать с использованием метилирующих агентов, таких как метилйодид (CH₃I) в присутствии основания, получая метилимидазол.

Прямое алкилирование имидазола: метод, включающий прямое метилирование имидазола с использованием метилирующих реагентов, таких как диметилсульфат или метилхлорид.

Процессы промышленного производства:
В промышленных масштабах метилимидазол часто синтезируют с помощью однореакторной реакции, используя в качестве исходных веществ такие прекурсоры, как имидазол и метилирующие агенты.
Эту реакцию можно проводить в контролируемых условиях температуры и выбора растворителя для максимального увеличения выхода и чистоты.

Используемое сырье и катализаторы:
Обычные исходные материалы для синтеза метилимидазола включают имидазол, метилирующие агенты (такие как метилйодид или диметилсульфат) и растворители, такие как диметилформамид (ДМФА) или ацетон. Катализаторы могут включать основные катализаторы (такие как гидроксид натрия) или кислотные катализаторы, в зависимости от метода синтеза.

4. Приложения
Фармацевтика:
Метилимидазол является важнейшим компонентом в синтезе ряда биологически активных соединений, включая противогрибковые средства.
Само соединение и его производные используются в лекарственных формах благодаря своей биологической активности и способности взаимодействовать с биологическими мишенями.

Химический синтез:
Метилимидазол широко используется в качестве катализатора в химических реакциях, особенно в производстве фармацевтических препаратов и агрохимикатов.
Он также служит реагентом в синтезе гетероциклических соединений.

Полимерная промышленность:
Метилимидазол используется в производстве смол, особенно тех, которым для повышения стабильности или функциональности требуется гетероциклическая структура, богатая азотом.
Его также используют при разработке новых полимерных материалов, особенно в электронике и покрытиях.

Другие промышленные и коммерческие применения:
Метилимидазол используется в качестве промежуточного продукта в синтезе сельскохозяйственных химикатов, таких как фунгициды и гербициды.
Он также играет роль в производстве ингибиторов коррозии и других специальных химикатов.

ИНФОРМАЦИЯ ПО БЕЗОПАСНОСТИ 1-МЕТИЛИМИДАЗОЛА

 
 
Меры первой помощи:
Описание мер первой помощи:
Общие советы:
Обратитесь к врачу.
Покажите этот паспорт безопасности лечащему врачу.
Выйдите из опасной зоны:
 
При вдыхании:
При вдыхании выведите пострадавшего на свежий воздух.
Если пострадавший не дышит, сделайте искусственное дыхание.
Обратитесь к врачу.
В случае попадания на кожу:
Немедленно снимите загрязненную одежду и обувь.
Смыть мылом и большим количеством воды.
Обратитесь к врачу.
 
В случае попадания в глаза:
Тщательно промойте большим количеством воды в течение не менее 15 минут и обратитесь к врачу.
Продолжайте промывать глаза во время транспортировки в больницу.
 
При проглатывании:
НЕ вызывайте рвоту.
Никогда ничего не давайте через рот человеку, находящемуся без сознания.
Прополощите рот водой.
Обратитесь к врачу.
 
Меры пожаротушения:
Средства пожаротушения:
Подходящие средства пожаротушения:
Используйте распыленную воду, спиртоустойчивую пену, сухой химикат или углекислый газ.
Особые опасности, возникающие из-за вещества или смеси
Оксиды углерода, оксиды азота (NOx), хлористый водород
 
Советы пожарным:
При необходимости используйте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.
Меры при случайном выбросе:
Меры личной предосторожности, средства индивидуальной защиты и порядок действий в чрезвычайных ситуациях
Используйте средства индивидуальной защиты.
 
Избегайте вдыхания паров, тумана или газа.
Эвакуировать персонал в безопасные зоны.
 
Меры предосторожности по защите окружающей среды:
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Необходимо избегать выбросов в окружающую среду.
 
Методы и материалы для локализации и очистки:
Собрать с помощью инертного абсорбирующего материала и утилизировать как опасные отходы.
Хранить в подходящих закрытых контейнерах для утилизации.
 
Обращение и хранение:
Меры предосторожности для безопасного обращения:
Избегать вдыхания паров или тумана.
 
Условия безопасного хранения с учетом любых несовместимостей:
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Открытые контейнеры необходимо тщательно запечатать и хранить в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку.
Класс хранения (TRGS 510): 8А: Горючие, коррозионно-активные опасные материалы.
 
Контроль воздействия/индивидуальная защита:
Параметры контроля:
Компоненты с параметрами контроля на рабочем месте
Не содержит веществ с предельно допустимыми концентрациями на рабочем месте.
Контроль воздействия:
Соответствующие технические средства контроля:
Обращаться в соответствии с правилами промышленной гигиены и безопасности.
Мойте руки перед перерывами и в конце рабочего дня.
 
Средства индивидуальной защиты:
Защита глаз/лица:
Плотно прилегающие защитные очки.
Защитная маска (минимум 8 дюймов).
Используйте средства защиты глаз, протестированные и одобренные в соответствии с соответствующими государственными стандартами, такими как NIOSH (США) или EN 166 (ЕС).
 
Защита кожи:
Работать в перчатках.
Перед использованием перчатки необходимо осмотреть.
Используйте соответствующие перчатки.
Техника снятия (без прикосновения к внешней поверхности перчатки) позволяет избежать контакта кожи с данным продуктом.
Утилизируйте загрязненные перчатки после использования в соответствии с действующим законодательством и надлежащей лабораторной практикой.
Вымойте и высушите руки.
 
Полный контакт:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Тестируемый материал: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, размер M)
Контакт с брызгами
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Тестируемый материал: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, размер M)
Его не следует толковать как одобрение какого-либо конкретного сценария использования.
 
Защита тела:
Полный защитный костюм от химикатов. Тип защитного снаряжения должен выбираться в зависимости от концентрации и количества опасного вещества на конкретном рабочем месте.
Защита органов дыхания:
Если оценка риска показывает, что использование воздухоочистительных респираторов является целесообразным, используйте полнолицевые респираторы с многоцелевыми комбинированными (США) или респираторными картриджами типа ABEK (EN 14387) в качестве резервной меры технического контроля.
 
Если респиратор является единственным средством защиты, используйте респиратор с подачей воздуха, закрывающий все лицо.
Используйте респираторы и компоненты, протестированные и одобренные в соответствии с соответствующими государственными стандартами, такими как NIOSH (США) или CEN (ЕС).
Контроль воздействия на окружающую среду
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Необходимо избегать выбросов в окружающую среду.
 
Стабильность и реакционная способность:
Химическая стабильность:
Стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Несовместимые материалы:
Сильные окислители:
Опасные продукты разложения:
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях пожара.
Оксиды углерода, оксиды азота (NOx), хлористый водород.
 
Рекомендации по утилизации:
Методы переработки отходов:
Продукт:
Предложите излишки и не подлежащие переработке решения лицензированной компании по утилизации.
Для утилизации данного материала обратитесь в лицензированную профессиональную службу по утилизации отходов.
Загрязненная упаковка:
Утилизировать как неиспользованный продукт.